UNIVERSIDAD NACIONAL

MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú (DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y
BIOQUIMICA
Escuela Académico Profesional de Farmacia y Bioquímica

“Análisis del citrato de orfenadrina”

DOCENTE: Mg . QF. Perez Leon Camborda, Juan R.

EQUIPO: B1

ALUMNOS:
 Condor Ambulay , Pablo César
 Huaman Taipe, Peter
 Santander Salas, Jomyra
 Tito Pillaca, Nancy Jenny
 INTRODUCCIÓN

Un agente anticolinérgico es un compuesto farmacéutico que sirve para reducir

o anular los efectos producidos por la acetilcolina en el sistema nervioso central
y el sistema nervioso periférico.
Los anticolinérgicos son, habitualmente, inhibidores competitivos reversibles de
alguno de los dos tipos de receptores de acetilcolina, y se clasifican de acuerdo
al receptor que es afectado. Los agentes antimuscarínicos actúan sobre los
receptores muscarínicos de acetilcolina y los agentes antinicotínicos actúan
sobre los receptores nicotínicos de acetilcolina. La mayoría de los
anticolinérgicos son antimuscarínicos.
Los efectos anticolinérgicos se oponen a los producidos fisiológicamente por la
acetilcolina. Los efectos más comunes, secundarios a la disminución de
reactividad del músculo liso, son:

 Sequedad bucal por disminución de la salivación.

 Sequedad ocular por disminución en la producción de lágrimas.
 Retención urinaria.
 Estreñimiento

Fig1. Orfenadrina citrato

FARMACODINAMIA

Mecanismo de acción

El modo de acción exacto de los relajantes musculares es desconocido. Al

parecer, deprimirían preferentemente los reflejos post-sinápticos.

A dosis más altas, los relajantes musculares influenciarían en los reflejos

monosinápticos. En el humano, los relajantes musculares no relajarían
directamente el músculo esquelético sino que producirían sus efectos a través
de la sedación con la resultante depresión de la actividad neuronal a dosis
terapéuticas.

Relajante músculo-esquelético: el mecanismo preciso de acción no ha sido

determinado. Estos agentes actúan en el SNC más directamente que en el
músculo esquelético.

Varias de estas medicaciones han demostrado que deprimen preferentemente

los reflejos polisinápticos. Los efectos relajantes musculares de la mayoría de
estos agentes pueden estar relacionados a sus efectos sedantes del SNC.
Orfenadrina tiene actividad analgésica, lo cual puede contribuir con sus
propiedades relajantes musculares.1,3

Fig. 2. Orfenadrina citrato

 RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD

1. Un grupo éter unido a un grupo propilamino

2. La sustitución del carbono respecto al éter da lugar a drogas anticolinérgicas

de potencia mayor, sobre todo si es un grupo voluminoso como un compuesto
aromático.

3. La presencia del grupo éter aumentará la lipoficidad, esto permitirá un mayor

pasaje de la droga al sistema nervioso central dando lugar a drogas de efecto
anti parkinsoniano.

4. El grupo amino básico de la cadena lateral se coloca sobre el receptor H1 de

modo análogo al grupo amino de la cadena lateral de la histamina, mientras
que la porción aromática ocupara una zona accesoria y asimétrica del
receptor dando lugar a su bloqueo de forma estereoselectiva.1
FUNDAMENTO:

REACTIVO DE WAGNER:

REACTIVO FORMALIN SULFURICO

REACTIVO DE DRAGENDORFF
 CONSTANTES FISICOQUIMICAS

Molecular Weight 461.50484 g/mol

Punto de Fusión <25° C

Log P 3.77

Punto de Ebullición 195°C

Monoisotopic Mass 461.204967 g/mol

Topological Polar Surface Area 145 A^2

Heavy Atom Count 33

Formal Charge 0

Complexity 488

Isotope Atom Count 0

Defined Atom Stereocenter Count 0

Undefined Atom Stereocenter Count 1

Defined Bond Stereocenter Count 0

Undefined Bond Stereocenter Count 0

Covalently-Bonded Unit Count 2

Materiales: Reactivos:

-2 matraz - Metóxido de sodio

- beaker - Azul de timol
- probeta - Dimetil formamida
- pipetas - Acido perclórico
- bagueta - citrato de orfenadrina
- embudo de vidrio - metanol
- cuba cromatográfica - Reactivo de Dragendorff
- luna de reloj - Reactivo wagner
- mortero y pilón - Indicador alfa naftol benceína
- capsula de porcelana - Etanol
- placa de toque - Ácido acético
- pinza de cromatoplacas - Reactivo de formalin sulfúrico
- pinza de madera - vapores de yodo
- escobilla
- propipeta
- espátula
- tubos de ensayo
- gradilla
- piseta
- lente
- pipetas pasteur
- porta objeto
I. ANALISIS CUALITATIVO DE CITRATO
ORFENADRINA

A. ANALISIS ORGANOLEPTICO

Aspecto Sólido

Color Blanco

Olor Inodoro

Sabor Amargo
 II. Análisis de Solubilidad
Agua Moderadamente soluble
Cloroformo, benceno Insoluble
Alcohol Poco soluble

III. Cromatografía en capa fina

SISTEMA DE SOLVENTES Agua-etanol-Ácido acético
Proporción 3:1:0.5
Revelador Vapores de yodo
Rf estándar 0.68
Rf Muestra problema 0.65
 IV. ANALISIS QUIMICO CUALITATIVO
Reacción Resultado Observación Indica
Rxn. Wagner +++ pp. pardo Presencia de
nitrógeno
terciario
Rxn. Formalin +++ Color Presencia de
sulfúrico anaranjado grupo
aromático
Rxn. Dragendorf +++ Color Presencia de
anaranjado nitrógeno
terciario
 II. ANALISIS CUANTITATIVO
V. Análisis cuantitativo
Metodo Valoración de bases en medio no ácidos
Analitico
Solución Acido perclórico 0.104 N
valorante
Solvente Ácido acético glacial
Indicador Alfa naftol benceína
Gasto 2 ml
Resultado Mg 95.99 % en la 95.99% Rango 90%-
obtenidos muestra aceptado 110%
 100mg 100%

95.99mg X

X= 95.99%

100mg 100%
95.99mg X
X=95.99%
CUESTIONARIO:

1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas.

H+

+ CH3COOH + CH3COO-

CH3COOH2+ + CH3COO- 2 CH3COOH

2. ¿Por qué no se usa el acetato de mercurio en la determinación

cuantitativa de este fármaco?

Porque la orfenadrina citrato proviene del ácido cítrico que es un ácido débil y el
acetato de mercurio se usa para liberar sales provenientes de ácidos fuertes. Es
por eso que no se puede usar en esta valoración.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Foye, William. Principios de Química Farmacéutica. Sexta edición Edit. El

Manual Moderno S.A. México D.C. 2008

2. Avendaño, C. Introducción a la Química Farmacéutica. Edit. Interamericana-

Mc Graw Hall. Séptima reimpresión. Madrid 2007

3.The Merck Index. 9th ed. Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc., 1976., p.893