Ácido picolínico

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El ácido picolínicoes un compuesto orgánico con la fórmula CHN (COH). Es

un derivado de piridina con un sustituyente de ácido carboxílico en la posición
2. Es un isómero del ácido nicotínico , que tiene la cadena lateral del carboxilo
en la posición 3. Es un sólido blanco que es soluble en agua.
En química orgánica sintética , se ha utilizado como sustrato en la reacción de
Mitsunobu y en la reacción de Hammick . [2] : 495ff
Química de coordinación
El ácido picolínico es un agente quelante bidentado de elementos tales como
cromo, zinc, manganeso, cobre, hierro y molibdeno en el cuerpo humano. [3] :
72 Muchos de sus complejos tienen carga neutral y, por lo tanto,
son lipofílicos . Después de que se descubrió su papel en la absorción, los
suplementos dietéticos de dipicolinato de zinc se volvieron populares ya que se
demostró que eran un medio eficaz para introducir zinc en el cuerpo. [4]
Producción
El ácido picolínico se forma a partir de 2-metilpiridina por oxidación , por
ejemplo, mediante permanganato de potasio (KMnO). [5] [6]

Biosíntesis
El ácido picolínico es un catabolito del aminoácido triptófano a través de la vía
cinurenina . [3] [7]
Es un precursor de la coenzima NAD + . [4] Además, se sugiere ayudar en la
absorción de iones de zinc (II) y otros iones divalentes o trivalentes a través
del intestino delgado . [8]
Picolinates
Las sales de ácido picolínico (picolinatos) incluyen,

 Picolinato de cromo (III)

 Picolinato de zinc
Ver también

 Ácido dipicolínico

Referencias

1. Lide, DR. "Manual de CRC de Química y Física, Versión de Internet

2005, http://hbcpnetbase.com , CRC Press, Boca Raton, Florida, 2005".
2. Capítulo de ácido picolínico en Philip L. Fuchs. Manual de reactivos para
síntesis orgánica: reactivos de oxidación catalítica. John Wiley & Sons, 29
de julio 2013 ISBN 9781118704820
3. Grant, RS; Coggan, SE; Smythe, GA (2009). "La acción fisiológica del
ácido picolínico en el cerebro humano" . Revista internacional de
investigación de triptófano: IJTR. 2 : 71-9. PMC 3195224 
. PMID 22084583 .
4. Grant, R .; Coggan, S .; Smythe, G. (2009). "La acción fisiológica del ácido
picolínico en el cerebro humano" . Revista Internacional de Investigación
de Triptófano. Libertas Academica. 2 : 71-79. PMC 3195224 
. PMID 22084583 .
5. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji,
Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: "Derivados de piridina y
piridina", en: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ,
2002; doi: 10.1002 / 14356007.a22_399 .
6. Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor),
Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische
Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-
8, S. 494.
7. Tan, L; et al. (Diciembre 2012). "La vía cinurenina en enfermedades
neurodegenerativas: consideraciones mecanicistas y terapéuticas". J
Neurol Sci. 323 (1-2): 1-8. doi : 10.1016 /
j.jns.2012.08.005 . PMID 22939820 .
8. Evans, Gary (1982). "El papel del ácido picolínico en el metabolismo del
metal" . Informes de química de la vida. Harwood Academic Publishers. 1 :
57-67 . Consultado el 20 de marzo de 2015 .