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Facultad de Química
Laboratorio de Química Orgánica II (1412)
Práctica 2. Alquilación de Friedel-Krafts: Obtención de p-tercbutilfenol
García Vázquez Diego Armando
Rubio Velázquez Angel de Jesús
Descripción de trabajo
Mediante la reacción descubierta por Charles Friedel y James M. Krafts, que se utiliza para
unir moléculas alifáticas a anillos aromáticos y así formar arenos. Esta reacción se da
utilizando haluros de alquilo para efectuar la unión, cabe mencionar que estos haluros de
alquilo pueden generar un carbocatión intermediario que es más estable que el que nos
presentaría inicialmente la cadena alifática.
La práctica se pensaba llevar a cabo sintetizando el cloruro de terc-butilo, utilizando como
reactivos alcohol tercbutilico, cloruro de calcio y ácido clorhídrico, pero se optó por utilizar
el reactivo comercial de cloruro de terc-butilo industrial para llevar a cabo los siguientes
pasos de la reacción.
Para esto se realizó una trampa de sosa caustica para la reacción del cloruro de tercbutilo
con 1 g de cristales de fenol utilizando lentejas en algodón también como en la siguiente
figura se muestra.
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Probablemente, la dureza de la mezcla de cloruro de tercbutilo con fenol y el catalizador
utilizado, tricloruro de aluminio, pudo haber debilitado la agitación y pudo haber tenido un
bajo rendimiento a causa de esto.
Esto último se observó con los resultados obtenidos de la cristalización, ya que estos no
pudieron ser muy abundantes en el último paso de cristalización, esto se puede deber al
tiempo que sobraba, puesto que este paso se da muy lento, por los cambios de temperatura
que se requieren y porque se dio en los últimos momentos de la clase, por lo que no se
logró una cristalización exitosa.
Puntos de fusión/ebullición
Cuestionario
1. Calcule la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol, y basándose en
el mecanismo de reacción de alquilación de Friedel-Krafts, explique dicha reacción.
Según el mecanismo de reacción propuesto y siguiendo la reacción de alquilación de
Friedel-Krafts, la relación molar del tricloruro de aluminio con el fenol se da 1:1. El AlCl3 sólo
funge como catalizador.
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sustitución a una posición para a este grupo funcional, esto por su capacidad
electrodonadora y la repulsión estérica mínima que esto conllevaría.
3. ¿Por qué el material debía estar completamente seco? Explique utilizando las
reacciones.
Porque si el agua reacciona con el tricloruro de aluminio, éste se descompondría, puesto
que, al disolverse, los iones de aluminio formarían el compuesto insoluble hidróxido de
aluminio y liberando protones, como se muestra en la siguiente reacción.
• Wade, L.G., Jr.; Química Orgánica, Vol. 2, 7ª edición. Pearson. México, 2012.