Apocynin

Salvar

La apocinina , también conocida como acetovanillona , es

un compuesto orgániconatural estructuralmente relacionado
con la vainillina . Se ha aislado de una variedad de fuentes
vegetales y se está estudiando por su variedad de propiedades
farmacológicas.
Historia
La apocinina fue descrita por primera vez por Oswald
Schmiedeberg , un farmacólogo alemán, en 1883 y fue aislada
por primera vez por Horace Finnemore, [1] en 1908, de la raíz del
cáñamo canadiense ( Apocynum cannabinum ). [2] En ese
momento, esta planta ya se usaba por su conocida efectividad
contra el edema y los problemas cardíacos. En 1971, la
apocinina también se aisló de Picrorhiza kurroa, una pequeña
planta que crece a gran altura en el Himalaya occidental . P.
kurroa se usó por edades como tratamiento para problemas
hepáticos y cardíacos, ictericia y asma. En 1990, Simons et
al. apocinina aislada a un nivel farmacológicamente útil usando
un procedimiento de aislamiento guiado activamente. Las
capacidades antiinflamatorias observadas de Apocynin
demostraron ser un resultado de su capacidad para prevenir
selectivamente la formación de radicales libres , iones de
oxígeno y peróxidos en el cuerpo. Desde entonces, se ha
estudiado ampliamente la apocinina para ayudar a determinar
sus capacidades y aplicaciones para combatir enfermedades.
Propiedades físicas
La apocinina es un sólido con un punto de fusión de 115 ° C y el
leve olor a vainilla . Es soluble en agua
caliente, alcohol , benceno , cloroformo y éter .
Modo de acción
NADPH oxidasa es una enzima que efectivamente reduce O
a superóxido(O - • ), que puede ser utilizado por el sistema
inmune para matar bacterias y hongos. La apocinina es un
inhibidor de la actividad de la NADPH oxidasa y, por lo tanto, es
eficaz para prevenir la producción del superóxido en los
leucocitos humanos o los granulocitos neutrófilos . Sin
embargo, no obstruye los fagocitos u otros roles de defensa de
los granulocitos. Debido a la selectividad de su inhibición, la
apocinina puede usarse ampliamente como un inhibidor de
la NADPH oxidasa sin interferir en otros aspectos del sistema
inmune.
La apocinina se usó para determinar si la activación iónica
debida al flujo de protones a través de la membrana de las
células de la médula renal estaba acoplada a la producción de
superóxido de NADPH oxidasa. La apocinina se introdujo en las
células y bloqueó por completo la producción de superóxido, y
fue un componente clave en la determinación de que el flujo de
salida del protón fue responsable de la activación de la NADPH
oxidasa. [3]
El mecanismo de acción de la apocinina aún no se entiende. En
los estudios experimentales, se muestra que la apocinina se
dimeriza y forma diapocinina . [4] A pesar de que la diapocinina
parece tener un efecto beneficioso en la reducción de especies
reactivas de oxígeno y propiedades antiinflamatorias, aún no se
ha demostrado que sea una molécula biológicamente
relevante. [5] La biotransformación de apocinina conduce
predominantemente a la forma glucosilada de apocinina. Otra
molécula que se muestra que se forma bajo condiciones
experimentales es la nitroapocinina . [6]
Uso potencial en tratamientos médicos

 Antiartríticos: los neutrófilos son un componente clave de

la patogénesis de la artritis inducida por colágeno y de los
mecanismos que conducen al inicio de la inflamación de las
articulaciones. La acción de la apocinina reduce la presencia
de tales células antes de que haya comenzado la
inflamación, pero no puede revertir la inflamación que ya
está presente. [7]

 Enfermedad intestinal: se ha demostrado que el

tratamiento con apocinina en ratas reduce el daño en el
colon, así como la actividad enzimática de la
 mieloperoxidasa, que está asociada con la
inflamación. Además, la apocinina también disminuyó la
cantidad de macrófagos y leucocitos polimorfonucleares en
el colon. [8]

 Antiasmático: El glucósido de la apocinina, androseno, se

está investigando para el tratamiento del asma, ya que se ha
demostrado que previene la obstrucción bronquial en
conejillos de Indias. Se cree que la calidad antiasmática de
la apocinina proviene de su interferencia con ciertos
procesos inflamatorios. [9]

 Aterosclerosis: Apocynin se usa en el tratamiento de la

aterosclerosis para prevenir la actividad de la actividad
NADPH oxidasa, deteniendo la producción de especies
reactivas de oxígeno. En efecto, esta inhibición detiene el
inicio de la enfermedad en las células endoteliales. [9]

 ALS familiar: la apocinina extendió la vida de los ratones

mutantes y redujo la toxicidad de las células gliales de las
líneas celularescultivadas con un gen defectuoso de
superóxido dismutasa-1 ( SOD1 ), un defecto genético
encontrado en algunas personas con esclerosis lateral
amiotrófica hereditaria (ELA o enfermedad de Lou
Gehrig ) Los investigadores creen que el beneficio se deriva
de un papel recientemente descubierto para SOD1 como un
sensor redox autorregulador para la producción de O2
derivado de NADPH oxidasa. Los hallazgos en ratones pueden
apuntar a nuevos objetivos farmacológicos para la ELA
hereditaria. [10]

 Disfunción eréctil: es probable que la apocinina evite los

efectos nocivos de la producción de especies reactivas de
oxígeno en ratas de mediana edad, mejorando así la función
eréctil. [11] [12]

Ensayos clínicos

 It has had a clinical trial in nonsmoking mild asthmatics, it

demonstrated an anti-inflammatory action with no adverse
events.[13]

 Another trial for COPD completed but does not seem to

have published.[14]
References

1. "Acetovanillone". pp. 410–1. in de Stevens, George; Nord, F.

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642-64958-5.

2. Horace, Finnemore (1908). "The Constituents of Canadian

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4. Luchtefeld, Ron; Dasari, Mina S.; Richards, Kristy M.; Alt,

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en ClinicalTrials.gov