Laboratorio 1. Acidos Carboxílicos PDF

Universidad Nacional de Tucumán “2018 - Año del Centenario de la Reforma Universitaria”
T.P. de Laboratorio N.º 1
ACIDOS CARBOXÍLICOS-DERIVADOS DE ÁCIDOS
Objetivos:
• Caracterizar ácidos carboxílicos

• Obtener un derivado de ácido: acetato de etilo
Introducción
1. Ácidos Carboxílicos
La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono se

denomina grupo carboxilo (Figura 1), por lo que los compuestos que contienen este grupo se
conocen como ácidos carboxílicos, debido a que presentan un carácter ácido.
Figura 1 Grupo Carboxilo (fucsia)
Los ácidos carboxílicos son el principal grupo de los llamados compuestos carboxílicos, dentro
de los cuales también se incluyen las amidas, los halogenuros de ácidos, ésteres, anhídridos y
nitrilos.
La estructura química de los ácidos carboxílicos resulta importante a los fines de la estrecha
relación de aquella con sus propiedades químicas. Su carácter notable es la acidez o sea la
tendencia a liberar protones [H+]. Un ácido carboxílico dona protones por medio de la ruptura
heterolítica del enlace O-H ácido para dar un protón y un ion carboxilato.
Avda. Independencia 1800 - C.P. 4000 - Tucumán (Rep. Argentina) -  +54 381 436-4093 - Fax +54 381 436-4157
El carbono está ligado a dos átomos de oxígeno, determinando que se encuentra en un grado
de oxidación alto. La presencia de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo ligado al mismo car-
bono hace que se interfieran entre sí e impide que los dos grupos funcionales se comporten
como tales por separado. El grupo carboxilo se liga a radicales alquilo o arilo formando una gran
variedad de ácidos.
1.1. Acidez
La mayoría de los ácidos carboxílicos no sustituidos tienen valores de Ka dentro del intervalo de
10-4 – 10-5. Dicha acidez significa que los ácidos carboxílicos reaccionan fácilmente con las solu-
ciones acuosas de NaOH y Na2CO3 para formar sales de sodio solubles. Por lo que se pueden
realizar pruebas de solubilidad para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los
fenoles y alcoholes insolubles en ella. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disuelven
en NaOH acuoso o Na2CO3 acuoso. Dado que la disociación de un ácido carboxílico es un pro-
ceso en equilibrio, cualquier factor que estabilice el anión carboxilato en relación con el ácido
carboxílico no disociado dirigirá el equilibrio hacia una disociación mayor, incrementándola y
como consecuencia también a la acidez.
1.2. pH
Una medida práctica de conocer la acidez de los ácidos carboxílicos es mediante la medida de
su pH. Los ácidos carboxílicos son considerados como ácidos débiles de acuerdo a la escala de
pH.
1.3. Importancia industrial de los ácidos carboxílicos

El ácido acético es el ácido carboxílico de mayor importancia industrial. Su principal consumo es
para la fabricación de acetato de vinilo, que se utiliza como monómero para la fabricación de
polímeros. También es el sustrato en la obtención de acetato de celulosa y de diversos ésteres
que sirven como disolventes de resinas y lacas. A partir de este ácido se obtiene también acetato
de aluminio que se usa en tintorería como mordiente.
2. Derivados de ácidos
Los ésteres se pueden considerar las sales alcohólicas de los ácidos carboxílicos. Los ésteres
líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agra-
dable.
Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico, se forman agua y la sal
correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un ácido carbo-
xílico, la reacción no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuación química
para la esterificación de Fischer.
La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que,

aparentemente, ya no hay formación del éster; el sistema se encuentra en estado de equilibrio.
Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formación de la sal.
Se puede favorecer la “esterificación” empleando un exceso de alguno de los reactivos o elimi-

nando alguno de los productos según el principio de Le Chatelier. Por ejemplo, con exceso de
etanol o por destilación del éster, respectivamente. Como se observa, la “esterificación de Fis-
cher” es una reacción catalizada por ácido.
En consecuencia a lo planteado, en la industria sucroalcoholera, durante la fermentación alcohó-

lica a partir de melaza, aparte de la formación de alcohol etílico, se forman microcomponentes,
y los de mayor trascendencia son: alcoholes superiores, esteres, ácidos orgánicos y aldehídos,
que aparecen en los destilados. La presencia de acetato de etilo en el destilado será mayor en
la medida en que no se controle el medio acido ya que la esterificación de Fischer estaría catali-
zada en ese caso.
2.1. Obtención de acetato de etilo

El acetato de etilo es un éster comúnmente utilizado en esencias naturales de frutas, como sol-
vente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de películas y placas fotográficas,
seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros.
Este éster es ampliamente usado también en la elaboración de piel artificial aplicable para el
tratamiento de quemaduras y llagas.
Como se vio en la ecuación química, se pueden obtener ésteres mediante una esterificación de
Fisher a partir de un ácido con un alcohol, con reflujo en medio ácido (H2SO4). A continuación,
ecuación química de la obtención del Acetato de Etilo.
La condensación de los ácidos carboxílicos con los alcoholes procede a través del siguiente me-
canismo.
Paso 1: adición catalizada por ácido del alcohol al grupo carbonilo
Paso 2: deshidratación catalizada por ácido
Parte experimental
1. Caracterizar ácidos carboxílicos - Determinación de pH
En seis tubos de ensayo. coloque 1 cm3 del ácido carboxílico que se indica en cada caso. Mida
el pH con cinta indicadora universal y complete la siguiente tabla:
Tubos de ensayo Ácidos pH

1 Ácido acético ………………………
2 Ácido fórmico ………………………
3 Ácido clorhídrico ………………………
4 Ácido tricloroacético ………………………
5 Ácido benzoico ………………………
Compare la acidez de los diferentes ácidos ensayados y relacione con sus estructuras químicas.
2. Obtención de acetato de etilo.
Procedimiento
1. En un balón de base redonda de 250 cm3 se colocan 20 cm3 de ácido acético glacial y
22,5 cm3 de etanol del 96°GL. Se añaden 2,5 cm3 de ácido sulfúrico, gota a gota, agitando
continuamente.
2. Se adapta al balón un refrigerante de reflujo; como se muestra en la Figura 2, y una torre

de cloruro de calcio (no olvidar añadir a la mezcla núcleos de ebullición).
Figura 2 Equipo para obtención de Acetato de Etilo
3. Una vez efectuado el montaje se procede a calentar a reflujo, durante 1 hora.
4. Una vez finalizado el reflujo se deja enfriar el contenido del balón, se añade núcleos de
ebullición y se modifica el montaje disponiéndolo para una destilación simple; como se
muestra en la Figura 3, con el objeto de separar el acetato de etilo (P Eb. 77 ºC a 1atm)
formado junto al etanol (P Eb. 78,5 ºC a 1atm) que no ha reaccionado y algo de ácido
acético (P Eb. 116 - 118 C a 1atm) que se arrastra. Se mantiene la destilación hasta que
no destila más líquido, quedando en el matraz el ácido sulfúrico y el acético que no ha
reaccionado. El procedimiento se lleva a cabo en baño de agua.
Figura 3 Equipo de destilación simple
5. El destilado obtenido se introduce en una ampolla de decantación y se agita con una

disolución de carbonato sódico al 10%, teniendo la precaución de abrir la llave inmedia-
tamente después de mezclar los dos líquidos para permitir la salida del CO2 que se pro-
duce en la neutralización. El acetato de etilo se continúa lavando hasta no observar
reacción ácida con cinta indicadora.
6. Se separa la capa orgánica (superior) y se agrega Na2SO4 previamente secado en estufa.

Nuevamente se decanta en dos capas, desechándose la capa acuosa (inferior).
7. La capa orgánica se transfiere a un Erlenmeyer seco al que se le añade Na2SO4 para

eliminar el agua que pueda contener.
8. Una vez seco el acetato de etilo, se separa el Na2SO4 por decantación y el líquido obte-
nido se purifica mediante una destilación con rectificación (destilación fraccionada). El
destilado obtenido entre 75º y 78ºC se mide con una probeta y se calcula la cantidad en
peso obtenida sabiendo que la densidad es de 0.9 g/cm3.
A continuación, complete la tabla 1:
Tabla 1
Ác. acé- Ác. sulfú- Acetato de

Etanol Agua
tico rico etilo
M (g/mol) 60.05 46.07 98.08 88.10 18.02
V (cm3) 20 22,5 2.5 ? ?
moles ~0.25 ~0.34 ~0.05 ? ?
δ (g/ cm3) 1.05 0.79 1.84 0.90 1.0
pureza (%V/V) 100 99.0 97 ? ?
Teb std. (°C) 118 78 330 77 100
Nota: Se miden los valores obtenidos al final del experimento. Para purificar el producto es ne-
cesario proceder a destilarlo. Se deben verificar los parámetros anteriores en las etiquetas de los
frascos de los reactivos a utilizar.
¡Condiciones de seguridad!
Para el uso de este producto es necesario un lu-
gar bien ventilado, utilizando guardapolvo, lentes
de seguridad y si es necesario, guantes de hule
natural o neopreno (no usar PVC), para evitar un
contacto prolongado con la piel.
Debe ser almacenado alejado de fuentes de igni-
ción y de luz directa del sol, en un área bien ven-
tilada. Grandes cantidades de este producto de-
ben almacenarse en tanques metálicos conecta-
dos a tierra.
Uso de desecantes para disoluciones
▪ Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4), tiene una gran capacidad deshidratante (forma una
sal heptahidratada) y es económico, pero lento. Por encima de los 30 ºC el heptahidrato
se rompe y su capacidad para secar se reduce a la mitad. Presenta la ventaja, en primer
lugar, de que al ser granular se puede decantar y no hace falta filtrar y, en segundo lugar,
por su aspecto se puede saber la cantidad que se ha de añadir (tiene tendencia a aglo-
merarse en el fondo del recipiente cuando hay exceso de agua). Se utiliza para secar
disoluciones de productos orgánicos.
▪ Cloruro de calcio (CaCl2), es un deshidratante barato a pesar de que no es demasiado
eficaz y es bastante lento. Puede reaccionar con alcoholes, fenoles, amidas y compues-
tos que contienen carbonilos, propiedad que se utiliza a veces para eliminar trazas de
alcohol de un disolvente. El cloruro de calcio dentro de un tubo de vidrio, se utiliza también
para evitar la entrada de humedad y mantener la atmosfera seca durante el transcurso
de una reacción.
▪ Sulfato de magnesio anhidro (MgSO4), se utiliza prácticamente igual que el sulfato de
sodio. También es económico, rápido y de gran capacidad deshidratante. La principal
diferencia entre los sulfatos de sodio y de magnesio es que este último reacciona como
un ácido de Lewis y que la rapidez de secado es más grande que el sulfato de sodio
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1- Primo Yúfera, F. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. Editorial Reverté.
1996.
2- Curso Práctico de Química Orgánica. Brewster, R. Q.; Vanderwerf, C. A.; Mc Ewen, W. 1965.
3- Rose, A. enWeissberger. “Techniques of Organic Chemistry”.Vol. 4. 1-174 (Mc Graw-Hill)
4-Experimentación en Química. Práctica 8. Universidad del País Vasco.
http://cvb.ehu.es/open_course_ware/castellano/tecnicas/expe_quim/practica8.pdf
5- http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/dessecacio_agents.html#columna

Laboratorio 1. Acidos Carboxílicos PDF

Încărcat de

Informații document

Descriere originală:

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Laboratorio 1. Acidos Carboxílicos PDF

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Universidad Nacional de Tucumán “2018 - Año del Centenario de la Reforma Universitaria”

T.P. de Laboratorio N.º 1

ACIDOS CARBOXÍLICOS-DERIVADOS DE ÁCIDOS

• Caracterizar ácidos carboxílicos

La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono se

Figura 1 Grupo Carboxilo (fucsia)

1.3. Importancia industrial de los ácidos carboxílicos

La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que,

Se puede favorecer la “esterificación” empleando un exceso de alguno de los reactivos o elimi-

En consecuencia a lo planteado, en la industria sucroalcoholera, durante la fermentación alcohó-

2.1. Obtención de acetato de etilo

Paso 2: deshidratación catalizada por ácido

1. Caracterizar ácidos carboxílicos - Determinación de pH

Tubos de ensayo Ácidos pH

2. Obtención de acetato de etilo.

2. Se adapta al balón un refrigerante de reflujo; como se muestra en la Figura 2, y una torre

Figura 2 Equipo para obtención de Acetato de Etilo

3. Una vez efectuado el montaje se procede a calentar a reflujo, durante 1 hora.

Figura 3 Equipo de destilación simple

5. El destilado obtenido se introduce en una ampolla de decantación y se agita con una

6. Se separa la capa orgánica (superior) y se agrega Na2SO4 previamente secado en estufa.

7. La capa orgánica se transfiere a un Erlenmeyer seco al que se le añade Na2SO4 para

A continuación, complete la tabla 1:

Ác. acé- Ác. sulfú- Acetato de

M (g/mol) 60.05 46.07 98.08 88.10 18.02

V (cm3) 20 22,5 2.5 ? ?

moles ~0.25 ~0.34 ~0.05 ? ?

δ (g/ cm3) 1.05 0.79 1.84 0.90 1.0

pureza (%V/V) 100 99.0 97 ? ?

Teb std. (°C) 118 78 330 77 100

Uso de desecantes para disoluciones

S-ar putea să vă placă și