UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS

FACULTAD DE INGENIERÍA
CURSO BASICO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

PRACTICA NRO 1

RECRISTALIZACION Y PUNTOS DE FUSION

APELLIDO PATERNO: CALSINA

APELLIDO MATERNO: GUACHALLA

NOMBRE: IVAN

FECHA DE REALIZACIÓN: 30/07/15

FECHA DE ENTREGA: 31/07/15

INDICE:

1. OBJETIVOS

1.1. OBJETIVO GENERAL

1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS

2. MARCO TEORICO

2.1. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION

2.2. EL PUNTO DE FUSION MIXTO, IDENTIFICACION DE COMPUESTOS DESCONOCIDOS

2.3. OTROS COMPORTAMIENTOS EN LA FUSION

2.3.1. DESCOMPOSICION

2.3.2. POLIMORFISMOS

2.4. RECRISTALIZACION

2.4.1. REQUISITOS DEL SOLVENTE

2.4.2. NUCLEACION

3. MATERIALES Y REACTIVOS

3.1. MATERIALES

3.2. REACTIVOS

4. PROCEDIMIENTO

4.1. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION

4.2. PURIFICACION POR RECRISTALIZACION

5. DATOS OBTENIDOS

6. CALCULOS

7. OBSERVACIONES

8. CONCLUCION

9. BIBLIOGRAFIA
 RECRISTALIZACION Y PUNTOS DE FUSION

1. OBJETIVOS
1.1. OBJETIVO GENERAL:

El objetivo de esta práctica es de medir el punto de fusión del acido acetilsalicilico y comparar con los
datos oficiales mencionados en los textos de química orgánica y además realizar la purificación de la
aspirina mediante el proceso de recristalización, así obtener un compuesto con mas nivel de pureza y
así verificar que cantidad de acido acetilsalicilico que contiene la aspirina, y verificar el porcentaje de
cantidad pura existente en la solución terminada.

1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS:

- Realizar las mediciones del punto de fusión del acido acetilsalicilico
- Obtención de cristales puros de acido acetilsalicilico, compuesto orgánico utilizado en la práctica.
- Realizar el mejor manejo de los instrumentos de laboratorio.
2. MARCO TEORICO:

2.1. Determinación del punto de fusión:

Punto de fusión se define como temperatura a la cual coexisten en equilibrio la fase solida y la liquida, a
una presión determinada.

Para verificar la pureza de un sólido, se emplea como criterio el rango de fusión: un sólido puro funde a
una temperatura prácticamente constante, como máximo, en un rango de 1-2℃ , mientras que un sólido
impuro presenta un rango más amplio y con una temperatura límite superior que es menor que la
temperatura de fusión del compuesto puro.

Tabla de punto de fusión de algunos compuestos:

compuesto Punto de fusión (℃)
Naftaleno 80
Acido acetilsalicilico 135 - 136
Acido benzoico 122,1
difenilamina 52,5 - 54

Si el sólido se impurifica con alguna otra sustancia orgánica, la temperatura de fusión disminuye. Un
efecto similar se produce cuando el sólido esta húmedo, por eso debe secarse bien antes de tomar el
punto de fusión.

Fusión es el cambio desde una disposición muy ordenada de partículas en el retículo cristalino al más
desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a
la cual la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas
intracristalinas que las mantienen en posición.

Un compuesto iónico forma cristales en los que las unidades estructurales son iones.
El cristal es una estructura muy fuerte y rígida, pues las fuerzas electrostáticas que mantienen a cada
ion en posición son poderosas fuerzas interiónicas solo se superan a una temperatura muy elevada; el
cloruro de sodio tiene un punto de fusión de 801 ℃.
Los cristales de otros compuestos iónicos son semejantes aunque la disposición geométrica puede ser
diferente. Muchas moléculas contienen tanto enlaces iónicos como covalentes.
Un compuesto no iónico, aquel cuyos átomos se mantienen unidos entre si por enlaces covalentes,
forma cristales en los que las unidades estructurales son moléculas.
En general estas fuerzas intermoleculares son muy débiles, comparadas con las fuerzas que unen los
enlaces iónicos para fundir el metano no necesitábamos suministrar energía suficiente para romper los
enlaces covalentes, al contrario el cloruro de sodio, necesitábamos más energía.

2.2. El punto de fusión mixto, identificación de compuestos desconocidos.

El punto de fusión de un sólido puede ser usado para determinar si dos compuestos son idénticos.
Si el compuesto desconocido es acido benzoico el punto de fusión mixto permanecerá en 120-121℃,
debido a que las dos sustancias son la misma. Por el contrario, si el compuesto desconocido no es el
acido benzoico el punto de fusión mixto será mas bajo y el rango de fusión será mayor. Para la
identificación absoluta normalmente se requieren datos adicionales además del punto de fusión mixto.

2.3. Otros comportamientos en la fusión:

2.3.1. Descomposición:

Todos los compuestos orgánicos descomponen cuando son calentados a temperaturas

suficientemente altas. En algunos compuestos esta en descomposición tiene lugar a temperaturas
muy próximas a su punto de fusión.

Incluso compuestos puros, pueden exhibir un rango de fusión descomposición amplio.

2.3.2. Polimorfismos:

Algunos compuestos exhiben polimorfismo. Este fenómeno se da cuando tenemos diferentes

formas cristalinas para la misma sustancia. Cada estructura polimórfica tendrá un punto de fusión
distinto.

2.4. Recristalización:
Un sólido resulta ser mas soluble en un determinado solvente si se eleva la temperatura de este
último.
Como consecuencia de esto, si disolvemos una sustancia en la menor cantidad de un solvente
caliente, al enfriar el sistema obtendremos parte del producto en estado sólido (por disminución de
la solubilidad en el solvente frio).
Cuando tenemos un sólido A impurificado con otro solido B (lo que quiere decir que la cantidad de
B es mucho menor que la de A, si no lo sería un sólido impurificado sino una mezcla de dos
sólidos).
Al llegar a la temperatura ambiente, las moléculas de A se han reordenado dando lugar a un solido
cristalino puro de este principio se basa la purificación por recristalización.
2.4.1. Requisitos del solvente:
- Que la solubilidad de A sea mínima en el frio y máxima en el caliente (aumenta el porcentaje de
recuperación de A).
- Que B tenga una alta solubilidad en el frio (disminuye la posibilidad de coprecipitación de B al
enfriar el sistema)
- Que no reaccione con A (la sustancia debe recuperarse en mayor pureza)
- Que en lo posible no tenga un punto de ebullición demasiado bajo (se evaporaría)
- Que no sea inflamable, toxico o perjudicial para el medio ambiente.

Cuando mas lenta sea la precipitación, mas puros serán los cristales obtenidos.
Sin embargo pueden existir casos en que la cantidad de solvente y se dificulte la precipitación, en
tales casos es conveniente enfriar el sistema con un baño de agua y hielo.
Se considerara que el compuesto esta puro cuando coincida el punto de fusión de dos
recristalizaciones sucesivas.
 Cuando las impurezas que presenta el solido a purificar son insolubles en el solvente de
recristalizacion, las mismas se eliminan por filtración al vacio.
Las etapas de cristalización son:
2.4.2. Nucleación:

es la asociación de moléculas de agua para formar una pequeña partícula ordenada y estable
(núcleos cristalinos).

Existen 2 tipos de nucleacion

- nucleacion homogénea

- nucleacion heterogénea

La nucleacion es un sub enfriamiento, con ello si se crea el núcleo cristalino estable. Tras esto se
produce:
Crecimiento de los cristales es la adición organizada de moléculas a los núcleos cristalinos
formados:
Existe la posibilidad de regular los tamaños de los cristales durante la formación a través del control
de la velocidad de enfriamiento:
Si es rápida se forman mas núcleos y los cristales son de pequeño tamaño si es lenta se forman
pocos núcleos pero los cristales son grandes.
Existen limitaciones al crecimiento de los cristales como las barreras físicas, la alta concentración
de solutos o la temperatura muy alta estos dos últimos factores implican alta viscosidad, baja
movilidad de las moléculas.

3. MATERIALES Y REACTIVOS:
3.1. MATERIALES:

ITEM MATERIAL CARACTERISTICA

1 VASO DE PRECIPITADOS De 100 ml y de 500 ml
2 MORTERO
3 SOPORTE UNIVERSAL Metálico
4 TUBOS CAPILARES
5 VARILLA DE VIDRIO
6 EMBUDO
7 PAPEL FILTRO 2 a 3 papeles
8 ERLENMEYER
9 KITASATO
10 EMBUDO BUCHNER
11 TERMOMETRO 0℃ a 200℃
12 ESTUFA Eléctrica
13 MAQUINA PARA HALLAR EL P.F. Eléctrica
14 BALANZA Eléctrica
15 PISETA
16 PIPETA 10 ml

3.2. REACTIVOS:
ITEM REACTIVO CARACTERISTICA
1 ASPIRINA Solido
2 AGUA DESTILADA
3 ETANOL Solución diluida
4 ACETONA
4. PROCEDIMIENTO:
4.1. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION:
 0.1 g – 0.2 g de cristales secos previamente pulverizados
 Introducir los cristales secos pulverizados al tubo capilar alrededor de 1mm de longitud y
cerrar los extremos del tubo capilar al menos tres capilares.
 Introducir las muestras de tubos capilares en el aparato calentando 10 ℃ por minuto así
comparar con los datos con los libros
 La primera gota que se produzca indica el rango más bajo del punto de fusión, cuando la
muestra se convierta en liquido es el punto más alto de fusión.
4.2. PURIFICACIÓN POR RECRISTALIZACION
 Se introduce el acido acetilsalicílico (aspirina) en un vaso de 100 ml y se le añaden 10 ml
de etanol.
 Se calienta en baño maría en un baño termorregulador hasta que se disuelvan los cristales
 Se filtra la solución de la aspirina en un papel filtro en un embudo introducido en el matraz
erlenmeyer. Previamente debe ser calentado el embudo para evitar la recristalizacion
prematura.
 Se deja enfriar la solución filtrada
 Se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio hasta que recristalice la aspirina
 Se filtra al vacio lavando los cristales con agua fría comprimiéndolos sobre el papel filtro
 Una vez eliminada la mayor parte del agua y se lleva a la estufa a secar durante 20 min
 Pesar el acido acetilsalicilico obtenido después de la recristalizacion
5. DATOS OBTENIDOS
Para la determinación del punto de fusión

Puntos de fusión del acido acetilsalicilico encontrados en el laboratorio:

Temperatura 1 Temperatura 2 Temperatura 3

Acido acetilsalicilico 130 ℃ - 135 ℃ 129 ℃ - 133 ℃ 130 ℃ - 134 ℃
Para la recristalizacion:

Masas medidas en el laboratorio:

𝑴𝑳𝑪 = 𝟎. 𝟏𝟒𝟏 𝒈 𝑴𝑽𝑹 = 𝟐𝟐. 𝟏𝟑 𝒈 𝑴𝑨𝑺𝑷 = 𝟎. 𝟖 𝒈

Masa total obtenida Masa del papel filtro Masa de los cristales
obtenidos
0.58 g 0.48 g 0.1 g

6. CALCULOS
Para la determinación del punto de fusión:

(130 + 129 + 130)℃ − (135 + 133 + 134)℃

𝑇𝑝𝑟𝑜𝑚 =
3

𝑇𝑝𝑟𝑜𝑚 = (129.67 − 134)℃

Temperatura de fusion del acido acetilsalicilico real y por tablas es 135 - 136℃

Para la recristalizacion

M del producto impuro = 0.8 g

 M del producto puro = 0.06 g

𝑀 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑝𝑢𝑟𝑜
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑀 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜

0.1 𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 %
0.8 𝑔

% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 12.5 %

7. OBSERVACIONES:

En la experimentación del punto de fusión se vio que la temperatura obtenida es menor a la que está en
tablas, eso se debe a que el compuesto utilizado esta impuro, no está en su máxima pureza a la que
indican las tablas.
En la recristalizacion el rendimiento obtenido es menor por la pérdida del compuesto, la causa de esto
puede ser que la solución no estaba completamente disuelta, la pérdida del compuesto mediante la
filtración, la recristalizacion prematura por el mal calentamiento del embudo durante la filtración, el papel
filtro demasiado corto lo que permitió la pérdida de compuesto en el kitasato durante la sección
mediante el embudo buchner, la evaporación del compuesto, pero en el mundo no existen compuestos
puros y siempre cuando se trabaja en el laboratorio siempre el rendimiento es bajo por las perdidas
externas.

8. CONCLUSION:

En el laboratorio encontramos resultados positivos en el punto de fusión y en la recristalizacion de la

aspirina un comprimido medicinal en la que contiene un compuesto muy importante, en el que nos
basamos en encontrar en el laboratorio el acido acetilsalicilico, la determinación del punto de fusión de
este compuesto y la purificación de la aspirina, produciendo un compuesto orgánico mas puro
eliminando la mayor parte de las impurezas presentes en la solución de etanol y la aspirina.
Encontrando un rendimiento de compuesto puro bajo pero con menor cantidad de impurezas.
Además mejorando el aprendizaje y el manejo de los instrumentos de laboratorio.

9. BIBLIOGRAFIA:

 Guía de laboratorio de química orgánica (recristalización y puntos de fusion)

 Química orgánica – GALAGOVSKY KURMAN