Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
→ izoalcani CnH2n+2
→ cicloalcani CnH2n
→ alcadiene CnH2n-2
→ alchine CnH2n-2
→ polinucleare C10H8
→ alcooli 𝑅 − 𝑂𝐻
→ fenoli 𝐴𝑟 − 𝑂𝐻
→ amine 𝑅 − 𝑁𝐻 2
→ cetone
→ esteri 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅’
→ anhidride (𝑅𝐶𝑂)2𝑂
→ amide 𝑅 − 𝐶𝑂𝑁𝐻2
→ nitrili 𝑅 − 𝐶 ≡ 𝑁
Page 2 of 33
Compuși organinici cu funcțiuni mixte:
→ aminoacizi
→ hidroxiacizi
→ zaharide
→ aldoze
→ cetoze
După numărul de covalențe ale atomilor de C care sunt implicate în formarea unei grupe funcționale, acestea
pot fi:
TRIVALENTE: carboxil
→ zaharide
𝐶 a𝐻b𝑂c𝑁d𝑋e
(2𝑎 + 2) − (𝑏 − 𝑑 + 𝑒)
𝑁. 𝐸. =
2
NE=0 → doar legături π, catena aciclică
→ x- y cicluri și y legături π
Page 3 of 33
Prioritatea grupelor funcționale în denumire
−𝐶𝑂𝑂𝐻 > −𝐶𝑂𝑂𝑅 > −𝐶𝑂 − 𝑁𝐻2 > −𝐶𝑁 > −𝐶𝐻 = 𝑂 > −𝐶𝑂 > −𝑂𝐻 > −𝑁𝐻2 > −𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 > −𝐶 ≡ 𝐶 > 𝑅
1
IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry
Page 4 of 33
Alegerea catenei de bază, a cărei denumire precede prefixul grupei funcţionale.
H3C-CH-CH2-CHO H3C-CH-CH2-CHO
|4
CH2-Cl
- Lungimea catenei să fie maximă
Page 5 of 33
Alcani / Cicloalcani
Serie omoloagă
Denumire
Formule de structură
Izomerie de catenă
1. Stare de agregare
→ C1-C4 – pentru gaze
→ C5-C15 – pentru lichide
→ >C15 – pentru solide C sp3 109° 28′
2. Solubilitate
insolubili în H2O ( solvent polar )
solubil în solvenți organici NEPOLARI (toluen, benzene, acetone, alcool, benzină, eter)
a) clorurarea metanului
𝒉ν sau 300°−600℃ 𝒉ν +Cl2 −HCl 𝒉ν +Cl2 −HCl 𝒉ν +Cl2 −HCl
𝑪𝑯4+𝑪𝒍2→ 𝑪𝑯3+𝑯𝑪𝒍 → 𝑪𝑯4𝑪𝒍2 → 𝑪𝑯𝑪𝒍3 → 𝑪𝑪𝒍4
b) monohalogenarea propanului
Page 6 of 33
c) izomerizarea n-butanului ( 𝐴𝑙𝐶𝑙 3, 50 − 100℃)
𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑎𝑟𝑒 𝑡>650℃
→ 𝐶 = 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 + 𝐻2
𝑪 − 𝑪 = 𝑪 − 𝑪 + 𝑯2
e) arderea
𝟑𝒏+𝟏
𝑪n𝑯2n+2+ 𝟐
𝑶2 → 𝒏 𝑪𝑶𝟐 + (𝒏 + 𝟏)𝑯𝟐𝑶 + 𝑸 (𝒓. 𝒆𝒙𝒐𝒕𝒆𝒓𝒎ă ∆𝑯 < 𝟎)
₪Puterea calorică reprezintă cantitatea de căldură măsurată în KJ/kg sau kcal/kg pe unitatea de măsură (m3).
Page 7 of 33
Alchene
Serie omoloagă
Denumire
Formule de structură
Izomerie de catena și de poziție
a) adiția de 𝐻2
𝑵𝒊, 𝟐𝟎𝟎 𝒂𝒕𝒎 𝟐𝟎𝟎℃
𝑯2𝑪 = 𝑪𝑯2+𝑯2 → 𝑯3𝑪 − 𝑪𝑯3
b) adiția de 𝑋2
* Cel mai ușor se adiționează 𝐶𝑙 2 , iar cel mai greu I2 ( la ℎ𝑣 ) . Decolorarea unei soluții brun-roșcate (de apă de
brom) → recunoașterea alchenelor.
* Cel mai ușor se adiționează 𝐻𝐼2 , iar cel mai greu 𝐻𝐶𝑙 .
Page 8 of 33
d) halogenarea alilică
e) dehidrogenarea 2-bromobutanului
Polimerizarea alchenelor
Exemplu etenă
Oxidări
(𝑑𝑖𝑜𝑙)
2𝐾𝑀𝑛𝑂4+𝐻2𝑂 → 2𝐾𝑂𝐻 + 2 𝑀𝑛𝑂2 + 3 [𝑂] (pentru obținerea oxigenului atomic)
acid
cetonă
Page 9 of 33
𝟐𝑲𝑴𝒏𝑶4+𝟑𝑯2𝑺𝑶4 → 𝑲2𝑺𝑶4 + 𝟐𝑴𝒏𝑺𝑶4 + 𝟑𝑯2𝑶 + 𝟓 [𝑶]
𝑲2𝑪𝒓2𝑶7+𝟒𝑯2𝑺𝑶4 → 𝑲2𝑺𝑶4+𝑪𝒓2(𝑺𝑶4)3+𝟒𝑯2𝑶 + 𝟑 [𝑶]
₪ REACȚII PRESCURTATE
𝟐𝑲𝑴𝒏𝑶4 + 𝑯2𝑶 → 𝟑 [𝑶] → 𝒅𝒊𝒐𝒍
Page 10 of 33
Alchine
Serie omoloagă
Denumire
Formule structurale
Izomerie de catenă și de poziție
Structura acetilenei
−𝑯+ −𝑯+
𝜹+ 𝜹− 𝜹+ −
𝑯−𝑪 ≡𝑪 −𝑪 → 𝑯𝑪 ≡ 𝑪: → 𝑳− : 𝑪 ≡ 𝑪:−
1,2 Å 1,06 Å
ion monoacetilură ion acetilură
legătură σ (sigma) determină reacții de substituție cu metale din grupele I A , II A și sărurile metalelor
tranziționale
stare de agregare:
ACETILENA:
gaz incolor
miros plăcut, eterat
solubilă în 𝐻2 𝑂 (1:1), !!! solubilitatea crește cu presiunea
molecula de acetilenă este instabilă, NU se poate comprima
C hibridizat sp cu 𝑢𝑛𝑔ℎ𝑖 𝑑𝑒 180° 𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻
Page 11 of 33
Proprietăți CHIMICE ale alchinelor
a) adiția de 𝐻2
𝑵𝒊,𝑷𝒕,𝑷𝒅 𝒍𝒂 𝒕℃
𝑪𝑯𝟑 − 𝑯𝑪 ≡ 𝑪𝑯 + 𝟐𝑯𝟐 → 𝑪−𝑪−𝑪
𝑷𝒕,𝑷𝒅
𝑪 − 𝑪 ≡ 𝑪 + 𝑯𝟐 → 𝑪−𝑪=𝑪
𝒇ă𝒓ă 𝒄𝒂𝒕𝒂𝒍𝒊𝒛𝒂𝒕𝒐𝒓𝒊
! 𝑪 ≡ 𝑪 + 𝑪𝒍𝟐 → 𝟐𝑪 + 𝟐𝑪𝒍
c) adiția de 𝐻𝑋
𝑯𝒈𝑪𝒍𝟐
𝑪 ≡ 𝑪 + 𝑯𝑪𝒍 → 𝑯𝟐 𝑪 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝒍
𝑩𝒊𝑪𝒍𝟑 𝑺𝑨𝑼 𝑭𝒆𝑪𝒍𝟑
𝑪 ≡ 𝑪 + 𝑯𝑰 → 𝑯𝟐 𝑪 = 𝑪𝑯 − 𝑰
𝑯𝟐 𝑶𝟐 (𝒑𝒆𝒓𝒐𝒙𝒊𝒛𝒊)
! 𝑪 − 𝑪 ≡ 𝑪 + 𝑩𝒓 → 𝑪 − 𝑪 = 𝑪 − 𝑩𝒓 (𝐑. 𝐀𝐍𝐓𝐈 − 𝐌𝐀𝐑𝐊𝐎𝐕𝐍𝐈𝐊𝐎𝐕)
2
Figură r. Kucherov - https://cheminfographic.wordpress.com/2018/03/03/78-kucherov-reaction/
Page 12 of 33
R.KUCHEROV
TAUTOMERIZARE
𝑯𝒈𝑺𝑶𝟒 + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑯 + 𝑯 − 𝑶𝑯 →
alc. vinilic
𝒊𝒅𝒆𝒎 𝑻𝑨𝑼𝑻𝑶𝑴𝑬𝑹𝑰𝒁𝑨𝑹𝑬
→ [𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑶𝑯] ⇔ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑶
e) r. cu compuși complecși
f) DIMERIZARE
𝑵𝑯𝟒 𝑪𝒍 ,𝑪𝒖𝟐 𝑪𝒍
𝑯𝑪 ≡ 𝑪𝑯 + 𝑯𝑪 ≡ 𝑪𝑯 → 𝑯𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑯𝑪 = 𝑪𝑯𝟐
g) PVC + PNA + POLIACETAT DE VINIL
→POLIACETAT DE VINL:
Page 13 of 33
h) TRIMERIZARE
𝟔𝟎𝟎−𝟖𝟎𝟎℃
𝟑𝑪≡𝑪 → (benzen)
Page 14 of 33
Arene
Benzen
𝐶6 𝐻6
Toluen
𝐶6 𝐻6 − 𝐶𝐻3
Naftalină
𝐶10 𝐻8
Antracen
𝐶14 𝐻10
Fenantren
𝐶14 𝐻10
BENZEN 𝑪𝟔 𝑯𝟔
6 atomi H – 1s’
6 atomi C – sp2
stabil
se degradează în condiții energice
NAFTALINĂ 𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟖
Page 15 of 33
Proprietăți CHIMICE :
a) halogenare catalitică
ℎ𝑣
+ 3𝐶𝑙2 → ( HCH –hexaclorciclohexan ) / hexacloran , gamexan
b) nitrarea benzenului
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 → + 𝐻2 𝑂
c) sulfonarea benzenului
AGENȚI DE ALCHILARE
halogenuri alchil ሳ 𝐴𝑙𝐶𝑙3 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟ă
−𝐻2 𝑂
𝐶6 𝐻6 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → alchene ሳ 𝑎𝑐𝑖𝑧𝑖 𝑡𝑎𝑟𝑖 𝐻2 𝑆𝑂4
alchene ሳ 𝐴𝑙𝐶𝑙3 𝑢𝑚𝑒𝑑ă
d) alchilare cu propenă
𝐴𝑙𝐶𝑙3 𝑢𝑚𝑒𝑑ă
+ 𝐶 =𝐶−𝐶 → izopropilbenzen ( cumen )
Page 16 of 33
SUBSTITUENȚI !
1. de ordinul I → ordonează reacțiile în –o (orto) și –p (para)
TOLUEN
a) halogenare catalitică
I.
𝟓𝟎𝟎℃ , −𝑯𝑪𝒍
+ 𝑪𝒍𝟐 →
II.
𝑭𝒆𝑪𝒍𝟑 , −𝑯𝑪𝒍
+ 𝑪𝒍𝟐 → +
b) nitrarea toluenului
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
+ 𝑯𝑵𝑶𝟑 →
c) naftalină
a. sulfonarea
Page 17 of 33
−𝑯𝟐 𝑶, 𝟖𝟎℃
+ 𝑯𝑶 − 𝑺𝑶𝟑 𝑯 → + 𝑯𝑶 − 𝑺𝑶𝟑 𝑯 →
acid-1-naftalensulfonic/ acid-α-naftalensulfonic
b. nitrarea
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
+ 𝑯𝑶 − 𝑵𝑶𝟐 → + 𝑯𝟐 𝑶
α-nitronaftalină
Page 18 of 33
Alcooli
𝑪𝑯𝟑 − 𝑶𝑯
Stare de agregare :
Substanțe incolore
Lichide sau solide,
𝑪𝑯𝟑 − 𝑶𝑯
Miros pătrunzător
Eterat
Toxic
Solubil în 𝑯𝟐 𝑶
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
Incolor Miros specific
Inflamabil Flacără albastră
Amar Solubil/miscibil
Glicerină/propantriol
Siropos Dulce
Incolor Îngheață greu
Page 19 of 33
₪ RECUNOAȘTERE
R-OH H-OH Ar-OH
Na R-ONa NaOH ArONa
Na-OH - (nu reacționează) Sol. ArONa
2) Arderea metanolului
𝟑
𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯 + 𝑶 → 𝑪𝑶𝟐 + 𝟐 𝑯𝟐 𝑶 + 𝑸
𝟐 𝟐
3) Obținerea trinitratului de glicerină
+ 𝟑 𝑯𝑶 − 𝑵𝑶𝟐 → +𝟑𝑯𝟐 𝑶
Trinitrat de glicerină
4) Deshidratarea 2-butanolului
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 𝒄𝒐𝒏𝒄. 𝒕℃
𝑯𝟑 𝑪 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑 + 𝑯𝟐 𝑶
5) Oxidarea etanolului
a. Oxidare blândă
𝑲𝟐 𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟕 , 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑪𝑯𝟑− 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 + [𝑶] → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑶 + 𝑯𝟐 𝑶 ALDEHIDĂ / CETONĂ
Page 20 of 33
b. Oxidare energică
𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑪𝑯𝟑− 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 + 𝟐[𝑶] → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝑯𝟐 𝑶 ACID
Page 21 of 33
Acizi carboxilici
a. Stări de agregare
Acizi noncarboxilici cu C < 10 sau nesaturați – LICHIZI
Acizi noncarboxilici superiori sau policarboxilici – SOLIZI
b. Punct de fierbere
crește cu masa moleculară
scade cu ramificarea catenei
→
𝐶1 𝑐𝑟𝑒ș𝑡𝑒 𝑃𝑈𝑁𝐶𝑇𝑈𝐿 𝐷𝐸 𝐹𝐼𝐸𝑅𝐵𝐸𝑅𝐸 𝑐𝑢 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟ă 𝐶𝑛
↔
𝐶1 𝑠𝑐𝑎𝑑𝑒 𝑃𝑈𝑁𝐶𝑇𝑈𝐿 𝐷𝐸 𝐹𝐼𝐸𝑅𝐵𝐸𝑅𝐸 𝑐𝑢 𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑟𝑒𝑎 𝑐𝑎𝑡𝑒𝑛𝑒𝑖 𝐶𝑛
!
ac. metanoic/formic 𝑯𝑪𝑶𝑶𝑯
ac. palmitic 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟏𝟒 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 *PALMITIC -> 14
ac. stearic 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟏𝟔 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 *STEARIC -> 16
ac. oxalic 𝑯𝑶𝑶𝑪 − 𝑪𝑶𝑶𝑯
ac. malonic 𝑯𝑶𝑶𝑪 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑶𝑶𝑯
ac. succinic 𝑯𝑶𝑶𝑪 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑶𝑶𝑯
Page 22 of 33
b. R. cu hidroxizi alcalini (NaOH, KOH)
c. R. cu carbonați (NaHCO3)
d. R. cu alcoolii (esterificare)
(OBȚINEREA ASPIRINEI)
Page 23 of 33
Grăsimi
𝑵𝒊 𝟐𝟎𝟎−𝟐𝟓𝟎℃ ,𝟒 𝒂𝒕𝒎.
+ 𝟐𝑯𝟐 →
SAU
* AGENȚI TENSIOACTIVI
𝑹 − (𝑪𝑯𝟐 )𝒏 − 𝑪𝑶𝑶− 𝑴𝒆
[RADICAL HIDROCARBONAT]
I. Anionici
Ionizează în soluții
𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝒏 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑺𝑶−
𝟑 𝑵𝒂
+
spumanți
II. Cationici
Page 25 of 33
Zaharide
GLUCOZĂ FRUCTOZĂ
𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶 → 𝑪𝑯𝟐 𝑶 + 𝑶𝟐
𝟔𝑪𝑯𝟐 𝑶 → 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶𝟓 + 𝑯𝟐 𝑶
În semințele plantelor (grâu, orez, cartofi )
Formă de granule sau pulbere
Rezervă organică principală
Polizaharid
CELULOZĂ :
Polizaharid
În peretele celular vegetal
Solidă, albă, insolubilă
Molecule filiforme
₪Monozaharide
1) Fermentație alcoolică:
Page 26 of 33
2) Oxidarea glucozei cu reactivi TOLLENS și FEHLING
𝑪𝑯 = 𝑶 𝑪𝑶𝑶𝑯
𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
Aldoză
Ac. gluconic
𝑪𝑯 = 𝑶 𝑪𝑶𝑶𝑯
Oglindă de
𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
argint
aldohexoză
−𝟐𝒆
𝑪+𝟏 → 𝑪+𝟑 agent reducător
+𝟏𝒆
𝑨𝒈+𝟏 → 𝑨𝒈𝟎 agent oxidant acid aldonic
R. FEHLLING 𝑪𝒖(𝑶𝑯)𝟐
𝑪𝑯 = 𝑶 𝑪𝑶𝑶𝑯
Precipitat
𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
roșu-cărămiziu
aldohexoză Ac. gluconic
₪Polizaharide
Hidroliza enzimatică a amidonului
𝒆𝒏𝒛𝒊𝒎𝒆
−(𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶𝟓 )−𝒏 + 𝒏𝑯𝟐 𝑶 → 𝒏 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶𝟔
Page 27 of 33
Identificarea amidonului
Cu iod :
AMILOZA – albastru-indigo intens
AMILOPECTINA – violaceu purpuriu
Page 28 of 33
Aminoacizi
Monocarboxilici
LEUCINĂ VALINĂ
Hidroxi-amino-acizi
SERINĂ
Tioaminoacizi
CISTEINĂ
Aminoacizi dicarboxilici
ACID GLUTAMIC
Diaminoacizi-monocarboxilici
LISINĂ
Proprietăți FIZICE:
Page 29 of 33
Amino acizi AA :
Esențiali
Neesențiali
Solide, incolore, cristalizate
Solubili în apă
Gust:
o Inferiori- dulceag
o Superiori- amar
Caracter AMFOTER
Se găsesc în soluție sub formă de amfioni și au valoare de amfioni datorită grupărilor −𝑵𝑯𝟑
și – 𝑪𝑶𝑶𝑯
BAZIC → ACIZI
R. de identificare
R. de condensare a AA
Page 30 of 33
R. de hidroliză
+(n+1) 𝑯𝟐 𝑶
+(n+2)
Obținerea AA: hidroliza proteinelor este importantă deoarece prin intermediul acesteia rezultă AA esențiali
ce nu pot fi sintetizați de organism și care sunt necesari pentru sinteza structurilor celulare de natură
proteică.
→ căldură
Page 31 of 33
Cauciucul natural și cauciucul sintetic
Proprietăți FIZICE:
CAUCIUC POLICLOROPRENIC
BUTADIENĂ
STIREN
BUNA S
Cauciuc butadien-stirenic
Cauciucul natural:
elastomer
Page 32 of 33
𝑺𝒖𝒈𝒆𝒔𝒕𝒊𝒊:
dragosclaudiupopescu@gmail.com
Page 33 of 33