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PRÁCTICA #1- SÍNTESIS ORGÁNICA

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA

PRESENTADO POR
ROSMERY TATIANA ORTEGA MUÑOZ

PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

UNIVERSIDAD DEL QUÍNDIO


FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
V – SEMESTRE
24/ FEBRERO/ 2017

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CONDENSACIÓN ALDÓLICA

PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA

RESUMEN

En ésta práctica de laboratorio se realizó la correspondiente preparación de


bencilidenciclopentanona, un compuesto 𝛼, 𝛽-insaturado proveniente de la condensación
aldólica entre los reactivos ciclopentanona y benzaldehído. Cabe decir que debido a la
presencia de un anillo aromático, en este caso no se forma aldol, sino, un compuesto
carbonilo α, β-insaturado. Los principales reactivos ya mencionados, mediante una reacción
muy rápida, producen el aldol, el cual por medio de una deshidratación da lugar al compuesto
esperado. Al realizar el correspondiente procedimiento de la práctica de laboratorio y el
manejo adecuado del compuesto obtenido, se obtuvieron 2.8190 g de muestra
(bencilidenciclopentanona) y un punto de fusión entre 192,5°C - 193°C con un porcentaje de
rendimiento de 97 %.

INTRODUCCIÓN

La condensación aldólica es una reacción extremadamente útil de formación de enlace


carbono-carbono en química orgánica. Generalmente la reacción es fácil de llevar a cabo, y
por lo general muchos de los textos de laboratorio incluyen al menos un experimento. Este
laboratorio incluye la preparación de bencilidenciclopentanona. La reacción general es:

Figura 1. Reacción general, condensación aldólica.

Los compuestos de carbonilo pueden actuar como nucleófilos en el átomo de carbono


adyacente para formar el grupo carbonilo del átomo de carbono alfa (α). Los iones enolato
se forman por la eliminación de un (hidrógeno ácido) del átomo de carbono α de hidrógeno
por la acción de una base fuerte (típicamente hidróxido de sodio o hidróxido de potasio), que
puede ser estabilizado por resonancia. Por lo general es muy nucleófilica para formar
fácilmente enlaces con un electrón. [1]

2
De las reacciones más importantes de enolatos de compuestos de carbonilo son la
condensación. Las condensaciones se unen entre sí, dos o más moléculas, a menudo con
pérdida de una molécula pequeña tal como agua o alcohol. La condensación aldólica implica
la adición nucleófilica de un ion enolato a otro grupo carbonilo. El producto, una cetona β-
hidroxi o aldehído se llama aldólica. Bajo condiciones adecuadas, tales como alta
temperatura, el aldol se puede deshidratar para formar un compuesto α β-insaturado. [2]

La reacción es supremamente rápida, y no requiere de calentamiento. Es importante remover,


del producto crudo, todo el hidróxido de sodio; por lo tanto deben realizarse lavados con
etanol del 95% y una mezcla de ácido acético etanol. Si el hidróxido de sodio no es removido,
este puede promover la reacción inversa durante la cristalización, dando lugar a bajos
rendimientos.

Figura 2. Ejemplo de una condensación aldólica generando un compuesto 𝛼, 𝛽-insaturado.

OBJETIVOS
 Obtener el respectivo compuesto carbonilo α, β-insaturado a partir de ciclopentanona y
benzaldehído.
 Aislar mediante filtración al vacío el producto deseado.
 Caracterizar la muestra obtenida mediante espectroscopia de infrarrojo.
 Determinar el reactivo límite.
 Dar información puntual sobre algunos aspectos relevantes de la práctica y el producto
obtenido, tales como: peso, rendimiento de la reacción, punto de fusión, etc.

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MATERIALES
 1 Erlenmeyer de 125 Ml
 2 Pipetas graduadas de 5.0 mL
 1 Probeta 100 mL.
 1 Beaker 400 mL.
 1 Espátula metálica.
 Sistema de Filtración al vacío (Buchner, kitasato, bomba de vacío, mangueras)
 1 Frasco lavador
 3 Gafas de seguridad.
 Fusiómetro
 20 Hojas de papel filtro.
REACTIVOS
 100 mL de Ciclopentanona. Frasco almacén
 100 mL Benzaldehído
 250 mL Etanol 95%
 150 mL Solución NaOH 2.0 N
 150 mL. Solución al 4% de ácido acético preparado en etanol del 95%
 2.0 L de agua destilada
 20 Hojas de papel filtro
 1 Recipiente para desechos químicos
PROCEDIMIENTO

En un Erlenmeyer de 125 mL se colocan: 1.0 mL de ciclopentanona, 4.0 mL de benzaldehído,


20 mL de etanol (95%), y 15 mL de solución acuosa 2.0 N de hidróxido de sodio. El
recipiente se agita a temperatura ambiente por 5 minutos. Posteriormente el producto fue
colectado por filtración al vacío. El producto crudo fue lavado consecutivamente con
porciones de 10 mL de: 1) etanol de 95%, 2) ácido acético al 4% en etanol de 95%, y 3)
etanol de 95%. Por último se dejó secar la muestra para entonces proceder a pesar. Se tomó
también el punto de fusión, este debe estar alrededor de (189 °C) y espectro infrarrojo. Se
tomó nota de la densidad y pureza de la ciclopentanona y el benzaldehído para establecer el
rendimiento de la reacción.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

 Ciclopentanona: tiene una densidad de 0,95 y una pureza de 99%.


 Benzaldehído: tiene una densidad de 1,05 y una pureza de 99%.

Al adicionar los correspondientes reactivos se pudo observar que: cuando se agregó 1,0 mL
de ciclopentanona había un color amarillo con una sola fase y tenía un olor muy fuerte y
similar a pegante; luego cuando se agregó 4,0 mL de benzaldehído se percibió un olor dulce
que inhibía el olor fuerte de la ciclopentanona, se pudo observar dos fases; seguidamente al

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agregar los 20 mL de etanol, el olor que se percibió fue más que todo a alcohol y el color se
tornó a un amarillo más claro; y por último al agregar 15 mL de la solución acuosa de NaOH
2N, ésta solución se tornó de color amarillo pastel y se pudo evidencia una liberación de
calor, lo cual indica que fue una reacción exotérmica. Posteriormente se agitó durante 5
minutos y durante la agitación se formó un sólido del mismo color, después de las sucesivas
filtraciones y de los respectivos lavados con etanol al 95% y de solución de ácido acético al
4% en etanol al 95%, para que se removiera del producto crudo todo el hidróxido de sodio
presente. Después cuando se secó el residuo se presentó una coloración de color amarillo
vivo. Finalmente, se pesó el compuesto seco y se obtuvo un peso de 2.8190 g y un punto de
fusión entre 192,5°C - 193°C.
El mecanismo de reacción es el siguiente:

Figura 3. Mecanismo de reacción de la síntesis de bencilidenciclopentanona.

Es importante decir que la reacción se da mediante una condensación aldólica de Claisen-


Schmidt la cual consiste en la síntesis de cetonas 𝛼, 𝛽-insaturadas mediante un aldehído
aromático con una cetona. Debido a que el aldehído aromático no posee Hidrógenos 𝛼
respecto al grupo carbonilo, esta no puede generar una autocondensación aunque si
reacciona fácil mente con una cetona, la cual en este caso se comportaría como el dador o
enolato (nucleófilo) por medio de la reacción de con el hidróxido de sodio. Luego de haber
reaccionado la cetona (en forma de enolato) con el benzaldehído, éste se protona
sustrayendo hidrógenos del medio acuoso en el que se encuentra, ya a que por lo general
cuando tenemos una base fuerte, el agua se encontrará como medio, entonces por medio
de sus estructuras resonantes logra reaccionar con una segunda molécula de benzaldehído
que posteriormente al deshidratarse formaría al compuesto 𝛼, 𝛽-insaturado
bencilidenciclopentanona. [3]

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 Cálculos:

 Moles de ciclopentanona:
Se tienen en cuenta la cantidad agregada, densidad, pureza y PM de ciclopentanona,
respectivamente.
0,95 𝑔 99 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝐿 ∗ ∗ ∗ = 0,01118 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
𝑚𝐿 100 𝑔 84,12 𝑔
 Moles de benzaldehído:
Se tienen en cuenta la cantidad agregada, densidad, pureza y PM de benzaldehído,
respectivamente.
1,05 𝑔 99 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
4 𝑚𝐿 ∗ ∗ ∗ = 0,03918 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
𝑚𝐿 100 𝑔 106,12 𝑔
 Reactivo límite: ciclopentanona

 Ciclopentanona y benzaldehído: relación 1:2


2 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
0,01118 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑝𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
= 0,02236 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
0,03918 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 ∗ = 0,01959 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
2 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜

 Masa teórica:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑑𝑒𝑛𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
0,01118 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
260 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑑𝑒𝑛𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎

1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑑𝑒𝑛𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
= 2,9068 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑑𝑒𝑛𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎

 Porcentaje de rendimiento:
2.8190 𝑔 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑅𝑒𝑛𝑑 = ∗ 100% = 96.97% ≈ 97%
2,9068 𝑔 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

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 Análisis del IR

Figura 4. Espectro infrarrojo IR del compuesto bencilidenciclopentanona.

Al analizar la figura 4, se puede evidenciar una banda de tensión C=O correspondiente al


carbonilo en 1689.99 cm-1 con la cual se pueden identificar compuestos tales como
aldehídos y cetonas, por otro lado en 1488.34 -1445.33 cm-1 y 980.85- 931.18 cm-1 se
evidencian las bandas de tensión del benceno; por último para identificar la
bencilidenciclopentanona otro aspecto muy importante son las bandas de absorción de los
metilos y metilenos a 3019.06cm-1 y 3053.55 cm-1. Con ello pues se pudo identificar el
compuesto y las bandas de absorción que el mismo presenta. Es importante decir también
que las impurezas causan bandas de absorción adicionales y pueden aparecer en el espectro
IR.

CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe
tener al manipularlos?
R//.
 Precauciones para la manipulación del benzaldehído: evitar el contacto con los ojos
y la piel, evitar la inhalación del vapor, conservar alejado de toda llama y fuente de chispa,
no fumar, asegurarse de que haya buena ventilación, se debe usar gafas de seguridad,
guantes de nitrilo. Hay que tener en cuenta que reacciona violentamente con oxidantes,
aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión. [4]
 Precauciones para la manipulación del ciclopentanona: manipular con guantes, evitar
el contacto con la piel, utilizar gafas de seguridad, asegurar una buena ventilación y

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renovación de aire en el local, evitar la formación de cargas electrostáticas, evitar las
llamas abiertas, es decir, mantener alejados de fuentes de calor, chispas, y evitar respirar
los vapores. [5]
 Precauciones para la utilización del NaOH: evitar el contacto con la piel, evitar respirar
los vapores, utilizar gafas de seguridad, usar guantes, evitar el contacto con ácidos y
compuestos orgánicos, tener en cuenta que reacciona con materiales inflamables. [6]
 Precauciones para la manipulación del etanol: evitar las llamas, no producir chispas,
no fumar, no poner en contacto con oxidantes fuertes, no utilizar aire comprimido para
llenar, vaciar o manipular, usar guantes y gafas de seguridad. [7]
 Precauciones para la manipulación del ácido acético: evitar las llamas, no producir
chispas, no fumar, usar guantes, gafas de seguridad y asegurarse de que en el laboratorio
haya buena ventilación. Tener en cuenta que la inhalación de éste ácido puede causar
irritaciones en las vías respiratorias y que su contacto con la piel causa quemaduras.[8]

2. proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene si:


a). Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehído.
b). Reaccionan 1.2 g de benzaldehído y un exceso de propanona.
R//.
a).
 Moles del reactivo límite:
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻6 𝑂
1,5 𝑔 𝐶3 𝐻6 𝑂 ∗ = 0,026𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻6 𝑂
58 𝑔 𝐶3 𝐻6 𝑂
 Gramos de C17H14O:
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶17 𝐻14 𝑂 234 𝑔 𝐶17 𝐻14 𝑂
0,026 𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻6 𝑂 ∗ ∗ = 6,084 𝑔 𝐶17 𝐻14 𝑂
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻6 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶17 𝐻14 𝑂

b).
 Moles del reactivo límite:
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂
1,2 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂 ∗ = 0,011 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂
106 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂
 Gramos de C10H10O:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶10 𝐻10 𝑂 146 𝑔 𝐶10 𝐻10 𝑂


0,011 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 ∗ ∗ = 1,6528 𝑔 𝐶10 𝐻10 𝑂
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶10 𝐻10 𝑂

3. Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2.5 g del


producto, ¿cuántos gramos de los reactivos fueron utilizados?
R//.
 Moles de bencilidenacetofenona:

8
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶15 𝐻12 𝑂
2,5 𝑔 𝐶15 𝐻12 𝑂 ∗ = 0,012 𝑚𝑜𝑙 𝐶15 𝐻12 𝑂
208 𝑔 𝐶15 𝐻12 𝑂

 Gramos de benzaldehído:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 106 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂
0,012 𝑚𝑜𝑙 𝐶15 𝐻12 𝑂 ∗ ∗ = 1,272 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶15 𝐻12 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂
 Gramos de ciclopentanona:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂 120 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂
0,012 𝑚𝑜𝑙 𝐶15 𝐻12 𝑂 ∗ ∗ = 1,44 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶15 𝐻12 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂

Figura 5. Bencilidenacetofenona.

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CONCLUSIONES
 Las condensaciones aldólicas permiten la formación de nuevos enlaces C-C.
 Las condensaciones aldólicas dan origen a nuevos productos en una reacción rápida,
dependiendo de la naturaleza del compuesto.
 Se logró entender que condensación aldólica es una reacción que se da cuando aldehídos
y cetonas se condensan en medios básicos formando aldoles.
 Fue de gran importancia realizar los lavados pertinentes para la remoción del hidróxido
de sodio ya que si este no era removido podía promover una reacción inversa durante la
recristalización y podía llegar a generar bajos rendimientos.
 Se pudo identificar mediante los cálculos realizados que el reactivo límite fue la
ciclopentanona, ya que ésta fue la que limitaba la cantidad de producto formado.
 Se pudo observar que hubo gran similitud en cuanto a la masa teórica de
bencilidenciclopentanona que fue de 2,9068 g y la masa experimental obtenida en el
laboratorio pues fue de 2,8190 g, por lo tanto se obtuvo un rendimiento de 97 %.
 Se obtuvo un punto de fusión entre 192,5°C - 193°C y se realizó la descripción del IR
obtenido del compuesto bencilidenciclopentanona.

BIBLIOGRAFÍA
[1]. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf
[2].http://docplayer.es/7800083-Reacciones-de-sustitucion-en-carbono-alfa-y-reacciones-
de-condensacion-de-carbonilos-y-derivados-de-acido-primera-parte.html
[3]. http://www.ugr.es/~quiored/doc/p7.pdf
[4]. file:///C:/Users/Usuario/Downloads/801756_SDS_ES_ES.PDF
[5]. http://www.grupoprevenir.org/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0427.htm
[6]. http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/1310732.htm
[7]. http://sct.uab.cat/l-amb-controlat/sites/sct.uab.cat.l-amb-controlat/files/CH3COOH.pdf

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