PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES.

Cristian Aristizabal, Raúl Rangel, Jhon Mejía; Jorge Ruiz.

Universidad del Atlántico.
Palabras clave: grupo hidróxido, oxidación de alcoholes, velocidad de reacción.

Se llevó a cabo la realización de diferentes pruebas a alcoholes, fenoles y éteres. Las cuales consistían en: prueba
de solubilidad, solubilidad en medio alcalino, reacción con sodio metálico, prueba de Lucas, prueba de oxidación,
prueba del bromo y prueba del cloruro férrico. Los resultados obtenidos en cada una de las pruebas, son presentados
y explicados en tablas e imágenes que se encuentran en la sección de resultados y discusión.

Introducción. Resultados y discusión.

Los alcoholes son compuestos de formula química -Solubilidad.

general R-OH, es decir, compuestos que contienen uno
o más grupos hidroxilos unido a un radical alquilo o arilo. En 5 tubos de ensayo se depositaron aproximadamente
Cuando el número de grupos OH es más de uno, se les 5 gotas de n-butanol, t-butanol, etanol, ciclohexanol y
conoce como alcoholes polihidroxílicos o polioles, éter, respectivamente; y a dichos tubos se les agregó
recibiendo denominaciones particulares para cada volúmenes iguales de agua (2mL aproximadamente)
número de grupos. El radical puede ser saturado o obteniendo los siguientes resultados:
insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede
ser un radical aromático, caso en el cual los alcoholes
toman en nombre genérico de fenoles. Son de los
compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la
industria y el hogar. Los alcoholes se sintetizan a través tabla 1. Prueba de solubilidad.
de una gran variedad de métodos, y el grupo hidroxilo
puede transformarse en muchos otros grupos Sustancia Solubilidad en Observación
funcionales. Por estas razones, los alcoholes son H2O
intermediarios sintéticos versátiles. Los alcoholes Etanol Soluble Se solubilizó
pueden clasificarse como primarios, secundarios o totalmente de
terciarios dependiendo de si el grupo OH está unido a un inmediato.
carbono primario, secundario o terciario, n-butanol Parcialmente Se observó una
respectivamente. Las propiedades de los alcoholes son soluble fina capa en la
en general muy parecidas las variaciones están en el parte superior
grupo que tengan unido al OH. de la mezcla.
Mediante una serie de pruebas se busca ilustrar algunas t-butanol Soluble No se formaron
reacciones características de alcoholes y fenoles. Y, capas.
además, por medio de éstas reacciones poder observar Ciclohexanol Parcialmente Se observó la
cuales permiten diferenciarlas de otros grupos soluble formación de
funcionales. una pequeña
capa en la parte
Metodología. superior.
Se debían estudiar algunas reacciones características Éter insoluble Se observó una
de alcoholes y fenoles. Además, se debía observar gran capa
grasosa en la
cuales de estas reacciones permiten diferenciarlos de
parte superior.
otros grupos funcionales; para ello se realizaron una
serie de pruebas como lo son: solubilidad, solubilidad en
medio alcalino, reacción con sodio metálico, prueba de
Lucas, prueba de oxidación, prueba del Bromo y prueba
del cloruro férrico.(1) Para la realización de cada una de El Etanol es miscible en agua, es decir, es muy soluble
las pruebas se contaba con: Etanol, n-butanol, t-butanol, en agua. Esto se debe a que el grupo hidroxilo puede
ciclohexanol, β-naftol, NaOH, sodio metálico, resorcinol, formar puentes de hidrógeno con el agua. Por otro lado,
ácido salicílico, fenol, éter, reactivo de Lucas, ácido el n-butanol presentó una fina capa insoluble, esto se
crómico, cloruro férrico, tubos de ensayo, gradilla, debe a que estructuralmente el n-butanol posee una
goteros y pipetas. cadena carbonada de 4 carbonos, la cual es hidrofóbica
y afecta en cierto modo la solubilidad del alcohol, ver
imagen 1.
Imagen 1. Formación de puentes de hidrógeno por el n-
butanol.
A pesar de que el n-butanol no fue totalmente soluble en
agua, el t-butanol si lo fue. Esto se debe a su estructura,
ya que ésta presenta una forma esférica compacta lo
que lo hace miscible en agua. También se obtuvo que el
ciclohexanol fue parcialmente soluble, esto tiene la
misma justificación que el n-butanol, pues el
ciclohexanol posee una parte hidrofóbica constituida por
una cadena cíclica de 6 carbonos. Por último, el éter se
presentó insoluble en agua; esto se debe a que éste no
puede formar enlaces por puentes de hidrógeno con el
agua ya que estructuralmente los éteres no poseen
hidrógenos unidos al átomo de oxígeno, tal como se
puede ver en la imagen 2.
Imagen 2. Estructura de los ésteres.
-Solubilidad en medio alcalino.
En dos tubos de ensayo se agregaron 5 gotas de
ciclohexanol y aproximadamente 0.1g de β-naftol,
respectivamente y luego en cada tubo de ensayo se
agregó aproximadamente 1mL de NaOH al 10%. El
ciclohexanol fue muy poco soluble en éste medio,
mientras que el β-naftol fue casi totalmente soluble en
dicha solución, como se puede observar en la imagen
3.
Imagen 3. Solubilidad en medio alcalino.
En la imagen 3 está el ciclohexano y β-naftol en medio
alcalino, de izquierda a derecha. Se puede observar que
el ciclohexanol es poco soluble en este medio, esto tiene
su explicación debido a que los alcoholes siguen la
siguiente reacción en medio básico:
𝑅𝑂𝐻 + 𝐵− ⇄ 𝑅𝑂− + 𝐵𝐻
Para el caso del ciclohexanol el ion alcóxido (𝑅𝑂− ) es
inestable debido a que es un alcohol secundario, por eso
el equilibrio se desplaza más a la izquierda, esto se ve
evidenciado por su valor de pKa el cual es 18.
Por otro lado, el β-naftol presentó más solubilidad con
respecto al ciclohexanol y esto se debe a que es un fenol
y su ion alcóxido se ve más estabilizado gracias a la
resonancia de su anillo, como se ilustra en la imagen 4.
Imagen 4. Estabilidad del ion fenóxido.
Esta estabilidad hace que el equilibrio se desplace más
a la derecha por lo tanto tendrá un valor de pKa más alto
que el ciclohexano (pKa=9.51).
-Reacción con sodio metálico.
Se tomaron 3 tubos de ensayo, a los cuales se les
agregaron 10 gotas de n-butanol, ciclohexanol y t-
butanol, respectivamente. Luego a estos tubos se les
agregó una pequeña fracción de sodio metálico al mismo
tiempo. En este caso la reacción general es:
1
𝑅𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝑅𝑂 − 𝑁𝑎+ + 𝐻 ↑
2 2
Para el caso del n-butanol fue quien reaccionó primero
produciendo burbujas y razón por la cual reaccionó de
primero es porque éste es un alcohol primario, lo que lo
hace más ácido respecto a los otros dos. Por otro lado,
el ciclohexanol reaccionó minutos después de haber
reaccionado el n-butanol y la razón es que por ser un
alcohol secundario es menos ácido que n-butanol, por lo
tanto, reaccionó de segundo. Por ultimo para el caso de
t-butanol se esperó aproximadamente durante 10
minutos y solo se logró observar el desprendimiento de
unas cuantas burbujas de hidrogeno, después de un
tiempo considerable, por lo que se le añadió un poco de
agua para que pudiera reaccionar todo el sodio. Esto se
explica porque al ser un alcohol terciario es mucho
menos ácido que los anteriores alcoholes. Según éstos
resultados se estableció un orden de reacción según el
tipo de alcohol: 1°> 2° >3°.
-Prueba de Lucas.
Se tomaron tres tubos de ensayo limpios y se les fue
agregado 10 gotas del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl 2) a
cada uno. Luego, se adicionó respectivamente 5 gotas
de n-butanol, ciclohexanol y t-butanol.
Al agregar el t-butanol de inmediato se pudo apreciar la
reacción, que dio lugar a la formación de 2 fases. Esto
se debe a que el t-butanol experimenta una reacción
SN1, la cual involucra la formación de un carbocatión y
por el hecho de ser terciario dicho carbocatión tendrá
una mayor estabilidad lo que contribuye a que la
reacción ocurra de una manera casi que instantánea.
Para el caso del ciclohexanol tardó unos 5 minutos
aproximadamente en apreciarse la reacción. Esto por el
hecho de que al experimentar una reacción SN1,
requiere la formación de un carbocatión, y por el hecho
de ser un alcohol secundario dicho carbocatión tendrá
menos estabilidad que para un alcohol terciario, por lo
tanto, tarda un poco más en reaccionar.
Por último, para el n-butanol durante los primeros 5
minutos no se observó cambio alguno. El n-butanol es
un alcohol terciario y con este reactivo experimenta una
reacción SN2, por lo que solo posee un estado de
transición mas no la formación de un carbocatión, como
se puede ver en la imagen 5.
Imagen 5. Estado de transición en SN2.
Por lo tanto, es una reacción que tarda demasiado y en
ocasiones días.
-Prueba de oxidación.
Se tomaron 4 tubos de ensayo y en cada uno de éstos
se agregaron aproximadamente 5 gotas de n-butanol,
ciclohexano, t-butanol y fenol. Luego a cada tubo se les
agregaron 3 gotas de anhídrido crómico en H2SO4. En el
caso del n-butanol, se observó un cambio en la
coloración, como se puede ver en la imagen 6.
Imagen 6. Oxidación de n-butanol, ciclohexanol, t-butanol y
fenol (de izquierda a derecha).
El cambio en el n-butanol se debe a la oxidación de éste
hasta formar ácido butírico mediante la siguiente
reacción:
𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 ⃗⃗⃗⃗⃗⃗
[𝑂] 𝐶4 𝐻8 𝑂 ⃗⃗⃗⃗⃗⃗
[𝑂] 𝐶4 𝐻8 𝑂𝑂𝐻
Ésta reacción no se queda en el aldehído debido a que
el anhídrido crómico es un oxidante fuerte, por lo tanto,
al formarse el aldehído inmediatamente éste se oxida a
su respectivo ácido carboxílico. Para el caso de
ciclohexano también hubo un cambio en la coloración,
evidenciando la siguiente reacción:
Debido a que el ciclohexano es un alcohol secundario,
al oxidarse produce su respectiva cetona
(Ciclohexanona). Por último, no se observaron cambios
ni en el t-butanol y el fenol. Para el caso del t-butanol, es
un alcohol terciario los cuales son muy difíciles de
oxidar, ya que requieren la ruptura de enlace carbono-
carbono lo cual no se consigue con el oxidante que se
empleó. Y para el caso de fenol, tendría que romperse
un doble enlace carbono-carbono, correspondiente al
anillo resonante, para poder formar el doble enlace con
el oxígeno y de esta manera oxidarse.
-Prueba del Bromo.
Se colocó una gota de solución de fenol al 5% en un tubo
de ensayo y se adicionó gota por gota bromo en agua al
10%. Al cabo de unas cuantas gotas de bromo en agua
la solución se tornó de un color amarillo pálido producto OH O-Na+
de la reacción de sustitución electrofílica aromática,
debido a que el grupo OH activa el anillo de benceno
permitiendo así que el bromo entre. + NaOH + H2O

-Prueba del cloruro férrico.

En cuatro tubos de ensayo pequeños se colocaron

respectivamente 5 gotas de fenol en agua al 5 %, 0.1
gramos de resorcinol, 5 gotas de etanol y 0.1 gramos de
ácido salicílico al último. Luego se adicionó 5 mL de
agua a cada uno de ellos y 2 gotas de solución de cloruro
férrico al 1 %. El fenol se tornó de un color verdoso,
como se puede ver en la imagen 7.
2. ¿Qué ocurriría al adicionar el metóxido de sodio al
agua? Escriba la ecuación.
R/ Se disuelve fácilmente, puesto que la sal es tipo
iónica, donde el metóxido tomará un protón de una
molécula de agua, produciendo metanol e hidróxido de
sodio.

𝑁𝑎+ 𝐶𝐻3 𝑂− + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎+ 𝑂𝐻 −

3. Escriba una ecuación para la reacción de cada una

de las sustancias empleadas con el sodio metálico,
reactivo de Lucas, oxidación, bromo y cloruro
férrico.
R/ Sodio metálico:

Imagen 7. Prueba del cloruro férrico para el fenol, resorcinol,

etanol y ácido salicílico (de izquierda a derecha).

Éste cambio en el fenol se debe a que el fenol forma un

complejo de coordinación con el hierro. En el caso del
resorcinol, también se apreció un cambio de coloración
a violeta, esto se debe a que el resorcinol es un fenol
(ver imagen 8), por lo tanto, también forma un complejo
de coordinación con el hierro. Por último, para el etanol
y el ácido salicílico no presentaron ningún cambio. -Reactivo de Lucas:

Imagen 8. Estructura del resorcinol.

Cuestionario. -Oxidación, para éste caso solo reaccionaron los

siguientes:
1. Escriba una ecuación que explique la solubilidad
del compuesto fenólico en medio alcalino.

R/ Como el fenol es un ácido más fuerte que el agua,

debido a su estructura de resonancia, es soluble en
NaOH y ésta forma una sal sódica del fenol; un ejemplo
de la ecuación o reacción que explica mejor esto es:
-Bromo: que es el ion fenóxido, en mucho más débil que el ion
alcóxido (base conjugada de los alcoholes).

Conclusiones.

Mediante los métodos realizados en ésta práctica se

afianzaron los conceptos sobre los diferentes tipos de
reacción que pueden experimentar los alcoholes y
fenoles como familias caracterizadas por poseer al
grupo hidroxilo. También así mismo, se pudo aprender
-Cloruro férrico: cómo mediante esas reacciones características, poder
identificar o diferenciar a los alcoholes y fenoles de otros
grupos funcionales.

Bibliografía.

1. QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL 2. Manual de

laboratorio. Universidad del atlántico. Práctica 13
Pruebas generales de alcoholes, fenoles y éteres.

2. L. G. WADE, JR. Química orgánica vol. 7. Pearson

educación, México, 2011. Pág464 – pág479.

4. Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado

por el ácido crómico: ¿Isobutanol, 1-metil
ciclopentanol, 2-metil ciclopentanol?
R/ En éste caso no se oxidaría el 1-metilciclopentanol,
debido a que es un alcohol terciario y como ya se había
comentado, este tipo de alcohol tienen mucha oposición
a la oxidación y más aún con este tipo de oxidante.

5. ¿Cómo se puede distinguir mediante pruebas

químicas entre el 4-clorofenol y el 4-cloro
ciclohexanol?
R/ Éstos reactivos se pueden distinguir a partir de dos
caminos o dos pruebas. La primera sería realizar la
prueba del cloruro férrico, porque en este caso sólo
reaccionaría el fenol evidenciado por un cambio de color
muy particular. La otra forma sería agregando ácido
crómico, debido a que en este caso sólo se oxidaría el
alcohol mientras que el fenol no.

6. ¿Por qué el ion fenóxido es una base más débil

que el ion alcóxido y el ion hidróxido?

R/ Si bien se sabe que cuando se tiene un ácido muy

fuerte su base conjugada será débil, análogamente,
entre más débil sea el ácido entonces su base
conjugada será más fuerte:

𝐻𝐵 + 𝐻2 𝑂 ⇆ 𝐵 − + 𝐻3 𝑂

𝐾𝑎 ∗ 𝐾𝑏 = 𝐾𝑤

Como se puede ver 𝐾_𝑏 = 𝐾_𝑤/𝐾_𝑎 lo cual evidencia lo

que se mencionó anteriormente, si la constante de
disociación de un ácido es pequeña (ácido débil), la
constante de disociación de su base conjugada será alta
(base fuerte). Teniendo en cuenta lo anterior, los fenoles
poseen constantes de disociación mayores que los
alcoholes por ende la base conjugada de los fenoles,