Acoplamiento de Fukuyama

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El acoplamiento de Fukuyama es una reacción de acoplamiento que tiene

lugar entre un tioéster y un haluro de organozinc en presencia de un catalizador
de paladio . El producto de reacción es una cetona . Esta reacción fue
descubierta por Tohru Fukuyama et al. en 1998. [1] Lasventajas son alta
quimioselectividad, condiciones de reacción suaves y el uso de reactivos
menos tóxicos. [2]

Una ventaja de este método es que la reacción se detiene en la cetona y no

pasa a un alcohol terciario. Además, el protocolo es compatible con grupos
funcionales tales como cetonas, acetatos, sulfuros, bromuros aromáticos,
cloruros y aldehídos.

La reacción (interrumpida) se ha utilizado en la síntesis de biotina [3]

Esta reacción fue precedida por la reducción de Fukuyama relacionada
conceptualmente .
Referencias

1. Tokuyama, H .; Yokoshima, S .; Yamashita, T .; Fukuyama, T.

(1998). "Una nueva síntesis de cetona por una reacción catalizada por
paladio de tiol ésteres y reactivos de organozinc". Letras de
Tetrahedron . 39 (20): 3189 - 3192. doi : 10.1016 / S0040-4039 (98)
00456-0 .
2. Mori, Y .; Seki, M. (2007). "SÍNTESIS DE MULTI-funcionalizado
CETONAS TRAVÉS la reacción de acoplamiento catalizada por
FUKUYAMA catalizador de Pearlman: PREPARACIÓN de acetato de 6-
OXOTRIDECANOATE (tridecanoico ácido, 6-oxo-, éster de
etilo)" (PDF) . Sintetizadores Orgánicos . 84 : 285-294.; Collective
Volume, 11 , pp. 281-288
3. Shimizu, T .; Seki, M. (2000). "Síntesis fácil de (+) - biotina a través de la
reacción de acoplamiento de Fukuyama". Letras de
Tetrahedron . 41(26): 5099 - 5101. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00)
00781-4 .