Universidad Nacional Autónoma

de México
Facultad de Estudios Superiores
Zaragoza

QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLOGÍCA

ANTEPROYECTO:
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
DE CANELA
Fecha de entrega: 18-05-18
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias
orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se
encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos
orgánicos no arrastrables.
En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las
condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y
punto de ebullición alto.

La destilación por arrastre de vapor es un tipo especial de destilación que se basa

en el equilibrio de líquidos inmiscibles. La temperatura de ebullición de una mezcla
de dos componentes inmiscibles es inferior a la temperatura de ebullición de
cualquiera de ellos por separado.

La purificación de un líquido por destilación parte del hecho de que, en una mezcla
de dos o más líquidos miscibles, el vapor que la cubre será más rico en el
componente más volátil y en consecuencia, puede separarse mediante un
cuidadoso fraccionamiento.

Los componentes de la mezcla son insolubles o insolubles entre sí, ya que la

mayoría de los disolventes hidrocarbonados son insolubles en disoluciones acuosas
y viceversa.
Cuando en contacto con la atmósfera coexisten dos disoluciones, ambas la presión
parcial sobre la superficie de los líquidos. Al aumentar la temperatura, la presión de
vapor sobre la superficie del líquido aumentará. Recuérdese que en cualquier
proceso de ebullición, lo que cuenta es que la presión de vapor de la disolución
alcance la presión atmosférica que se ejerce sobre ella, y sólo en este punto se
inicia la ebullición y la destilación. Por consiguiente, cuando el agua hierve al nivel
del mar, la temperatura a la que ocurren la ebullición y la destilación (100° C) indica
que la presión de vapor del agua a esa temperatura es de 760 mmHg.

A medida que aumente la temperatura se alcanzará un panto en el cual la

combinación de las presiones de vapor de ambos líquidos igualará a la presión
atmosférica, de modo que comenzara la destilación. La condensación de la fase de
vapor dará una mezcla de dos fases con componentes acuoso y orgánico.
De acuerdo con la ley de Dalton, la relación de las presiones de vapor de dos
líquidos directamente proporcional a las concentraciones molares de ambas
sustancias en la fase gaseosa. Así, si cada uno de los dos componentes tiene una
presión de vapor de 380 mmHg a cierta temperatura, su relación molar se formula
como sigue:

𝑃𝐴 𝑀𝐴
=( ) 𝑣𝑎𝑝
𝑃𝐵 𝑀𝐵

Dos son insolubles disoluciones acuosas y viceversa de dos líquidos inmiscibles por
destilación inmiscibles entre. Esto es ya que la ambas contribuyen a de la disolución
alcance la presión medida que aumente la temperatura.

Principios de la destilación por arrastre de vapor

Cuando coexisten dos líquidos en un recipiente abierto a la atmósfera, ambos
contribuyen a la presión parcial sobre la superficie de los dos líquidos. Al aumentar
la temperatura, la presión de vapor sobre la superficie del líquido aumentará, debido
a que se incrementa el número de moléculas que pasarán a la fase vapor. Este es
el fenómeno que hace que un componente orgánico con un punto de ebullición
elevado, con presión de vapor relativamente pequeña, se pueda destilar junto a un
líquido que sea inmiscible.
El arrastre de vapor hace posible la separación de muchas sustancias con puntos
de ebullición elevados con una destilación a baja temperatura mediante la
introducción de vapor directamente a la mezcla. Esto evapora los componentes más
volátiles y con menor de la que corresponden sus puntos de ebullición

¿Cuándo se utiliza?
Cuando la sustancia que se desea obtener hierve por encima de los 100° a presión
atmosférica, y se descompone en su punto de ebullición o por debajo de este. Esta
técnica de destilación "disminuye" las presiones de vapor de los componentes,
reduciendo el punto de ebullición por debajo del componente con menor punto de
ebullición en la mezcla.
Un Líquido inmiscible es aquel que no puede formar una mezcla homogénea con
otro líquido.
La presión de vapor es una medida de la volatilidad de una sustancia; es decir, de
su capacidad para pasar de un estado líquido o sólido a uno gaseoso. Se define
como aquella presión a la cual un líquido en estado puro y su vapor están en
equilibrio a una determinada temperatura. Esta propiedad se incrementa cuando la
temperatura aumenta, y viceversa.
La presión total de una mezcla gaseosa es igual a la suma de las presiones parciales
de los gases que la componen.
"Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será
la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la
atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente
más volátil."
Generalmente, un segundo grupo funcional en la molécula proporciona una
diferencia en la polaridad, suficiente para permitir una separación por destilación
con arrastre de vapor. Los ácidos sencillos, las aminas y muchos otros compuestos
volátiles pueden separarse de los correspondientes compuestos di y
polifuncionales. Además, el grupo o grupos adicionales no necesitan ser iguales al
original. Los aminoácidos, hidroxiácidos, nitroácidos, cetoalcoholes, rara vez son
arrestables con vapor. De hecho, es regla general que la presencia en una molécula
de dos o más grupos funcionales (polares) hace a un compuesto no volátil.
La siguiente tabla muestra algunos tipos de compuestos que son o no arrastrables
con vapor.
SOLUBILIDAD TIPO DE VOLATILIDAD SOLA VOLATILIDAD CON
COMPUESTOS ARRASTRE DE
VAPOR
Solubles en Alcoholes de bajo Destilan fácilmente. Arrastrables con
agua y éter PM, aldehídos, Muchos compuestos vapor
cetonas, ácidos, hierven debajo de
ésteres, aminas, 100º C.
nitrilos
Solubles en Diaminas, sales Baja volatilidad. No No arrastrable con
agua pero metálicas, sales de pueden destilarse a vapor
insolubles en minas, aminoácidos presión atmosférica.
éter.
Insolubles en Alcoholes, aldehídos, Compuestos de Usualmente
agua, NaOH y cetonas, ésteres, puntos de ebullición arrastrables con
HCL diluidos compuestos elevados vapor
pero solubles insaturados.
en H2SO4
Insolubles en Hidrocarburos volátiles Arrastrables con
agua, NaOH aromáticos y vapor
diluido, HCL alifáticos y sus
diluido y H2SO4
 derivados
halogenados.

Ley de Dalton
Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las
presiones parciales, que dice que: cuando dos o más gases o vapores, que no
reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma
presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la
presión total del sistema. Su expresión matemática es la siguiente:
PT= P1+ P2+ --- Pn
Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la
temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica.
Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil.
Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se
trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto
de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100ºC.

Técnica de destilación por arrastre de vapor

La destilación al vapor se lleva a cabo más convenientemente en un matraz de
fondo redondo de dos o tres cuellos, o en un matraz de un cuello equipado con un
adaptador Claisen.
El vapor se proporciona mediante la adición de agua y suficiente calor de una fuente
de calor adecuada.
Alternativamente, se puede suministrar vapor desde un matraz de ebullición
externo, cuando se utiliza este tipo de fuente se debe incluir un trampa entre la
fuente de vapor y el matraz de destilación, ya que una caída en la presión de vapor
puede hacer que el contenido del matraz se succione a través de la entrada de
vapor.
Esta técnica es empleada para compuestos que son ligeramente solubles o
insolubles en agua, con altos puntos de ebullición, alto peso molecular y
principalmente que formen puentes de hidrogeno, ya que gracias a la formación de
estos se pueden arrastrar en corriente de vapor y obtener el aceite esencial en
consideración a lo antes mencionado el Cinamaldehído, que es el componente
volátil de la canela cumple con estas características para ser obtenido por esta
técnica.
Cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado fuera del equipo
principal, ya sea por una caldera, una olla de presión o un matraz adecuado,
esta técnica recibe el nombre de “destilación por arrastre con vapor”, propiamente
dicha.
También se puede usar el llamado “método directo”, en el que el material está en
contacto íntimo con el agua generadora del vapor. En este caso, se ponen en el
mismo recipiente el agua y el material a extraer, se calientan a ebullición y el aceite
extraído es arrastrado junto con el vapor de agua hacia un condensador, que enfría
la mezcla, la cual es separada posteriormente para obtener el producto deseado.
Este método es usado de preferencia cuando el material a extraer es líquido o
cuando se utiliza de forma esporádica.

Sistema de destilación directa por arrastre de vapor

Una variante de esta última técnica es la llamada “hidrodestilación”, en la que se

coloca una trampa al final del refrigerante, la cual va separando el aceite del agua
condensada, con lo cual se mejora y se facilita el aislamiento del aceite esencial.
También puede montarse como un reflujo, con una trampa de Clevenger para
separar aceites más ligeros que el agua.

El vapor de agua condensado acompañante del aceite esencial es llamado “agua

floral” y posee una pequeña concentración de los compuestos químicos
solubles del aceite esencial, lo cual le otorga un ligero aroma, semejante al del
aceite obtenido. En algunos equipos industriales, el agua floral puede ser reciclada
continuamente, o bien, es comercializada como un subproducto (Agua de Colonia,
Agua de Rosas, etc.)

Aceites esenciales
La destilación por arrastre con vapor también se emplea con frecuencia para
separar aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas
complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos,
aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de
algunas plantas.
En el vegetal, los aceites esencia les están almacenados en glándulas, conductos,
sacos, o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente
desmenuzar el material para exponer esos reservorios a la acción del vapor de
agua.
Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias,
como son la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otros usos.
Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la elaboración de
biopesticidas o bioherbicidas.
La obtención de los aceites esenciales es realizada comúnmente por la tecnología
llamada de destilación por arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La
pureza y el rendimiento
del aceite esencial dependerán de la técnica que se utilice para el aislamiento.

La Canela
La canela se obtiene de la corteza de los árboles Cinnamomum.
El aceite esencial de canela contiene cinamaldehído (CIN) o aldehído cinámico
entre otros compuestos terpenoides fenólicos.
Se extrae de la corteza de canela (Cinnamomumspp.), la cual contiene además del
aceite esencial, mucílago, taninos, azúcar y resina y que además puede ser utilizada
como especia o hierba.
Es una sustancia antimicrobiana natural. Esta sustancia posee alta actividad
antibacteriana, antifúngica, a ntiinflamatoria y antioxidante, y en la actualidad se
utiliza ampliamente en las industrias de cosméticos, de alimentos y de productos
farmacéuticos.
Sin embargo, posee algunos inconvenientes como son su fuerte olor y su alta
volatilidad.
Existe un interésreciente en el desarrollo de nuevas combinaciones de extractos
naturales de plantas con efecto antimicrobiano para llevar a cabo una mejora en la
calidad y en la seguridad de los productos agroindustriales interés y su aplicación
en la conservación de los alimentos se ha intensificado en los últimos años debido
a la mayor percepción negativa del consumidor hacia los conservantes sintéticos.
Además, los brotes infecciosos alimentarios son un problema de salud pública lo
que conlleva el requerimiento de intensificar las estrategias de conservación
La actividad antimicrobiana del CIN se debe principalmente a los grupos aldehído
de la molécula que son reactivos y tienen la habilidad de entrecruzarse de forma
covalente con el DNA y las proteínas a través de los grupos amino, interfiriendo con
su función normal.

Extracción líquido-líquido continúa

En este tipo de extracción el soluto es extraído por el disolvente extractor de

forma continua, es decir, entra y sale en una sola ocasión para extraer los
componentes de interés.

La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de

una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del
compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto
con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos
disolventes.

La extracción líquido-líquido simple, que es el procedimiento de extracción más

utilizado en el laboratorio químico, se suele utilizar siempre que el reparto del
compuesto a extraer en el disolvente de extracción es suficientemente favorable.
Cuando eso no es así, y la solubilidad del compuesto a extraer en los disolventes
de extracción habituales no es muy elevada se suele utilizar otro procedimiento que
implica una extracción continua de la fase inicial (normalmente una fase acuosa)
con porciones nuevas del disolvente orgánico de extracción. Para evitar utilizar
grandes volúmenes de disolvente de extracción, el proceso se hace en un sistema
cerrado en el que el disolvente de extracción se calienta en un matraz y los vapores
del disolvente se hacen condensar en un refrigerante colocado sobre un tubo o
cámara de extracción que contiene la disolución acuosa a extraer. El disolvente
condensado caliente se hace pasar a través de la disolución acuosa, para llegar
finalmente, con parte del producto extraído, al matraz inicial, donde el disolvente
orgánico se vuelve a vaporizar, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras
que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz.

Destilación a vacío o destilación a presión reducida.

Muchas sustancias orgánicas no pueden destilarse satisfactoriamente bajo presión

atmosférica porque se someten a descomposición parcial o completa antes de que
alcance el punto de ebullición normal. Al reducir la presión externa a 0.1 – 30 mm
Hg, el punto de ebullición se reduce considerablemente y la destilación
generalmente puede realizarse sin peligro de descomposición.

Es una forma de destilación (sencilla o fraccionada) que se efectúa a presión

reducida. El montaje es muy parecido a los otros procesos de destilación, con la
salvedad de que el conjunto se conecta a una bomba de vacío o trompa de agua,
lo cual permite destilar líquidos a temperaturas inferiores a su punto de ebullición
normal. Muchas sustancias no pueden purificarse por destilación a presión
atmosférica porque se descomponen antes de alcanzar sus puntos de ebullición
normales. Otras sustancias tienen puntos de ebullición tan altos que su destilación
es difícil o no resulta conveniente. En estos casos se emplea la destilación a presión
reducida. Un líquido comienza a hervir a la temperatura en que su tensión de vapor
se hace igual a la presión exterior, por tanto, disminuyendo esta se logrará que el
líquido destile a una temperatura inferior a su punto de ebullición normal.
Principio de funcionamiento del rotavapor:
Con un rotavapor, se llevan a cabo destilaciones de una etapa de forma rápida y sin
afectar al compuesto orgánico. La base de este método es la evaporación y la
condensación de disolventes utilizando un matraz evaporador rotativo bajo vacío.
Destilar productos al vacío reduce la temperatura de ebullición, incrementándose
así el rendimiento.
Se puede alcanzar un nivel de vacío estable en combinación con un controlador de
vacío y una bomba de vacío. El vacío también elimina emisiones de vapores no
deseadas o peligrosas durante el proceso.
La presión disminuye el punto de ebullición del medio dentro del rotavapor, esto
permite tratar el producto con delicadeza incluso con un rendimiento de
evaporación superior comparado con el manejo a presión ambiental.
El rendimiento de la evaporación está influenciado por la presión de la destilación,
la temperatura del baño calefactor y la velocidad de rotación.
Refrigerante. El vapor del disolvente fluye muy rápidamente hacia dentro del
condensador, ahí la energía del vapor de disolvente se transfiere al refrigerante que
condensa el disolvente.
Superficie de evaporación. El disolvente se calienta por medio de un baño
calefactor. Con los líquidos, la mezcla turbulenta dentro del matraz de evaporación
rotativo da lugar a un rango de evaporación incrementada. La rotación también
previene un sobrecalentamiento local de la mezcla y la vibración.

OBJETIVOS:
General
 Aislar el aceite esencial de la canela (cinamaldehído), utilizando la destilación
por arrastre con vapor, con un disolvente de baja polaridad (cloroformo)

Particulares

 Conocer las características y modificaciones de esta técnica, así como los

factores que intervienen en ellas.
 Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de éstas técnicas en el
aislamiento del aceite esencial.

HIPÓTESIS:
Sí el cinamaldehído es una sustancia o componente altamente volátil de la canela,
esta será capaz de sobresalir como producto aceitoso en la destilación de arrastre
de vapor del mismo componente natural, se espera entonces que este sea
inmiscible en agua y que tenga presión de vapor baja y punto de ebullición alto. Por
lo tanto sus componentes no polares serán miscibles y extraíbles en cloroformo.

METODOLOGÍA

MÉTODO DIRECTO DE DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

 Matraz redondo fondo plano, de 250 mL.

 Un refrigerante recto.
 Dos mangueras.
 Un recirculador.
 Adaptador de termómetro.
 Un termómetro
 Un matraz recolector 150 mL
 Un agitador magnético
 5 Pinzas de tres dedos con nuez.
 Parrilla de calentamiento con agitación.
 Embudo de adición de 250 mL con tapón.
 2 Soporte universal
 5 clips verdes.
 Cabeza de destilación Claisen
 Cabeza de destilación
 Adaptador de vacío
 Rotavapor
 Embudo de separación de 250 mL
 Pipetas de 2 y 10 mL

Reactivos
 Canela
 Cloroformo

PROCEDIMIENTO
Colocar la parrilla de calentamiento sobre el primer soporte universal. Sujetar al
soporte el matraz de destilación de 250 mL con ayuda de unas pinzas de tres dedos
con nuez.
Pesar 30 gramos de canela y colocarla en pequeños pedazos en un matraz de 250
mL de fondo redondo, adicionarle 120 mililitros de agua, y marcar el nivel del agua,
para regular la adición de agua que se requiere en el sistema.
Colocar el adaptador Claisen y sobre éste en la parte inmediata superior colocar el
embudo de 250 mL con 200 mL de agua y la llave cerrada, solo se abrirá cuando el
sistema quede sin agua, para evitar que este quede seco. En el otro extremo de la
cabeza de destilación claisen se debe colocar el termómetro junto con su adaptador.
El recirculador de agua se coloca dentro de un recipiente con agua y hielo
principalmente. Se deberá conectar una de las mangueras al recirculador para la
entrada de agua y la otra en la salida del agua con el objetivo de que la refrigeración
sea eficaz.
Calentar la mezcla hasta que comience la destilación. Nunca dejar que el sistema
se quede seco, por lo que hay que abrir el embudo para adicionar agua de forma
que el sistema lo requiera de acuerdo al agua que este pierda paulatinamente.
Recolectar el destilado resultante, puede llevarse a cabo de un volumen de 100 mL.

Una vez recolectado el volumen del destilado, medir su volumen total y hacer una
relación conveniente de extracción como puede ser de 1:3 en donde la mezcla
estará en mayor cantidad que el agente extractor (cloroformo), en un embudo de
separación. Agitar el embudo para permitir que las capas se separen
completamente. Drenar la capa orgánica inferior en un vaso de precipitados de 50
mL. Extraer la capa acuosa de nuevo usando 5 mL de cloroformo y verter
cuidadosamente la capa inferior en el matraz.
Finalmente colocar el volumen de fase organica en el matraz de destilación en el
rotavapor; evaporar el disolvente en este a 80 revoluciones hasta que la solución se
haya concentrado y sea posible la obtención de un residuo oleoso o aceitoso.

CINAMALDEHÍDO CLOROFORMO
PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES QUÍMICAS
Fórmula molecular: C9H8O P.M: 46 g / mol.
PM: 136.2 g/mol Fórmula: CH3CH2OH
Baja solubilidad en agua. Líquido incoloro, altamente
El cinamaldehído se encuentra presente en la naturaleza refractivo, muy volátil, no
como trans-cinamaldehído inflamable, más denso que el
agua, de sabor dulce, forma
azeótropo con el agua.
Miscible con alcohol, benceno,
éter tetracloruro de carbono,
acetona.

Toxicidad: cancerígeno.
La molécula se compone de un grupo fenilo enlazado a un Produce náuseas, dolor de
aldehído insaturado. Como tal, el cinamaldehído puede cabeza, fatiga, irritación en la piel
considerarse un derivado de la acroleína, por ello, tiene y ojos, cuando se está mucho
aromaticidad. Tiene color amarillo pálido, y presenta una baja tiempo en contacto con él.
solubilidad en agua, siendo muy soluble en aceites.
El cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del Uso: Anestésico y preparaciones
sabor y del olor característico de la canela. Se trata de un farmacéutica, disolvente para
líquido amarillo pálido y viscoso que se presenta de forma grasas, alcaloides, en la industria
natural en la corteza del árbol de la canela y otras especies hulera, etc.
del género Cinnamomum. El aceite esencial de la canela se
compone en un 90% de cinamaldehído.
De forma natural, existe en forma de trans-cinamaldehído.

PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES FÍSICAS

Amarillo claro P. F: -63.5º C
Apariencia P. E: 61- 62º C.
d= 1.4797 g/mL.
Densidad 105 kg/m3; 1,05 g/cm3 = 4.80
ȠD 25= 1.4429
Masa molar 132,16 g/mol Fp= no tiene
H Vap= 29.37 KJ/ mol.
Punto de fusión 265,65 K (-8 °C)

Punto de ebullición 521,15 K (248 °C)

BIBLIOGRAFÍA
 Vogel A I. Vogel’s textbook of practical Organic chemistry. 5a ed. England:
Longman Scientific & technical; 1989.

 Shriner RL. Identificación sistemática de compuestos orgánicos. 7 ed.

México: Editorial Limusa. 2007.

 Durst Dupont. Química orgánica experimental. Editorial Reverte. Barcelona,

España. 2007.

 Wilcox CF. Experimental Organic chemistry: theory and practice. U.S.A:

Prentice Hall; 1994.

 Lehman JW. Operational organic chemistry: a laboratory course. 2a Ed.

U.S.A: Prentice Hall, 1988.
 Budavari S. The Merck Index. 11ª edición. U.S.A.: Merck and Rahway. 1989.

 ttps://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/71707/CASADO - Propiedades
antimicrobianas y liberación de cinamaldehido en films de
PLA.pdf?sequence=1.