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Obtendremos dos colorantes del tipo de la ftaleína, por condensación de anhídrido ftálico; con fenol produce
fenolftaleína y con resorcinol produce fluoresceína. Observar su comportamiento como indicadores en medio ácido y en
medio básico.
Reacción general:
Obtención de fenolftaleína:
Obtención de fluoresceína:
Fundamento químico: La fluorescencia es un proceso de emisión en el cual las moléculas son excitadas por la absorción
de radiación electromagnética. Las especies excitadas se relajan al estado fundamental, liberando su exceso de energía
en forma de fotones. Una de las características más atractivas de los métodos de fluorescencia es su sensibilidad
inherente, la cual es, con frecuencia, de uno a tres órdenes de magnitud mejor que las de la Espectroscopia de
absorción. No obstante, los métodos de fluorescencia se aplican mucho menos que los métodos de absorción debido al
número relativamente limitado de sistemas químicos que se pueden hacer fluorescer.
Los compuestos aromáticos son excepcionalmente estables, por lo que son relativamente resistentes al cambio químico.
Cuando estos compuestos participan en reacciones orgánicas, tienden a conservar su carácter aromático. La sustitución
electrofílica aromática es la reacción característica del benceno y sus derivados. A causa de sus nubes de electrones π, el
anillo bencénico atrae especies deficientes en electrones, que posteriormente ocuparan la posición de un hidrógeno
unido a dicho anillo, en donde éste permanece sin cambios. Normalmente, los nuevos grupos incorporados al sistema
aromático cloro, bromo, grupos alquilo, grupos acilo, grupo nitro y grupo ácido sulfónico.
Figura 1.- Reacción general de sustitución electrofílica aromática y su diagrama de energía.
Fenolftaleína:
Código de colores.
Fluoresceína:
Propiedades físicas:
Estado Físico: Solido
Apariencia : Rojo marrón
Olor : inodoro
Formula molecular: Na2C20H12O5
pH : 8.3
Temperatura de Ebullición : -
Temperatura de Fusión: >300°C
Densidad (Agua1) : -
Solubilidad: Hidrosoluble
Propiedades toxicológicas:
Riesgo Principal: Reacciones fuertes con: Muy comburente
Ingestión: Puede causar irritación con enrojecimiento y dolor. Puede ser absorbido por la piel con posibles
efectos sistémicos.
Inhalación: Los síntomas pueden incluir tos, dolor de garganta, dificultad para respirar y dolor torácico.
Contacto con La Piel: Causa irritación a la piel.
Contacto con los Ojos : Puede causar una ligera irritación, enrojecimiento posible.
Código de colores.
Fenol:
Propiedades físicas:
Estado Físico: solido
Apariencia : blanco
Olor : característico
pH : 5
Formula molecular: C6H6O
Temperatura de Ebullición : 182 °C
Temperatura de Fusión: 40,85 °C
Densidad (Agua1) : 1.06 g/cm³
Solubilidad: 90 g/l agua 20 °C
Propiedades toxicológicas:
Riesgo Principal: Por encima de 79°C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire.
Ingestión: Dolor abdominal. Convulsiones. Diarrea. Shock o colapso.
Inhalación: : Irritaciones en mucosas tos dificultades respiratorias
Contacto con La Piel : quemaduras Riesgo de absorción cutánea
Contacto con los Ojos : quemaduras Riesgo de ceguera (lesión irreversible del nervio óptico)
Código de colores.
Anhídrido ftálico:
Propiedades físicas:
Estado Físico: Liquido
Apariencia : claro
Olor :-
Formula molecular:
pH : 1.37 - 1.94
Temperatura de Ebullición : 284 °C
Temperatura de Fusión: 131 °C
Densidad (Agua1) : 5.1
Solubilidad: 0.62 %
Propiedades toxicológicas:
Riesgo Principal: Evite el contacto con el agua o la humedad. Mantenga fuera de los suministros de agua y los
desagües.
Ingestión: no es una vía de exposición probable. Si ocurren quemaduras, trátelas como quemaduras térmicas.
Consiga atención médica inmediatamente.
Inhalación: Si se presentan efectos adversos, retírese a una zona no contaminada. Administre respiración artificial
si la persona no está respirando
Contacto con La Piel: En caso de quemaduras térmicas, enfríe las áreas afectadas lo antes posible empapándolas o
sumergiéndolas en agua hasta que el material se solidifique.
Contacto con los Ojos: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quitarse las lentes de contacto,
si las lleva y resulta fácil. Seguir aclarando
Código de colores.
Ácido sulfúrico:
Propiedades físicas:
Estado Físico: Liquido higroscópico
Apariencia : Incoloro
Olor : Irritante característico
Formula molecular: H2SO4
pH :
Temperatura de Ebullición : 330 ºC
Temperatura de Fusión: -15°C
Densidad (Agua1) : 98.1
Solubilidad: Muy soluble
Propiedades toxicológicas:
Riesgo Principal: Riesgo de incendio y explosión en contacto con bases, sustancias combustibles, oxidantes,
agentes reductores o agua.
Ingestión: Corrosivo. Dolor abdominal. Sensación de quemazón. Shock o colapso.
Inhalación: Corrosivo. Sensación de quemazón. Dolor de ga
Contacto con la Piel: Corrosivo. Enrojecimiento. Dolor. Ampollas. Quemaduras cutáneas graves
Contacto con los Ojos: Corrosivo. Enrojecimiento. Dolor. Quemaduras profundas graves.
Código de colores.
Hidróxido de sodio:
Propiedades físicas:
Estado Físico: Pellets
Apariencia : Blanco
Olor :-
Formula molecular: NaOH
pH : 14
Temperatura de Ebullición :
Temperatura de Fusión:
Densidad (Agua1) : 1,004
Solubilidad: miscible en agua.
Propiedades toxicológicas:
Riesgo Principal: El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn, generando aniones como AlO2 - , ZnO2 - y
SnO3 2- e hidrógeno
Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófago produciendo
vómito y colapso.
Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición
a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal.
Contacto con La Piel : Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel
Contacto con los Ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy
peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su
desintegración.
Código de colores.
Resorcinol:
Propiedades físicas:
Estado Físico: cristales
Apariencia : blanco
Olor :Similar al fenol
Formula molecular
pH : 4-6
Temperatura de Ebullición : 280°C
Temperatura de Fusión: 110°C
Densidad (Agua1) : 1.28 g/cm³
Solubilidad: 140
Propiedades toxicológicas:
Riesgo Principal: Evitar las llamas.
Ingestión:
Inhalación: Dolor abdominal. Labios o uñas azulados. Piel azulada. Confusión mental. Convulsiones. Tos. Vértigo.
Dolor de cabeza. Náuseas
Contacto con La Piel: Enrojecimiento. Dolor
Contacto con los Ojos: Enrojecimiento. Dolor
Código de colores.
Eosina Eritrosina
(tetrabromo fluoresceína) (Sal sódica o potásica de la yodocosina)
Mercurocromo
6.- IMPORTANCIA DE LA FENOLFTALEÍNA EN FARMACIA Y MEDICINA.
En medicina la fenolftaleína es utilizada como laxante, aumenta la motilidad intestinal estimulando las terminaciones
nerviosas de la pared del intestino. Al usar este medicamento, el contenido intestinal se mueve a lo largo de este en
manera más rápida, y se alivia el estreñimiento. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como
medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática. En
análisis clínicos se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina
residual en la vejiga usando una forma inyectable del fármaco. En microbiología este compuesto químico se utiliza en la
forma de difosfato de fenolftaleína para la identificación de bacterias específicas en algunos medios de cultivo
selectivos. En microbiología este compuesto químico se utiliza en la forma de difosfato de fenolftaleína para la
identificación de bacterias específicas en algunos medios de cultivo selectivos. En química analítica se utiliza como
indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro y en presencia de bases se torna color rosa.
En medicina veterinaria se ha empleado como herramienta de ayuda en el diagnóstico oftálmico, especialmente a través
de la aplicación tópica. Se utiliza también las técnicas angiográficas, que permiten la evaluación de la perfusión
sanguínea en diferentes órganos, siendo de gran ayuda en la cirugía interna y en la externa reconstructiva. Ha sido
ampliamente utilizada para predecir la viabilidad de la microcirculación. En el campo de la cirugía para la determinación
de la viabilidad tisular.
Morrison, R.T. y Boyd, R.N. (1998). Química Orgánica. (5ª. Edición).Ed. Addison Wesley Longman: México.
Wade, L.G. Jr. (2000). Química Orgánica. (4ª. Edición). Ed. Prentice Hall Hispanoamericana: México.
McMurry, J.(2001).Química Orgánica. (5ª. Edición). International Thomson Editores: México.
Práctica 3
Obtención de colorantes del tipo de las ftalinas: fenolftaleína y fluoresceína
Fluoresceína
Tubo de ensaye
Agitador de vidrio
Agitar
2 o 3 min
calentar
verter
50 a 60 ml agua
tomar
3 mL solución
agregar
Solución de
Hidroxido de sodio Luz
al 5% examinar directa
Luz
reflejada
Acidificar el resto