Ácido cianúrico

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El ácido cianúricoo 1,3,5-triazina-2,4,6-triol es un compuesto químico con

la fórmula (CNOH). Al igual que muchos productos químicos industrialmente
útiles, esta triazina tiene muchos sinónimos. Este sólido blanco e inodoro
encuentra uso como precursor o componente de blanqueadores ,
desinfectantes y herbicidas. En 1997, la producción mundial fue de 160
millones de kilogramos. [2]
Propiedades y síntesis
Propiedades
El ácido cianúrico es el trímero cíclico de la esquiva especie ácido ciánico,
HOCN. Las dos estructuras que se muestran en la caja de información
son tautómeros que se interconvierten fácilmente. Sin embargo, la mezcla
con melamina forma cianurato de melamina , que bloquea el ácido cianúrico en
el tri-ceto tautómero y hace que el cianurato de melamina sea insoluble en
agua. El tautómero triol, que puede tener un carácter aromático , predomina en
la solución. Los grupos hidroxilo (-OH) tienen un carácter fenólico . La
desprotonación con base proporciona una serie de sales de cianurato :
[C (O) NH] ⇌ [C (O) NH] [C (O) N] - + H + (pK = 6,88) [3]
[C (O) NH] [C (O) N] - ⇌ [C (O) NH] [C (O) N] 2- + H + (pK = 11,40)
[C (O) NH] [C (O) N] 2- ⇌ [C (O) N] 3- + H + (pK = 13,5)
Síntesis
El ácido cianúrico (CYA) fue sintetizado por primera vez por Friedrich
Wöhler en 1829 por la descomposición térmica de urea y ácido úrico . [4]La
ruta industrial actual para CYA implica la descomposición térmica de urea,
con liberación de amoníaco. La conversión comienza a aproximadamente
175 ° C: [2]
3 HN-CO-NH → [C (O) NH] + 3 NH
CYA cristaliza en agua como el dihidrato.
El ácido cianúrico puede producirse por hidrólisis de melamina bruta o
residual seguida de cristalización. Las corrientes de desechos ácidos de
las plantas que producen estos materiales contienen ácido cianúrico y, en
ocasiones, triazinas sustituidas con amino disueltas, a
saber, amilina , ammelida y melamina . En un método, una solución de
sulfato de amoniose calienta hasta el "punto de ebullición" y se trata con
una cantidad estequiométrica de melamina, lo que significa que el ácido
cianúrico presente se precipita como complejo de melamina y ácido
cianúrico.. Las diversas corrientes de residuos que contienen ácido
cianúrico y triazinas sustituidas con amino pueden combinarse para su
eliminación, y durante las condiciones de alteración puede estar presente
ácido cianúrico no disuelto en las corrientes de residuos. [5] [6]
Intermedios e impurezas
Los intermedios en la deshidratación incluyen tanto ácido
isociánico , biuret y triuret:
HN-CO-NH → HNCO + NH
HN-CO-NH + HNCO → HN-CO-NH-CO-NH
HN-CO-NH-CO-NH + HNCO → HN-CO-NH-CO-NH-CO-NH
Una impureza en la producción de CYA es ammelide , especialmente
si la temperatura de reacción excede 190 ° C: 3 HN-CO-NH-CO-NH
→ [C (O)] (CNH) (NH) N + 2 NH + HO la primera aparición de
ammelamida ocurre antes de 225 ° C y se sospecha que también
ocurre por la descomposición de biuret, pero se produce a un ritmo
más lento que el de CYA.
La formación de melamina , [C (NH) N], se produce entre 325 y 350 °
C y solo en cantidades muy pequeñas. [7]
Aplicaciones
El ácido cianúrico se usa como estabilizador de cloro en piscinas . Se
une al cloro libre y lo libera lentamente, lo que prolonga el tiempo
necesario para agotar cada dosis de desinfectante.
El medicamento antineoplásico teroxirona se forma al hacer
reaccionar el ácido cianúrico con 3 equivalentes
de epiclorohidrina . [8]
Precursores de cianuratos clorados
El ácido cianúrico se usa principalmente como precursor de
cianuratos N-clorados, que se usan para desinfectar el agua. El
derivado de dicloro se prepara por cloración directa:
[C (O) NH] + 2 Cl + 2 NaOH → [C (O) NCl] [C (O) NH]
Esta especie se convierte típicamente en su sal de sodio , dicloro-s-
triazinatriona de sodio . La cloración adicional da ácido
tricloroisocianúrico , [C (O) NCl]. Estos compuestos de N-cloro
sirven como desinfectantes y algicidas para el agua de la
piscina. [2] Se estabiliza el cloro en la piscina y evita que el cloro se
consuma rápidamente por la luz solar.
Precursores de agentes de reticulación
Debido a su trifuncionalidad, CYA es un precursor de agentes de
reticulación, especialmente para resinas de poliuretano y plásticos
termoestables de poliisocianurato .
Análisis
La prueba de concentración de ácido cianúrico se realiza
comúnmente con una prueba turbidométrica, que utiliza un reactivo,
la melamina, para precipitar el ácido
cianúrico. La turbidez relativa de la muestra reaccionada cuantifica
la concentración de CYA. Referenciado en 1957. [9]Esta prueba
funciona porque la melamina se combina con el ácido cianúrico en
el agua para formar un precipitado fino, insoluble, blanco ( cianurato
de melamina ) que hace que el agua se empañe en proporción a la
cantidad de ácido cianúrico que contiene. Más recientemente, se
desarrolló un método sensible para analizar el ácido cianúrico en la
orina. [10]
Alimentación animal
La FDA permite que una cierta cantidad de ácido cianúrico esté
presente en algunos aditivos de nitrógeno no proteico (NPN)
utilizados en la alimentación animal y el agua potable. [11] El ácido
cianúrico se ha usado como NPN. Por ejemplo, Archer Daniels
Midland fabrica un suplemento de NPN para el ganado, que
contiene biuret , triuret , ácido cianúrico y urea . [12]
Recuerdos de comida de mascotas 2007
El ácido cianúrico está implicado en conexión con las retiradas de
alimentos para mascotas 2007 , la contaminación y el gran recuerdo
de muchas marcas de alimentos de perros y gatos a partir de marzo
de 2007. Las investigaciones han encontrado evidencia de que el
ácido cianúrico, un componente de la orina, junto
con melamina formas poco solubles cristales que pueden causar
insuficiencia renal (ver la sección de Análisis más arriba).
La seguridad
El ácido cianúrico se clasifica como "esencialmente no
tóxico". [2] La dosis letal mediana al 50% oral ( LD ) es de 7700 mg /
kg en ratas. [13]
Sin embargo, cuando el ácido cianúrico está presente junto con
la melamina (que por sí misma es otra sustancia de baja toxicidad),
formará un complejo insoluble y nefrotóxico , [14] como se evidenció
en perros y gatos durante la contaminación de alimentos para
mascotas en 2007 y en niños durante los casos del escándalo de la
leche china de 2008 .
Ocurrencia natural
La sal de cobre impuro del ácido, con la fórmula Cu (CNOH) (NH),
es actualmente el único mineral de isocianurato conocido,
llamado joanneumita . Fue encontrado en un depósito de guano en
Chile. Es muy raro. [15]
Referencias

1. Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la

IUPAC y Nombres Preferenciales 2013 (Libro
Azul). Cambridge: la Royal Society of Chemistry . 2014.
p. 733. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-
85404-182-4.
2. Klaus Huthmacher, Dieter Most "Ácido cianúrico y cloruro
cianúrico" Enciclopedia de Ullmann de química industrial "2005,
Wiley-VCH, Weinheim. Doi 10.1002 / 14356007.a08 191
3. "Constantes de disociación de ácidos y bases orgánicos" CRC
Handbook of Chemistry and physics, Internet Version 2005 (85ª
edición)
4. Wöhler, F. (1829) "Ueber die Zersetzung des Harnstoffs und der
Harnsäure durch höhere Temperatur" (Sobre la descomposición
de urea y ácido úrico a mayor temperatura), Annalen der Physik
und Chemie, 2da serie, 15 : 619-630.
5. "Proceso para preparar ácido cianúrico puro" . 14 de julio de
1981 . Obtenido el 2007-12-10 .
6. "Proceso de hidrólisis térmica a alta presión para descomponer
triazinas en corrientes de desechos ácidos" . 22 de marzo de
1977 . Obtenido el 2007-12-10 .
7. Shaber, Peter M. y col. "Estudio de la descomposición térmica
de la reacción de la urea (pirólisis) y su importancia para la
producción de ácido cianúrico", American Laboratory, agosto de
1999: 13-21 "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el
original (PDF) en 2007-09-28 . Consultado el 2007-05-08 .
8. M. Budnowski, Angew. Chem., 7, 827 (1968).
9. "Prueba de turbidez de Merck" . Merck . 6 de junio de
2003 . Consultado el 2007-05-06 . (enlace muerto el 8 de abril
de 2018)
10. Panuwet P, Wade EL, Nguyen JV, Montesano MA, Needham LL,
Barr DB. Cuantificación del residuo de ácido cianúrico en orina
humana mediante cromatografía líquida de alto rendimiento-
espectrometría de masas en tándem. J Chromatogr B Analyt
Technol Biomed Life Sci 2010 878 (28): 2916-2922.
11. "21CFR573.220 Feed-grade biuret" . Administración de Drogas y
Alimentos de los Estados Unidos . 1 de abril de
2006 . Consultado el 2007-05-06 .
12. "Roughage Buster Plus: ingredientes" . Archer Daniels
Midland . Archivado desde el original el 2007-02-12 . Consultado
el 2007-05-06 .
13. Administración de Alimentos y Fármacos de los EE.
UU. , "Evaluación provisoria de Seguridad / Riesgo de melamina
y análogos, disponibilidad", Archivado el 16 de diciembre de
2007 en Wayback Machine . Registro Federal : 30 de mayo de
2007 (Volumen 72, Número 103). Accedido el 29/09/2008.
14. "La interacción de la melamina y el ácido cianúrico puede influir
en las enfermedades y la muerte por los alimentos
retirados" Archivado el 18 de mayo de 2007 en Wayback
Machine . Asociación Americana de Medicina Veterinaria
(AVMA), Comunicado de prensa, 1 de mayo de 2007. Acceso
2008-09 -27.
15. Mindat, http://www.mindat.org/min-42755.html
enlaces externos

 Tarjeta Internacional de Seguridad Química 1313

 Página de contaminación de alimentos para mascotas de la
Asociación Médica Veterinaria de Oregón (OVMA) - Noticias y
desarrollos actualizados regularmente