Código LQ-323

MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

Versión 001
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DESHIDRATACIÓN DE CICLOHEXANOL
Fecha

1. Objetivo General
Realizar la conversión catalítica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reacción de
deshidratación, por un mecanismo de eliminación, empleando como catalizador ácido sulfúrico.

2. Objetivos específicos
2.1. Obtener un alqueno mediente una reacción de deshidratación de alcoholes
2.2. Utilizar la destilación simple como técnica de separación
2.3. Comprender el principio de cromatografía y utilizar la técnica de cromatografía de capa
fina (TLC) para dar seguimiento de las reacciones.

3. Revisión
Las reacciones de deshidratación son importantes en el ámbito industrial para producir
alquenos sintéticos que se pueden utilizar en la industria química, como bien se ha estudiado la
reacción involucra equilibrios que afecta la síntesis en el laboratorio. ¿Puede identificar
ventajas para hacer estudios en el laboratorio?. Se le recomienda hacer una lectura
exploratoria de la revista Industrial & Engineering Chemistry Research1

Deberá explorar de su libro de texto de Wade las secciones 7.10 (desde un punto de vista
sintético) y 11.10A (desde un punto de vista reactivo) sobre la reacción de deshidratación de
alcoholes, donde deberá entender el mecanismo y con hechos experimentales comprobar la
teoría. Además de la teoría deberá manejar los montajes de destilación simple y en que se
fundamenta la cromatografía.

4. Material de vidrio y equipo de laboratorio

Agitador magnético Jeringa de 20 mL

Soportes Universales Placa de Calentamiento
Pinzas de dedos con nuez Cubeta para elución de cromatoplaca
Matraz de fondo redondo (50 mL) Probeta de 10 mL y 50 mL
Condensador Matraz de Erlenmeyer (25 mL)
Adaptador Y para destilación Embudo
Adaptador curvo de 105° para destilación Papel filtro
Tapones monohoradado Tubo de ensayo y gradilla
Matraz recolector Balanza
Termómetro

5. Reactivos
Ciclohexanol Sulfato de sodio anhidro o sulfato de
Ácido Sulfúrico magnesio anhidro
Agua destilada Hexano (disolvente)

1
Akiya, N.; Savage, P. E. Ind. Eng. Chem. Res., 2001, 40, 8,1822–1831
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MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Versión 001
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DESHIDRATACIÓN DE CICLOHEXANOL
Fecha

Acetato de etilo (disolvente)

6. Experimentación
Reacción de deshidratación
Se monta un aparato de destilación con un matraz de tres boca (revisar los montajes de
LQ-313). En el matraz se colocan 10 g de ciclohexanol y el agitador magnético, se
adiciona al matraz, gota a gota, 10 mL de una disolución de ácido sulfúrico en agua (50
% V/V) con ayuda de una jeringa. Se calienta lentamente mientras se está agitando.
Se calienta hasta una temperatura controlada de 80 a 85 °C, recolecte el destilado
teniendo en cuenta que el matraz colector deberá estar en un baño de hielo. La fracción
colectada del destilado se seca con sulfato de sodio anhidro en un Erlenmeyer y se filtra.
Calcule el rendimiento sobre el crudo.

Cromatografía de capa fina (TLC: “Thin Layer Chromatography”)

En la cromatoplaca se designan dos puntos uno para el sustrato (Ciclohexanol) y otro
para el producto recolectado (Ciclohexeno), se preparan 1 mL de disolución en tubos de
ensayo del sustrato y el producto (50% V/V) en acetato de etilo.
Se preparan 50 mL del eluyente (9:1 Hexano/Acetato de etilo) y se agrega en la cubeta
de elución.
Con ayuda de la aguja de una jeringa se realiza la siembra de cada especie en la
cromatoplaca, seguidamente se hace la elución de la misma en la cubeta hasta el frente
del disolvente.
Con la lámpara UV identifique las manchas que se revelan en la TLC y márquelas con
lápiz de grafito y calcule el Rf.

Evaluación
1- Determine cuantos productos se han formado y se es posible que se formen otros
(Explique con el mecanismo de reacción y temperaturas de reacción)
2- Investigue el Rf del ciclohexeno y del ciclohexanol, diagrame la resolución de la
cromatoplaca obtenida e identifique donde se encontraría la mancha del
ciclohexeno en ella.
3- Investigue el proceso de producir de manera industrial ciclohexeno por medio de la
deshidratación de ciclohexano.
4- ¿Qué otra prueba reactiva se puede utilizar para evidenciar que se obtuvo
ciclohexeno?
5- ¿Cuáles son las ventajas de obtener industrialmente ciclohexeno por esta vía,
proponga dos síntesis más para obtener este producto y exponga cuáles serían las
limitantes de estas en el ámbito industrial?