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Carbohidratos

Universidad Pedagógica Nacional


Yeimi Rendón
Linda Jiménez
Presentado a :Dora Luz Gomez Aguilar.
2017-I
¿Qué son los Carbohidratos?
Son

Biomoléculas Hidratos de
Carbono
Poseen
nombran
Estructura
Sustancias Oxígeno, Hidrógeno
Naturales y Carbono.
Glucídos Cn ( H2O)n

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Carbohidratos
Sakcharón : Azúcar

Estos contienen polihidroxialdehidos y


polihidroxicetonas.

Pueden clasificarse en Monosacaridos,


disacaridos y Polisacaridos.

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Importancia Biológica.
Energéticas: (glucógeno en animales y almidón en vegetales,
bacterias y hongos)La glucosa es la principal fuente de energía
del cuerpo humano, es uno de carbohidratos más sencillos,
comunes y abundantes; representa molécula combustible que
satisface demandas energéticas de la mayoría de los organismos.
De reserva:Se almacena como almidón en vegetales y glucógeno
en animales. Ambos polisacáridos pueden ser degradados
glucosa.
Como Compuestos estructurales: Como celulosa en vegetales,
bacterias y hongos y quitina en cefalotorax crustáceos e insectos.
Como Precursores: Son precursores de ciertos lípidos, proteínas
y factores vitamínicos como ácido ascórbico (vitamina C) e
inositol.
Como Señales de reconocimiento: Intervienen en complejos
procesos de reconocimiento celular, en la aglutinación,

coagulación y reconocimiento de hormonas


Tomado de :https://es.slideshare.net/Sh4d0w-X/1la-clula

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Importancia Biológica
Si los carbohidratos se unen a
proteínas se llaman glicoproteínas y
si se unen a ácidos grasos se llaman
glicolípidos los cuales constituyen
algunos de los componentes más
importantes de las membranas
celulares y de los tejidos.
Las proteínas no sobresalen hacia el
exterior desnudas, si no que están
cubiertas por carbohidratos
(GLICOCALIX), que permite el
reconocimiento celular.
Algunas glucoproteínas hacen
específicas las células para un
tejido, órgano y hasta para un
organismo

Tomado de : http://slideplayer.es/slide/134806/
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Monosacáridos AZÚCAR SIMPLE O
SENCILLO

Estos se forman por medio de la reducción del


carbono atmosférico gracias a la fijación del
CO2, es decir, la fotosíntesis.

Carbohidratos que no se pueden hidrolizar a un


compuesto más sencillo.

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Propiedades Físicas
✓ Monosacáridos.
✓ Son sólidos, blancos cristalizables y dulces.

✓ Poseen poder reductor.

✓ Solubles en agua ( Polares).

✓ Función energética, combustibles inmediatos.

✓ No hidrolizables.

✓ Presentan isomería óptica y espacial.

✓ Puede polimerizarse y formar glucógeno, que es almacenado en el hígado y en los


músculos.

✓ Todos los monosacáridos excepto la dihidroxiacetona poseen carbonos asimétricos


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Proyecciones de Fischer.

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Proyecciones de Fischer.

Fuente: http://slideplayer.es/slide/27719/
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Clasificación de Monosacáridos.
Los monosacáridos se pueden subdividir
Tabla 1.Monosacáridos. Clasificación
en función del número de átomos de en función de la cadena carbonada.
carbono que contienen y en función de si
son aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas).

De acuerdo a la cantidad de carbonos que


posea la molécula, será nombrado, como
se ilustra en la tabla siguiente.

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Clasificación por Grupo Funcional.
Todos los monosacáridos contienen un grupo carbonilo
(C=O)y varios hidroxidos. El grupo OH se encuentra en el
resto de los carbonos, solo en el grupo carbonilo no
contiene dicho grupo.

Si el carbonilo se sitúa en el extremo de la cadena del átomo


forma un grupo aldehídico y el monosacárido se llama
aldosa . Si el carbonilo está situado entre los átomos de
carbono, forma un grupo cetónico y el monosacárido se
llama cetosa

. 13
Carbono Epímero.
• un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en
uno solo de sus centros estereogénicos. Los epímeros ocurren con frecuencia en
los carbohidratos, por ejemplo la D-glucosa y la D-manosa difieren en C2, el primer átomo de
carbono quiral, por lo tanto son epímeros en C2

• Cuando se incorpora un epímero a una estructura en anillo, es llamado anómero.

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Estas dos clasificaciones pueden combinarse y así se habla de aldopentosas, cetohexosas, etc. Dichas
denominaciones se ilustran a continuación , presentándose los monosacáridos más importantes.

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Cetosas

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Notación D y L

Fuente: http://slideplayer.es/slide/27719/ 17
Notación D y L. Repaso.

Fuente: http://slideplayer.es/slide/27719/
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Las Aldotetrosas.

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Las aldotetrosas

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Las aldotetrosas

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Las aldopentosas y aldohexosas

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Las aldopentosas y aldohexosas

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Estructura Cíclica. Proyecciones de Haworth.

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Estructura Cíclica. Proyecciones de Haworth.
La forma α el grupo hidroxilo del carbono anomérico queda por debajo del plano de la molécula y
en la forma β el hidroxilo se sitúa sobre dicho plano. Así, para la glucopiranosa:

Los sustituyentes a la izquierda en


Fisher están arriba en la proyección de
Haworth.

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Anoméria y mutarrotación.
Cuando un monosacárido de cadena abierta se cicla a forma piranosa (aldosa)
y furanosa (cetosa), se genera una quiralidad en el carbono que estaba como
carbonilo. Los dos diastereoisómeros producidos se llaman Anómeros, y el
átomo de carbono hemiacetal o hemicetal se denomina centro anomérico.

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Formas Cíclicas de los carbohidratos.

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Formas cíclicas de los carbohidratos. Forma Furanosa

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Formas cíclicas de los Carbohidratos. Forma Furanosa

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Formas cíclica de los carbohidratos. Forma Piranosa.

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Formas Ciclicas de las Furanosas. Cetosas

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Formación del anillo de piranosa de la D-glucosa.

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Formación del anillo de piranosa de la D-glucosa.

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Estructura de La Glucosa.Mutarrotación.
Se produce un enlace
hemiacetal entre un grupo
aldehído y un alcohol

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Mutarrotación de la Glucosa.

Tomado de : http://i796.photobucket.com/albums/yy249/genusxyz/animagluco.gif
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Distintas Estructuras de los Monosacáridos.

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Representaciones silla y bote
Conviene aclarar que, aunque sean la manera más útil para nosotros visualizar los monosacárido en
las proyecciones de Haworth son unas representaciones planas de las estructuras cíclicas de las
moléculas y que existen de manera más realista representarlas, con más precisión la estructura
tridimensional de estas moléculas debido a la configuración tetraédrica del carbono se conocen
como las representaciones de silla y bote.

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Isomería de Carbohidratos.

Fuente: https://es.slideshare.net/CarlosIbal/isomera-de-carbohidratos 38
OLIGOSACARIDOS.
✓ Son azúcares de cadena corta formados por la unión de dos a diez
monosacáridos que pueden ser iguales o diferentes.

✓ Los polisacáridos más abundantes en la naturaleza son los llamados


disacáridos, pues presentan como estructura libres en las células viva.

✓ Existen los trisacáridos, tetrasacáridos, etc, que no se encuentran


libres sino unidos a otros tipos de moléculas como lípidos y proteínas
en estructuras híbridas o gluoconjudas.

✓ Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos por


medio de enlaces glicosídicos.

✓ Si el disacárido es reductor, se unirá a otros monosacáridos por medio


del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico.

✓ Si no es reductor, se unirá únicamente por medio de grupos OH


alcohólicos

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Propiedades Oligosacáridos.
✓ Los oligosacáridos son glúcidos formados por un número pequeño de
monosacáridos, entre 2 y 10. Se denominan Disacáridos, si están
compuestos por dos monosacáridos, Trisacáridos , si están compuestos por
tres, Tetrasacáridos y así sucesivamente.

✓ Pueden hidrolizarse dando lugar a los monosacáridos que los conforman.

✓ Tiene sabor dulce

✓ Son cristalizables.

✓ Son solubles en Agua

✓ La mayoría no tiene poder reductor.

✓ Los de > peso molecular suelen proceder de la hidrólisis de polisacáridos.

✓ Los más abundantes son los disacáridos.


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Enlace Glicosídico
Un hemiacetal con un alcohol y un catalizador producen un acetal.

Los acetales de los carbohidratos se llaman glicósidos. En su nomenclatura, primero se cita el grupo
alquilo y la terminación -osa del azúcar se sustituye con -ósido. Como todos los acetales, los
glicósidos son estables en agua neutra. No están en equilibrio con una forma de cadena abierta, ni
presenta mutarrotación. Sin embargo, pueden convertirse de nuevo en el monosacárido libre por
hidrólisis con ácido acuoso.

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Enlace O-GLUCOSÍDICO. Acetal

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Enlace O-Glucosídico e hidrólisis.
Los monosacáridos se unen para formar disacáridos mediante un enlace 0-
GLICOSÍDICO ( Un tipo de condensación).

El enlace O-Glucosídico se establece cuando reaccionan los gruposs (-OH) de


dos monosacáridos entre sí, formandose un puente O y desprendiéndose
agua. La reacción inversa se denomina Hidrólisis.

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Igualmente se puede establecer un enlace O-glucosídico por condensación de dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos,
con pérdida de una molécula de agua:

Si en el enlace interviene el grupo hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro grupo alcohol del segundo
monosacárido (que no sea el de su carbono anomérico), se establece un enlace monocarbonílico.

Si en el enlace intervienen los dos grupos hidroxilos de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, se forma un enlace
dicarbonílico.
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Como en el enlace siempre participa el grupo hidroxilo del carbono anomérico del primer
monosacárido, el poder reductor de un disacárido vendrá determinado por el segundo
monosacárido:

✓ Los disacáridos unidos mediante enlace monocarbonílico tendrán poder reductor, pues
el hidroxilo del carbono anomérico del segundo monosacárido permanece libre.

✓ Los disacáridos formados por un enlace dicarbonílico no tendrán poder reductor, ya que
están implicados los hidroxilos de los dos monosacáridos.
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GLICOSIDOS

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Oligosacáridos Importantes.
Rafinosa.
La rafinosa (o melitosa) es un trisacárido que se
encuentra en muchas plantas leguminosas y crucíferas
como los frijoles (judías), guisantes, col, y brócoli. La
rafinosa está formada por una molécula de galactosa
conectada a una de sucarosa por un enlace glicosídico
1α→6. Este sacárido es indigestible por los seres
humanos y se fermenta en el intestino grueso por
bacterias que producen gas.

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Oligosacáridos Importantes.
Estaquiosa.

Dos oligosacáridos de importancia


nutricional son la rafinosa y la estaquiosa,
que se encuentran en cebollas, col, brócoli,
trigos integrales y leguminosos,. No
pueden desdoblarse por acción de enzimas
digestivas, así cuando se consumen
alimentos que contienen estos dos
elementos, ambos pasan al colon sin
digerirse. son metabolizados por las
bacterias produciendo gas y otros
productos secundarios.

Tetrasacárido formado por una glucosa, dos galactosas y una


fructosa.
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Oligosacáridos Importantes.
Dextrina.
Las dextrinas son un grupo de carbohidratos En el trigo y otros cereales existen
producidos por la hidrólisis del almidón. Las concentraciones relativamente bajas de
dextrinas son polímeros de cadena corta que azúcares y oligosacáridos, resultantes de
consisten de moléculas de D-glucosa unidas por la degradación del almidón, por lo que sus
enlaces glicosídicos 1α→4 o 1α→6. La niveles aumentan durante la preparación
de la masa. La riqueza de los granos de
maltodextrina es un almidón parcialmente
cereal en azúcar libre es de 1-3 %. Los
hidrolizado que no es dulce y que tiene un valor DE oligosacáridos de la harina de trigo y de
menor de 20 centeno son la maltotriosa, la maltotetrosa
y la maltopentosa, que dan glucosa por
hidrólisis. También están presentes en la
harina las dextrinas, compuestos
intermedios entre el almidón y el azúcar.

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Oligosacáridos Importantes.
Verbascosa

Se trata de un oligosacáridos formado por cinco


monosacáridos: tres moléculas de galactosa, una
de glucosa y otra de fructosa. Se encuentra
principalmente en tubérculos, rizomas y semillas
durante la maduración, así como en las legumbres
y el verbasco o gordolobo.

Al igual que la rafinosa o la estaquiosa no pueden


ser digeridas en el intestino delgado por los
enzimas gastrointestinales humanas, y pasan al
intestino grueso donde fermenta por acción de la
microflora intestinal.

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DISACÁRIDOS

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Formación de Oligosacáridos.

Los disacáridos se forman por la unión


de dos monosacáridos mediante un
enlace O-glucosídico. La hidrólisis de
este enlace desprende de nuevo los
monosacáridos lo forman:

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Disacáridos.

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Azúcares Reductores y No reductores.
Se pueden tener dos grandes grupos de disacáridos
dependiendo de la existencia o no de un -OH
anomérico libre ( si forma parte del enlace
glicosídico o no). La unión de dos monosacáridos se
realiza de dos formas:

1. Por el enlace glicosídico entre los carbonos


anoméricos, con lo que el disacárido pierde su
poder reductor.

2. Mediante enlace glucosídico, entre el carbono


anomérico de un monosacárido y un carbono
no anomérico de otro monosacárido,
conservando su poder reductor.
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Principales Disacáridos.
Celobiosa: β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-
Maltosa: glucopiranosa. Está formado por dos moléculas de β-D-
glucosa, unidas mediante enlace monocarbonílico
α-D-glucopiranosil-(1→4)-α-D-glucopiranosa. Está formado por dos β(1→4). Tiene poder reductor. Se obtiene por hidrólisis
moléculas de α-D-glucosa, unidas mediante enlace de la celulosa.
monocarbonílico α(1→4). Tiene carácter reductor. Llamado azúcar
de malta, es producto de la hidrólisis del almidón o del glucógeno

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Principales Disacáridos.
Sacarosa: α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-
Lactosa: β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D- fructofuranosa. Está formado por una molécula de α-D-
glucopiranosa. Está formado por una molécula de β-D- glucosa y otra de β-D-fructosa, mediante un enlace
galactosa y otra de β-D-glucosa, unidas mediante dicarbonílico, por lo que NO tiene poder reductor. Se
enlace monocarbonílico β(1→4). Tiene poder reductor. almacena como reserva energética en las células vegetales
Se encuentra libre en la leche de los mamíferos y no y es el azúcar de uso común, que se extrae de la caña de
forma polímeros. azúcar y la remolacha.

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Polisacáridos

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Polisacáridos
Los polisacáridos constituyen un grupo heterogéneo de
polímeros, y son los hidratos de carbono más
abundantes en casi todos los tejidos animales y
vegetales. Los polisacáridos o glicanos constan de más
de 10 unidades de monosacáridos y pueden contener
hasta varios miles, cientos de miles o incluso alrededor
de un millón de unidades estructurales unidas entre sí
por enlaces glucosídicos.

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Propiedades de los Polisacáridos.
✓ Tienen un gran tamaño y peso
molecular.

✓ No poseen un poder reductor

✓ Totalmente insolubles en agua

✓ Pueden formar dispersiones


coloidales

✓ No tienen sabor dulce

✓ Un aspecto sólido de color blanco

✓ Presentan forma de polímeros


lineales, ramificados o cíclicos.
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Clasificación Polisacáridos.
Según su función biológica:

1. Estructurales: Dan rigidez al tejido vegetal y forman parte de la fibra dietética. Son
resistentes a muchas enzimas y microorganismos. Incluyen la celulosa, la hemicelulosa,
pectinas y gomas

2. De reserva energética: Proporcionan glucosa para la generación de energía para animales


(glucógeno) y vegetales (almidón e inulina). Son atacados por enzimas y microorganismos y
son solubles en agua.

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Clasificación según su Composición
1. Homopolisacáridos (homoglicanos): Están formados por un solo tipo de monosacárido (Ej.
almidón, glucógeno, celulosa)

2. Heteropolisacáridos (heteroglicanos): Están formados por más de un tipo de monosacáridos


(Ej. . hemicelulosa, pectinas y gomas)

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Forma de los Polisacáridos.
1. Polisacáridos lineales: A su vez las cadenas lineales pueden ser ramificadas (amilopectina),
o no ramificadas (El amilosa, celulasa)

2. Polisacáridos cíclicos

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Celulosa
• Polisacárido que se
encuentra en todas
las plantas.

• Componente
estructural de la
pared vegetal de las
células.

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Almidón
✓ Polisacárido propia de reserva en los animales.

✓ Compuesto por Amilosa y Amilopectina.

✓ Se encuentra en los granos u órganos que componen las


plantas, como las semillas, tejidos vegetales
embrionarios,en tubérculos de papa, semillas de arroz,
maíz y trigo.

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Glucógeno

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Quitina

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Edulcorantes
● Los edulcorantes son aditivos alimentarios que confieren sabor dulce
a los alimentos.
● Se pueden denominar como sustitutos de azúcar o edulcorantes no
calóricos.

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¿Que es un edulcorante?
✓ Un edulcorante es un compuesto capaz de producir un sabor dulce
en la boca dada su estereoquímica y facilidad para formar puentes
de hidrógeno, así como la hidrofobia de sus moléculas para
provocar un estímulo entre este y el sitio receptor de la boca.

✓ Los edulcorantes son aditivos alimentarios que confieren sabor


dulce a los alimentos.

✓ se llama edulcorante a cualquier sustancia, natural o artificial ,


que edulcora, es decir, que sirve para dotar de sabor dulce a un
alimento o producto que de otra forma tiene sabor amargo o
desagradable.

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¿Por qué se usan?
El hecho de usarlos sustituyendo al azúcar también puede ayudar a prevenir
caries dentales por la carencia de azúcar que alimentan las bacterias que
producen los ácidos que destruyen los dientes. Además, otra ventaja es que
los edulcorantes ayudan a personas con diabetes a controlar su nivel de
azúcar en la sangre

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Edulcorantes Naturales

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Edulcorantes Artificiales

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Entonces, ¿Será Bueno
Tomarlos?

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Carbohidratos de la superficie celular y Vacunas de Carbohidratos
Los carbohidratos poseen otras funciones bioquímicas importantes además de ser material estructural y fuente de
energía. Por ejemplo los polisacáridos tienen un participación básica en el reconocimiento de las células;proceso
esencial mediante el que un tipo de célula distingue a otra célula.Pequeñas cadenas de polisacáridos, unidas de
manera covalente con enlaces glicosídicos a los grupos hidroxilos de las proteínas, actúan como marcadores
bioquímicos sobre las superficies de las células a partir de los antígenos de los grupos sanguíneos humanos.

Desde hace un siglo se sabe que la sangre humana se puede clasificar en cuatro tipos de grupos sanguíneos (A,B,AB y
O), ya que no es posible transfundir sangre de un tipo a un receptor con otro tipo, a menos que los tipos sean
compatibles.Si se hiciera una mezcla incompatible, los glóbulos rojos (eritrocitos) se aglutinarían.

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La aglutinación de eritrocitos incompatibles- lo cual indica que el
sistema inmunológico ha reconocido la presencia de células extrañas
en el organismo y ha formado anticuerpos en su contra- es el resultado
de la presencia de polisacáridos marcadores en la superficie de las
células.

Las células de tipos A,B y O de los glóbulos rojos tienen marcadores


característicos, llamados determinantes antigénicos, las células AB
poseen marcadores de ambos tipos.

Participación de carbohidratos pocos comunes . Los determinantes


antigénicos de los grupos sanguíneos contienen azúcares N-
acetilamino, y el monosacárido inusual L-fucosa.

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En la actualidad los científicos realizan gran cantidad de investigaciones para comprender la función de los
carbohidratos en el reconocimiento de las células, porque estos trabajos ofrecen esperanzas para entender una
amplia variedad de enfermedades: desde las infecciones bacterianas hasta el cáncer. Particularmente interesante
resulta la posibilidad de desarrollar vacunas útiles contra el cáncer, porque ayudarían al sistema inmunológico a
luchar contra las células malignas. Los avances recientes en esta línea incluye una síntesis de laboratorio del llamado
antígeno globo H, que se encuentra en la superficie de las células cancerosas de mama, próstata, colon y páncreas.
Los ratones tratados con el hexasacárido globo H sintético unido a una proteína acarreadora desarrollaron grandes
cantidades de anticuerpos, que reconocen las células tumorales.

Antígeno Globo H, Imagen Tomada


de: (McMurry, J. (2004), p.p. 974)
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Enfermedades Relacionadas con Carbohidratos.

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Bibliografía.
• http://slideplayer.es/slide/27719/

• https://es.slideshare.net/CarlosIbal/isomera-de-carbohidratos

• https://es.slideshare.net/nataliamontenegro104/azucares-reductores-y-no-reductores

• https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/2015/06/26/las-formas-ciclicas-de-los-monosacaridos/

• https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/tag/enlace-o-glucosidico/

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Bibliografía.
● McMurry, J. (2000). Capítulo 25. Biomoléculas :Carbohidratos. En Química Orgánica. Quinta edición. (págs. 1030-
1062). Ediciones parainfo.
● Merino, F. R., & Merino, J. R. (1989). Los Carbohidratos y la Isomería Óptica. En Hola Química!. Tomo 2. (págs.
209-230). Medellín, Colombia: Susaeta ediciones & cía. ltda.
● Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Carbohidratos . En Química Orgánica. Quinta Edición (págs. 1257-1322).
México: Pearson Educación.
● Mental, B. y. (2012). biopsicologia. Obtenido de http://www.biopsicologia.net/nivel-3-participaci%C3%B3n-
pl%C3%A1stica-y-funcional/6.1.-glucosa
● Carolina, C. E. (2014). Celulosa. Pearson
● Nervenis, M. (2016). Polisacáridos.

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