Sunteți pe pagina 1din 33

Ă

Clasificarea compușilor organici


Compuși organici
 Hidrocarburi:
 saturate → n-alcani CnH2n+2

→ izoalcani CnH2n+2

→ cicloalcani CnH2n

 nesaturate → alchene CnH2n

→ alcadiene CnH2n-2

→ alchine CnH2n-2

 aromatice → mononucleare C6H6 / CnH2n-6

→ polinucleare C10H8

 Compuși organinici cu funcțiuni simple:

→ compuși halogenați 𝑅 − 𝑋 (𝑋 = 𝐹, 𝐶𝑙, 𝐵𝑟, 𝐼)

→ alcooli 𝑅 − 𝑂𝐻

→ fenoli 𝐴𝑟 − 𝑂𝐻

→ amine 𝑅 − 𝑁𝐻 2

→ compuși carbonilici → aldehide 𝑅 − 𝐶𝐻 = 𝑂

→ cetone

→ compuși carboxilici 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻

→ derivați funcționali ai acizilor carboxilici

→ esteri 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅’

→ halogenuri acide 𝑅 − 𝐶𝑂𝑋

→ anhidride (𝑅𝐶𝑂)2𝑂

→ amide 𝑅 − 𝐶𝑂𝑁𝐻2

→ nitrili 𝑅 − 𝐶 ≡ 𝑁

Page 2 of 33
 Compuși organinici cu funcțiuni mixte:

→ aminoacizi

→ hidroxiacizi

→ zaharide

→ aldoze

→ cetoze

După numărul de covalențe ale atomilor de C care sunt implicate în formarea unei grupe funcționale, acestea
pot fi:

 MONOVALENTE : hidroxil (−𝑂𝐻) , compuși halogenați (𝑅 − 𝑋), amine (𝑅 − 𝑁𝐻2)


 DIVALENTE: carbonil

 TRIVALENTE: carboxil

 *alte funcțiuni MIXTE → aminoacizi

→ zaharide

N.E. (Nesaturarea Echivalentă)

𝐶 a𝐻b𝑂c𝑁d𝑋e
(2𝑎 + 2) − (𝑏 − 𝑑 + 𝑒)
𝑁. 𝐸. =
2
NE=0 → doar legături π, catena aciclică

NE=X (X=1,2,3,4 etc.) → x legături π


sau
→ x cicluri
sau

→ x- y cicluri și y legături π

Page 3 of 33
Prioritatea grupelor funcționale în denumire

−𝐶𝑂𝑂𝐻 > −𝐶𝑂𝑂𝑅 > −𝐶𝑂 − 𝑁𝐻2 > −𝐶𝑁 > −𝐶𝐻 = 𝑂 > −𝐶𝑂 > −𝑂𝐻 > −𝑁𝐻2 > −𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 > −𝐶 ≡ 𝐶 > 𝑅

carboxil cian carbonil hidroxil amino -enă -ină

*Formula brută – cel mai mic raport numeric al atomilor

NOMENCLATURA COMPUŞILOR ORGANICI


Principiile generale ale denumirii IUPAC1 a compuşilor organici sunt:

1. Stabilirea priorităţii grupelor funcţionale . Grupa funcţională prioritară se desemnează


întotdeauna prin sufixul corespunzător clasei de compuşi organici.

Prioritatea grupelor funcţionale în ordine descrescătoare:

Clasa de compuşi organici sufix Prefix

Săruri ale acizilor carboxillci -oat carboxilato-


Acizi carboxilici −𝑪𝑶𝑶𝑯 -oic Carboxi-
Acizi sulfonlci −𝑶𝑺𝑶3𝑯 -sulfonic Sulfo-
Anhidride -oică
Esteri 𝑹 − 𝑪𝑶𝑶 − 𝑹’ -oat Alcoxicarbonil-
Halogenuri ale acizilor −𝑪 = 𝑶 -oii Halogenoformil-
Amide -amidă Amido-
Nitrili −𝑪 ≡ 𝐍 -nitril Ciano-
Aldehide −𝑪 = 𝐎 -al Formil- (− 𝑪𝑯 = 𝑶 )
Cetone -onă Oxo- (= 𝑶)
Alcooli −𝑶𝑯 -ol Hidroxi-
Fenoli −𝑵𝑯2 -ol Hidroxi-
Amine -amină Amino-
Alchene −𝑪 = 𝑪 − -enă Alchenil-
Alchine −𝑪 ≡ 𝑪 − -an Alchinil-
Alcani −𝑪 − 𝑪 − - Alchil-
Derivaţi halogenaţi −𝑪𝒍, −𝑩𝒓, −𝑰 - Halo-
Eteri −𝑶 − - Alcoxi-
Nitroderivaţi −𝑵𝑶2 Nitro-

1
IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry
Page 4 of 33
Alegerea catenei de bază, a cărei denumire precede prefixul grupei funcţionale.

a) într-un compus ciclic catena de bază (principală) trebuie:

- Să conţină numărul maxim de grupări funcţionale


4 3 2 1 3 2 1

H3C-CH-CH2-CHO H3C-CH-CH2-CHO
|4
CH2-Cl
- Lungimea catenei să fie maximă

Page 5 of 33
Alcani / Cicloalcani
 Serie omoloagă
 Denumire
 Formule de structură
 Izomerie de catenă

Proprietăți FIZICE ale alcanilor

1. Stare de agregare
→ C1-C4 – pentru gaze
→ C5-C15 – pentru lichide
→ >C15 – pentru solide C sp3 109° 28′

2. Solubilitate
 insolubili în H2O ( solvent polar )
 solubil în solvenți organici NEPOLARI (toluen, benzene, acetone, alcool, benzină, eter)

3. Densitate < a apei ( 𝜌 = 0.6 − 0.8g/cm3 ) ~ crește cu masa molară


4. Puncte de topire și fierbere
 doar legături covalente nepolare
 doar forțe Van der Waals catenă neramificată −> punct de fierbere cel
mai ridicat

Proprietăți CHIMICE ale alcanilor

a) clorurarea metanului
𝒉ν sau 300°−600℃ 𝒉ν +Cl2 −HCl 𝒉ν +Cl2 −HCl 𝒉ν +Cl2 −HCl
𝑪𝑯4+𝑪𝒍2→ 𝑪𝑯3+𝑯𝑪𝒍 → 𝑪𝑯4𝑪𝒍2 → 𝑪𝑯𝑪𝒍3 → 𝑪𝑪𝒍4

* Metanul nu reacționează cu IODUL !!!


𝒓𝒆𝒂𝒄ț𝒊𝒆 𝒗𝒊𝒐𝒍𝒆𝒏𝒕ă
𝑪𝑯4+𝟒 𝑭2 → 𝑪𝑭4+𝟒 𝑯𝑭

b) monohalogenarea propanului

Page 6 of 33
c) izomerizarea n-butanului ( 𝐴𝑙𝐶𝑙 3, 50 − 100℃)

! prin izomerizarea n-octanului → BENZINE SINTETICE

d) cracarea și dehidrogenarea butanului

𝑪𝑯4+𝑯2𝑪 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯3 - în procent % mai mare


𝑐𝑟𝑎𝑐𝑎𝑟𝑒 𝑡<650℃
𝑪−𝑪−𝑪−𝑪 → 𝑪𝑯3−𝑪𝑯3+ 𝑪𝑯2= 𝑪𝑯2

𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑎𝑟𝑒 𝑡>650℃
→ 𝐶 = 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 + 𝐻2

𝑪 − 𝑪 = 𝑪 − 𝑪 + 𝑯2

e) arderea

𝟑𝒏+𝟏
𝑪n𝑯2n+2+ 𝟐
𝑶2 → 𝒏 𝑪𝑶𝟐 + (𝒏 + 𝟏)𝑯𝟐𝑶 + 𝑸 (𝒓. 𝒆𝒙𝒐𝒕𝒆𝒓𝒎ă ∆𝑯 < 𝟎)

₪Benzina este un amestec de două hidrocarburi


 n-heptan 𝑪−𝑪−𝑪−𝑪−𝑪−𝑪−𝑪
 izooctan

₪Cifra octanică reprezintă procentul de izooctani dintr-o benzină:


 C.O. = 0 pentru n-heptan
 C.O. = 100 pentru izooctan ( 𝑪8𝑯18 )

₪Puterea calorică reprezintă cantitatea de căldură măsurată în KJ/kg sau kcal/kg pe unitatea de măsură (m3).

Page 7 of 33
Alchene
 Serie omoloagă
 Denumire
 Formule de structură
 Izomerie de catena și de poziție

Proprietăți FIZICE ale alchenelor

 similare cu cele ale alcanilor (prezentate anterior)

C sp2 121° 3'

Proprietăți CHIMICE ale alchenelor

a) adiția de 𝐻2
𝑵𝒊, 𝟐𝟎𝟎 𝒂𝒕𝒎 𝟐𝟎𝟎℃
𝑯2𝑪 = 𝑪𝑯2+𝑯2 → 𝑯3𝑪 − 𝑪𝑯3

b) adiția de 𝑋2

* Cel mai ușor se adiționează 𝐶𝑙 2 , iar cel mai greu I2 ( la ℎ𝑣 ) . Decolorarea unei soluții brun-roșcate (de apă de
brom) → recunoașterea alchenelor.

c) adiția hidracizilor 𝐻𝑋 (𝐹𝑒𝐶𝑙3, 𝐵𝑖𝐶𝑙 3)

* Cel mai ușor se adiționează 𝐻𝐼2 , iar cel mai greu 𝐻𝐶𝑙 .

₪ REGULA LUI MARKOVNIKOV


Atomii de 𝐻 se leagă la atomul de 𝐶 mai bogat în 𝐻 iar atomii de 𝑋 la cel mai sărac în 𝐻.

Page 8 of 33
d) halogenarea alilică

e) dehidrogenarea 2-bromobutanului

Polimerizarea alchenelor

Exemplu etenă

𝒏𝑪=𝑪 → − (𝑪 − 𝑪)𝒏 − (𝒑𝒐𝒍𝒊𝒆𝒕𝒆𝒏ă)

Oxidări

1. oxidarea blândă a alchenelor

(𝑑𝑖𝑜𝑙)
2𝐾𝑀𝑛𝑂4+𝐻2𝑂 → 2𝐾𝑂𝐻 + 2 𝑀𝑛𝑂2 + 3 [𝑂] (pentru obținerea oxigenului atomic)

2. oxidarea energică a alchenelor

acid

cetonă

Page 9 of 33
 𝟐𝑲𝑴𝒏𝑶4+𝟑𝑯2𝑺𝑶4 → 𝑲2𝑺𝑶4 + 𝟐𝑴𝒏𝑺𝑶4 + 𝟑𝑯2𝑶 + 𝟓 [𝑶]
 𝑲2𝑪𝒓2𝑶7+𝟒𝑯2𝑺𝑶4 → 𝑲2𝑺𝑶4+𝑪𝒓2(𝑺𝑶4)3+𝟒𝑯2𝑶 + 𝟑 [𝑶]

(reacții din care se obține oxigenul atomic)

₪ REACȚII PRESCURTATE
 𝟐𝑲𝑴𝒏𝑶4 + 𝑯2𝑶 → 𝟑 [𝑶] → 𝒅𝒊𝒐𝒍

 𝟐𝑲𝑴𝒏𝑶4+𝟑𝑯2𝑺𝑶4 → 𝟓 [𝑶] → −𝑪𝑶𝑶𝑯 (𝒂𝒄𝒊𝒅)

 𝑲2𝑪𝒓2𝑶7+𝟒𝑯2𝑺𝑶4 → 𝟑 [𝑶] → 𝒄𝒆𝒕𝒐𝒏ă

Page 10 of 33
Alchine
 Serie omoloagă
 Denumire
 Formule structurale
 Izomerie de catenă și de poziție
 Structura acetilenei

−𝑯+ −𝑯+
𝜹+ 𝜹− 𝜹+ −
𝑯−𝑪 ≡𝑪 −𝑪 → 𝑯𝑪 ≡ 𝑪: → 𝑳− : 𝑪 ≡ 𝑪:−
1,2 Å 1,06 Å
ion monoacetilură ion acetilură

 legătură slab polară


 caracter slab acid
 cedează ușor protonul
 formează acetiluri metalice

 legătură σ (sigma) determină reacții de substituție cu metale din grupele I A , II A și sărurile metalelor
tranziționale

Proprietăți FIZICE ale alchenelor

 stare de agregare:

etena, propina ----- butina, pentina ---- heptina, octina, nonina

gaze lichide solide

 ACETILENA:
 gaz incolor
 miros plăcut, eterat
 solubilă în 𝐻2 𝑂 (1:1), !!! solubilitatea crește cu presiunea
 molecula de acetilenă este instabilă, NU se poate comprima
 C hibridizat sp cu 𝑢𝑛𝑔ℎ𝑖 𝑑𝑒 180° 𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻

 Punct de fierbere −84℃


 Punct de topire −82℃

Page 11 of 33
Proprietăți CHIMICE ale alchinelor

a) adiția de 𝐻2

𝑵𝒊,𝑷𝒕,𝑷𝒅 𝒍𝒂 𝒕℃
𝑪𝑯𝟑 − 𝑯𝑪 ≡ 𝑪𝑯 + 𝟐𝑯𝟐 → 𝑪−𝑪−𝑪
𝑷𝒕,𝑷𝒅
𝑪 − 𝑪 ≡ 𝑪 + 𝑯𝟐 → 𝑪−𝑪=𝑪

b) adiția de 𝑋2 (𝐶𝐶𝑙4 , 𝐶𝐵𝑟4 , )

𝒇ă𝒓ă 𝒄𝒂𝒕𝒂𝒍𝒊𝒛𝒂𝒕𝒐𝒓𝒊
! 𝑪 ≡ 𝑪 + 𝑪𝒍𝟐 → 𝟐𝑪 + 𝟐𝑪𝒍

c) adiția de 𝐻𝑋

𝑯𝒈𝑪𝒍𝟐
𝑪 ≡ 𝑪 + 𝑯𝑪𝒍 → 𝑯𝟐 𝑪 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝒍
𝑩𝒊𝑪𝒍𝟑 𝑺𝑨𝑼 𝑭𝒆𝑪𝒍𝟑
𝑪 ≡ 𝑪 + 𝑯𝑰 → 𝑯𝟐 𝑪 = 𝑪𝑯 − 𝑰
𝑯𝟐 𝑶𝟐 (𝒑𝒆𝒓𝒐𝒙𝒊𝒛𝒊)
! 𝑪 − 𝑪 ≡ 𝑪 + 𝑩𝒓 → 𝑪 − 𝑪 = 𝑪 − 𝑩𝒓 (𝐑. 𝐀𝐍𝐓𝐈 − 𝐌𝐀𝐑𝐊𝐎𝐕𝐍𝐈𝐊𝐎𝐕)

d) adiția de 𝐻2 𝑂 (𝐑. 𝐊𝐔𝐂𝐇𝐄𝐑𝐎𝐕)

2
Figură r. Kucherov - https://cheminfographic.wordpress.com/2018/03/03/78-kucherov-reaction/
Page 12 of 33
R.KUCHEROV

TAUTOMERIZARE

𝑯𝒈𝑺𝑶𝟒 + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑯 + 𝑯 − 𝑶𝑯 →

alc. vinilic

𝒊𝒅𝒆𝒎 𝑻𝑨𝑼𝑻𝑶𝑴𝑬𝑹𝑰𝒁𝑨𝑹𝑬
→ [𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑶𝑯] ⇔ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑶

e) r. cu compuși complecși

𝑪 ≡ 𝑪 + 𝟐 [𝑪𝒖(𝑵𝑯𝟑 )𝟐 ]𝑪𝒍 → 𝑪𝒖𝑪 ≡ 𝑪𝑪𝒖 ↓ +𝟐 𝑵𝑯𝟒 𝑪𝒍 + 𝟐 𝑵𝑯𝟑


Acetilură de cupru – Cu (valența I ) precipitat ROȘU

𝑪 ≡ 𝑪 + 𝟐 [𝑨𝒈(𝑵𝑯𝟑 )𝟐 ]𝑶𝑯 → 𝑨𝒈𝑪 ≡ 𝑪𝑨𝒈 ↓ +𝟐 𝑵𝑯𝟒 𝑶𝑯 + 𝟐 𝑵𝑯𝟑


Acetilură de argint – Ag (valența I ) precipitat ALB-GĂLBUI

f) DIMERIZARE
𝑵𝑯𝟒 𝑪𝒍 ,𝑪𝒖𝟐 𝑪𝒍
𝑯𝑪 ≡ 𝑪𝑯 + 𝑯𝑪 ≡ 𝑪𝑯 → 𝑯𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑯𝑪 = 𝑪𝑯𝟐
g) PVC + PNA + POLIACETAT DE VINIL

→PVC: 𝒏 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝒍 → −( 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝒍 )−𝒏

₪PVC: cu un adaos se folosește la marochinărie (pielărie)


→PNA: 𝒏 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑵 → −( 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑵 )−𝒏 ∗ −𝑪𝑵 ↔ −𝑪 ≡ 𝑵

→POLIACETAT DE VINL:

𝒏 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 → −( 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯 )−𝒏

₪ 𝑠𝑒 𝑓𝑜𝑙𝑜𝑠𝑒ș𝑡𝑒 𝑝𝑡. 𝑜𝑏𝑡. 𝑙𝑎𝑐𝑢𝑟𝑖𝑙𝑜𝑟, 𝑣𝑜𝑝𝑠𝑒𝑙𝑒𝑙𝑜𝑟 ș𝑖 𝑎𝑑𝑒𝑧𝑖𝑣𝑖𝑙𝑜𝑟)

Page 13 of 33
h) TRIMERIZARE
𝟔𝟎𝟎−𝟖𝟎𝟎℃
𝟑𝑪≡𝑪 → (benzen)

Page 14 of 33
Arene

 Benzen

𝐶6 𝐻6

 Toluen

𝐶6 𝐻6 − 𝐶𝐻3

 Naftalină

𝐶10 𝐻8

 Antracen

𝐶14 𝐻10

 Fenantren

𝐶14 𝐻10

BENZEN 𝑪𝟔 𝑯𝟔

 6 atomi H – 1s’
 6 atomi C – sp2
 stabil
 se degradează în condiții energice

NAFTALINĂ 𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟖

 pozițiile α – cele mai active

Page 15 of 33
Proprietăți CHIMICE :

a) halogenare catalitică

ℎ𝑣
+ 3𝐶𝑙2 → ( HCH –hexaclorciclohexan ) / hexacloran , gamexan

b) nitrarea benzenului

𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶6 𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 → + 𝐻2 𝑂

c) sulfonarea benzenului

AGENȚI DE ALCHILARE
 halogenuri alchil ሳ 𝐴𝑙𝐶𝑙3 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟ă
−𝐻2 𝑂
𝐶6 𝐻6 + 𝐻2 𝑆𝑂4 →  alchene ሳ 𝑎𝑐𝑖𝑧𝑖 𝑡𝑎𝑟𝑖 𝐻2 𝑆𝑂4
 alchene ሳ 𝐴𝑙𝐶𝑙3 𝑢𝑚𝑒𝑑ă

d) alchilare cu propenă

𝐴𝑙𝐶𝑙3 𝑢𝑚𝑒𝑑ă
+ 𝐶 =𝐶−𝐶 → izopropilbenzen ( cumen )

Page 16 of 33
SUBSTITUENȚI !
1. de ordinul I → ordonează reacțiile în –o (orto) și –p (para)

 halogeni : 𝑭, 𝑪𝒍, 𝑩𝒓, 𝑰


 alchil : −𝑪𝑯𝟑, (−𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟏 ), −𝑶𝑯, −𝑵𝑯𝟐 , −𝑶 −

2. de ordrinul II → ordonează în –m (meta)

 −𝑵𝑶𝟐 , −𝑺𝑶𝟑 𝑯, −𝑪𝑶𝑶𝑯, −𝑪𝑯𝑶, −𝑪 ≡ 𝑵, −𝑪 = 𝑪𝑯, −𝑪 = 𝑪𝑯𝟐

TOLUEN

a) halogenare catalitică

I.
𝟓𝟎𝟎℃ , −𝑯𝑪𝒍
+ 𝑪𝒍𝟐 →

II.
𝑭𝒆𝑪𝒍𝟑 , −𝑯𝑪𝒍
+ 𝑪𝒍𝟐 → +

b) nitrarea toluenului

𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
+ 𝑯𝑵𝑶𝟑 →

c) naftalină
a. sulfonarea

−𝑯𝟐 𝑶, 𝟏𝟔𝟎℃ acid-2-naftalensulfonic/ acid-β-naftalensulfonic


+ 𝑯𝑶 − 𝑺𝑶𝟑 𝑯 →

Page 17 of 33
−𝑯𝟐 𝑶, 𝟖𝟎℃
+ 𝑯𝑶 − 𝑺𝑶𝟑 𝑯 → + 𝑯𝑶 − 𝑺𝑶𝟑 𝑯 →

acid-1-naftalensulfonic/ acid-α-naftalensulfonic

b. nitrarea

𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
+ 𝑯𝑶 − 𝑵𝑶𝟐 → + 𝑯𝟐 𝑶

α-nitronaftalină

Page 18 of 33
Alcooli

𝑪𝑯𝟑 − 𝑶𝑯

METANOL ETANOL GLICERINA/ GLICEROL / TRIHIDROXOPROPAN

Proprietăți FIZICE ale alcoolilor

 Stare de agregare :
 Substanțe incolore
 Lichide sau solide,

𝑅𝑂𝐻 𝑝𝑟𝑖𝑚𝑎𝑟 𝑅𝑂𝐻 𝑠𝑒𝑐𝑢𝑛𝑑𝑎𝑟 𝑅𝑂𝐻 𝑡𝑒𝑟ț𝑖𝑎𝑟


 →
Scade punctul de fierbere

 Formează punți de hidrogen ⇒ puncte de fierbere mai ridicate

 Densitatea alcoolilor < 𝝆𝒂𝒑ă

𝐒𝐨𝐥𝐮𝐛𝐢𝐥𝐢𝐭𝐚𝐭𝐞𝐚 î𝐧 𝐚𝐩ă 𝐬𝐜𝐚𝐝𝐞 𝐜𝐮 𝐧𝐮𝐦ă𝐫𝐮𝐥 𝐩𝐮𝐧ț𝐢𝐥𝐨𝐫 𝐝𝐞 𝐇


 ↔

 𝑪𝑯𝟑 − 𝑶𝑯
 Miros pătrunzător
 Eterat
 Toxic
 Solubil în 𝑯𝟐 𝑶

 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
 Incolor  Miros specific
 Inflamabil  Flacără albastră 
 Amar  Solubil/miscibil

 Glicerină/propantriol
 Siropos  Dulce
 Incolor  Îngheață greu

 Etandiol 𝑯𝑶 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯


 Dulce  Vâscos, incolor, inodor
 Toxic  “antigel”

Page 19 of 33
₪ RECUNOAȘTERE
R-OH H-OH Ar-OH
Na R-ONa NaOH ArONa
Na-OH - (nu reacționează) Sol. ArONa

Proprietăți CHIMICE ale alcoolilor


𝒇𝒆𝒓𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂ț𝒊𝒆 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄ă , 𝒂𝒆𝒓𝒐𝒃ă (𝑶𝟐 )
1) Fermentația acetică → 𝑪𝟐 𝑯𝟓 𝑶𝑯 → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝑯𝟐 𝑶
𝒆𝒏𝒛𝒊𝒎𝒆 𝒄𝒖 𝒓𝒐𝒍 𝒃𝒊𝒐𝒄𝒂𝒕𝒂𝒍𝒊𝒛𝒂𝒕𝒐𝒓
[𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶𝟔 → 𝟐 𝑪𝟐 𝑯𝟓 − 𝑶𝑯 + 𝟐 𝑪𝑶𝟐 ↑ ] → FERMENTAȚIE ALCOOLICĂ

2) Arderea metanolului
𝟑
𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯 + 𝑶 → 𝑪𝑶𝟐 + 𝟐 𝑯𝟐 𝑶 + 𝑸
𝟐 𝟐
3) Obținerea trinitratului de glicerină

+ 𝟑 𝑯𝑶 − 𝑵𝑶𝟐 → +𝟑𝑯𝟐 𝑶

Trinitrat de glicerină

4) Deshidratarea 2-butanolului

𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 𝒄𝒐𝒏𝒄. 𝒕℃
𝑯𝟑 𝑪 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑 + 𝑯𝟐 𝑶

! ZAIȚEV : La eliminarea de 𝑯𝟐 𝑶 , se va lua H de la carbonul vecin β cel mai sărac în H.

5) Oxidarea etanolului

a. Oxidare blândă
𝑲𝟐 𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟕 , 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑪𝑯𝟑− 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 + [𝑶] → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑶 + 𝑯𝟐 𝑶 ALDEHIDĂ / CETONĂ

! 𝑲𝟐 𝑪𝒓𝟐 𝑶𝟕 + 𝟒 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 → 𝑲𝟐 𝑺𝑶𝟒 + 𝑪𝒓𝟐 (𝑺𝑶𝟒 )𝟑 + 𝟒 𝑯𝟐 𝑶 + 𝟑[𝑶]

Page 20 of 33
b. Oxidare energică
𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑪𝑯𝟑− 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 + 𝟐[𝑶] → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝑯𝟐 𝑶 ACID

! 𝟐𝑲𝑴𝒏𝑶4+𝟑𝑯2𝑺𝑶4 → 𝑲2𝑺𝑶4 + 𝟐𝑴𝒏𝑺𝑶4 + 𝟑𝑯2𝑶 + 𝟓 [𝑶]

₪ ACȚIUNEA BIOLOGICĂ A ETANOLULUI


 Acțiune la nivelul Sistemului Nervos (SN): creșterea dispoziției, prelungirea timpilor de reacție
 Lipsă de precizie
 Ingerat în exces duce la deteriorarea stratului lipidic din SN → patologii

Page 21 of 33
Acizi carboxilici

Proprietăți FIZICE ale acizilor carboxilici

a. Stări de agregare
 Acizi noncarboxilici cu C < 10 sau nesaturați – LICHIZI
 Acizi noncarboxilici superiori sau policarboxilici – SOLIZI
b. Punct de fierbere
 crește cu masa moleculară
 scade cu ramificarea catenei


𝐶1 𝑐𝑟𝑒ș𝑡𝑒 𝑃𝑈𝑁𝐶𝑇𝑈𝐿 𝐷𝐸 𝐹𝐼𝐸𝑅𝐵𝐸𝑅𝐸 𝑐𝑢 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟ă 𝐶𝑛


𝐶1 𝑠𝑐𝑎𝑑𝑒 𝑃𝑈𝑁𝐶𝑇𝑈𝐿 𝐷𝐸 𝐹𝐼𝐸𝑅𝐵𝐸𝑅𝐸 𝑐𝑢 𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑟𝑒𝑎 𝑐𝑎𝑡𝑒𝑛𝑒𝑖 𝐶𝑛

c. Solubilitatea : scade cu creșterea radicalului hidrofob 𝐶1 − 𝐶3 – solubil datorită legăturilor de H


d. Miros:
 Acid formic & acid acetic – miros înțepător
 Termeni mijlocii ai seriei – miros neplăcut
 Restul compușilor superiori – inodori

!
 ac. metanoic/formic 𝑯𝑪𝑶𝑶𝑯
 ac. palmitic 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟏𝟒 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 *PALMITIC -> 14
 ac. stearic 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟏𝟔 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 *STEARIC -> 16
 ac. oxalic 𝑯𝑶𝑶𝑪 − 𝑪𝑶𝑶𝑯
 ac. malonic 𝑯𝑶𝑶𝑪 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑶𝑶𝑯
 ac. succinic 𝑯𝑶𝑶𝑪 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑶𝑶𝑯

ACID MALEIC (VARIANTA CIS) ACID FUMARIC (VARIANTA TRANS)

 acid oleic 𝑯𝑶𝑶𝑪 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟕 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟕 − 𝑪𝑶𝑶𝑯

Proprietăți CHIMICE ale acizilor carboxilici

a. R. cu metale reactive (Na, K, Ca, Mg, Zn, Al)


𝟏
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝑵𝒂 → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶− 𝑵𝒂+ + 𝑯
𝟐 𝟐

Page 22 of 33
b. R. cu hidroxizi alcalini (NaOH, KOH)

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝑲𝑶𝑯 → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶− 𝑲+ + 𝑯𝟐 𝑶

c. R. cu carbonați (NaHCO3)

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝑵𝒂𝑯𝑪𝑶𝟑 → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶− 𝑵𝒂+ + 𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶

d. R. cu alcoolii (esterificare)

ESTERIFICAREA ACIDULUI SALICILIC

(OBȚINEREA ASPIRINEI)

HIDROLIZA ACIDULUI SALICILIC

Page 23 of 33
Grăsimi

Hidrogenarea GRĂSIMILOR lichide

𝑵𝒊 𝟐𝟎𝟎−𝟐𝟓𝟎℃ ,𝟒 𝒂𝒕𝒎.
+ 𝟐𝑯𝟐 →

1,2-diolo-3- stearil - glicerol

SAU

1,2,3 –tristearil glicerol (TRISTEARINA)

* AGENȚI TENSIOACTIVI

Săpunuri PARTE POLARĂ

𝑹 − (𝑪𝑯𝟐 )𝒏 − 𝑪𝑶𝑶− 𝑴𝒆

 PARTE HIDROFOBĂ /  PARTE HIDROFILĂ

[RADICAL HIDROCARBONAT]

 Lungime crescută a catenei


 nepolar
Page 24 of 33
PARTEA HIDROFILĂ: modifică tensiunea superficială a apei și permite radicalului hidrofob să pătrundă în
apă către “murdărie” (ex: o pată de ulei) pe care o înconjoară formând micelii. Astfel se divide pata de
ulei în particule mai mici și se creează interacții Vand der Waals între partea hidrofobă și substanța de
îndepărtat.
Miceliile se ridică la suprafața apei deoarece 𝝆 < 𝟏 , sub formă de murdărie.

DETERGENȚII → au o putere de spălare mai mare decât a săpunurilor

I. Anionici

𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝒏 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑺𝑶−


𝟑 𝑵𝒂
+

 Ionizează în soluții
𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝒏 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑺𝑶−
𝟑 𝑵𝒂
+
 spumanți

𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝒏 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝟔 𝑯𝟒 − 𝑺𝑶−


𝟑 𝑵𝒂
+
GRUPARE HIDROFILĂ

II. Cationici

III. Neionici (polioxilați)

𝑪𝟔 𝑯𝟓 − 𝑶 − (𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶)𝒏 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯

 Nu creează multă spumă


 Sunt biodegradabili

Page 25 of 33
Zaharide

GLUCOZĂ FRUCTOZĂ

Glucoză Fructoză ZAHAROZĂ


aldoză cetoză C12H22O11

 AMIDONUL −(𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶𝟓 )−𝒏 :


 În plante:

𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶 → 𝑪𝑯𝟐 𝑶 + 𝑶𝟐
𝟔𝑪𝑯𝟐 𝑶 → 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶𝟓 + 𝑯𝟐 𝑶
 În semințele plantelor (grâu, orez, cartofi )
 Formă de granule sau pulbere
 Rezervă organică principală
 Polizaharid
 CELULOZĂ :
 Polizaharid
 În peretele celular vegetal
 Solidă, albă, insolubilă
 Molecule filiforme

!!! solubilă în [𝑪𝒖(𝑵𝑯𝟑)𝟒](𝑶𝑯)𝟐 REACTIV SCHWEIZER

𝟔𝒏𝑪𝑶𝟐 + 𝟓𝒏𝑯𝟐 𝑶 → −(𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶𝟓 )−𝒏 + 𝟔𝒏𝑶𝟐

₪Monozaharide
1) Fermentație alcoolică:

𝒆𝒏𝒛𝒊𝒎𝒆 𝒅𝒊𝒏 𝒅𝒓𝒐𝒋𝒅𝒊𝒂 𝒅𝒆 𝒃𝒆𝒓𝒆


𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶𝟔 → 𝟐 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 + 𝟐𝑪𝑶𝟐

Page 26 of 33
2) Oxidarea glucozei cu reactivi TOLLENS și FEHLING

𝑪𝑯 = 𝑶 𝑪𝑶𝑶𝑯

(𝑪𝑯 − 𝑶𝑯)𝒏 +[𝑶𝟐 ] → (𝑪𝑯 − 𝑶𝑯)𝒏

𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯

Aldoză

𝒈𝒍𝒖𝒄𝒐𝒛ă: 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶𝟔 + [𝑶𝟐 ] → 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶𝟕

R. TOLLENS : [𝑨𝒈(𝑵𝑯𝟑 )𝟐 ]𝑶𝑯

Ac. gluconic

𝑪𝑯 = 𝑶 𝑪𝑶𝑶𝑯

(𝑪𝑯 − 𝑶𝑯)𝟒 +𝟐[𝑨𝒈+𝟏 (𝑵𝑯𝟑 )𝟐 ]𝑶𝑯 → (𝑪𝑯 − 𝑶𝑯)𝟒 +𝟐𝑨𝒈𝟎 ↓ +𝟒𝑵𝑯𝟑 + 𝑯𝟐 𝑶

Oglindă de
𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
argint
aldohexoză
−𝟐𝒆
𝑪+𝟏 → 𝑪+𝟑 agent reducător
+𝟏𝒆
𝑨𝒈+𝟏 → 𝑨𝒈𝟎 agent oxidant acid aldonic

R. FEHLLING 𝑪𝒖(𝑶𝑯)𝟐

𝑪𝑯 = 𝑶 𝑪𝑶𝑶𝑯

(𝑪𝑯 − 𝑶𝑯)𝟒 +𝟐𝑪𝒖+𝟐 (𝑶𝑯)𝟐 → (𝑪𝑯 − 𝑶𝑯)𝟒 +𝑪𝒖𝟐 +𝟏 𝑶 ↓ +𝟐𝑯𝟐 𝑶

Precipitat
𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
roșu-cărămiziu
aldohexoză Ac. gluconic

₪Polizaharide
Hidroliza enzimatică a amidonului

𝒆𝒏𝒛𝒊𝒎𝒆
−(𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟎 𝑶𝟓 )−𝒏 + 𝒏𝑯𝟐 𝑶 → 𝒏 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶𝟔
Page 27 of 33
Identificarea amidonului

 Cu iod :
 AMILOZA – albastru-indigo intens
 AMILOPECTINA – violaceu purpuriu

Fructoza, glucoza, zaharoza sunt SOLUBILE în 𝑯𝟐 𝑶.

Page 28 of 33
Aminoacizi

 Monocarboxilici

GLICINĂ (acid amino-acetic) α-ALANINĂ 𝜷-ALANINĂ

LEUCINĂ VALINĂ

 Hidroxi-amino-acizi

SERINĂ

 Tioaminoacizi

CISTEINĂ

 Aminoacizi dicarboxilici

ACID GLUTAMIC

 Diaminoacizi-monocarboxilici

LISINĂ
Proprietăți FIZICE:
Page 29 of 33
 Amino acizi AA :
 Esențiali
 Neesențiali
 Solide, incolore, cristalizate
 Solubili în apă
 Gust:
o Inferiori- dulceag
o Superiori- amar

Caracter AMFOTER

 Se găsesc în soluție sub formă de amfioni și au valoare de amfioni datorită grupărilor −𝑵𝑯𝟑
și – 𝑪𝑶𝑶𝑯

MEDIU AA (AMINO ACIZI) SE COMPORTĂ:


ACID → BAZE

BAZIC → ACIZI

 funcționează ca soluții tampon

 PEPTIDELE → molecule cu mai mulți AA (10 AA)

 PROTEINELE → macromolecule de AA legați prin legături peptidice

R. de identificare

𝑷𝒓𝒐𝒕𝒆𝒊𝒏𝒆 + 𝑪𝒖+𝟐 → 𝑽𝑰𝑶𝑳𝑬𝑻

R. de condensare a AA

aminoacid aminoacid dipeptid

Page 30 of 33
R. de hidroliză

+(n+1) 𝑯𝟐 𝑶

+(n+2)

Importanța reacției de hidroliză

 Obținerea AA: hidroliza proteinelor este importantă deoarece prin intermediul acesteia rezultă AA esențiali
ce nu pot fi sintetizați de organism și care sunt necesari pentru sinteza structurilor celulare de natură
proteică.

Denaturarea proteinelor → dezorganizarea structurii proteinei

→ Factori CHIMICI ai denaturării :

→ Soluții concentrate de acizi tari și baze tari

→ Soluții concentrate de metale grele

→ Factori FIZICI ai denaturării :

→ Radiații UV, solare

→ căldură

Page 31 of 33
Cauciucul natural și cauciucul sintetic

Proprietăți FIZICE:

 Polimeri din gumă


 Cauciuc sintetic obținut din izopren
 Pentru anvelope, latex
 Produs macromolecular
 O culoare slab gălbuie
 Insolubil în apă
 Sub acțiunea apei cauciucul “îmbătrânește”

IZOPREN CAUCIUC POLIIZOPRENIC

 cu S se obține cauciucul vulcanizat, mai puțin plastic

CAUCIUC POLICLOROPRENIC

BUTADIENĂ

STIREN
BUNA S

Cauciuc butadien-stirenic

Cauciucul natural:
 elastomer

Page 32 of 33
𝑺𝒖𝒈𝒆𝒔𝒕𝒊𝒊:
dragosclaudiupopescu@gmail.com

Page 33 of 33