Cicloheptanona

Salvar

La cicloheptanona , (CH) CO, es una cetona cíclica también conocida

como suberona . Es un líquido volátil incoloro. La cicloheptanona se usa como
un precursor para la síntesis de productos farmacéuticos.
Síntesis
En 1836, el químico francés Jean-Baptiste Boussingault sintetizó por primera
vez la cicloheptanona a partir de la sal de calcio del ácido
subérico dibásico . La destilación destructiva del suberato de calcio produce
carbonato de calcio y suberona: [3]
Ca (OC (CH) CO) → CaCO + (CH) CO
La cicloheptanona todavía se produce mediante la ciclación y
descarboxilación de ácido subérico o ésteres de ácido subérico. Esta reacción
se lleva a cabo típicamente en la fase gaseosa a 400-450 ° C sobre alúmina
impurificada con óxido de zinc u óxido de cerio. [4]
La cicloheptanona también se produce por la reacción de ciclohexanona
con etóxido de sodio y nitrometano . La sal de sodio resultante de 1-
(nitrometil) ciclohexanol se agrega al ácido acético y se agita con gas de
hidrógeno en presencia de catalizador de níquel Raney W-4 . Luego se
agregan nitrito de sodio y ácido acético para dar cicloheptanona. [5]
La cicloheptanona también se prepara por expansión anular
de ciclohexanona con diazometano como fuente de metileno. [5]
Usos y reacciones
La cicloheptanona no tiene aplicaciones directas, pero es un precursor de
otros compuestos. El benciclano , un agente espasmolítico y vasodilatador se
produce a partir de él, por ejemplo. [4] El ácido pimélicose produce por la
escisión oxidativa de la cicloheptanona. [6] Los ácidos dicarboxílicos como
el ácido pimélico son útiles para la preparación de fragancias y ciertos
polímeros. [7]
Se ha descubierto que varios microorganismos, incluidos Mucor plumbeus,
Mucor racemosus y Penicillium chrysogenum, reducen la cicloheptanona a
cicloheptanol. Estos microorganismos han sido investigados para su uso en
ciertas reacciones enzimáticas estereoespecíficas. [8]
Referencias
1. The Merck Index , 11ª edición, 2728
2. Cycloheptanone en Sigma-Aldrich
3. Thorpe, TE (1912). Un diccionario de química aplicada. LCCN 12009914.
4. Siegel, H .; Eggersdorfer, M. (2005), "Cetonas", Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002 /
14356007.a15_077
5. Dauben, HJ Jr .; Ringold, HJ; Wade, RH; Pearson, DL; Anderson, AG Jr.
(1954). "Cicloheptanona" . Sintetizadores Orgánicos . 34 : 19.; Volumen
colectivo, 4 , p. 221
6. Cornils, B .; Lappe, P. (2005), "Dicarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002
/ 14356007.a08_523.pub2
7. "Ácidos dicarboxílicos" . cyberlipids.org.
8. Lemiere, GL; Alderweireldt, FC; Voets, JP (1975). "Reducción de
cicloalcanonas por varios microorganismos". Zeitschrift für Allgemeine
Mikrobiologie. 15 (2): 89-92. doi : 10.1002 / jobm.19750150204 .