CARACTERISTICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

Ana Yucuna, María Hernández, Nick Martes, María Quiroga.

Universidad del Atlántico.
Lic. en Biología y Química.
Laboratorio de Química Orgánica.
IV semestre.

Palabras claves. ALCOHOLES, SOLUBILIDAD, MEZCLA,

PRECIPITACIÓN, DESPRENDIMIENTO.

INTRODUCCIÓN OBJETIVOS.

Los alcoholes son compuestos de Reconocimiento de un

fórmula general R (OH)n, es decir,
compuestos que contienen uno o
más grupos hidroxílicos unidos a un
radical alquilo. Cuando el número
de grupos OH es más de uno, se
conocen generalmente como
alcoholes polihidroxílicos o polioles,
recibiendo denominaciones
particulares para cada número de
grupos. El radical puede ser
saturado o insaturado y de cadena
abierta o cíclica. También puede ser
un radical aromático, caso en el cual
los alcoholes toman el nombre
genérico de fenoles. Tanto fenoles
como alcoholes contienen el grupo
funcional -OH (hidroxilo), que
determina las propiedades
características de la familia. Sin
embargo los fenoles, aunque dan
algunas reacciones análogas a las de
los alcoholes, se diferencian de
muchas otras
alcohol mediante
pruebas con diferentes
reactivos.
Observar el
comportamiento de los
alcoholes frente a los
agentes oxidantes.
Comparar la reactividad
de alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
JUSTIFICACIÓN.
En esta experiencia de laboratorio
llevamos a cabo la guía de
reacciones del alcohol, donde
experimentamos con los tipos de
alcohol en este caso el primario,
secundario y terciario, con el fin de
poder observar las reacciones que
produce cada agente.
 MARCO TEÓRICO.
Los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o solubilidad.
terciarios, en función del número
de átomos de hidrogeno
sustituidos en el átomo de carbono
al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo, como fuentes los
alcoholes pueden ser creados por
fermentación de frutas o granos
con levadura, pero solamente el
etanol es producido
comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible
y como bebida. Otros alcoholes
son generalmente producidos
como derivados sintéticos del gas
natural del petróleo.
En cuanto a la solubilidad son
puentes de hidrogeno que permite
la asociación entre las moléculas
de alcohol. Los puentes de
hidrogeno se forman cuando los
oxígenos unidos al hidrogeno en
los alcoholes forman uniones entre
sus moléculas y las del agua.
La oxidación en un alcohol
implica la perdida de uno o más
hidrógenos del carbono que tiene
el grupo -OH EL TIPO DE
PRODUCTO QUE SE GENERA
DEPENDE DEL NÚMERO DE
Estos hidrógenos a que tiene el
alcohol, es decir, si es primario,
secundario o terciario.
Los alcoholes son líquidos o
sólidos neutros. El grupo
hidroxilo confiere características
polares al alcohol y según la
proporción entre él y la cadena
hidrocarbonada así será su
Los alcoholes
inferiores son muy solubles en
agua, pero ésta solubilidad
disminuye al aumentar el tamaño
del grupo alquilo y aumenta en los
solventes orgánicos.
Las diferentes formas geométricas
de los alcoholes isómeros influyen
en las diferencias de solubilidad
en agua. Las moléculas muy
compactas del alcohol ter-butílico
experimentan atracciones
intermoleculares débiles y las
moléculas de agua las rodean con
más facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-
butílico exhibe la mayor
solubilidad en agua de todos sus
Isómeros.
Los fenoles son un grupo de
compuestos orgánicos que
presentan en su estructura un
Grupo funcional hidroxilo unido a
un radical arilo. Por lo tanto, la
fórmula general para un fenol se
escribe como Ar – OH. Los fenoles
sencillos son líquidos o sólidos, de
olor característico, poco
hidrosolubles y muy solubles en
solventes orgánicos. Algunos se
usan como desinfectantes, pero
son tóxicos e irritantes.
Los fenoles son más ácidos que el
agua y los alcoholes, debido a la
estabilidad por resonancia del ion
fenóxido. El efecto de esta
resonancia consiste en la
distribución de la carga del anión
sobre toda la molécula en lugar de
estar concentrada sobre un átomo
particular, como ocurre en el caso
de los aniones alcóxido.

METODOLOGÍA. 2. Se utilizaron 3 tubos de ensayo

y se le agrego 1 ml de Na2CO3
SOLUBILIDAD (carbonato de sodio) a cada uno
de los tubos de ensayo, luego a
cada tubo de ensayo se le
agrego 0.5 ml de alcohol a uno
primario, otro secundario y al
último terciario.

1. se utilizaron 3 tubos de ensayo

y se les agrego 1 ml de agua a
cada uno, luego a un tubo de `
ensayo le agregamos 0.5 de
3. Se utilizaron 3 tubos de ensayo
alcohol primario, al segundo
y se le agrego 1 ml de NaHCO3
tubo 0.5 de alcohol secundario,
(bicarbonato de sodio) a cada
y el tercer tubo se le agrego 0.5
uno de los tubos de ensayo,
de alcohol terciario.
luego a cada tubo de ensayo se
Todo esto con el fin de
observar que tipo de le agrego 0.5 ml de alcohol a
alcohol se disolvía en agua. uno primario, otro secundario
y al último terciario.
 6. Oxidación
4. Se utilizaron 3 tubos de ensayo
y se le agrego 1 ml de NaOH
(hidroxi de sodio) a cada uno
de los tubos de ensayo, luego a
cada tubo de ensayo se le
agrego 0.5 ml de alcohol a uno
primario, otro secundario y al
último terciario.
5. Ácidos + base – sal + H2O
7. Reacción de Lucas
En un tubo de ensayo se le
agrego 1ml de agua más 5
gotas de NaOH la sustancia
se tornó de un color violeta
luego de esa coloración le
agregamos 1 gota de
fenoltaleina y esta de
inmediato paso de un color
violeta a ser incoloro.
Tomamos 3 tubos de
ensayo y le agregamos al
primero 1ml de alcohol
primario, al segundo
alcohol secundario y al
tercero alcohol terciario,
procedimos a agregarle 0.5
ml de K2Cr2O7 a cada
tubo, luego nos dirigimos a
la campana extractora a
agregarle 5 gotas de H2SO4
con el fin de observar si
hubo una oxidación.
Se utilizaron 3 tubos de
ensayo, a uno se le agrego
alcohol primario, al
segundo alcohol
secundario y al tercer se le
agrego alcohol terciario,
después nos dirigimos a la
campana extractora y a
cada uno se le agrego 1ml
de reactivo de Lucas lo
agitamos y lo dejamos en
reposo para observar cuál
de ellos reacciono con la
 sustancia antes RESULTADOS
mencionada
Solubilidad

ALCO H20 Na2 NaH NaO

HOLES CO3 CO3 H
PRIMA insol insol Insol insol
RIO uble uble uble uble
SECUN insol insol insol insol
DARIO uble uble uble uble
TERCI solu Solu solu solu
ARIO ble ble ble ble

Al observar esta tabla nos

MATERIALES damos cuenta que el alcohol
terciario es el único que
Tubos de ensayo puede ser soluble con las
Equipo de calentamiento sustancias que vimos en la
Maya de asbesto experiencia de reacciones de
Pinzas alcoholes en el laboratorio.
Beaker
Gradilla
Pipeta o gotero Acido + base – sal +H20
Al realizar la experiencia
REACTIVOS observamos que hubo una
NaOH neutralización en el momento
NaHCO3 en el que la sustancia paso de
Na2CO3 color violeta a incoloro.
FENOL
Oxidación
REACTIVO DE LUCAS
Los productos que obtuvimos
K2Cr2O7
fueron un color azul verdoso y
1-BUTANOL
cada vez más se intensificaba a
TERBUTANOL
un color azul oscuro con este
2-BUTANOL resultado podemos concluir
que las 3 sustancias que
estaban en los tubos de ensayo
sufrieron una oxidación.
 Reacción de Lucas
Cuando se le agregaron las gotas
del reactivo de Lucas a los tubos
de ensayo se dejaron en reposo
para observar que sucedía lo que
obtuvimos fue que el tubo que
tenía el alcohol terciario se tornó
de color blanco inmediatamente
mientras el tubo que contenía
alcohol primario y secundario no,
así que los sometimos a
calentamiento dentro de un Baker
lleno de agua para observar si así
reaccionaban y a los 5 minutos el
tubo que contenía el alcohol
secundario reacciono, mientras
que el tubo que contenía el alcohol
primario no mostro ningún
cambio en su coloración.
ANALISIS DE RESULTADO
Como resultado, Los fenoles
hierven más altos que los
alcoholes, debido a que la
resonancia del núcleo aromático
de los fenoles hace al grupo - OH
más polar dejando, mejor
dispuesto para formar puentes
intermoleculares, Los alcoholes
son sustancias menos ácidas que el
agua, Los fenoles son sustancias
más ácidas que el agua, Los
alcoholes se oxidan fácilmente con
diferentes agentes oxidantes. Los
alcoholes tienen por lo tanto,
puntos de ebullición más alto que
compuestos orgánicos con el
mismo peso molecular, pero
deficientes en enlaces de
hidrógeno intermolecular. El
punto de ebullición de los
alcoholes es aumentado por los
enlaces de hidrógeno
intermolecular, pero no por los
intermoleculares. La turbidez es la
falta de transparencia de un
líquido, debido a la presencia de
partículas en suspensión. Cuantos
más sólidos en suspensión haya en
el líquido, generalmente se hace
referencia al agua, más sucia
parecerá ésta y más alta será la
turbidez. La oxidación se pudo
observar mediante la perdida de
color purpura pasa a color café.
Los alcoholes tienen una gran
gama de usos en la industria y en
las ciencias como solventes y
combustibles. Por su baja
toxicidad y disponibilidad para
disolver sustancias no polares, el
etanol es utilizado frecuentemente
como solvente en fármacos,
perfumes y en esencias vitales
como la vainilla. A medida que
aumenta la longitud de la cadena,
aumenta la su insolubilidad del
alcohol. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos
de fusión y ebullición y al
aumentar el tamaño de las
moléculas disminuye su
solubilidad en agua. El grupo -
OH, que es muy polar y capaz de
establecer puentes de hidrogeno
con sus moléculas compañeras,
con otras moléculas neutras, y con
aniones. Debido a la existencia de
momento dipolar en los alcoholes,
tienen poder de solvatación, lo
que permite su utilización como
disolventes. Sus puntos de fusión
y ebullición suelen estar muy
separados, por lo que se emplean
frecuentemente como
componentes de mezclas
anticongelantes. Otros alcoholes
son generalmente producidos
como derivados sintéticos del gas
natural o del petróleo.
Conclusión
Amanera de conclusión logramos
observar los tipos de alcoholes e
identificar cuáles son solubles,
cuales reaccionan mas rápido, tal
como lo vimos en las pruebas de
solubilidad, de oxidación, de
ácido+ bases y de los reactivos de
Lucas.
La investigación cualitativa de la
Presencia de algunos elementos en
Sustancias orgánicas es de gran
Importancia para la identificación de
Una muestra desconocida y es básica
Para los posteriores ensayos de
Caracterización; en algunos casos
Proporciona una primera idea sobre
la clasificación por su solubilidad y
Además, los posibles grupos
Funcionales que existen en el
Compuesto.
Para la determinación de un alcohol es
necesaria la aplicación de reactivos
Que nos indicara si el alcohol que
Estamos trabajando es primario,
Secundario terciario. La solubilidad
del alcohol depende del número de
carbonos que posee en su estructura.
La Prueba de Lucas, se fundamenta
en La diferente velocidad de reacción
de Los alcoholes primarios,
secundarios y Terciarios frente al
reactivo de Lucas. Este reactivo es una
solución de Cloruro de zinc en ácido
clorhídrico. Los alcoholes terciarios
reaccionan en Forma inmediata, el
secundario luego de algunos minutos
y el primario no Reacciona a
temperatura ambiente. Basándose en
las características Observadas al paso
de a da una de las Pruebas se logró
identificar que el alcohol primario con
el que se trabajo Fue el (N- butano), el
alcohol Secundario fue el (2- butanol)
y el Alcohol terciario fue el
(Terbutanol).
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