Guía de prácticas de Laboratorio de Productos Naturales de la UNMSM

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, Decana de América)
FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA
ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA OGÁNICA
GUÍA DE PRÁCTICAS
DE
LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES
PROFESORES
Mg. Qca. Gloria Eva Tomás Chota
Qca. Juana María Huamán Malla
Qco. José Luis López Gabriel
CÓDIGO : Q07636
2018-II
1
Universidad Nacional Mayor de San Marcos Dpto. Química Orgánica – FQIQ
Prof. Gloria E. Tomás Chota – Juana M. Huamán Malla Lab.Productos Naturales
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA
GUÍA DE PRÁCTICAS
1. CURSO : LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES
2. CÓDIGO: Q07636
3. ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL : QUÍMICA
4. SUMILLA :
Las prácticas programadas tratan sobre temas relacionados
con la parte teórica del curso. Es así que se han colocado temas
de Laboratorio, donde se estudian los metabolitos secundarios
que podemos encontrar en los recursos vegetales y que son de
mayor Interés como: aceites esenciales, triterpenos, saponinas,
flavonoides, antocianinas, betalaínas, cumarinas, antraquinonas,
alcaloides; así también se realiza un screening fitoquímico al final del
curso y una práctica experimental sobre una aplicación industrial de
éstos recursos.
5. AÑO ACADÉMICO : 2018 – II
6. DIRECTORA DEL DEPARTAMENTO :

Mg. Qca. GLORIA EVA TOMAS CHOTA
7. PROFESORES DE LABORATORIO :
- Qca. JUANA MARIA HUAMAN MALLA
- Qco. JOSÉ LUIS LÓPEZ GABRIEL
8. GRUPO DE LABORATORIO :
GRUPO 1 : LUNES DE 9 A 13 PM
GRUPO 2 : MIÉRCOLES 1-5 PM
GRUPO 3 : MIÉRCOLES DE 18 A 22 PM
GRUPO 4 : JUEVES DE 9 A 13 PM
GRUPO 5 : SÁBADO DE 1 – 5 PM
2
9. PROGRAMA DEL CURSO:
9.1 INTRODUCCIÓN Y ACEITES ESENCIALES I: 1 RA. SEMANA

(20 – 25 de AGOSTO)
9.2 ACEITES ESENCIALES II: 2DA. SEMANA

( 27 de Agosto – 1 de setiembre)
9.3 TRITERPENOS –SAPONINAS: 3 RA. SEMANA

( 3 al 8 de setiembre)
9.4 FLAVONOIDES – TANINOS: 4TA. SEMANA

9.5 ANTOCIANINAS – BETALAÍNAS: 5 TA. SEMANA

9.6 QUINONAS – ANTRAQUINONAS

(24 al 29 de setiembre)
9.7 CUMARINAS : 6 TA. SEMANA

( 8 al 13 de octubre)
9.8 ALCALOIDES : 7 MA SEMANA

( 15 al 20 de octubre )
9.9 ANÁLISIS FITOQUÍMICO: 9VA. SEMANA

( 22 al 27 de octubre)
PRIMER EXAMEN : DOMINGO 28 Octubre – 10 AM
9.10 ANÁLISIS FITOQUÍMICO: 10MA. SEMANA

( 29 de octubre – 3 de noviembre )
9.11 APLICACIÓN INDUSTRIAL I: 11AVA. SEMANA

( 5 al 10 de noviembre )
9.12 SUSTENTACIÓN DEL TRABAJO : 13AVA SEMANA

( 12- 17 de noviembre )
3
10. ASISTENCIA:
El alumno que falta a dos prácticas, está automáticamente desaprobado

en el curso.
Es obligatorio el uso de mandil, lentes y guantes.
Así mismo es responsabilidad de los alumnos traer sus muestras
para la realización de la Práctica.
11. EVALUACIÓN
La entrega de informes se realizará a la semana siguiente de

haber realizado la práctica, habrá puntos en contra por las tardanzas
en la entrega de los mismos.Los exámenes del curso de Laboratorio
son cancelatorios, sin sustitutorios.
El promedio de Laboratorio se determina de la siguiente manera:
PL = ( PE X 0, 5 ) + ( PI X 0.3) + ( HL X 0,2 )
Donde PL = Promedio de Lab.

PE = Promedio de Exámen y Sustentación = ( P1 + S )/ 2
PI = Promedio de Informes
S = Sustentación del Trabajo de Screening Fitoquímico y
Aplicación Industrial
HL = Habilidad en el Laboratorio
EL ALUMNO PARA APROBAR EL CURSO DE TEORÍA DEBE

TENER OBLIGATORIAMENTE PROMEDIO FINAL DE
LABORATORIO APROBADO.
12. PARTES DEL INFORME

El Informe constará de las sgtes, partes:
I).-Carátula:
 UNMSM
 Fd de Química e Ing. Qca
 Dpto de Qca orgánica
4
Prof. Gloria E. Tomás Chota – Juana M. Huamàn Malla Lab.Productos Naturales
 Laboratorio de productos naturales

 Práctica Nro
 Título de la práctica
 Turno
 Integrantes
 Profesor
 Fecha de entrega
II).-Tabla de contenido o Indice

III).-12
12.1 Introducción
12.2 Principios Teóricos
12.3 Detalles experimentales
12.4 Reacciones Químicas
12.5 Cálculos Experimentales
12.6 Resultados
12.7 Discusión de Resultados
12.8 Conclusiones
12.9 Recomendaciones
12.10 Bibliografía: la que debe incluir lo sgte:
Autor, Apellidos, y Nombres completos

Título de la Obra
Edición y Año
Editorial
Páginas
13. BIBLIOGRAFÍA
1. Lock de Ugaz, Olga “Investigación Fitoquímica” 2 da. Edición 1994.

2. Domínguez, Xorge 2Métodos de Investigación FitoquÍmica”
Editorial Limusa México 1973.
5
3. Gibaja Oviedo, Segundo “ Pigmentos Naturales Quinónicos” Fondo

Editorial UNMSM, 1985.
4. Gibaja Oviedo, Segundo: Guía de los Compuestos de Carbono.
Fondo Editorial UNMSM 1996
5. Introducción al Estudio de los Productos Naturales. Secretaría de la
Organización de los Estados Americanos Programa Regional de
Desarrollo Científico y Tecnología - Co. , Washington D.C. 1985.
6. Lock Sing de Ugaz ,Olga “ Colorantes Naturales” Edición 1997.
Fondo Editorial de la Pontificia Universidad Católica del Perú.
Revistas:
1. Journal Chemical Education
2. Journal of Organic Chemistry
3. Journal of American Chemical Society
4. Boletín de la Sociedad Química del Perú
Páginas de Internet:
www.botanical-online.com/medicinalesflavonoides
www.osteobiflex.com/vf/.../hn.../Flavonoids.htm
www.botanical-online.com/fitoquimicos.htm
www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/.../alcaloides.html
2018 – II
6
ELABORADO REVISADO APROBADO

Mg. Gloria Eva
NOMBRE NOMBRE
: Qca. Juana Maria : Tomás Chota NOMBRE :
Huamán Malla
Director de la
CARGO : Profesores del DAQO CARGO : Directora de DAQO CARGO : Escuela de
Química
FIRMA : FIRMA : FIRMA :
FECHA : 7/08/2017
7
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Objetivos.-
1.-Que el alumno conozca el reglamento interno de la Escuela y los
pictogramas de seguridad y que su acotamiento hará más seguro su
trabajo en el Laboratorio.
2.-Que el alumno conozca actividades básicas de primeros auxilios.
1.-INSTRUCCIONES BÁSICAS DE SEGURIDAD DE LOS LABORATORIOS

La finalidad es garantizar la protección del personal docente,
alumnado y personal de apoyo, contra los riesgos originados por la
manipulación de sustancias químicas y la operación de equipos e
instrumentos.
Su alcance comprende a todas las personas involucradas en las
prácticas de laboratorio, trabajos de investigación o producción; así
como al personal responsable de los almacenes de materiales y
reactivos.
1.1. INSTRUCCIONES GENERALES:
Al trabajar con reactivos químicos se debe minimizar toda exposición
a estos, para ello debe evitarse contaminación externa (contacto con
la piel) y la contaminación interna (por ingestión y/o inhalación). Para
lo cual se debe considerar:
1. Toda sustancia desconocida o mezcla de las mismas deben
asumirse como tóxica. El profesor, personal no docente y los
alumnos deberán leer las instrucciones de seguridad de los
reactivos que manipulan.
2. La mayor parte de los productos químicos son TÓXICOS en mayor
o menor grado, por lo tanto EVITE OLERLOS Y/O
DEGUSTARLOS. Para oler un vapor, agite su mano para llevarlo
hacia su nariz.
3. Siempre trabaje utilizando la campana de extracción de gases
cuando manipule sustancias tóxicas, corrosivas, inflamables o
explosivas.
8
4. Algunas sustancias tóxicas pueden ser absorbidas por la piel. Por
eso se debe tener especial cuidado al manipularlos.
5. Toda sustancia volátil o que involucre desprendimiento de gases
debe manipularse dentro de una campana extractora.
6. Cualquier trabajo rutinario que no necesite uso de campana
extractora deberá hacerse con ventilación adecuada del área de
trabajo. Abra ventanas y puertas si fuera necesario.
7. Los ojos son muy susceptibles a daño permanente por productos
químicos o partículas de vidrio, etc. Por consiguiente tome las
precauciones del caso.
8. Siempre que quiera introducir un tubo de vidrio en un tapón de
goma o sacarlo de él, humedézcalo con un poco de agua, aceite,
vaselina o glicerina. Es aconsejable que en esos casos proteja sus
manos con un trapo.
9. Evite mojar el piso con agua u otro líquido (compuesto químico). No
trabaje nunca con el piso mojado.
10. Cualquier derrame de sustancia química debe ser limpiado de
inmediato, siguiendo las instrucciones del profesor.
11. Se deben tener las siguientes precauciones para evitar incendios:
Los solventes inflamables de punto de ebullición inferior a 100ºC se
deben destilar, calentar o evaporar sobre un baño de agua. NUNCA
DIRECTAMENTE a las COCINILLAS. Los solventes inflamables se
deben guardar en recipientes herméticos.
12. No debe abandonar una reacción u operación química. Si se tuviera
que retirarse brevemente, indicar al profesor este hecho, para que
otra persona controle el experimento.
13. En todo momento mantenga el orden, la limpieza y el máximo de
concentración.
14. Cualquier incidente producido en el desarrollo del trabajo
comuníqueselo al profesor responsable, quién llevará un cuaderno
de contingencias.
15. Antes de abandonar el laboratorio cerciórese de haber cerrado las
llaves de agua y gas de su mesa.
16. Deje su mesa limpia, ordenada y entregue sus materiales lavados al
final de la Práctica.
17. Lávese las manos al final de la práctica con mucho esmero.
9
1.2. PROTECCIÓN PERSONAL
1. Utilizar guantes, lentes de seguridad y el mandil de protección es
obligatorio siempre que trabaje en un laboratorio. El mandil de
preferencia debe ser de algodón, con botones a presión y con
mangas largas.
2. Siempre que sea necesario se debe utilizar una máscara de
protección.
3. Trabajar siempre con el cabello recogido, sobre todo si es largo.
4. Es de uso obligatorio la bombilla o pro-pipeta, para llenar las pipetas.
5. Antes de salir del laboratorio, lavarse las manos escrupulosamente.
6. No está permitido guardar alimentos, bebidas o cosméticos dentro de
las instalaciones.
7. No use sandalias ni pantalones cortos en el laboratorio. Use calzado
de cuero.
1.3. DE LAS PROHIBICIONES:
1. Está prohibido el uso de la boca para succionar y llenar las pipetas de
trabajo.
2. Está prohibido comer, beber o fumar dentro de los laboratorios.
3. Está prohibido trabajar dentro del laboratorio sin mandil de trabajo
apropiado.
4. Está prohibido el uso de pulseras o joyas, dentro del laboratorio
porque estas pueden ser causa de accidentes sobre todo si se
trabaja cerca de llamas o máquinas en funcionamiento.
5. Es preferible no utilizar cosméticos cuando se trabaje con sustancias
químicas.
6. No utilizar lentes de contacto por que se amplifican riesgos oculares.
7. Nunca maneje una sustancia química que no haya podido identificar.
1.4 MANTENIMIENTO DE LABORATORIOS:
1. Antes de iniciar un experimento, debe verificar que todo el material
este limpio, seco y sin daños.
2. El material de vidrio roto debe lavarse, secarse y guardarse en un
solo lugar para luego ser separado o desechado definitivamente.
3. Los reactivos y soluciones preparadas deben de estar perfectamente
etiquetados.
4. No debe usarse material de vidrio dañado o roto. Verificar que los
bordes de todo material de vidrio estén pulidos y redondeados.
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5. Hacer uso de embudos para el trasvase de líquidos de un recipiente a
otro. Si el derrame ocurriera evite que se extienda.
6. No dejar nunca las pipetas libres sobre la mesa, cuide de guardarlas
siempre sobre una tela limpia.
7. Evitar el choque térmico de los materiales, es decir cambios de
temperatura (de estufa a agua fría) colocar sobre una tela limpia.
8. Nunca coloque un termómetro en contacto directo con una plancha
de calentamiento, ya que puede estallar.
9. En las uniones esmeriladas aplicar grasa siliconada o glicerina, que
sea inerte y resistente a altas temperaturas.
10. Si no se pueden separar las uniones esmeriladas, usar guantes
especiales para desunirlas y consultar con el profesor.
11. Para introducir un tubo de vidrio a un tapón de jebe, es necesario
humedecerlos con agua y protegerse las manos con guantes
apropiados o por lo menos una toalla.
12. Al finalizar con cualquier práctica, deje su lugar de trabajo limpio,
seco y ordenado.
1.5 DE LOS INCENDIOS, EXPLOSIONES Y SU PREVENCIÓN:
1. Al terminar los experimentos, cierre todas las válvulas de agua,
desconecte los equipos eléctricos, así como la llave general de
energía eléctrica.
2. Antes de iniciar cualquier trabajo, controlar las planchas de
calentamiento.
3. Evite la presencia de sustancias volátiles cerca de las cocinillas
eléctricas con resistencias visibles.
4. El calentamiento y los reflujos de solventes orgánicos deben hacerse
con mantas o planchas de calentamiento, nunca con mecheros o
cocinillas de resistencia eléctricas.
5. Considerar que algunos compuestos químicos explotan por efectos
del calor o shock mecánico; por ejemplo: acetileno, acetiluros
metálicos, ácidos, los azo y diazo, cloratos y percloratos, haluros de
nitrógeno, peróxidos orgánicos, etc.
6. Si se produce fuego que no puede controlar, aléjese del peligro, de
aviso y active la alarma. Toda persona que escuche la alarma de
incendio debe evacuar el edificio.
7. Si el fuego es pequeño y controlable, use extintor para controlar y
extinguir el fuego. En caso de fuego en un recipiente pequeño tapar
11
el recipiente con una luna de reloj, un trapo húmedo o con una rejilla
de cerámica.
1.6 DE LOS DERRAMES:
1. Si se produce un pequeño derrame de un compuesto químico, avise al
profesor y en lo posible evite que se extienda o caiga al piso.
2. Retirar los materiales, reactivos y equipos que se encuentren cerca.
3. Para el caso de derrame pequeño de líquidos:
a. Confinar el derrame en un área pequeña.
b. Si se trata de un ácido inorgánico neutralizar soda o carbonatos.
c. Si se trata de una base inorgánica neutralizar sulfato ácido de
sodio.
d. Si se trata de otros compuestos usar material no reactivo como
arena seca o arcilla.
4. Para el caso de derrames mayores de líquidos, avise al profesor y si
está preparado realice las siguientes acciones:
a. Si se trata de ácido o bases inorgánicas, usar grandes cantidades
de agua; si es que el agua no causa un daño mayor.
b. Si se trata de líquidos con vapores no tóxicos y miscibles en agua,
limpiar con absorbente de algodón (toalla), posteriormente lavar el
absorbente con abundante agua.
c. Si se trata de líquidos con vapores tóxicos.- Protegido con una
mascarilla adecuada, absorbe el líquido con un absorbente de
algodón (toalla), traslade el absorbente dentro de un recipiente
hacia una campana extractora, donde lo transferirá a un recipiente
de residuos líquidos peligrosos.
5. Para el caso de derrames de sólidos, avise al profesor y si está
preparado realice las siguientes acciones:
a. Colocarse guantes, mascarilla y luego barrer el sólido con una
brocha para luego colocárselo en el recipiente de desechos
químicos sólidos.
1.7 PRIMEROS AUXILIOS
1. Si se salpica la piel con ácidos, lávese inmediatamente con agua
abundante y aplíquese una disolución de bicarbonato sódico.
2. Si una sustancia lo salpica sobre los ojos, enjuáguese
inmediatamente con agua abundante y después con una solución de
bórax (que debe existir en el laboratorio). Si persisten las molestias,
consulte al médico.
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3. Cuando se ingiere un ácido fuerte, se puede neutralizar con leche
de magnesia o su equivalente.
4. Cuando se ingiere una base fuerte, se puede neutralizar con jugo de
naranja o con vinagre.
5. Cuando se haya ingerido una sustancia venenosa o tóxica y sea
necesario provocar un vómito, utilice un emético.
6. Emético: es una mezcla de sustancias que sirven para producir el
vómito y liberar el estómago del veneno. Algunos eméticos son:
 Agua con mostaza: se agrega una cuchadarita de té de mostaza
en agua caliente. Se adminsitra una cuarta parte del contenido.
 Agua salada: se disuelven dos cucharaditas de sal en agua
caliente y se toma la dilución a intervalos de un minuto hasta
suministrar más o menos cuatro vasos.
 Agua con jabón: se agita un pedazo de jabón en agua caliente.
Los eméticos no deben administrarse nunca cuando el paciente esté:
 Inconsciente o con convulsiones
 Incapacitado para deglutir
 Lastimado por haber tragado un veneno corrosivo.
Para neutralizar el efecto de una sustancia venenosa o tóxica, debe
administrarse un antídoto.
Antídoto: es una sustancia que se suministra para hacer inofensivo
un veneno o para retardar su acción.
Antídoto universal: esta mezcla se preparar con dos partes de
carbón activado, una de óxido de magnesio y una de ácido tánico. Se
homogeniza totalmente y se guarda en seco. Para administrar se
disuelven 15g en medio vaso de agua caliente. Si es necesario, se
practica un lavado estomacal.
“Cuando la piel haya estado en contacto con una sustancia venenosa
o haya sufrido alguna quemadura, después de lavar la zona afectada
aplique un emoliente”
Emoliente: Sirve para quitar el dolor de los tejidos y membranas
inflamadas, por ejemplo la clara de huevo, la leche y el agua de
cebada. Se administra después de eliminar el veneno.
13
1.8 ACCIDENTES EN EL LABORATORIO
A.- INCENDIOS
En cualquier tipo de incendio, se debe cerrar inmediatamente toda
llave de salida de gas. Si la llama es pequeña, puede ser apagada
con una toalla húmeda o caso contrario se debe usar un extinguidor
de anhídrido carbónico.
 Fuego en Ropas: Inmediatamente se debe cubrir con una tela no
inflamable.
 Incendio de reactivos: Cuando hay incendio de frascos o vasos
se debe inmediatamente tapar la boca de estos, ya sea con una
plancha de asbesto o con una tela húmeda.
B.- CORTES
Muchas veces son producidos por roturas de vidrio como pueden ser
de termómetros u otros. Se debe lavar la herida con agua y jabón,
luego aplicar un antiséptico y colocar una venda.
C.- QUEMADURAS
 Ácidos en los ojos: Se debe lavar inmediatamente la parte
afectada con bastante agua de caño, luego con una solución de
bicarbonato de sodio al 2%. Seque y eche dentro del ojo una gotita
de aceite de oliva.
 Álcalis en los ojos: Lave inmediatamente la parte afectada con
bastante agua de caño, luego con solución saturada de ácido
bórico. Seque y eche dentro del ojo una gotita de aceite de oliva.
 Álcalis en la piel: Lávese con bastante agua de caño, luego con
una solución de ácido bórico. Seque y aplique picrato de butesín.
 Ácidos en la piel: Igualmente lave con bastante agua de caño y
luego con bicarbonato de sodio diluido. Seque y aplique picrato de
butesín. Si no hubiera picrato de butesín puede reemplazarlo con
glicerina.
 Fenol en la piel: Se debe lavar con alcohol al 50% ó con una
solución de agua de bromo al 0.5%. Seque y aplique vaselina o
picrato de butesin.
 Bromo: Lave con agua del caño. Luego aplique glicerina, limpie la
glicerina y aplique picrato de butesín. También se puede aplicar
solución concentrada de Tiosulfato de sodio.
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 Agua hirviendo: Aplique sal de mesa sólida en la parte afectada.
Agréguele unas gotas de agua para lograr su adherencia.
Enjuague después de 15 minutos.
1.4. PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD

Normativa antigua.
Símbolos de peligrosidad
Sustancias que puede deflagrar y
explotar espontáneamente. Debe
E Explosivo
evitarse el calor, fuego, chispas,
percusión o fricción.
Sustancias que, en contacto con
materiales combustibles, originan una
reacción fuertemente exotérmica
O Comburente
aumentando el peligro de incendio y su
violencia. Debe evitarse el contacto con
sustancias comestibles.
Sustancias que, por acción de una
fuente de ignición, pueden arder y
F Fácilmente
continuar quemando. Deben mantenerse
Inflamable
lejos de las llamas, chispas y fuentes de
calor.
Líquidos con puntos de inflamación y
ebullición bajos, y gases que a presión y
F+
temperatura ambiente son muy
Extremadamente
inflamables en el aire, Deben
Inflamable
mantenerse lejos de las llamas, chispas
y fuentes de calor.
La absorción de estas sustancias puede
tener efectos muy graves e irreversibles
T Tóxico
para la salud. Deben tomarse medidas
especiales para su manejo.
La absorción de estas sustancias en
cantidades muy pequeñas puede tener
T+ Muy tóxico
efectos muy graves e irreversibles para
la salud, pudiendo llegar a tener
15
consecuencias mortales. Deben tomarse
medidas especiales para su manejo,
evitando cualquier contacto con el
cuerpo.
Sustancias que destruyen los tejidos.
C Corrosivo Deben tomarse medidas protectoras
especiales.
Su absorción puede dar lugar a daños
agudos o crónicos para la salud. Deben
Xnc Nocivo
tomarse medidas especiales para su
manejo.
Sin llegar a ser corrosivos, pueden
provocar inflamaciones de la piel o las
Xi Irritante mucosas. Debe evitarse el contacto con
la piel y los ojos y no inhalar sus
vapores.
Pueden provocar daños en los
N Peligroso
ecosistemas por cambio de los
para el
equilibrios naturales. No deben alcanzar
medio
la canalización, el suelo o el medio
ambiente
ambiente.
Fuente: Martínez Grau, Mª Á. y Csákÿ, A. G., Técnicas experimentales
en síntesis orgánica, Ed. Síntesis, Madrid, 2001-2008.
Nueva normativa CLP2.
16
Pictograma Clases de peligro
Peligro de corrosión
Estos productos son corrosivos y son, por ejemplo,
• Los que atacan y destruyen los metales
• Los que queman la piel y/o los ojos en caso de
contacto o de proyección
Gases a presión
Son gases a presión dentro de un recipiente que
pueden:
• Explotar bajo los efectos del calor: gases
comprimidos, licuados o disueltos.
• Los gases licuados refrigerados pueden provocar
quemaduras y heridas por frío.
Peligro para la salud
Estos productos químicos pueden ser:
• Tóxicos a grandes dosis
• Irritantes para los ojos, la nariz, la garganta o la piel
• Pueden causar alergias en la piel (eczema)
• Pueden causar somnolencia o vértigos
Peligro de explosión
El producto puede explotar en contacto con una llama,
una chispa, electricidad estática, por calor, por un
choque, fricción.
Son por ejemplo:
• Materiales explosivos
• Materiales autoreactivos
• Y ciertos peróxidos orgánicos
Peligro de incendio
El producto puede inflamarse:
• En contacto con una llama, una chispa, electricidad
estática,
• Por efecto del calor, fricción.
• En contacto con el aire
• En contacto con el agua, emiten gases inflamables
17
Productos comburentes
El producto puede provocar o agravar un incendio o
provocar una explosión en presencia de productos
inflamables
Peligro para la salud
Estos productos se clasifican en una o más de estas
categorías:
• cancerígenos, mutágenos y tóxicos para la
reproducción
• Alteran el funcionamiento de ciertos órganos como el
hígado, sistema nervioso... Estos efectos tóxicos
pueden aparecer con una o varias exposiciones
• Causan graves daños a los pulmones y pueden ser
mortales si entran en el tracto respiratorio
• Causan alergias respiratorias (asma, por ejemplo)
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía
oral, cutánea o por inhalación
Peligro de toxicidad aguda
Estos productos son tóxicos, incluso a dosis bajas.
• Pueden causar efectos muy diferentes en el cuerpo:
náuseas, vómitos, dolor de cabeza, pérdida del
conocimiento u otros trastornos más importantes que
causan la muerte.
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía
oral, cutánea o por inhalación
Peligro para el medio ambiente
Son productos que pueden causar efectos nocivos
sobre los organismos del medio acuático
18
1.5. FRASES R Y S
FRASES R
Propiedades fisicoquímicas Propiedades toxicológicas
R1 Explosivo en estado seco. R28 Muy tóxico por ingestión.
R2 Riesgo de explosión por R29 En contacto con agua libera
choque. fricción. fuego u otras gases tóxicos.
fuentes de ignición. R30 Puede inflamarse fácilmente al
R3 Alto riesgo de explosión por usarlo.
choque. fricción. fuego u otras R31 En contacto con ácidos libera
fuentes de ignición. gases tóxicos.
R4 Forma compuestos metálicos R32 En contacto con ácidos libera
explosivos muy sensibles. gases muy tóxicos.
R5 Peligro de explosión en caso R33 Peligro de efectos
de calentamiento. acumulativos.
R6 Peligro de explosión. en R34 Provoca quemaduras.
contacto o sin contacto con el R35 Provoca quemaduras graves.
aire. R36 Irrita los ojos.
R7 Puede provocar incendios. R37 Irrita las vías respiratorias.
R8 Peligro de fuego en contacto R38 Irrita la piel.
con materias combustibles. R39 Peligro de efectos irreversibles
R9 Peligro de explosión al muy graves.
mezclar con materias R40 Posibilidad de efectos
combustibles. irreversibles.
R10 Inflamable. R41 Riesgo de lesiones oculares
R11 Fácilmente inflamable. graves.
R12 Extremadamente inflamable. R42 Posibilidad de sensibilización
R14 Reacciona violentamente por inhalación.
con el agua. R43 Posibilidad de sensibilización
R15 Reacciona con el agua en contacto con la piel.
liberando gases extremadamente R65 Nocivo: si se ingiere puede
inflamables. causar daño pulmonar.
R16 Puede explosionar en R66 La exposición repetida puede
mezcla con sustancias provocar sequedad o formación de
comburentes. grietas en la piel.
R17 Se inflama R67 La inhalación de vapores
espontáneamente en contacto puede provocar somnolencia y
con el aire. vértigo.
19
R18 Al usarlo pueden formarse
mezclas aire-vapor
explosivas/inflamables.
R19 Puede formar peróxidos
explosivos.
R44 Riesgo de explosión al
calentarlo en ambiente
confinado.
Efectos sobre el medio Efectos específicos sobre la
ambiente salud
R50 Muy tóxico para los R45 Puede causar cáncer.
organismos acuáticos. R46 Puede causar alteraciones
R51 Tóxico para los organismos gen éticas hereditarias.
acuáticos. R48 Riesgo de efectos graves para
R52 Nocivo para los organismos la salud en caso de exposición
acuáticos. prolongada.
R53 Puede provocar a largo R49 Puede causar cáncer por
plazo efectos negativos en el inhalación.
medio ambiente acuático. R60 Puede perjudicar la fertilidad.
R54 Tóxico para la flora. R61 Riesgo durante el embarazo
R55 Tóxico para la fauna. de efectos adversos para el feto.
R56 Tóxico para los organismos R62 Posible riesgo de perjudicar la
del suelo. fertilidad.
R57 Tóxico para las abejas. R63 Posible riesgo durante el
R58 Puede provocar a largo embarazo de efectos adversos
plazo efectos negativos en el para el feto.
medio ambiente. R64 Puede perjudicar a los niños
R59 Peligroso para la capa de alimentados con leche materna.
ozono. R 68 Posibilidad de efectos
irreversibles
20
FRASES S
Almacenamiento y Higiene personal
manipulación
S1 Consérvese bajo llave. S20 No comer ni beber durante su
S2 Manténgase fuera del alcance utilización.
de los niños. S21 No fumar durante su
S3 Consérvese en lugar fresco. utilización.
S4 Manténgase lejos de locales S22 No respirar el polvo.
habitados. S23 No respirar los
S5 Consérvese en ...(líquido gases/humos/vapores/aerosoles
apropiado a especificar por el [denominación(es) adecuada(s) a
fabricante). especificar por el fabricante].
S6 Consérvese en ...(gas inerte a S24 Evítese el contacto con la piel.
especificar por el fabricante). S25 Evítese el contacto con los
S7 Manténgase el recipiente bien ojos.
cerrado. Incidente/Accidente
S8 Manténgase el recipiente en S26 En caso de contacto con los
lugar seco. ojos, lávense inmediata y
S9 Consérvese el recipiente en abundantemente con agua y
lugar bien ventilado. acúdase a un médico.
S12 No cerrar el recipiente S27 Quítese inmediatamente la
herméticamente. ropa manchada o salpicada.
S13 Manténgase lejos de S28 En caso de contacto con la
alimentos, bebidas y piensos. piel, lávese inmediata y
S14 Consérvese lejos de abundantemente con ...(productos
...(materiales incompatibles a a especificar por el fabricante).
especificar por el fabricante). S41 En caso de incendio y/o de
S15 Conservar alejado del calor. explosión, no respire los humos.
S16 Conservar alejado de toda S43 En caso de incendio, utilizar
llama o fuente de chispas –No ...(los medios de extinción los debe
fumar. especificar el fabricante). (Si el
S17 Manténgase lejos de agua aumenta el riesgo, se deberá
materiales combustibles. añadir: "No usar nunca agua").
S18 Manipúlese y ábrase el S45 En caso de accidente o
recipiente con prudencia. malestar, acúdase inmediatamente
S33 Evítese la acumulación de al médico (si es posible, muéstrele
cargas electrostáticas. la etiqueta).
21
S47 Consérvese a una S46 En caso de ingestión, acúdase
temperatura no superior a ...°C (a inmediatamente al médico y
especificar por el fabricante). muéstrele la etiqueta o el envase.
S48 Consérvese húmedo con S62 En caso de ingestión no
...(medio apropiado a especificar provocar el vómito: acúdase
por el fabricante). inmediatamente al médico y
S49 Consérvese únicamente en muéstrele la etiqueta o el envase.
el recipiente de origen. S63 En caso de accidente por
S51 Úsese únicamente en inhalación, alejar a la víctima fuera
lugares bien ventilados. de la zona contaminada y
S52 No usar sobre grandes mantenerla en reposo.
superficies en locales habitados. S64 En caso de ingestión, lavar la
boca con agua (solamente si la
persona está consciente).
Vertidos y residuos Equipos de protección individual

S29 No tirar los residuos por el S36 Úsese indumentaria protectora
desagüe. adecuada.
S35 Elimínense los residuos del S37 Úsense guantes adecuados.
producto y sus recipientes con S38 En caso de ventilación
todas las precauciones posibles. insuficiente, úsese equipo
S40 Para limpiar el suelo y los respiratorio adecuado.
objetos contaminados por este S39 Úsese protección para los
producto, úsese... (a especificar ojos/la cara.
por el fabricante). S42 Durante las
S56 Elimínense esta sustancia y fumigaciones/pulverizaciones,
su recipiente en un punto de úsese equipo respiratorio
recogida pública de residuos adecuado [denominación(es)
especiales o peligrosos. adecuada(s) a especificar por el
S57 Utilícese un envase de fabricante].
seguridad adecuado para evitar S53 Evítese la exposición -
la contaminación del medio recábense instrucciones especiales
ambiente. antes del uso.
S59 Remitirse al fabricante o Reactividad/incompatibilidades
proveedor para obtener S30 No echar jamás agua a este
información sobre su producto.
recuperación/reciclado. S50 No mezclar con ...(a
22
S60 Elimínense el producto y su especificar por el fabricante
recipiente como residuos
peligrosos.
S61 Evítese su liberación al
medio ambiente. Recábense
instrucciones específicas de la
ficha de datos de seguridad.
1.6. Reglamento sobre Valores Límite Permisibles para Agentes Químicos

en el Ambiente de Trabajo - Decreto Supremo N° 015-2005-SA
Artículo 1. Objetivos
Los Valores Límite Permisibles se establecen para proteger la salud de
los trabajadores de toda actividad ocupacional y a su descendencia,
mediante la evaluación cuantitativa y para el control de riesgos
inherentes a la exposición, principalmente por inhalación, de agentes
químicos presentes en los puestos de trabajo.
Artículo 2º.- Ámbito de Aplicación
La presente norma se aplicará a nivel nacional en todos los ambientes
de trabajo donde se utilicen agentes o sustancias químicas o
cancerígenas que puedan ocasionar riesgos y/o daños a la salud y
seguridad de los trabajadores. Asimismo, dichos valores deben ser
aplicados por profesionales con conocimiento en temas vinculados a la
Salud e Higiene Ocupacional.
Artículo 3º.- Principios.
Los Valores Límite Permisibles:
a. Constituyen valores de referencia.
b. No representan una barrera definida de separación entre
situaciones seguras y peligrosas.
c. Se establecen para su aplicación exclusiva en la práctica de la
Higiene Ocupacional y no podrá aplicarse para la evaluación de la
contaminación medioambiental de una población, contaminación del
agua o alimentos, estimación de índices relativos de toxicidad de los
agentes químicos o como prueba del origen, laboral o no, de una
enfermedad o estado físico existente.
23
Artículo 4°.- Definiciones
Para efectos del presente reglamento, se aplicarán las siguientes
definiciones:
d) Período de referencia: Período especificado de tiempo, establecido
para el valor límite de un determinado agente químico. El período de
referencia para el límite de larga duración es habitualmente de 8 horas,
y para el de corta duración, 15 minutos.
e) Exposición ocupacional: Se define como la presencia de un agente
químico en el aire de la zona de respiración del trabajador. Cuando este
término se emplea sin calificativos hace siempre referencia a la vía
respiratoria, es decir, a la exposición por inhalación.
Se cuantifican en términos de la concentración del agente obtenida de
las mediciones de exposición, referida al mismo período de referencia
que el utilizado para el valor límite aplicable. En consecuencia, pueden
definirse dos tipos de exposición:
- Media Ponderada en el Tiempo (TWA)

Es la concentración media del agente químico en la zona de respiración
del trabajador medida, o calculada de forma ponderada con respecto al
tiempo, para la jornada estándar de 8 horas diarias.
Referir la concentración media a dicha jornada estándar implica
considerar el conjunto de las distintas exposiciones del trabajador a lo
largo de la jornada real de trabajo, cada una con su correspondiente
duración, como equivalente a una única exposición uniforme de 8 horas.
La TWA, puede calcularse matemáticamente mediante la siguiente
fórmula:
Siendo:
: Sumatoria
Ci: La concentración i-ésima
Ti: Tiempo de exposición, en horas, asociado a cada valor Ci
- Exposición de corta duración: (STEL)

Es la concentración media del agente químico en la zona de respiración
del trabajador, medida o calculada para cualquier período de 15 minutos
a lo largo de la jornada laboral, excepto para aquellos agentes químicos
24
para los que se especifique un período de referencia inferior, en la lista
de Valores Límite. Lo habitual es determinar las STEL de interés, es
decir, las del período o períodos de máxima exposición, tomando
muestras de 15 minutos de duración en cada uno de ellos.
f) Valores Límite Permisibles (TLVs): Son valores de referencia para
las concentraciones de los agentes químicos en el aire, y representan
condiciones a las cuales se cree que basándose en los conocimientos
actuales, la mayoría de los trabajadores pueden estar expuestos día tras
día, durante toda su vida laboral, sin sufrir efectos adversos para su
salud.
Se habla de la mayoría y no de la totalidad puesto que, debido a la
amplitud de las diferencias de respuesta existentes entre los individuos,
basadas tanto en factores genéticos como en hábitos de vida, un
pequeño porcentaje de trabajadores podría experimentar molestias a
concentraciones inferiores a los TLV, e incluso resultar afectados más
seriamente, por agravamiento de una condición previa o por el
desarrollo de una patología laboral.
Los TLV se establecen teniendo en cuenta la información disponible,
procedente de la analogía físico-química de los agentes químicos de los
estudios de experimentación animal y humana, de los estudios
epidemiológicos y de la experiencia industrial.
Los TLV sirven exclusivamente para la evaluación y el control de los
riesgos por inhalación de los agentes químicos incluidos en la Lista de
Valores. Cuando uno de estos agentes puede ser absorbido por vía
cutánea, ya sea por la manipulación directa del mismo, o por el contacto
de los vapores con las partes desprotegidas de la piel, y esta aportación
pueda resultar significativa para la dosis absorbida por el trabajador, el
agente en cuestión aparece señalizado en la lista con la notación "vía
dérmica".
Esta llamada advierte, por una parte, de que la medición de la
concentración ambiental puede no ser suficiente para cuantificar la
exposición global y, por otra, de la necesidad de adoptar medidas para
prevenir la absorción cutánea.
El valor límite para los gases y vapores se establecen originalmente en
ppm, valor independiente de las variables de temperatura y presión
atmosférica, pudiendo también expresarse en mg/m3 para una
25
temperatura de 25 ºC y una presión de 760 mmHg, valor que depende
de las citadas variables.
La conversión de ppm a mg/m3 se efectúa utilizando la siguiente
ecuación:
siendo 24,45 el volumen molar en litros en tales condiciones estándar.

El valor límite para la materia particulada no fibrosa se expresa en
mg/m3 o submúltiplos; y el de fibras, en fibras/m3 o fibras/cm3,
aplicándose en ambos casos para las condiciones reales de temperatura
y presión atmosférica del puesto de trabajo.
Artículo 5º.- Clasificación de Valores Límite Permisibles -TLV
Se consideran las siguientes categorías de TLV:
i. Valor Límite Permisible - Media Ponderada en el Tiempo (TLV-
TWA)
Es el valor de referencia para la Media Ponderada en el Tiempo (TWA),
la misma que ha sido definida en el artículo 4º del presente Reglamento.
Los TLV-TWA representan las condiciones en las cuales la mayoría de
los trabajadores pueden estar expuestos 8 horas diarias y 40 horas
semanales durante toda su vida laboral, sin sufrir efectos adversos a su
salud.
ii. Valor Límite Permisible - Exposición de Corta Duración (TLV -
STEL)
Es el valor de referencia para la Exposición de Corta Duración (STEL),
tal como se ha definido en el artículo 4º del presente Reglamento. El
TLV - STEL no debe ser superado por ninguna STEL a lo largo de la
jornada laboral. Para aquellos agentes químicos que tienen efectos
agudos reconocidos pero cuyos principales efectos tóxicos son de
naturaleza crónica, el TLV-STEL constituye un complemento del TLV -
TWA y, por tanto, la exposición a estos agentes se valorarán vinculando
ambos límites. Las exposiciones por encima del TLV-TWA hasta el valor
STEL no deben tener una duración superior a 15 minutos ni repetirse
26
más de cuatro veces al día. Debe haber por lo menos un período de 60
minutos entre exposiciones sucesivas de este rango.
iii. Valor Límite Permisible - Techo (TLV - Ceiling) ó TLV - C
Es la concentración que no se debe sobrepasar en ningún momento
durante la exposición en el período de trabajo. En caso que no sea
posible realizar una medida instantánea, el TLV-C se puede fijar cuando
las exposiciones son cortas mediante muestreos durante 15 minutos,
excepto para aquellas sustancias que puedan causar irritación de
inmediato. Como acción preventiva, para el ingreso a ambientes donde
se utilizan sustancias con valor límite techo, se deben usar equipos de
protección respiratoria con filtros para neutralizar los gases. Si además
estas sustancias tienen acción sobre la piel o las mucosas, usar la
protección adecuada.
27
ANEXO I – PROPUESTA DE NORMA
ANEXO II – PROPUESTA DE NORMA
28
INTRODUCCIÓN
Desde nuestros orígenes siempre ha existido una íntima relación entre el hombre y
las plantas, como alimentos, colorantes, insecticidas ó medicinales.
Los productos naturales constituyen una fuente inagotable de sustancias
biológicamente activas. Las formas de utilización son infusiones, decocciones,
mates, como agua de beber, maceraciones, cataplasmas, baños inhalaciones,
jarabes etc.
En la actualidad la humanidad ha vuelto sus ojos hacia lo natural y en nuestro país el
PERÚ, que presenta una biodiversidad producto de su posición geográfica, con una
amplia variedad de microclimas 28 (32) ha dado como resultado una flora abundante
y diversa cuyo uso tradicional es conocido desde la antigüedad, pero que
lamentablemente existe una escasa Investigación Científica.
Los productos elaborados con plantas suelen ser extractos crudos, fracciones
cromatográficas, mezclas ó conjuntos de compuestos, sin embargo se sabe todavía
muy poco sobre el metabolismo secundario de la mayoría de las especies vegetales.
La Organización Mundial de la salud ha establecido que una planta medicinal es un
vegetal que contiene en uno o en más de sus órganos sustancias que pueden ser
utilizadas con fines terapéuticos o que son precursores de hemisíntesis químico-
farmacéutica.
Es necesario revalorizar la importancia del conocimiento ancestral y volver a posar
nuestra mirada en las plantas medicinales y contribuir a que el uso popular de éstas
tengan como característica: la eficacia, la inocuidad, seriedad y complementación
de los sistemas académico y tradicional, reconociendo los constituyentes con posible
acción farmacológica ó tóxica y así validar o rectificar científicamente los
conocimientos sobre las plantas.
29
PRÁCTICA Nº1
ACEITES ESENCIALES
Los componentes volátiles provenientes de plantas han atraído la atención del

hombre desde la antigüedad como principios aromáticos o especies de gran
complejidad en su composición. El estudio de los aceites esenciales como materias
primas básicas para la industria de fragancias, sabores, aromaterapia (medicina), se
ha transformado en una de las áreas de investigación y desarrollo más importantes
para muchos países. Inicialmente considerados como material de deshecho del
metabolismo de las plantas, la importancia biológica de los aceites esenciales ha
sido reconocida sólo recientemente.
Obtención de eugenol
Algunas de las especias utilizadas normalmente poseen algún componente que les
da su olor y sabor característicos, tal como el aldehído cinámico en la canela o el
trimiristato de glicerilo en la nuez moscada.
En el caso del clavo de olor, la sustancia mayormente responsable de sus
características organolépticas es el eugenol. La esencia de clavos de olor está
formada casi exclusivamente por dicha sustancia.
30
Obtención de Eugenol mediante destilación por arrastre con vapor de agua

Materiales
 equipo de arrastre de vapor

 balón de 100 mL
 probeta 100 mL
 pera de separación
 2 vasos de 250mL
 bagueta
 equipo de CCD
 pisceta
 dos aspersores
Reactivos
 Muestra: 20g de clavo de olor, canela, eucalipto, yerba luisa molle, matico,
romero
 Perlas de ebullición
 HCl 20%-----10mL Reactivo controlado
 Hexano -------150mL Reactivo controlado
 Cloroformo Reactivo tóxico
 Vainillina
 Ácido sulfúrico cc Reactivo controlado
 Papel tornasol
 Na2SO4 anhidro Reactivo controlado
 Formaldehído Reactivo tóxico
 Permanganato de potasio Reactivo controlado
 Tricloruro férrico al 1%
 Tetracloruro de carbono Reactivo Tóxico
 Tricloruro de antimonio Reactivo Tóxico
31
Reactivos para los aspersores

1.-Vainilla/H2SO4 Reactivo controlado
Solución a: solución etanólica de H2SO4 al 5% Reactivo controlado
Solución b: Solución etanólica de vainillina al 1%
Aspersar con solución a y luego con solución b, calentar de 5 a 10 minutos a 110°C
Observar los colores.
2.-Anisaldehído/ H2SO4 Reactivo controlado

Solución recién preparada
0,5mL de anisaldehído en 50 mL HOAc glacial + 1mL de H2SO4 cc
Aspersar y calentar a 100-105°C
Observar los colores.
PARTE EXPERIMENTAL
I.- .OBTENCIÓN DE ACEITE ESENCIAL UTILIZANDO EQUIPO POR ARRASTRE
DE VAPOR DE AGUA
MUESTRA: clavo de olor u otra muestra.
Se pesa 30 g de clavos de olor sin moler y se los coloca en un balón de 1 Litro, junto
con unos trozos de material poroso y 500 mL de agua. Al balón se le adapta un
cabezal, un refrigerante y una alargadera que desemboca en una probeta. Se lleva a
ebullición sobre una manta eléctrica y se destilan 80 mL durante una hora).
La fase orgánica aceitosa (eugenol) se analiza por cromatografía de capa delgada,
utilizando como agentes reveladores los reactivos de los aspersores.
II.OBTENCIÓN DE ACEITE ESENCIAL UTILIZANDO EQUIPO SEMI-INDUSTRIAL

DE ACERO DE ARRASTE VAPOR DE AGUA
MUESTRA: eucalipto
Cantidad: 3 kilos la cual se deshojará y se colocará en la cámara, colocando una
cama de hojas verdes en el fondo.
Se instala el equipo de destilación y se enciende por una hora aprox.
32
de extracción. El aceite obtenido se recoge en una probeta florentino, luego con una
pipeta pasteur llevar a un frasco acaramelado y se hacen los ensayos respectivos:
análisis cromatográficos y reacciones.
FENILPROPANOS
Los fenilpropanos son sustancias naturales ampliamente distribuÍdas en los
vegetales, se caracterizan por presentar un anillo aromático unido a una cadena de
3 carbonos y son derivados biosintéticamente del ácido shikímico.
El anillo aromático generalmente está sustituído en los carbonos 3, 4 y 5, siendo
estos sustituyentes grupos hidroxilo, metoxilo o metiléndioxi, principalmente.
ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO : En una placa de toque

1. Existen ensayos de reconocimiento para el anillo aromático: Añadir 1 mL de
formaldehído y 3 gotas de ácido sulfúrico cc. (color violeta)
2. Para los fenilpropanos con hidroxilos fenólicos : Añadir 3 gotas de cloruro
férrico, el cual produce coloraciones verdes y azules con sustancias fenólicas
en general.
3. Reacción con 3 gotas de permanganato de potasio en medio básico para
indicar los dobles enlaces presentes en la muestra. Observar decoloración.
4. Bromo en Tetracloruro de Carbono.- Para indicar la insaturación.
33
CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA :

La siguiente tabla presenta los valores Rf y coloraciones con dos reactivos
reveladores para varios fenilpropanos.
Valores Rf en sílicagel y colores de algunos fenilpropanos

Sistema Agente revelador
Compuesto Rf: n- Vainilla-H2SO4
Hex:CHCl3 Color
(3:2)
Safrol 0.86
Estragol - Rosado
Acetol - Rojo
Miristicina 0.71 Pardo
Apiol 0.41 Pardo
Timol - Rojo
Eugenol 0.31 Pardo
Isoeugenol 0.27 Rojo
Metileugenol 0.42 -
Metilisoeugenol 0.42 -
Elemicina 0.27 -
Realizar el análisis CCD para el eugenol o aceite que obtuvo de su muestra.
34
PRÁCTICA Nº2
TRITERPENOIDES.-SAPONINAS TRITERPENOIDALES
SAPONINAS
Las saponinas son glicósidos (combinaciones de azúcares y agliconas o
sapogeninas) que están presente en gran diversidad de plantas y se caracterizan
por sus capacidad para formar espuma en soluciones acuosas. Esta propiedad es la
razón de sus usos más importantes. Existen dos clases de saponinas: las
triterpenoides y las esteroides, que difieren en la estructura de la sapogenina del
glicósido. Una típica saponina triterpenoide es el ácido quilaico, y un ejemplo de
sapogenina esteroidal es la diosgenina. En los últimos años ha aumentado el interés
por las sapogeninas esteroides, útiles como materias de partida en la síntesis de las
hormonas esteroidales.
La saponina libre es un polvo blanco amarillento, amorfo y muy higroscópico; aún a
concentraciones bajas irrita las mucosas y origina estornudos. Forma soluciones
coloidales con el agua, es poco soluble en alcohol etílico frío, más soluble en alcohol
etílico caliente y aún más en metanol. Es insoluble en éter, cloroformo y benceno. La
solución acuosa forma emulsiones con los aceite fijos y con las resinas.
Materiales
 2 vasos de 250 mL
 5 tubos de ensayo
 2 baguetas
Reactivos
 ácido acético (gotas) Reactivo Tóxico
 Anhidrido acético---------5mL Reactivo controlado
 H2SO4 --------5mL Reactivo controlado
 Cloroformo Reactivo Tóxico
35
PARTE EXPERIMENTAL
Muestra: Quinua…….10 g
Soya ……..10g
Avena….…10g
Boliche…...10g
1).-Prueba de la espuma
A una solución acuosa de la muestra, se somete a una agitación vigorosa durante 30
segundos. La presencia de la saponina es indicada por la formación de una espuma
persistente durante 3 min.
2).-Reactivo de Salkowski
A 2 mg de la muestra se añaden 1 mL de H2SO4 cc y 5 gotas de anhídrido acético,
se observan coloraciones de amarillo a rojo sangre.
El reactivo de Salkowsky, indica la presencia de saponinas; que pueden ser
triterpenoidales o esteroidales.
3).-Variante A de reacción de Salkowski.-
A la muestra disuelta en 1mL de cloroformo se le agrega anhídrido acético
refrigerado más una gota de H2SO4. cc, por las paredes y se puede observar:
coloración rojiza-grosella para saponinas triterpénicas y coloración azul- verdosa
para saponinas esteroidales..
4).-Variante B de Reacción de Salkoswki
A la muestra disuelta en cloroformo se le agrega 1 mL de ácido sulfúrico cc, si da un
color amarillo o rojo, se considera reacción positiva, si es rojo azulado hasta púrpura
se le considera saponinas esteroidales, si es rojo colesterol.
5).-Reactivo de Liebermann – Burchard
A una pequeña cantidad de la muestra se añaden unas 5 gotas de HOAc más 3mL
de AC2O/H2SO4(50:1), en el que las saponinas triterpenoidales dan color rosado a
púrpura mientras las esteroidales dan azul – verdoso .
36
PRÁCTICA Nº3
FLAVONOIDES-TANINOS
Los flavonoides son pigmentos vegetales que poseen un esqueleto carbonado:
C6-C3-C6 como se encuentra en la flavona, aurona, chalcona, flavonona, flavonol,
flavononol, etc.
Se conocen unos 200 flavonoides naturales; se encuentran extensamente
distribuídos entre las plantas, tanto libres como glicosidados. Los flavonoides
contribuyen a dar color a las flores, frutos y hojas. Las agliconas son más frecuentes
en los tejidos leñosos. Hay más de 40 C-glicosilflavonoides que también contribuyen
a darle color a numerosos vegetales.
Además de los C-glicosilflavonoides, que están completamente esterificados, como
nobiletina, y tangeretina que sólo se encuentra como agliconas. Los flavonoides
presentan todos los matices de la solubilidad, desde totalmente solubles en agua
hasta insolubles en ella pero solubles en éter etílico (las agliconas muy
esterificadas), pasando por solubles en etanol (agliconas). Por regla general los
flavonoides son insolubles en éter de petróleo, lo que permite desengrasar un
material.
Taninos
Antiguamente los taninos eran utilizados como colorantes de pieles y alimentos. Los
taninos son el resultado de la combinación de un fenol y un azúcar. Tienen gusto
amargo y suelen acumularse en las raíces, cortezas y en menor medida en las
hojas. Suelen tener varios usos: la precipitación de la gelatina, en enología sirve
para clarificar el vino, como tiene la capacidad de precipitar proteínas sirve para el
curtido de pieles. En ese sentido, los taninos se intercalan entre las fibras de
colágeno, estableciendo uniones que permiten crear una gran resistencia frente al
agua y el calor, haciendo que la piel se convierta en cuero. Esta combinación de los
taninos con proteínas de la piel, forman precipitados resistentes a la putrefacción, lo
cual priva a las bacterias contaminantes de su sustrato nutritivo.
37
Su poder astringente lo hace apto para la cicatrización de heridas, sobretodo

administrados en forma de cataplasmas.
Materiales
- 3 Vasos 250 mL - 1 Espátula
- 4 viales - 1 Embudo
- 1 Bagueta - 1 Papel filtro
- 1 Matraz Erlenmeyer - 1 Pinza
- 1 Pisceta - Cámara para cromatografía
- 4 Tubos de ensayo - 3 Cromatofolios de 1.0 x 5.0 cm
Reactivos
Etanol : 50 mL (solvente)
Reactivos de identificación para la realización de la práctica:
- Shinoda :Ms + limadura de magnesio + HCl concentrado. Reactivo controlado
- Bornträger :Ms/bz Reactivo cancerígeno + NaOH 5% aq
- Cloruro férrico : R: 1gt FeCl3 / 100 mL H2O
Ms + 1gt R
- Gelatina – cloruro de sodio :R : 1 g gelatina /100 mL H2O + 10 g NaCl
Ms+ 1 g t R.
Donde Ms: Muestra. R : Reactivo
-HCl Reactivo controlado
-Formaldehido Reactivo Tóxico
-Agua de bromo Reactivo Tóxico
-Acetato de plomo
Reactivo para los sistemas usados en la CCD:

-Cloroformo : 7mL Reactivo Tóxico
-Metanol : 4 mL Reactivo Tóxico
-Agua destilada : 2 mL.
38
PARTE EXPERIMENTAL
A. FLAVONOIDES
1) Muestra :Cápsulas de Hercampuri (flavonoides)
Chancapiedra
Cada cápsula (hercampuri) contiene 300 mg de muestra pulverizada de color
marrón verdoso. Son envasadas y distribuídas por FITO VINAT Lima - Perú.
2) Procedimiento
a) Extracción.- Se coloca 2 gramos de polvo fino en frascos ámbar con 20 mL de
etanol al 95% y se deja macerar durante una hora, la solución etanólica toma
un color verde claro.
Se filtra y al filtrado se aplica los reactivos de identificación.
b) Reacciones químicas de identificación

1).- Reactivo de Shinoda : En un tubo de ensayo se coloca 1 mL de muestra con 1
limadura de magnesio, con un gotero se añaden 3 gotas de HCl concentrado. Se
observa un intenso burbujeo por la reacción de las limaduras y la solución adquiere
una débil coloración naranja al principio; conforme va reaccionando más, la
coloración naranja se va intensificando, hasta que después de 10 minutos la
solución tiene un color anaranjado intenso. Lo que indica un resultado positivo.
2).- Reacción con cloruro férrico :
A 1 mL de la muestra se agregan 3 gotas de FeCl3 instantáneamente la solución
toma un color verde oscuro casi negro, lo que indicaría la presencia de compuestos
fenólicos y taninos.
3).-Reacción con NaOH 20%:
A 1 mL de muestra se agrega 5 gotas de reactivo NaOH al 20%.Se obtiene una
coloración naranja.
39
Cromatografía de capa delgada (CCD)

A la solución etanólica obtenida de la maceración de la muestra. Realizar una CCD.
Utilizar los sistemas de solventes:
Sistema (1) ; CHCl3 : MeOH (3:1)
Sistema (2) ; CHCl3 : MeOH : H2O (64:45:12)
Agente revelador: vapores de amoníaco.
B.TANINOS
1) Muestra : Té negro o vainas de tara
2) Procedimiento :
a) Extracción .- Se realiza una extracción acuosa en caliente: 5g en 100mL de

agua destilada tapar con luna de reloj y hervir durante 5 minutos. Filtrar. Se usa
la solución para las siguientes pruebas.
b) Reacciones Generales para identificar y clasificar taninos :
1).- Reacción con gelatina – cloruro de sodio :

A 1 mL de muestra se agregan 3 gotas de gelatina-cloruro de sodio, en un principio
se forma una sustancia en forma de nube en la solución , luego queda en el fondo
un precipitado de color blanco. Éste confirma la presencia de taninos.
2).-Reacción con cloruro Férrico o alumbre férrico:
A 1 mL de muestra añadir 1mL de cloruro férrico o alumbre férrico, una coloración

negra azulada, indica que el tanino pertenece a los derivados del ácido pirogálico y
si da verde deriva de la catequina.
3).-Reacción de precipitación con agua de bromo:
A 1mL de muestra añadir 1mL de agua de bromo. La formación de un precipitado

indica la presencia de un tanino catéquico o flobatanino.
4).- Reacción con formaldehido:
A 1 mL de muestra añadir 1mL de formaldehído y 2 gotas de ácido clorhídrico cc y

se calienta ligeramente en bañomaría ; si precipita totalmente el tanino pertenece a
la clase catéquica . Los taninos pirogálicos en las mismas condiciones dan
compuestos parcialmente solubles.
40
5).-Reacción con acetato de plomo:
A 1 mL de muestra añadir 1mL de acetato de plomo 5%. Observa la formación de un

precipitado.
41
PRÁCTICA Nº4
ANTOCIANINAS – BETALAÍNAS
Las antocianinas están basadas químicamente en una única estructura aromática,

aquella de la cianidina, y todas se consideran derivadas de ella por adición o
sustracción de grupos hidroxilo, por metilación o por glicosidación. Ellas son
intensamente coloreadas y solubles en agua. Se considera que tienen como función
en la planta ser atractores de insectos y pájaros para los procesos de polinización y
diseminación de las semillas.
Las antocianinas como pigmentos naturales son inocuos tienen considerable
potencial en la industria alimentaria; pero a diferencia de los pigmentos rojos
sintéticos que se utilizan actualmente, las antocianinas no son estables
especialmente en soluciones neutras y alcalinas, ocurriendo fácilmente cambios
durante el procesamiento del material crudo y el almacenaje, los que se manifiestan
en la pérdida de color, oscurecimiento del producto y formación de precipitados en
los extractos. Son también sensibles a las variaciones de pH. A pH 3 el pigmento
esta presente como sales de flavilio de color rojo, a pH 8 es de color violeta y a pH
11 de color azul. Últimos estudios reportan que el color de las antocianinas se hace
resistente a las variaciones de pH cuando se encuentran como productos de
condensación con catequinas en presencia de aldehídos, siendo en estos casos de
mayor valor como agente de coloración de alimentos.
PRINCIPALES COMPUESTOS DE LAS ANTOCIANINAS
Hay seis antocianidinas (agliconas de las antocianinas) comunes, siendo la cianidina
la más común y responsable del color magenta, los colores rojo-naranja se deben a
la pelargonidina ( con un grupo hidroxilo menos que la cianidina), mientras que los
colores violeta y azul a la delfinidina (con un grupo hidroxilo más). También son muy
comunes tres metil-éteres: peonidina, derivada de la cianidina, y petunidina y
malvidina, basadas en la delfinidina.
42
Cada una de las 6 antocianidinas ocurre con unidades de azúcar, la variación está
en el tipo de azúcar, del número y de la posición en los que están unidos. Entre los
monosacaridos comunes podemos mencionar a la glucosa, galactosa, ramnosa,
xilosa y arabinosa, y como disacárido a la rutinosa, sumbubiosa, soforosa,
gentiobiosa y latirosa .
BETALAíNAS
Con este término se describen dos grupos de pigmentos muy solubles en agua
relacionados químicamente : Betacianinas de color rojo y las Betaxantinas de color
amarillo. Las Betacianinas tuvieron un gran desarrollo a partir de 1957 cuando se
aisló de la raíz de Beta Vulgaris (beterraga) unos cristales rojo violeta: betacianina.
En cambio en 1964 se aislaron cristales amarillos de indicaxantina de la Opuntia
Ficus –indica “tuna” que es una betaxantina.
Una de las observaciones más importantes es que las Betacianinas, no coexisten
con las antocianinas en la misma planta, ni dentro de la misma familia, pero pueden
coexistir con otras clases de pigmentos como los flavonoides.
Las Betacianinas se confunden con las antocianinas , inicialmente se les consideró
por la presencia de nitrógeno en estos pigmentos como antocianinas nitrogenadas,
pero ahora se sabe que sus estructuras son muy diferentes.
Materiales
 Un mortero con pilón
 4 tubos de ensayo
 capilares
 gradilla
 vaso de 250 mL
 Luna de reloj
 papel whatman
 regla, lápiz
 equipo CCD
43
Reactivos
 HCl Reactivo controlado
 Metanol Reactivo Tóxico
 Reactivo de Fehling
 FeCl3
 Ác. Acético Reactivo Tóxico
 Ác. Fórmico Reactivo Tóxico
 n-butanol Reactivo Tóxico
 NaOH
 Amoniaco Reactivo controlado
 Alcohol isoamílico Reactivo Tóxico
PARTE EXPERIMENTAL
A. ANTOCIANINAS:
Muestra: Cáscara de uva, higo,

Cáscara de molle
Flores y frutos de colores rojo encendidos ó púrpuras
Maiz morado
Extracción
-Secar la muestra en la estufa y triturarla en un mortero (polvo fino)
-Pesar 10 g y añadir 40 mL de HCl metanólico al 1%.
-Guarde en la oscuridad hasta su uso: 30 minutos
-Filtrar
HIDRÓLISIS DE LA MUESTRA
La solución obtenida se coloca en un vaso de 250mL, se añade 5mL de solución
de HCl al 20 %, se tapa con una luna de reloj y se lleva a ebullición durante 5
minutos , se concentra y se realiza los sgtes. ensayos:
44
A. REACCIONES CARACTERÍSTICAS:
1. Muestra + Reactivos de Fehling (A y B) en caliente antes y después de la
hidrólisis. Se observa la aparición de un precipitado de color rojo-ladrillo,
debido a que las antocianinas están unidas a restos aglucónicos.
2. Realizar las reacciones químicas de la página 24
B. ANÁLISIS CROMATOGRÁFICO EN PAPEL :

SISTEMAS COMPOSICION PROPORCIONES ZONA USADA
BAW n-Butanol:ácido 4:1:5 V/V Superior
acético:agua
HCl 1 % Agua: HCl 12 N 97 :3 V/V Miscible
HAc: HCl Agua: ácido 82:15:3 V/V Miscible
acético: HCl 12 N
Forestal Ácido acético: 30 :3 : 10 V/V Miscible
HCL 12 N: Agua
Fórmico Ac. Fórmico: 5 : 2 : 3 V/V
HCl 12 N : Agua
45
B. BETALAÍNAS
Muestra: Extracto acuoso de betarraga rayado 10 gramos/100mL de agua
hervir durante 10 minutos
ANTOCIANINAS: Muestra: solución hidrolizada de maíz morado
Nota.-En cada ensayo colocar 1 mL de muestra y 1mL de reactivo
ENSAYO ANTOCIANINA BETACIANINA

1. Adición de álcali: Decoloración lenta de Decoloración rápida a
NaOH 20% violeta , vía azul y verde amarillo
a amarillo (fenolatos
alcalinos).
2. Reacidificación : HCl El color rojo puede ser El color rojo no es
1N de soluc. alcalina regenerado con la regenerado con la
después de unos acidificación. acidificación.
minutos
3. Adición de Igual que con álcalis. El color permanece
amoniáco. violeta por un tiempo .
4. Adición de Acetato Ppdo. Azul-verdoso o Ppdo. Rojo marrón.
de Plomo 5% azul grisáceo.
5. Distribución entre Fase alcohólica adquiere Fase alcohólica no
alcohol isoamílico y color rojo a pH ácido. adquiere color rojo.
agua.
Los taninos están frecuentemente asociados con antocianinas y alteran el color.
46
PRÁCTICA Nº 5
QUINONAS.-ANTRAQUINONAS
Las quinonas son dicetonas ,  insaturadas, son dicetonas cíclicas que por
reducción se convierten en hidroquinonas, los que fácilmente se regeneran por
oxidación. Las quinonas son coloreadas, debido a su fuerte conjugación, muchas de
las propiedades de las quinonas resultan de su tendencia a formar el sistema
hidroquinónico aromático. Se clasifican en benzoquinonas, naftoquinonas,
antraquinonas etc.
Antraquinonas
Este tipo de compuestos constituye el grupo más numeroso de las qulnonas y la
mayoría de ellas están hidroxiladas en C1 y C2 . Pueden extraerse con solventes no
polares, pero cuando están como glicósidos se extraen con agua, etanol ó mezcla
de ambos, ejemplo la barbaloína del aloe y el ác. Carmínico de la cochinilla. La
detección de antraquinonas se lleva a cabo mediante reacciones de coloración.
Las soluciones alcalinas diluídas, son solventes químicamente activos que se utilizan
generalmente para la extracción de quinonas de naturaleza ácida.
La fuerza ácida de las quinonas hidroxiladas depende de la posición y el número de
los grupos –OH fenólicos y en algunos casos del grupo carboxilo –COOH.
Materiales
 Vaso de 150 mL
 Probeta de 10 mL
 Bagueta
 Pipeta 1 mL
 Pipeta pasteur
 Tubos de ensayo 5
 Bombilla
 Papel tornasol
47
Reactivos
 Etanol
 NaOH 5%
 HCl 20% Reactivo controlado
 Benceno Reactivo cancerígeno
 NH4 OH Reactivo controlado
 KOH 5%
Parte Experimental
Muestra : sábila cortado y hervido (solución)
Te filtrante ginseng, ciruelax…..10g
Procedimiento
Se pesan dos gramos de muestra y se trituran hasta un polvo muy fino en un
mortero luego se realizan los siguiente ensayos químicos:
1).-Reacción con NaOH al 5%
En un tubo de ensayo se introducen 10 mg de la muestra molida, se añade 0,2 mL
de etanol y 1mL de NaOH al 5%.
El cambio de coloración nos indicará la presencia de compuestos quinónicos.
2).-Reacción de Bornträger
1 gramo de muestra se trata con 4mL NaOH 5% en caliente, se filtra, enfría y se
acidula con HCl 20%, se añade 1mL de benceno se agita y se deja en reposo de 5 a
10 minutos.
Luego se separa la fase bencénica a la cual se le añade 1mL NH4OH.
La formación de una coloración rosada a roja, indicará la presencia de
antraquinonas.
Es necesario dejar un buen tiempo, para que la reacción ocurra.
3).- 1 mg de muestra se añade 2 got de HCl cc y 1mL de FeCl3 3% se observa un
color rojizo. A vees es necesario en baño maria 5 minutos y añadir 1 mL de NaOH
5%. Aparece color rojo en fase acuosa alcalina.
48
PRÁCTICA Nº6
CUMARINAS
Las cumarinas son benzo -pirona o - cromonas y por lo tanto poseen el mismo
esqueleto carbonado que los ácidos cinámicos. En realidad son lactonas de los
ácidos o- hidroxicinámicos.
Son compuestos ampliamente distribuídos en las plantas principalmente en las
familias umbelliferae y rutáceas, se encuentra en todas partes de la planta desde la
raíz a flores y frutas siendo más abundante en estos últimos.
Las cumarinas están biogenéticamente relacionado a los fenilpropanoides como
Flavonoides y ligninas así como a las sustancias derivadas del acetato, como
esteroides y terpenoides, ya que su biosíntesis transcurre por ambas vías: vía
Shikimato y vía Policétido del acetato.
La propiedad física más usual para reconocer una cumarina es la fluorescencia que
se observa a la luz UV (366) en una cromatografía de capa delgada (CCD).
La placa con extracto acetónico o etéreo en el sistema Hexano: EtOAc (3: 1) se
puede observar en el visible coloraciones amarilla y verdosas, en tanto que en el UV
hay fluorescencias : púrpura, verde, celeste.
OCURRENCIA .-
Las cumarinas generalmente se encuentran en diversos tipos de plantas como
diferentes familias: apiaceae, rutaceae, umbelliferae, moraceae.
49
PRINCIPALES COMPUESTOS
Cumarinas Familia Nombre vulgar

Piranocumarinas Apiaceae Apio
Umbelliferona, herniatina Umbelliferae zanahoria
Furanocumarinas: Rutaceae Ruda, limón.
Bergapteno, psoraleno
Bergapteno e imperatorina. Solanácea Mullaca
Furanocumarinas; xantotoxina. Moráceas Uva
Materiales
 Equipo Soxhlet
 2 vasos de 250 mL
 Equipo CCD
 Lámpara UV 365 nm
 Bagueta
 Probeta
Reactivos
 Etanol 150 mL debe traer el alumno
 Hidróxido de Sodio Reactivo controlado
 Diclorometano Reactivo Tóxico
 Metanol Reactivo Tóxico
 Cloroformo Reactivo Tóxico
50
PARTE EXPERIMENTAL
Muestra: Ruda, apio (seco)
Extracción
-Pesar 10 g de muestra seca y molida.
-Llevar a un extractor soxhlet con EtOH (125mL) durante 1 hora.
-Al extracto etanólico se le realiza las siguientes pruebas:
1.-REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN
Colocar 2 gotas de extracto en una tira de papel Whatman y sobre ella colocar
una gota de NaOH 10 % .
La observación de fluorescencia verde amarillenta bajo la lámpara UV 365 nm indica
la presencia de cumarinas fijas.
2.-ANÁLISIS CROMATOGRÁFICOS
Sistemas :
CHCl3 : MeOH (9:1)
CH2Cl2 : MeOH ( 12:1)
CHCl3 : MeOH (1:1)
La fluorescencia verde indica la presencia de furanocumarinas como el

bergapteno .
La fluorescencia púrpura indica la presencia de alcoxicumarinas.
51
PRÁCTICA Nº7
ALCALOIDES
Se llama así a aquéllas sustancias básicas que contienen uno o más átomos de
nitrógeno como parte de un sistema cíclico, que manifiestan significante actividad
farmacológica y han sido biosintetizados de aminoácidos como precursores,
compuestos que llenan estas características, se dicen que son verdaderos
alcaloides. Los protoalcaloides o aminas biológicas, como las alquilaminas, son
biosintetizadas también de aminoácidos y de los pseudoalcaloides. Alcaloides son
también, aquellos que poseen nitrógeno en un ciclo, pero no son originados por
aminoácidos, por ejemplo: los derivados de purina y los esteroalcaloides.
Su función en las plantas es aún no muy conocida, como la de la mayoría de los
productos naturales, aunque se reporta que algunos alcaloides intervienen como
reguladores del crecimiento o como repelentes o atractores de insectos.
La mayoría de los alcaloides son sólidos incoloros, aunque algunos como la Coniína
y la Nicotina son líquidos, otros son amarillos como la Berberina o rojos como la
Queliretrina.
La primera de estas bases fue descubierta en 1817 por Sertuner, farmacéutico en
Einbeckm quien aisló la morfina del opio y reconoció su propiedad de formar sales
con los ácidos.
Ejemplos: Piperina C17H19NO3 se encuentra en la pimienta. Alantoína: C4H6N4O3,
en las yemas de los gérmenes de trigo corteza de castaño de Indias, remolacha de
azúcar.
Materiales.
- 3 vasos de 150 mL.
- 1 gradilla.
- 6 tubos de ensayo.
52
- 1 embudo.
- 1 gotero.
- 1 probeta de 10 mL.
- 1 pinza.
- 1 espátula.
- Papel de filtro.
- Cromatofolios.
- 1 cocinilla.
Reactivos.
- 50 mL de Etanol
- 5 mL HCl cc Reactivo controlado
- 1,27g I2
- 35g KI
- 8g Bi(NO3)3. 5H2O
- 50 mL HNO3cc Reactivo controlado
- 2g ácido pícrico. Reactivo Tóxico
- 1,36g HgCl2. Reactivo Tóxico
- 2g molibdato de amonio Reactivo Tóxico
- 2g Na2HPO4 Reactivo Tóxico
- 1 mL H2SO4 cc Reactivo controlado
- 10 mL Ac2O Reactivo controlado
- acetato de etilo Reactivo controlado
- Metanol Reactivo Tóxico
- Cloroformo Reactivo Tóxico
53
PARTE EXPERIMENTAL :
Muestra
Harina de maca (muestra de harina) , cápsulas de uña de gato, valeriana, maca
PROCEDIMIENTO:
Extracción de los Alcaloides:
Se procede a la extracción en dos viales de 20 mL. :
1) En un vial se coloca 2,0g en solución etanólica ácida de HCl 1N
(20mL EtOH + 2mL HCL) durante 30 min.
2) En el segundo vial se coloca 2,0g en solución acuosa ácida de HCl
1N (20mL H2O + 2mL HCL ) durante 30 min.
Después de 30 min. se observa que la solución torna un color pardo rojizo oscuro en
ambos viales, filtrar y realizar los siguientes Reactivos de Identificación.
1).-Reactivo de Dragendorff.
Disolver 8g de Bi(NO3)3.5H20 en 20mL de HNO3 y mezclarlo con 50mL de una
solución acuosa que contenga 27,2g de KI, dejar reposar la solución, decantar el
supernadante y diluir a un volumen de 100mL.
Al agregar unas cuantas gotas de este reactivo a una solución ácida del alcaloide se
observa la aparición de un precipitado que va del naranja al rojo.
2).-Reactivo de Mayer.
Se disuelven 1,36g de HgCl2 en 60mL de agua y se adiciona 10 mL de una
solución que contenga 5g de KI y se diluye hasta un volumen de 100mL.
Al agregar un exceso de reactivo a una solución acidulada del alcaloide se observa
la aparición de un precipitado de blanco a crema.
3).-Reactivo de Wagner
Disolver 1,27g de I2 en la mínima cantidad de agua y agregar una solución acuosa
que contenga 2g de KI. Diluir hasta un volumen de 100mL.
Al agregarle una pequeña cantidad de este reactivo a una solución que contenga el
alcaloide se observará la aparición de un precipitado color marrón.
54
4).-R. de Otto
A 1mL de muestra en H2SO4 al 80% se añade 1 gota de K2Cr2O7 diluído. Si se
observa color rojo-violeta a azul púrpura puede ser un alcaloide indólico o estricnina.
La literatura reporta que, para afirmar presencia de alcaloides en una muestra, debe
de dar resultado positivo a 4 de los reactivos de identificación de alcaloides como
mínimo.
55
PRÁCTICA Nº 8
ANÁLISIS FITOQUÍMICO
Desde tiempos muy remotos , muchas plantas han sido empleadas por nuestros
antepasados con propósitos alimenticios, medicinales, colorantes é insecticidas.
Las plantas medicinales deben su efecto terapéutico al contenido de componentes
químicos denominados metabolitos primarios (azúcares y aminoácidos) y/o
metabolitos secundarios o productos secundarios: alcaloides, flavonoides,
terpenoides, cumarinas, quinonas, etc. A estas sustancias se les denomina Principios
activos de los vegetales.
El Análisis Fitoquímico determinará cualitativamente el o los grupo(s) principales de
los constituyentes químicos de la planta , conociendo esto se organiza un trabajo de
extracciones y/o fraccionamientos de extractos para investigar los grupos de mayor
interés.
Se ha desarrollado una serie de métodos para la detección preliminar de los
diferentes constituyentes químicos en las plantas, basados en la extracción de éstos
con solventes apropiados y en la aplicación de pruebas de coloración.
Un estudio fitoquímico se inicia con las siguientes etapas:
1.-Estudio etnobotánico basado en la medicina ancestral de nuestro país.
(indicar utilidad y aplicación.)
2.-Ubicación y Recolección de la Muestra Vegetal.
(Departamento, provincia, msnm.)
3.-Clasificación Taxonómica
4.-Secado de la muestra máximo 40ºC
5.-Análisis Fitoquímico o marcha fitoquímica
56
Materiales
- 3 vasos de 150 mL
- 1 gradilla
- 6 tubos de ensayo
- 1 embudo
- 1 gotero
- 1 probeta de 10 mL
- 1 pinza
- 1 espátula
- Papel de filtro
- cromatofolios
-1 cocinilla
- lámpara UV
- papel tornasol
- luna de reloj
- placa de toque
- pipeta pasteur
- probeta graduada
- pipetas
- termómetro
Reactivos
-- 50 mL de Etanol
- 5 mL HCl cc Reactivo controlado
- 1,27g I2
- 35g KI
- 8g Bi(NO3)3. 5H2O
- 50 mL HNO3cc Reactivo controlado
- 2g ácido pícrico. Reactivo Tóxico
- 1,36g HgCl2. Reactivo Tóxico
- 2g molibdato de amonio Reactivo Tóxico
- 2g Na2HPO4 Reactivo Tóxico
- 1 mL H2SO4 cc Reactivo controlado
- 10 mL Ac2O Reactivo controlado
- acetato de etilo Reactivo controlado
- Metanol Reactivo Tóxico
- Cloroformo Reactivo Tóxico
- sulfato de sodio anhidro Reactivo controlado
- benceno Reactivo cancerígeno
- NaOH
- 1-propanol Reactivo Tóxico
57
EXTRACTO ACUOSO (20g en 100mL)
20mL
10mL
20mL
Extraer con
Benceno
1º ext.  10mL
2º ext.  5mL
Extraer con CHCl3
1º ext.  20mL Calentar a 60ºC
2º ext.  10mL (bañomaría), reducir a
3mL Extracto
Agitar vigorosamente bencénico lavar
durante 30 seg hasta con H2O dest. y
obtener espuma secar con Na2SO4
Dejar reposar 1 min. anhidro
Filtrar
Concentrar
a 3mL
Concentrar a
3mL La presencia de
espuma Agregar 1mL de NaOH
persistente nos al 5%
1mL Ac2O ( anhídrido indica la (agitar vigorosamente)
acético) refrigerado + 1 presencia de Reposar 30 seg.
gota de H2SO4, por las SAPONINAS
paredes sin agitar
La coloración rojo a
rosado en la fase
acuosa de NaOH (fase
Coloración:
inferior: QUINONAS y
Rojo – Pardo: TRITERPENOIDE
ANTRAQUINONAS
Verde: ESTEROIDE
A veces sale amarillo +
H2 O2 cambia a rojo
Observar: a los 2, 5, 20 y 60
minutos.
58
EXTRACTO ETÁNOLICO ( 30 g EN 100 mL)

Macerar en etanol 2 hrs
3mL En un papel de filtro

+ rectangular
1mL de HCl 2N Se coloca 3mL del Colocar 2 gotas del
(en 1 – propanol; sin extracto acuoso en un extracto acuoso de la
mezclar y sin agitar) tubo de ensayo y se muestra por
calienta en baño maría duplicado (la
y se hace hervir muestra y un blanco)
durante A1 y A 2
10-15 seg (vapores)
+
y luego
A la muestra A1 se
Calentar a 45ºC se coloca un papel de le adiciona 2 gotas
(Durante 15-30 filtro rectangular con 2 de NaOH 10% y se
seg.) gotas de NaOH 10% compara la
No agitar sin en la boca del tubo de fluorescencia
hervir ensayo hasta que los haciendo uso de una
vapores humedezcan lámpara UV a 365nm
el papel.
CUMARINA FIJA
Cuando hay
Se retira el papel y ver la cumarina fija no hay
fluorescencia con una cumarina volátil
lámpara UV a 365nm
Color: verde limón, amarillo
limón o azul:
La parte alcohólica (la fase CUMARINA VOLÁTIL
superior) debe colorearse
de color rojo carmesí o La fluorescencia dura 24
rosado horas
LEUCOANTICIANIDINA
59
EXTRACTO ETANOLICO ( Preparado anteriormente)
20mL 2mL
Seguir
procedimiento Añadir 2mL
5mL de FeCl3 en una
muestra Para alcaloides
luna de reloj o
+ placa de toque
NaOH 10%
hasta pH = 11
La coloración característica del Cambio de color:

El cambio de color: reactivo indica la presencia de Azul: FENOLES
AzuL-púrpura: ALCALOIDES
Azul oscuro:
ANTOCIANINAS TANINOS PIROGÁLICOS
ANTOCIANIDINAS
Verde oscuro:
Amarillo: TANINOS FLAVÓNICOS
FLAVONAS Pardo-rojizo:
XANTONAS HIDRÓXIDO BENZOICO
FLAVONOIDES
Rojo-anaranjado:
FLAVONOLES
FLAVONOIDES
Se coloca dos gotas de

solución acuosa en un
papel de filtro se deja
secar y luego se con
vapores de amoníaco si
intensifica el color
amarillo entonces (+)
60

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA OGÁNICA

LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

1. CURSO : LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES

3. ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL : QUÍMICA

5. AÑO ACADÉMICO : 2018 – II

6. DIRECTORA DEL DEPARTAMENTO :

9. PROGRAMA DEL CURSO:

9.1 INTRODUCCIÓN Y ACEITES ESENCIALES I: 1 RA. SEMANA

9.2 ACEITES ESENCIALES II: 2DA. SEMANA

9.3 TRITERPENOS –SAPONINAS: 3 RA. SEMANA

9.4 FLAVONOIDES – TANINOS: 4TA. SEMANA

9.5 ANTOCIANINAS – BETALAÍNAS: 5 TA. SEMANA

9.6 QUINONAS – ANTRAQUINONAS

9.7 CUMARINAS : 6 TA. SEMANA

9.8 ALCALOIDES : 7 MA SEMANA

9.9 ANÁLISIS FITOQUÍMICO: 9VA. SEMANA

PRIMER EXAMEN : DOMINGO 28 Octubre – 10 AM

9.10 ANÁLISIS FITOQUÍMICO: 10MA. SEMANA

9.11 APLICACIÓN INDUSTRIAL I: 11AVA. SEMANA

9.12 SUSTENTACIÓN DEL TRABAJO : 13AVA SEMANA

El alumno que falta a dos prácticas, está automáticamente desaprobado

La entrega de informes se realizará a la semana siguiente de

El promedio de Laboratorio se determina de la siguiente manera:

Donde PL = Promedio de Lab.

EL ALUMNO PARA APROBAR EL CURSO DE TEORÍA DEBE

12. PARTES DEL INFORME

 Laboratorio de productos naturales

II).-Tabla de contenido o Indice

Autor, Apellidos, y Nombres completos

1. Lock de Ugaz, Olga “Investigación Fitoquímica” 2 da. Edición 1994.

3. Gibaja Oviedo, Segundo “ Pigmentos Naturales Quinónicos” Fondo

ELABORADO REVISADO APROBADO

FIRMA : FIRMA : FIRMA :

1.-INSTRUCCIONES BÁSICAS DE SEGURIDAD DE LOS LABORATORIOS

1.4. PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD

Vertidos y residuos Equipos de protección individual

1.6. Reglamento sobre Valores Límite Permisibles para Agentes Químicos

- Media Ponderada en el Tiempo (TWA)

- Exposición de corta duración: (STEL)

siendo 24,45 el volumen molar en litros en tales condiciones estándar.

ANEXO II – PROPUESTA DE NORMA

Los componentes volátiles provenientes de plantas han atraído la atención del

Obtención de Eugenol mediante destilación por arrastre con vapor de agua

 equipo de arrastre de vapor

Reactivos para los aspersores

2.-Anisaldehído/ H2SO4 Reactivo controlado

II.OBTENCIÓN DE ACEITE ESENCIAL UTILIZANDO EQUIPO SEMI-INDUSTRIAL

ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO : En una placa de toque

CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA :

Valores Rf en sílicagel y colores de algunos fenilpropanos

Realizar el análisis CCD para el eugenol o aceite que obtuvo de su muestra.

Su poder astringente lo hace apto para la cicatrización de heridas, sobretodo

Reactivo para los sistemas usados en la CCD:

b) Reacciones químicas de identificación

Cromatografía de capa delgada (CCD)

a) Extracción .- Se realiza una extracción acuosa en caliente: 5g en 100mL de