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NOMBRE:
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DOCENTE: ING. MARCOS CHAMBI YANA
AUXILIAR: UNIV. ANA BELEN PALENQUE ROCABADO
FECHA DE REALIZACION DEL EXPERIENTO: 23/01/18

LA PAZ-BOLIVIA
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OBJETIVOS

 Conocer los métodos de extracción sólido-líquido y líquido-líquido.

 Conocer la toxicidad de la nicotina y los peligros de fumar.
 Extracción de nicotina a partir de las hojas de tabaco.
 Identificación cualitativa mediante dos reacciones (acido pícrico en
metanol y vainillina en acido clorhídrico)
 Identificación cuantitativa en cromatografía de capa fina

INTRODUCCIÓN

La nicotina es un compuesto orgánico un alcaloide encontrado en la planta del

tabaco, con alta concentración en sus hojas. Los alcaloides son un grupo
importante de aminas biológicamente activas ya que contienen nitrógeno en su
estructura, sintetizados en su mayoría por las plantas para protegerse de los
insectos y otros animales.

Aunque algunos alcaloides se utilizan en medicina (principalmente sedantes),

la mayor parte de los alcaloides son tóxicos y producen la muerte si se ingieren
en grandes dosis. Los alcaloides consumidos en pequeñas dosis pueden
producir efectos sobre el sistema nervioso central que producen sedación,
euforia o alucinaciones.

FUNDAMENTO TEORICO

La nicotina es un alcaloide (amina terciaria compuesta por una piridina y un

anillo pirrólico con un grupo metilo). Los dos isómeros posibles de la nicotina
son L-nicotina, que es la forma activa y la que se encuentra en el tabaco La
fórmula química de la nicotina es C10H14N2 y la estructura es
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Cuyo nombre es 3-(2-(N-metilopirrolidinil)) piridina. La nicotina es uno de los

más de 4,000 compuestos químicos encontrados en el humo de los productos de
tabaco como los cigarrillos, cigarros y tabaco de pipa.

La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente

en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus
hojas (constituye cerca del 5% del peso de la planta y del 3% del peso del
tabaco seco). En cantidades marginales, ha sido encontrado en otras plantas
como la coliflor, la pimienta verde o el té negro. La nicotina debe su nombre a
Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en 1560. Se sintetiza en las
zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco y es
trasportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de
sales de ácidos orgánicos.

Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples insecticidas (fumigantes

para invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y
es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua y
polar.

Extracción sólido-líquido

Es una operación básica cuya finalidad es la separación de uno o más

componentes contenidos en una fase sólida, mediante la utilización de una fase
líquida o disolvente.

Extracción liquido líquido

También conocida extracción de solvente, es un proceso químico empleado

para separar componentes de una mezcla no homogénea mediante la relación
de sus concentraciones en dos fases liquidas inmiscibles. En donde el objetivo
es transferir la masa de una fase liquida a otra fase liquida aprovechando la
solubilidad de los componentes entre las fases acuosas y orgánicas después de
establecerse el equilibrio.

Efectos de la nicotina

Los efectos de la nicotina en el hombre dependen de la dosis, pudiendo

comportarse como un estimulante o como un bloqueante de la transmisión
nerviosa ganglionar. Como estimulante produce un aumento de la atención,
mejora la memoria y disminuye la irritabilidad.
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Debido a su capacidad adictógena, el fumador habitual tiende a mantener los

niveles sanguíneos de nicotina relativamente constantes; cuando estos niveles
disminuyen el fumador siente la necesidad defumar. Si no la satisface puede
llegar a desarrollar estados de irritabilidad, nerviosismo, falta de concentración,
etc.

A corto plazo.- La nicotina afecta al sistema nervioso periférico y central.

Puede ser relajante o estimulante conforme al estado de ánimo de la persona y
a la cantidad de nicotina que se tome. Sus efectos inmediatos incluyen:
incremento de la presión sanguínea y de la frecuencia cardiaca, respiración
acelerada, constricción de las arterias y estimulación del sistema nervioso
central.

A largo plazo.- El consumo prolongado de tabaco deriva en dependencia y

adicción a la nicotina. El estudio de los mecanismos que despiertan la adicción
no está cerrado, pero se contemplan varias teorías. El sistema límbico del
cerebro, que emplea los neurotransmisores de dopamina, se ve afectado por la
nicotina, lo que puede ser una explicación de la adicción.

Está demostrado que la nicotina es una de las sustancias más adictivas. Los
síntomas de abstinencia que acompañan a aquel que intenta dejar de fumar son:
ansiedad, depresión, dolores de cabeza, fatiga.

Adicción de la nicotina

La nicotina es una de las sustancias más adictivas conocidas. Muchas veces el

síndrome de abstinencia que sufren los adictos a la nicotina cuando dejan de
fumar, están o más incómodo que el síndrome de abstinencia de la heroína.

Existen receptores a la nicotina en todo el sistema nervioso, tanto central como

periférico, razón por la cual el efecto de estas droga se ejerce, no solo en el
cerebro, sino en el las fibras musculares lisas del intestino, y el colón.
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Tiene un efecto paradójico, es decir que puede producir estimulación en la

mañana, y somnolencia en la noche.

Cuando la adicción a la nicotina avanza, el adicto se hace tan dependiente a la

nicotina, que puede llegar a fumar un cigarrillo, cada 45 minutos; convirtiéndose
en un fumador en cadena o compulsivo.

La forma más popular de la nicotina, son los cigarrillos, que son un producto que
incluye la hoja del tabaco, y también manipulación química, para aumentar o
disminuir su contenido de nicotina y alquitrán.

Los puros o habanos, llamados así por la alta valoración de los producidos en en
caribe, en especial en Cuba; son cilindros enrollados de hojas de tabaco, de
alta calidad, en cortes específicos. Para la capa exterior del puro, se usa una
hoja de tabaco más ruda, por lo que lo hace un producto, hecho exclusivamente
con la planta del tabaco.

Absorción de la nicotina

El primer lugar que toca el humo del tabaco es la boca y luego el pulmón que es
donde se realiza la absorción a todo el organismo.

Esta se hace con extraordinaria rapidez y por la circulación llega al corazón,

desde donde es impulsada llegando en pocos segundos al cerebro donde reside
la "adicción".

La nicotina es una sustancia que se absorbe fundamentalmente a través de los

pulmones (de un 79 a un 90 %) y en menor medida a través de la mucosa bucal y
plexos sublinguales (4 a 40 %) y de la piel, siendo en este caso la absorción
variable y dependiente de varios factores, como son la temperatura y el pH
cutáneos, el grado de humedad y de higiene personal, etc.

Se absorbe rápidamente de la mucosa nasal, oral y respiratoria llegando al

cerebro donde están los receptores al cabo de unos 7 segundos. Es allí donde
ejerce su acción sobre el SNC así como en

el sistema nervioso autónomo. Esta relación casi inmediata entre la inhalación del
humo y su efecto a nivel cerebral es uno de los factores que contribuye al alto
poder adictivo de la nicotina.

La vida media de la nicotina es de dos horas, oscilando entre 1 a 4 horas de

acuerdo a la variabilidad individual, y la mayor parte se metaboliza en el hígado
transformándose en uno de sus metabolitos inactivos -la cotinina- y solamente
el 7 % de la nicotina se excreta por vía renal sin transformarse junto con la
cotinina. También pasa a la leche materna y atraviesa la barrera placentaria.
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Síntomas

El uso de la nicotina puede tener muchos efectos diferentes en el cuerpo:

• Disminuye el apetito (por esta razón, el temor a aumentar de peso afecta la

buena disposición de algunas personas para dejar de fumar).
• Estimula el estado anímico y puede incluso aliviar la depresión menor. Muchas
personas experimentarán una sensación de bienestar.

• Incrementa la actividad intestinal.

• Crea más saliva y flema.

• Incrementa la frecuencia cardíaca alrededor de 10 a 20 latidos por minuto.

• Incrementa la presión arterial a 5 a 10 mmHg.

• Puede causar sudoración, náuseas y diarrea.

• Estimula la memoria y la vigilia. Las personas que con frecuencia consumen

tabaco dependen de él para ayudarlos a cumplir ciertas tareas y desempeñarse
bien.

Usted puede notar síntomas de abstinencia de nicotina al cabo de 2 a 3 horas

después del último consumo de tabaco. Las personas que fumaron por más
tiempo o que fumaban un número mayor de cigarrillos al día son más
propensas a tener síntomas de abstinencia. Para aquéllos que están dejando
de fumar, los síntomas alcanzan su pico máximo aproximadamente de 2 a 3
días después.

Los síntomas comunes abarcan:

• Un deseo vehemente de nicotina

• Ansiedad

• Depresión

• Somnolencia y problemas para dormir, al igual que malos sueños y pesadillas

• Sentir tensión, inquietud o frustración

• Dolores de cabeza

• Incremento del apetito y aumento de peso

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• Dificultad para concentrarse

Usted puede notar algunos o todos estos síntomas al cambiarse de cigarrillos

regulares a cigarrillos bajos en nicotina o cuando reduce significativamente el
número de cigarrillos que fuma.
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FICHAS TENICAS
Acido pícrico
Propiedades Fisicoquímicas
 2,4,6-Trinitrofenol
 Masa molecular: 229,11
 Aspecto: Líquido
 Color: Amarillo
 Olor: Inodoro
 Densidad (20 ºC): 1,00 g/cm3
 Punto de Fusión: 122°C
 Punto de Ebullición: 300°C
Fórmula: C6H3N3O7
Peligros
Cuando se encuentra en estado seco
es explosivo; así que no se debe
realizarse su evaporación a
sequedad. Es combustible y en caso
de incendio forma vapores nitrosos y
monóxido de carbono.
Presenta reacciones violentas con el
aluminio, el flúor y todos los metales
alcalinotérreos, con los que incluso
se dan explosiones. Su contacto
directo con la piel produce irritaciones
y existe riesgo de absorción cutánea,
lo cual puede derivar en alteraciones
sanguíneas y problemas hepáticos.
Su ingestión accidental provoca
irritación en las mucosas de la boca,
garganta, esófago y tracto intestinal;
aunque si se ingiere en altas
concentraciones sus efectos son
severos, tales como dolor abdominal,
náuseas, vómitos y pérdida del
conocimiento.
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Metanol
Propiedades Fisicoquímicas
 Masa molecular: 32,04
 Aspecto: Líquido
 Color: Incoloro
 Olor: Característico
 Punto de Ebullición: 64,7 ºC
 Punto de Fusión: -97,8 ºC
 Punto de Inflamación: 12 ºC
 Límites de
Explosión (inferior/superior):
5,5% / 44% en volumen
 Densidad (20 ºC): 0,791 g/cm3
Fórmula: CH3OH
Peligros
Es fácilmente inflamable. Además los
vapores generados por la combustión
son de alta toxicidad y su inhalación
directa puede provocar daños serios
en los sentidos; sobre todo en la
visión.
Presenta violencia al reaccionar con
metales alcalinos y alcalinoterreos,
halogenóxidos, hidruros,
ácido
cromosulfúrico, percloratos y dietilo de
zinc.
Su ingestión provoca náuseas,
vómitos, dolores de cabeza, vértigo,
embriaguez, trastornos de visión y
lesión irreversible del nervio óptico.
A largo plazo provoca efectos nocivos
sobre la salud; tales como acidosis,
hipotensión, ansiedad y narcosis.
Se considera un contaminante de baja
ecotoxicidad; sin embargo, por
descomposición puede ser peligroso
para la fauna acuática.
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Hidróxido de Sodio
Propiedades Fisicoquímicas
 Masa molecular: 40,0
 Aspecto: Líquido
 Color: Incoloro
 Punto de fusión: 318 ºC
 Punto de ebullición: 1390 ºC
Fórmula: NaOH
Peligros
Es un compuesto corrosivo y al
mismo tiempo deshidratante; que al
contacto con la piel produce primero
una quemadura blanca, luego se
vuelve marrón y evoluciona a una
escama dolorosa.
Su cicatrización puede ser normal;
aunque con dolores funcionales en la
zona afectada.
Extremadamente tóxico para toda
forma de vida acuática. La
ecotoxicidad se debe a la desviación
del pH.
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Ácido Clorhídrico
Propiedades Fisicoquímicas
 Aspecto:
 Líquido transparente e incoloro.
 Olor:
 Característico.
 Punto de ebullición :85°C
 Punto de fusión : -25°C
 Presión de vapor: 20 hPa
 Densidad (20/4): 1,19
 Solubilidad: Miscible con agua
Fórmula: NaOH
Peligros
El ácido clorhídrico es una disolución
acuosa de cloruro de hidrógeno. El
nombre de ácido muriático, con el que
también se le conoce, le fue dado por
Lavoisier, basado en el hecho de que
"muriato" indicaba la presencia de
cloro en los compuestos inorgánicos.
Es un líquido de color amarillo (por
presencia de trazas de fierro, cloro o
materia orgánica) o incoloro con un
olor penetrante.
Está presente en el sistema digestivo
de muchos mamíferos y una
deficiencia de éste, provoca
problemas en la digestión,
especialmente, de carbohidratos y
proteinas; un exceso provoca úlceras
gástricas.
La disolución acuosa grado reactivo
contiene aproximadamente 38 % de
HCl. Es utilizado en la refinación de
minerales, en la extracción de estaño
y tántalo, para limpiar metales, como
reactivo químico, en la hidrólisis de
almidón y proteinas para obtener otros
productos alimenticios y como
catalizador y disolvente en síntesis
orgánica.
Sus vapores son irritantes a los ojos y
membranas mucosas. Es soluble en
agua, desprendiéndose calor. Es
corrosivo de metales y tejidos.
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MATERIALES –REACTIVO - EQUIPOS

Materiales Reactivos

 Vaso de precipitación 400 mL  vidrio reloj

 Mortero de porcelana
 Vaso de precipitación 100 mL
 Pipeta graduada10 mL
 Probeta 100 mL
 Soporte Universal
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o Ácido clorhídrico

 Embudo de decantación o Agua pícrico

 Matraz Kitasatos 500 mL o Metanol

 Balón volumétrico 250 mL o Amoniaco

 Varilla de vidrio o Éter etílico

 Llave doble nuez o Hidróxido de sodio 5 %

 Embudo de buchner o Vainillina

o Agua destilada
 Filtro de tela para café
o Reactivo de dragendorff
 Pipetas pasteur de plástico

 Micropipetas 1000
o Equipos
 Placa de porcelana
o Balanza analítica
 Pera de succión
o Sorbona
 Parafilm
o Bomba de vacio
 Tubo capilares sin heparina
o Mufla
 Manguera silicon
o Desecador
 TLC Silica gel 60
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PROCEDIMIENTO

En un vaso de precipitados de 400 mL coloque 25 g de hojas de tabaco

molido y 250 mL de hidróxido de sodio al 5%. Agite la mezcla con la varilla

de vidrio durante 15 minutos, filtre a vacío sin usar papel filtro, lave el

residuo con 75 mL de agua y junte los dos filtrados. Al filtrado obtenido

separarle las partículas que se hayan pasado.

Transfiera el filtrado al embudo de separación y extraiga la fase acuosa con

tres porciones de éter etílico de 20 mL cada una. Deseche la fase acuosa y

al extracto etéreo obtenido elimínele el disolvente.

La trampa se deberá enfriar en baño de hielo, abra la llave de vacío y

caliente suavemente el matraz kitasatos en baño maría con agitación.

Después de que se ha eliminado el disolvente en el matraz queda un

residuo aceitoso, añádale 2 mL de agua y 3 mL de metanol, mezcle

homogéneamente y filtre cualquier residuo insoluble.

IDENTIFICACIÓNDELPRODUCTOPORMETODOCUALITATIVOY
CUANTITATIVO

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METODO CUALITATIVO

Ácido pícrico en metanol

Al filtrado añádale 1 mL de solución saturada de ácido pícrico en metanol.

El dipicrato de nicotina aparecerá, casi inmediatamente, como un
precipitado amarillo.

Vainillina en acido clorhídrico

Al filtrado añádale 1 mL de solución saturada de vainillina en acido

clorhídrico. La nicotina aparecerá, casi inmediatamente, como un
precipitado lila.

METODO CUANTITATIVO

a) Preparar la cámara para el corrimiento cromatográfico: adicionar a la

cámara la solución de Amoniaco en metanol 15:100, y saturar la cámara.

b) Preparar las placas de silica gel; debemos activarla a 120 ° C en una

mufla por 20 minutos. Aplicar la muestra de nicotina extraída del tabaco
mediante un tubo capilar en la placa cromatográfica.

c) Correr el cromatograma (Aproximadamente dejar correr el frente del

disolvente 2/3 del largo de la placa.

d) Sacar la placa de la cámara de corrimiento y dejar que el solvente se

evapore. Evidenciar las manchas de nicotina rociando la placa con la
solución reveladora de dragendorff, también podemos observar con la luz
ultravioleta de 254 nm.

e) Realizar las mediciones de la distancia a que llega el frente del disolvente

y la distancia a la que llega la mancha de nicotina para con ello determinar el
valor del Rf de la nicotina.

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