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Área Química
Resultados de aprendizaje
Contenidos
1. Alcoholes simples y aromáticos.
2. Aldehídos y cetonas.
3. Ácidos Carboxílicos.
4. Ésteres.
5. Éter.
6. Aminas.
7. Amidas.
Se denomina función a un átomo, o grupo de átomos, que reemplaza uno o varios átomos de
hidrógeno en la molécula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante propiedades
características.
Alcoholes:
Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final del
nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitución). Otra forma
es citar primero la función (alcohol) y luego el radical, terminándolo en -ílico (nomenclatura
radicofuncional). Ambos sistemas son igualmente utilizados aprobados
CH3CH2CH2OH 1-propanol
CH3-CH-OH 2-propanol alcohol isopropílico
CH3
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol alcohol butílico
El sistema de sustitución resulta más idóneo para compuestos más complejos. Alcoholes alifáticos
ramificados
Alcoholes aromáticos
CH2OH CH2OH
fenilmetanol 2-naftilmetanol
(alcohol bencílico) ( -naftilmetanol)
Fenoles
Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromático. Los fenoles más
simples son:
OH OH
OH
Respuestas:
a) etanol
b) 2,3-dimetil-1-pentanol
c) ciclohexanol
e) 5-cloro-3,5-dimetil-3-heptanol
f) 1,2,3-propanotriol
g) 1,4-pentadienol-3
h) 3-metil-1,4-pendiin-3-ol
Ejercicio 2: Escribe la fórmula para cada uno de los siguientes alcoholes, si algún nombre es
incorrecto proporcionar el correcto:
a) 1-propanol
b) 2-propanol
c) 2,2-dimetil-etanol
d) Alcohol etílico
e) 2,4-dimetil-2-pentanol
f) 2-bromo-3-metil-1-butanol
g) 3-etilciclopentanol
h) 2,4-diclorociclohexanol
i) alcohol isopropílico
j) 2,3-propanodiol
k) 5-cloro-ciclohexanol
Respuestas:
a) b) c)
g)
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos contiene un átomo de oxígeno unido por un enlace doble a un carbono primario;
esto configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO):
Los dialdehidos simples se nombran con la terminación -odial, o por su nombre común (si lo
tienen):
Las cetonas, contienen el grupo funcional carbonilo. Para nombrar a compuestos que contienen
este grupo funcional existen dos formas. La primera consta de nombrar en orden alfabético a los
grupos sustituyentes. Por ejemplo, el compuesto:
También se puede nombrar a estos compuestos enumerando el grupo carbonilo (cetona) dentro de
la cadena. De acuerdo con esto el compuesto anterior recibe el de 2-butanona, donde la
terminación ona se refiere al grupo carbonilo
Ejercicio 3:
a.-
b.-
c.-
d.-
e.-
f.-
Ácidos carboxílicos
Ejemplo 4:
Ejemplo 5:
Ácido 4,4-dimetil-1,7-heptanodioico
Ácido 4-carboxi-1,7-heptanodioico
4. Éster
Estos compuestos son derivados de los ácidos carboxílicos esto se nombran siguiendo la siguiente
estructura:
𝑐𝑎𝑑𝑒𝑛𝑎 𝑝𝑟𝑖𝑛𝑐𝑖𝑝𝑎𝑙 − 𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑢𝑡𝑖𝑡𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 − 𝑖𝑙𝑜
Ejemplo 1:
Butanoato de metilo
Ejemplo 2:
3-metilbutanoato de metilo
3-metil-2-butenoato de etilo
Éter:
Estos compuestos contienen como grupo funcional al oxígeno, y para nombrarlos se puede utilizar
dos formas. La primera es nombrar los sustituyentes enlazados al oxígeno en orden alfabético
seguido de la palabra éter. Para la segunda estructura se debe considerar el sustituyente más
pequeño terminado en oxi seguido de la palabra “de” y luego el sustituyente alquilo terminado el
ilo.
Ejemplo 1:
Ejemplo 2:
Ejemplo 3:
Las aminas son compuestos orgánicos que derivan del amoniaco (NH3), tienen nomenclatura
sencilla debido a que cada sustituyente enlazado al nitrógeno se nombra como tal y finalmente se
adiciona la palabra amina.
Ejemplo 1:
Metil amina
Ejemplo 2:
Ejemplo 3:
Amidas:
Ejemplo 1:
Propanamida
Ejemplo 2:
N,N-dimetil-2-butenamida o N,N-dimetilbut-2-enamida
Ejemplo 3:
N-etil-N-metil-2-butinamida o N-etil-N-metilbut-3-inamida
a) 4-hexenonitrilo.
b) Ácido o-hidroxibenzoico.
c) Ácido 3-oxopentanoico.
d) Difenilamina.
e) Propinal.
f) 1,1-dibromo-4-metil-3-hexeno.
g) 3-hidroxipropanoato de metilo.
h) Ciclobutanocarbaldehído.
i) 3-aminobutanona.
j) N-feniletanamida.
Desarrollo:
-Clorococlohexano.
-5-metil-5-hexen-3 ona.
-Ácido-5-vinil-2-hexinodioico.
-Acetato de fenilo.
II.
Responsables académicos
Comité Editorial PAIEP. Corregida por comité Editorial PAIEP. Si encuentra algún error favor
comunicarse a ciencia.paiep@usach.cl
I II III
CH3 CH3
CH3 CH CH2 C CH2 CH3
C
C
CH3
a) (CH3)2CHCH2CH2CH3 b) CH3CBr2CH3
OH
g) O h)
i) j)
OH
k) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 l)
a) b) c) d)
e) f) g) h)
i) j) k) l)
m) n) ñ) o)
p) q) r) s)
c)CH3C=CHCH2CH(CH2CH3)CH2CH3
d) BrCH2CH2CHCH3
4) Analizar los efectos inductivo y mesomérico que ejercen los siguientes grupos
cuando están unidos a un anillo aromático:
-NO2 -NH2 -Br -COCH3
-SO3H -OCH3 - CH2CH3 -OH
Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente.
b) + NaCN
c) CH3CH2I + NaSH
d) (CH3)2CHONa + CH3CH2I
e) CH3CH2CH2Br + NaN(CH3)2
f) (CH3)2CHCH2Br + CH3SNa
g) +
h) CH3Cl + NaNH2
i) (CH3)2CHClCH2CH3 + CH3OH
j) + CH3-NH-CH3
a) CH3(CH2)7CH2OH
b) CH3(CH2)3CHOHCH3
c) (CH3)2COHCH2CH3
d)
e) (CH3)3CCH2CH2OH
f) CH3CH2C(CH3)OHC(CH3)3
g) (CH3)2COHCH2CH2CH(CH3)2
h) CH3CHBrCHBrCHOHCH2CH3
i) CH3CH2CH(CH3)CH2CHOHCH2CH3
j) OH(CH2)5OH
k) CH3CHOHCH=CH2
l) CH3OCH2CH3
m) CH3CH2OCH2CH3
n)
a) Na°
b) H2SO4 calor
c) HCl
d) CrO3/H+
Indicar tipo de reacción en todos los casos.
a) CH3CHOHCH3 + HBr
b) (CH3)3COH + HI
c) CH3CHOHCH3 + HCl
a) CH3(CH2)8CHO
b) CH3CH2CH2CHO
c) (CH3)2CHCH2CH2CHO
d) (CH2CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CHO
e)
f) CHO(CH2)4CHO
g) CH3COCH2CH2CH3
h) CH3(CH2)3COCH2CH3
i) (CH3)2CHCH2COCH2CH2CH3
j)
k) CH3CH2CHO
l) CH3CH2COCH2CH3
ll) CH3CHOHCH2CHOHCH2CHO
m)CH3CHNH2CH2COCH3
n) CH3COCH2CHOHCH2COCH2CH3
ñ) (CH3)2CHCH2CHNH2CH2CHO
3) Complete las reacciones siguientes indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) 2-butino + H2O/H+/Hg++
b) 2-metil-2-buteno + O3/Zn/H2O
c) benceno + CH3CH2CH2COCl/AlCl3
d) 3-pentanol + K2Cr2O7
a) CH3CH2CH2COOH
b) (CH3)2CH(CH2)5COOH
c) CH3CH2CH=CHCOOH
d) CH3COCH2CH2COOH
e) NH2CH2COOH
f)
g)
h) HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
a) CH3CH2CH2COCl
b) CH3CH2COCH2COCl
c)
d) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH2CH3
e) CH3CH2CO-O-COCH2CH3
f) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH3
g) CH3CH2CH2CH2COOCH3
h) CH3CH2CH2COOCH2CH3
i) CH3CH2COOCH2CH2CH3
j) CH3COOCH2CH2CH2CH3
k) HCOOCH2CH2CH2CH2CH3
l) CH3CH2COOCH(CH3)2
ll)
m) CH3CH2CH2CH2CONH2
n) CH3CH2CH2CONHCH3
ñ) CH3CH2CONHCH2CH3
a) ácido butanoico
b) ácido p-aminobenzoico
c) p-aminobenzoato de etilo
d) butanoato de ventilo
e) o-hidroxibenzamida
f) N,N-dietil-m-metilbenzamida
g) anhídrido butanoico hexanoico
h) anhídrido butanoico
i) cloruro de m-clorobenzoílo
j) ácido propiónico
k) ácido 2-bromo ciclohexanocarboxílico
l) ácido m-metoxibenzoico
ll) ácido salicílico
m) ácido α-aminobutírico
n) ácido cetopropanoico
ñ) ácido 3-fenilpropenoico
o) ácido α-fenil-β-metilbutírico
p) cloruro de benzoílo
q) butirato de metilo
r) pentanonitrilo
s) 2,4-dinitrobenzonitrilo
t) N-butil acetamida
u) Acetanilida
v) N-metilbenzamida
w) N, N-dimetilacetanilida
5) Escriba los productos de la reacción de cloruro de benzoílo con cada uno de los
compuestos siguientes, indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) CH3CH2COO-Na+
b) H2O/H+
c) CH3OH/base
d) NH3
e) CH3NH2
f) CH3NHCH2CH3
g)) NaOH/H2O
h) IMgCH2CH3 luego H2O
i) Tolueno/AlCl3
j) HLiAl(t-ButO)3
k) H4LiAl
CH3 – O – CH3
2 Identifique, dentro de los siguientes grupos funcionales, aquel que tenga mayor nivel de reactividad
Éter y ácido carboxílico
Éter y haluro
Éter y alcohol
4 Investiga
¿Qué son los éter corona.
¿Qué usos industriales tienen los compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional éter?
¿Qué nombre se le asigna al grupo éter cuando en un compuesto, junto con éste grupo se encuentra otro
de mayor reactividad química?, Describa y de 3 ejemplos
¿Qué nombre tiene un éter que se encuentra formando parte de una cadena carbonada cíclica?, por
ejemplo
O
ALDEHÍDOS Y CETONAS
H
O
H
O O
H3C
CH3
II) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:
III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:
*Hidrogenación de la propanona
Oxidación del 2 butanol
Ácido 2 cloro pentanoico Ácido 1,3 ciclo pentano dicarboxílico Ácido 2,3 dihidroxi butanoico
III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:
4. En cada par de compuestos identifique aquel que presenta mayor punto de ebullición, fundamentado
V) Investiga:
¿Qué son los ácidos grasos?
¿Qué es el ácido fórmico?
¿Qué es la esterificación?
¿Cuál es el uso industrial de los ácidos carboxílicos?, menciona al menos 3 ejemplos.
ÉSTERES
H3C O O
CH3 CH3
O
O
O O
H3C
H3C CH3
CH3
O
O O O CH3 O O
H CH3 H
O
O O O
H3C
O H3C
CH3 O
H3C
III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:
3-etil-2,5,6-trimetilheptano
1.-
3-etil-6-iso-propil-4,5-dimetilnonano
2-
1-etil-4-iso-propil-2-metilciclopentano
3-
3,4-dimetil-2-hexeno
4.-
5.- 3-etil-4-iso-propil-1,4-hexadieno
6.-
1-etil-3,5-dimetilciclohexeno
7.-
3,4-dimetilpentino
8.- 2-metil-3-hexino
9.- 5-etil-6-metil-1,3-heptadiino
OH
10.- 2-metil-3-buten-1-ol
O O
Ciclohexanona
11.- y
y 3-metil-2-butanona (iso-propil metilcetona)
O
14.- 2-metilpropanal
16.- 4-penten-2-ona
II.- Dibujar la estructura de los siguentes compuestos:
18.- Benzofenona
O
19.- Acetamida
NH2
20.- Cloroformo CHCl3
O
21.- Difenil éter
24.- Antraceno
25.- N-metilacetamida N
H
OH
26.- iso-propanol
O
27.- 4-metilbenzaldehído
(para-metilbenzaldehído) H
28.- Acetileno HC CH
30.- Tolueno
31.- Estireno
32.- Naftaleno
33.- Fenantreno
III.- Indique la fórmula abreviada para cada uno de los siguientes compuestos:
H3C
34.- CH CH2 Br
Br
H3C
O
O CH2 CH3
H3C C
H3C CH3
CH2
CH2 CH2
37.-
CH CH
Br CH2 CH3 Br
O O
H3C
O
CH O CH3
39.-
H3C
Br
40.- CH3 CH2 CH CH2 C N
N
O
O
41.- CH3 CH2 C H
H
Liceo de Aplicación
4° Medio Química
2018
Objetivo: Caracterizar los compuestos químicos orgánicos de acuerdo a los grupos funcionales presentes en ellos.
Identifican los grupos funcionales (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos) presentes en un
compuesto químico orgánico. Explicar el orden de prioridad de los distintos grupos funcionales en el nombre de un
compuesto químico orgánico.
Contenidos: Grupos funcionales: Alcoholes. Fenoles. Éteres. Aldehídos. Cetonas. Ácidos Carboxílicos.
1. Relacionar los grupos funcionales de la columna A con los nombres de los compuestos de la columna B
Columna A Columna B
2. En la siguiente molécula reconocer los grupos funcionales presentes e indicar el orden de prioridad.
5. Determina el nombre o formula de los siguientes compuestos
1, 3-ciclohexanodiol
3-etil-3-buten-2-ona
2-ciclohexenol
4-metil-2-hexanona
2-etilciclohexanona
Etoxipropano
3-etilpentanal
4-metil-2-heptanona
Fenol
Dipropil – éter
1, 2-propanodiol
2-etil-ciclohexanona
2-hepten-6-ino-1-ol
4-fenil-2-pentanona
2-metil-3, 5-octadiona
3-ciclopropil-4-pentinal
3-fenil-3-pentenal
4-penten-2-ona
4-hidroxi-2-pentanona
3-oxo-butanal
4-etil-2,5-decadien-7-in-1, 3, 5-triol
3-butenona
Ciclohexanocarbaldehído
Metoxi-2-propeno
3-metil-butanal
Ácido-4-etilhexanoico
Ácido 4-oxo-heptanoico
GUÍA DE EJERCICIOS GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS
CH3 – O – CH3
2 Identifique, dentro de los siguientes grupos funcionales, aquel que tenga mayor nivel de reactividad
Éter y ácido carboxílico
Éter y haluro
Éter y alcohol
4 Investiga
¿Qué son los éter corona.
¿Qué usos industriales tienen los compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional éter?
¿Qué nombre se le asigna al grupo éter cuando en un compuesto, junto con éste grupo se encuentra otro
de mayor reactividad química?, Describa y de 3 ejemplos
¿Qué nombre tiene un éter que se encuentra formando parte de una cadena carbonada cíclica?, por
ejemplo
O
ALDEHÍDOS Y CETONAS
H
O
H
O O
H3 C
CH3
II) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:
III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:
*Hidrogenación de la propanona
Oxidación del 2 butanol
H3C O O
CH3 CH3
O
O
O O
H3C
H3C CH3
CH3
O
O O O CH3 O O
H CH3 H
O
O O O
H3C
O H3C
CH3 O
H3C
III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:
Ácido 2 cloro pentanoico Ácido 1,3 ciclo pentano dicarboxílico Ácido 2,3 dihidroxi butanoico
III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:
4. En cada par de compuestos identifique aquel que presenta mayor punto de ebullición, fundamentado
V) Investiga:
¿Qué son los ácidos grasos?
¿Qué es el ácido fórmico?
¿Qué es la esterificación?
¿Cuál es el uso industrial de los ácidos carboxílicos?, menciona al menos 3 ejemplos.
EJERCICIOS NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES 3º MEDIO
FORMULA NOMBRE
ETILMETILÉTER
O
II
CH3 – CH2-CH2 -C
I
OH
ÁCIDO BUTANOICO
CH3 O
I II
CH3 – C – CH2 – C – H
I
CH3
O CH3
II I
NH2 – C – CH – CH – CH – CH3
I I
CH3 CH3
CH3 – CH2 - CH2 – C =O
l
O – CH3
CH3-CH2 – CO – CH3
CH3CH2COOCH3
PROPANAL
PROPANONA
O
II
CH3 -CH2 -C
I
OH
CH3CH2CH2COOCH3
metilpropil cetona
4-etil-2-hexanona
ácido 5,5-dimetilhexanoico
CH3-CO-NH2
CH3- NH2
etanoato de etilo
Ácido 3,4-dimetilpentanoico