Benzaldehído

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El benzaldehído ( CHCHO ) es un compuesto orgánico que consiste en

un anillo bencénico con un sustituyente formilo . Es el aldehído aromático más
simple y uno de los más industrialmente útiles.
Es un líquido incoloro con un olor característico similar a la almendra . El
componente principal del aceite de almendra amarga , el benzaldehído, se
puede extraer de varias otras fuentes naturales. [5] El benzaldehído sintético es
el agente aromatizante en el extracto de almendra imitación, que se utiliza para
dar sabor a tortas y otros productos horneados. [6]
Historia
El benzaldehído se extrajo primero de las almendras amargas en 1803 por el
farmacéutico francés Martrès. [7] En 1832, los químicos alemanes Friedrich
Wöhler y Justus von Liebig sintetizaron primero el benzaldehído. [8]
Producción
A partir de 1999, se producían anualmente 7000 toneladas de benzaldehído
sintético y 100 toneladas de benzaldehído natural. [9] La cloración en fase
líquida y la oxidación del tolueno son las rutas principales. Se han desarrollado
numerosos otros métodos, tales como la oxidación parcial de alcohol bencílico ,
la hidrólisis alcalina de cloruro de benzal y la carbonilación de benceno. [10]
Una cantidad significativa de benzaldehído natural se produce a partir
de aldehído cinámico obtenido del aceite de casia mediante la reacción
retroaldólica : [9] el cinnamaldehído se calienta en una solución
acuosa / alcohólica entre 90 ° C y 150 ° C con una base (más
comúnmente carbonato de sodio) o bicarbonato ) durante 5 a 80
horas, [11] seguido de la destilación del benzaldehído formado. Esta reacción
también produce acetaldehído . El estado natural del benzaldehído obtenido de
esta manera es controvertido. [9]
La " espectroscopia de resonancia magnética nuclear específica del sitio ", que
evalúa las proporciones de isótopos 1 H / 2 H, se ha utilizado para diferenciar
entre benzaldehído natural y sintético. [12]
Ocurrencia
El benzaldehído y sustancias químicas similares se producen naturalmente en
muchos alimentos. La mayor parte del benzaldehído que comen las personas
proviene de alimentos vegetales naturales, como las almendras . [13]
Las almendras, los albaricoques , las manzanas y los granos
de cerezacontienen cantidades significativas de amígdala . Este glucósido
sedescompone bajo catálisis enzimática en benzaldehído, cianuro de
hidrógeno y dos equivalentes de glucosa .

El benzaldehído contribuye al olor de los hongos ostra (Pleurotus

ostreatus). [14]
Reacciones
El benzaldehído se puede oxidar en ácido benzoico , que es una impureza
común en muestras de laboratorio. El alcohol bencílico se puede formar a
partir de benzaldehído por medio de hidrogenación . La reacción de
benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido
cinámico , mientras que el cianuro de potasioalcohólico se puede utilizar
para catalizar la condensación de benzaldehído en benzoína . El
benzaldehído se desproporciona en el tratamiento con álcali concentrado
( reacción de Cannizzaro ): una molécula del aldehído se reduce al alcohol
bencílicoy otra molécula se oxida simultáneamente a ácido benzoico .

Con los dioles, incluidos muchos azúcares, el benzaldehído se condensa

para formar bencilideno acetales .
Usos
El benzaldehído se emplea comúnmente para conferir sabor a almendraa
alimentos y productos perfumados. A veces se usa en productos
cosméticos. [15]
In industrial settings, benzaldehyde is used chiefly as a precursor to other
organic compounds, ranging from pharmaceuticals to plastic additives.
The aniline dye malachite green is prepared from benzaldehyde
and dimethylaniline. Benzaldehyde is also a precursor to
certain acridinedyes. Via aldol condensations, benzaldehyde is converted
into derivatives of cinnamaldehyde and styrene. The synthesis of mandelic
acid starts with the addition of hydrocyanic acid to benzaldehyde:
The resulting cyanohydrin is hydrolysed to mandelic acid. (The scheme
above depicts only one of the two formed enantiomers).
Niche uses
Benzaldehyde is used as a bee repellent.[16] A small amount of
benzaldehyde solution is placed on a fume board near the honeycombs.
The bees then move away from the honey combs to avoid the
fumes.[17]The beekeeper can then remove the honey frames from the bee
hive with less risk to both bees and beekeeper.
Safety
As used in food, cosmetics, pharmaceuticals, and soap, benzaldehyde is
"generally regarded as safe" (GRAS) by the US
FDA[18] and FEMA.[13] This status was reaffirmed after a review in
2005.[13] It is accepted in the European Union as a flavoring
agent.[15] Toxicology studies indicate that it is safe and non-carcinogenic in
the concentrations used for foods and cosmetics,[15] and may even have
carcinostatic (anti-cancer) properties.[15]
For a 70 kg human, the lethal dose is estimated at 50
mL.[10] An acceptable daily intake of 15 mg/day has been identified for
benzaldehyde by the United States Environmental Protection
Agency.[19]Benzaldehyde does not accumulate in human tissues.[15] It is
metabolized and then excreted in urine.[15]
References

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and

Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of
Chemistry. 2014. p. 908. doi:10.1039/9781849733069-
FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Haynes, William M. (2014), CRC Handbook of Chemistry and
Physics(95th ed.), CRC press, pp. 3–34, ISBN 9781482208689
3. "GESTIS Substance database". Institute for Occupational Safety and
Health of the German Social Accident Insurance. Retrieved 21
August2012.
4. "Benzaldehyde_msds".
5. Scott, Howard R. and Scott, Lillian E. (1920) U.S. Patent
1,416,128"Process of treating nut kernels to produce food ingredients".
6. The Cook's Illustrated Baking Book. America's Test Kitchen.
2013. ISBN 9781936493784.
7. In 1803 C. Martrès published a manuscript on the oil of bitter almonds:
"Recherches sur la nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des
amandes amères" (Research on the nature and location of the
bitterness and the smell of bitter almonds). However, the memoir was
largely ignored until an extract was published in 1819: Martrès fils
(1819) "Sur les amandes amères," Journal de Pharmacie, vol. 5, pages
289–296.
8. Wöhler, Friedrich and Liebig, Justus von (1832). "Untersuchungen über
das Radikal der Benzoesäure" [Investigations of the radical of benzoic
acid]. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–
282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
9. Innovation in food engineering : new techniques and products. Passos,
Maria Laura., Ribeiro, Claudio P. Boca Raton, Florida: CRC Press.
2010. p. 87. ISBN 9781420086072. OCLC 500683261.
10. Brühne, Friedrich and Wright, Elaine (2002) “Benzaldehyde” in
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH,
Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_463
11. Wienes, Charles and Pittet, Alan O. (1985) U.S. Patent
4,617,419 Process for preparing natural benzaldehyde and
acetaldehyde, natural benzaldehyde and acetaldehyde compositions,
products produced thereby and organoleptic utilities therefor.
12. Ashurst, Philip R.; Dennis, M. J. (2013-11-11). Food Authentication.
Springer Science & Business Media. p. 274. ISBN 9781461311195.
13. Adams, T. B.; Cohen, S. M.; Doull, J.; Feron, V. J.; Goodman, J. I.;
Marnett, L. J.; Munro, I. C.; Portoghese, P. S.; Smith, R. L. (2005-08-
01). "The FEMA GRAS assessment of benzyl derivatives used as flavor
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1240. doi:10.1016/j.fct.2004.11.014. PMID 15950815.
14. Beltran-Garcia, Miguel J.; Estarron-Espinosa, Mirna; Ogura, Tetsuya
(1997). "Volatile Compounds Secreted by the Oyster Mushroom
(Pleurotus ostreatus) and Their Antibacterial Activities". Journal of
Agricultural and Food Chemistry. 45 (10): 4049. doi:10.1021/jf960876i.
15. Andersen, Alan (2006-01-01). "Final report on the safety assessment of
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27. doi:10.1080/10915810600716612. PMID 16835129.
16. Evans, Elizabeth; Butler, Carol (2010-02-09). Why Do Bees Buzz?: Why
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University Press. pp. 177–178. ISBN 9780813549200.
17. Sanford, Malcolm T.; Bonney, Richard E. (2010-01-01). Storey's Guide
to Keeping Honey Bees: Honey Production, Pollination, Bee Health.
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18. Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), "Benzaldehyde", Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, p. 11
19. Evaluación, Centro Nacional de Medio Ambiente de la EPA de EE.
UU. "Perfil de salud y efectos ambientales para
benzaldehído" . cfpub.epa.gov . Consultado el 2017-09-16 .
enlaces externos
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Benzaldehyde .

 Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0102

 Informe inicial de evaluación de SIDS para benzaldehído de
la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económico (OCDE)
 Descripción de benzaldehído en ChemicalLand21.com
 ChemSub en línea: benzaldehído.
 Proyecto de Potencia de Carcinogenicidad