Azo violeta

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Azo violeta (4- (4-nitrofenilazo) resorcinol) es un compuesto azo con la fórmula

química CHNO. Se usa comercialmente como colorante violeta y
experimentalmente como un indicador de pH , que aparece de color amarillo
por debajo de pH 11 y violeta por encima de pH 13. [1] También se vuelve azul
oscuro en presencia de sal de magnesio en un ambiente ligeramente alcalino o
básico . [2] [3] Violeta Azo también se puede usar para evaluar la presencia
de iones de amonio . El color del cloruro de amonio o de la solución de
hidróxido de amonio variará dependiendo de la concentración de azo violeta
utilizada.
Propiedades
El intenso color del que obtiene su nombre se debe a la irradiación y posterior
excitación y relajación del sistema de electrones π extendido a través de los
fenoles unidos por RN = N-R '. La absorción de estos electrones cae en la
región visible del espectro electromagnético . El color índigo intenso de Azo
violeta (λ 432 nm) se aproxima a Pantone R: 102 G: 15 B: 240.
Síntesis
La violeta azo se puede sintetizar haciendo reaccionar 4-nitroanilina con ácido
nitroso (generado in situ con un ácido y una sal de nitrito ) para producir
un intermedio de diazonio . Esto luego se hace reaccionar con resorcinol ,
disuelto en una solución de hidróxido de sodio , a través de una reacción
de acoplamiento azo .

Esto es consistente con la estrategia generalizada para preparar colorantes

azoicos .
Reactividad

Tautomerización de Azo Violet

El carácter químico de violeta azo se puede atribuir a su grupo azo (-N = N-),
anillos de seis miembros y grupos laterales hidroxilo. Debido a las
repulsiones estéricas, la violeta azo es más estable en la configuración
trans , pero la isomerización de colorantes azo por irradiación no es
infrecuente. La tautomerización para-posición de la violeta azo proporciona
una visión mecánica del comportamiento del compuesto en un entorno
ácido, y por lo tanto su uso como un indicador de pHbásico .
El predicho 1 H-RMN de violeta azo puro muestra los protones hidroxilo
como el más deshielded protones y ácidos. La participación de la donación
de electrones de estos grupos hidroxilo en el sistema π conjugado también
influye en el valor λ y pK de azo violet .
Referencias

1. "Azo Violet 25GM de Cole-Parmer" . Cole-Parmer . Consultado el 28 de

octubre de 2016 .
2. Feigl, F .; Ira, V. (2012-12-02). Pruebas puntuales en análisis
inorgánico . Elsevier . ISBN 9780444597984.
3. Gopalan, R. (2009-01-01). Química inorgánica para estudiantes
universitarios . Universidades Press. ISBN 9788173716607.