UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUIMICA Y METALURGIA.

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL INGENIERÍA

AGROINDUSTRIAL

Práctica N°07
AMINAS
DOCENTE: Ing. ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo

ALUMNOS: AUCCAPUCLLA CCARHUAYPIÑA, Aldo

GUEVARA BARBOZA, Brandon Luis

GUTIERREZ GUTARRA, Bladimir Joel.

VILLANUEVA RETAMOZO, Jhair Ulises.

JAYO MANCILLA, Lino Segundino.

GRUPO: miércoles de 17:00 – 20:00 horas.

FECHA: 13-06-2018

AYACUCHO – PERÚ
 INTRODUCCION

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o más grupos
alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Estructura de las aminas.

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del

amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El
átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera
que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es
tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una
de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto
la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación
sp3 en el átomo de nitrógeno

MARCO TEÓRICO

AMINAS
AMINAS

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del

amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El
átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera
que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es
tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una
de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto
la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación
sp3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo
que forman entre sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109° a 107° grados.

Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo que están unidos al
nitrógeno. Si sólo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria
y si hay tres es terciaria.

Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está menos
polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más
débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen puntos de
ebullición menores que los de los alcoholes análogos. Las aminas terciarias, que no pueden
formar puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que los de las aminas
primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes.

La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto.

Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen
correctamente sus olores (putrecina, cadaverina).
Nomenclatura:

El método más extendido para nombrar las aminas es el radical funcional que consiste que
consiste en tomar como base el radical más complejo y añadirle el sufijo -amina .Los otros
radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrógeno.

Cuando la función amina no es principal se utiliza el prefijo -amino.

Propiedades:

Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos
de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular.

Las aminas son compuestas eminentemente básicas.

Síntesis:

Procesos de reducción.
Reacciones:

 Activante en reacciones de sustitución electrofílica aromática (orientador orto-para)

 Base

 Nucleófilo en procesos alquilación

  Nucleófilo en procesos acilación

 Oxidación de aminas aromáticas

Eliminación de Hoffman:

Reacción de Sandmeyer:

Consiste en la sustitución del grupo diazonio , en una sal de arenodiazonio, por Cl, Br
o CN.

Sales de aminas: (sales de amonio)

La basicidad de las aminas permite su protonación o alquilación, lo que da lugar a las sales
de amonio. Dependiendo del número de sustituyentes que tenga el nitrógeno, las sales
pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.
La diferencia en el comportamiento de las aminas y sus sales, en cuanto a solubilidad,
puede utilizarse tanto para detectar aminas, como para separarlas de sustancias no
básicas. Un compuesto orgánico insoluble en agua que se disuelve en ácido clorhídrico
acuoso, diluido, debe ser apreciablemente básico, lo que significa que, de seguro, se trata
de una amina. Esta puede separarse de compuestos no básicos por su solubilidad en
ácidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la solución acuosa.

Las aminas son compuestos que poseen uno o más grupos alquílos o arilos unidos a un
átomo de nitrógeno. Son consideradas como derivados orgánicos del amoniaco al sustituir
parcial o totalmente sus hidrógenos por grupos alquílicos. Dependiendo del número de
grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno, las aminas se clasifican en primarias,
secundarias y terciarias.
 Amina primaria amina secundaria amina terciaria

Aminas primarias

Se caracterizan por tener el grupo amino (-NH2) unido a un grupo alquílico (R); su fórmula
tipo es:

Aminas secundarias

Se caracterizan por tener el grupo imino (-NH-) unido a dos grupos alquilicos (R ); su
fórmula tipo es:

Aminas terciarias

Se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno (-N-) unido a tres grupos alquílicos (R);
su fórmula tipo es:
Nomenclatura común

Las aminas sencillas se designan por sus nombres comunes. Éstas se forman agregando
el sufijo -amina al nombre o nombres de los sustituyentes alquílicos. Estos nombres se
escriben en una sola palabra.

Nomenclatura IUPAC
Las aminas primarias se nombran según la IUPAC, como derivados de un hidrocarburo
base (cadena principal) y considerando al grupo amino (NH2) como un sustituyente.

Aplicaciones de la aminas

En realidad, los compuestos de mayor interés farmacéutico son las aminas, algunas son de
estructura sencilla y otras más complejas. Estos compuestos tienen aplicación en medicina,
como descongestionantes nasales, analgésicos, anestésicos, antihistamínicos, etc. Entre
estos fármacos se encuentran la morfina, codeína, quinina, cafeína, benzocaína, xilocaína,
nicotina, cocaína, anfetaminas, etc. Muchos de estos productos, se extraen de plantas, por
ejemplo, los alcaloides.

La dimetilamina y la trimetilamina se encuentran en los tejidos animales y son, en parte, la

causa del olor característico de muchos peces.
Las alquilaminas sencillas como la metilamina, etilamina y dimetilamina se utilizan como
materias primas para elaborar insecticidas y compuestos farmacéuticos. Por ejemplo, la
metilamina se utiliza para la obtención del insecticida «sevín» que es extraordinariamente
tóxic o para una gran variedad de insectos, pero es menos tóxico para los mamíferos y
puede usarse en productos agrícolas hasta 3 días antes de la recolección. A diferencia de
muchos insecticidas, no contiene ni halógenos, ni fósforo causantes de problemas de salud.
Por otra parte, algunas aminas alifáticas como la etilamina, isobutilamina, isopentilamina se
sintetizan en las células animales y estimulan el sistema nervioso central. Cuando en
respuesta a las células lesionadas, el organismo produce mayores niveles de histamina,
provoca que los vasos sanguíneos se dilaten y aumente la permeabilidad de las

células afectadas. Como consecuencia de esto, se observa un enrojecimiento e inflamación

en el área. Para bloquear el efecto de la histamina, se administran antihistamínicos como
la difenilhidramina, epinefrina (adrenalina), norepinefrina (noradrenalina), bencedrina
(anfetamina). Estos medicamentos logran que los capilares de la membrana mucosa de
las vías respiratorias se contraigan, por ello se utilizan para reducir la congestión nasal
provocada por catarros, fiebre y asma.
 Amina activa es una base amina activada es nucleofilica

ESTRUCTURA

El enlace de hidrógeno en las aminas que al menos poseen un enlace N-H es importante
para mantener la cohesión intermolecular y los puntos de ebullición y fusión son mayores
que en los alcanos. Sin embargo, para pesos moleculares y tamaños semejantes, los
alcoholes tienen constantes físicas más altas, por lo que los enlaces N-H...N son más
débiles que los O-H...O.

Las aminas secundarias o, incluso las terciarias en las que el enlace de hidrógeno no es
posible, tienen puntos de ebullición más altos debido a su mayor tamaño y al
correspondiente aumento de las fuerzas de Van Der Waals.

Estructura de la metilamina
 Metilamina anilina formalamina

PROPIEDADES FÍSICAS

Las aminas son más polares que los alcanos pero menos que los alcoholes y como
resultado de la menor polarización del enlace N—H en relación con el O—H forman
puentes de hidrógeno más débiles. De esta forma, para moléculas de peso molecular
comparable, el punto de ebullición de las aminas es menor que el de los alcoholes
(fuerzas intermoleculares más débiles) pero mayor que el de los alcanos o que el de los
éteres (no forman puentes de hidrógeno)

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2N CH3CH2CH2CH2OH

butano éter dietilamina n-butanol
pe -0.4oC pe 34.5oC pe 56oC pe 117oC
PROPIEDADES QUIMICAS

BASICIDAD Y EFECTOS SOBRE LA BASICIDAD DE LAS AMINAS

Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido al
par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina puede actuar
también como base de Bronsted - Lowry aceptando el protón de un ácido.

En solución acuosa las aminas son bases débiles y aceptan un protón del agua en una
reacción ácido base reversible:

+ -
(CH3)3N + H OH (CH3)3NH + OH

Amina activa es una base amina activada es nucleofilica

Materiales:

 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Espátula
 Goteros
 Mechero
Sustancias:

 N,N dimetilamina
 Anilina
 Metilamina
 Hidróxido de potasio
 Cloroformo
 Hexametilentetramina
 Nitrito de sodio
 Ácido clorhídrico
 Ferrocianuro de potasio
 Acido pícrico
 α-naftol
 fenol
ENSAYO 1: RECONOCIMIENTO DE AMINAS PRIMARIAS

A) CON ANILINA Y METILAMINA

Se tiene las muestras anilina y metilina y los reactivos hidroxido de potasio

y cloroformo.

A.1) Se agrega 0.5 mL de anilina en un tubo de ensayo luego añadir 0.5 mL de hidroxido
de potasio y cloroformo en el mismo tubo, luego se somete al mechero de bunsen.

Observación: desprendimiento de burbujas con reaccion rapida y olor nauseabundo.

Ecuacion:

A.2) Se agrega 0.5 mL de metilamina en un tubo de ensayo luego añadir 0.5 mL de

hidroxido de potasio y cloroformo en el mismo tubo, luego se somete al mechero de bunsen.
Ecuación:

Observación: reacción rápida con burbujeo y olor nauseabundo.

ENSAYO 2: REACCION CON EL ACIDO NITROSO

Se tiene las muestras anilina, metilamina, n,n-dimetilamina, hexametilentetramina, y los

reactivos nitrito de sodio y acido clorhidrico.

A.1) en un tubo de ensayo se agrega la primer muestra (anilina), luego se le adiciona solidos
de nitritos de sodio y gotas del reactivo acido clorhidrico en el mismo tubo de ensayo.
Ecuación:

Observación: formacion de precipitado denso de color negro, de reaccion rapida y

desprendimiento de calor.

A.2) En un tubo de ensayo se agrega la segunda muestra (metilamina), luego se le adiciona

solidos de nitritos de sodio y gotas del reactivo acido clorhidrico en el mismo tubo de
ensayo.
Ecuación:

Observación: reaccion violenta con desprendimiento de humo y de color amarillo.

A.3) En un tubo de ensayo se agrega la tercera muestra (n,n-dimetilamina), luego se le

adiciona solidos de nitritos de sodio y gotas del reactivo acido clorhidrico en el mismo tubo
de ensayo.

Ecuación:

Observación: reacción rápida con burbujeo, desprendimiento de gases de color amarillo

lechoso y precipitado denso.

A.4) en un tubo de ensayo se agrega la cuarta muestra (hexametilentetramina), luego se le

adiciona solidos de nitritos de sodio y gotas del reactivo acido clorhidrico en el mismo tubo
de ensayo.
Ecuación:

Observación: Reacción violenta con burbujeo y desprendimiento de gases, color

nauseabundo y color amarillo lechoso.

ENSAYO 3: RECONOCIMIENTO DE AMINAS TERCIARIAS

Se tiene la muestra hexametilentetramina y los reactivos ferrocianuro de potasio y acido
clorhidrico.

A.1) En un tubo de ensayo se pone la primera muestra (hexametilentetramina), luego se

agrega gotas de ferrocianuro de potasio y acido clorhidrico al mismo tubo.
Ecuación:

Observación: desprendimiento de gases y calor (exotermica) y de color verde.

ENSAYO 4: REACCION CON EL ACIDO PICRICO

Se tiene las muestras metilamina, n,n-dimetilamina y hexametilentetramina y el reactivo

acido picrico

A.1) En un tubo de ensayo se agrega la primera muestra (metilamina), luego se agrega gotas
de acido picrico al mismo tubo.
Ecuación:

Observación: Reacion rapida de color anaranjado.

A.2) En un tubo de ensayo se agrega la segunda muestra (n,n-dimetilamina), luego se agrega

gotas de acido picrico al mismo tubo.

Ecuación:

Observación: Reaccion rapida de color amarillo.

A.3) En un tubo de ensayo se agrega la tercera muestra (hexametilentetramina), luego se

agrega gotas de acido picrico al mismo tubo.
Ecuación:

Observación: Reaccion rapida de color amarillo.

ENSAYO 5: REACCION DE COPULACION ANILINA

PREPARACION DE LA MUESTRA SAL DE DIAZONIO.

Preparacion: ANILINA+ NaNO2 + HCl SAL DE DIAZONIO

Ecuacion:
Observacion: reaccion de color rojo sangre.

Muestras: Se tiene las muestra sal de diazonio y los reactivos α-naftol y fenol.

5.1) MUESTRAS CON SAL DE DIAZONIO.

5.1.1) En un tubo de ensayo se pone la muestra (sal de diazonio), luego se agrega el

reactivo α-naftol.

Ecuación:

Observación: colorante rojo sangre.

5.1.2) En un tubo de ensayo se pone la muestra (sal de diazonio), luego se agrega el

reactivo fenol.
Ecuación:

Observación: desprende gases con 2 fases, en la parte superior rojo sangre y en la

parte inferior amarillo lechoso.
 CONCLUSIÓN
En esta práctica tendremos para determinar presenciar una amina primaria; se le añade a esta;
una sustancia de KOH mas CHCL3 y mediante el olor nauseabundo y pestilente de estos
podremos llegar a la conclusión que se trata de un amina primaria y con la reacción con el
ácido nitroso podemos determinar y diferenciar una primaria secundaria y terciaria
mediante los colores que emana siempre acompañadas de burbujas y precipitados y otra
forma es con el ácido pícrico; que a través de este podemos determinar si se trata de una
grupo amino o no. según los colores que se forman anilina ( violeta + anaranjado) el primario
(color anaranjado claro) y el secundario (color amarillento).
 RECOMENDACIONES

 Ser cuidadosos al manipular las sustancias, ya que algunas son toxicas para el hombre.
 Utilizar una considerable cantidad de muestras para poder apreciar mejor las
reacciones que se producen
 Lavar y secar bien los tubos de ensayo para no tener complicaciones en la realización
de cada ensayo.
 BIBLIOGRAFIA

 MIRANDA CORDOVA, Alcira análisis cualitativo y cuantitativo de grupos funcionales

orgánicos.
 CUEVA PADRO, León. “manual de laboratorio de química orgánica”
 WILLIAN A. BONNER. “Química Orgánica Básica” ed. Alhonbra Barcelona-España.