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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA


CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO
REACCIONES CON HIDROCARBUROS
ALUMNOS:
- Basteres Soto Kensi
- Garro Martínez, Gabriela
- Gómez Menacho Alejandra
- Roca Matías Ivette
PROFESOR DE LABORATORIO: Flor Vásquez
FECHA DEL EXPERIMENTO: 24-10-17
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 31-10-17

LA MOLINA

LIMA-PERÚ-2017
INTRODUCCIÓN

OBJETIVOS
Diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos; mediante la prueba de bromo en
tetracloruro de carbono (Br2/CCl4), prueba de Baeyer (KMnO4/H2O), reacción con ácido sulfúrico
(H2SO4) y nitración de hidrocarburos aromáticos (HNO3 + H2SO4).

Analizar qué tipo de hidrocarburo es la muestra problema; comprándolo con los diferentes
hidrocarburos en las diferentes pruebas.
MARCO TEÓRICO
La familia más simple de los compuestos orgánicos son los hidrocarburos. Estos se encuentran
constituidos por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos extraídos directamente de
formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente como petróleo, mientras que a
los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.

Los ALCANOS, son prácticamente inertes y generalmente insolubles no sólo en disolventes polares
corrientes (agua) sino también en ácido sulfúrico concentrado en frío. En condiciones específicas
estos hidrocarburos sufren algunas reacciones, la mayoría de las cuales no son de carácter
preparativo en el laboratorio.

En los ALQUENOS y ALQUINOS, el doble y triple enlace respectivamente, hace que las moléculas
sean mucho más reactivas que un alcano y capaces de dar reacciones de ADICION antes que de
SUSTITUCION.

En el caso de los hidrocarburos AROMÁTICOS, se diferencian de los hidrocarburos NO SATURADOS


porque generalmente no sufren las reacciones de ADICIÓN sino de SUSTITUCIÓN.

Por su estructura molecular, podemos dividir a los hidrocarburos en:

- Hidrocarburos alifáticos:
a) Alcano
b) Alqueno
c) Alquino:

- Hidrocarburos alicíclicos
a) Cicloalcano
b) Cicloalqueno
c) Cicloalquino

- Hidrocarburos aromáticos

ENSAYO DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO


Es útil para distinguir las propiedades características de los hidrocarburos SATURADOS y
NO SATURADOS, y con ellas poder diferenciarlos. Se hace uso del bromo disuelto en
tetracloruro de carbono y permanganato de potasio en medio acuoso, reactivos con los
cuales se podrá visualizar la ausencia o presencia de insaturaciones en la cadena
hidrocarbonada, sea por desprendimiento del bromuro de hidrógeno (HBr) o por cambio
de coloración.
Ejemplo: bromación de un hidrocarburo saturado (sustitución):

El doble enlace en un alqueno hace que la molécula sea más reactiva y presente
reacciones de ADICIÓN. Frente al bromo disuelto en tetracloruro de carbono, da derivados
dihalogenados adyacentes.

Ejemplo: reacción de un alqueno con bromo (Adición):

PRUEBA DE BAEYER CON PERMANGANATO DE POTASIO

Consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso (color púrpura) al compuesto


insaturado. Una vez producida la reacción se forma un precipitado de color marrón,
desapareciendo el color púrpura. Con los compuestos saturados y aromáticos no se
produce esta reacción y la coloración del permanganato se mantiene (púrpura).

Todas las sustancias fácilmente oxidables dan esta prueba. En soluciones acuosas diluidas
y frías, el producto principal de la acción del permanganato de potasio sobre una olefina
es un glicol. Si se calienta la mezcla de reacción la oxidación adicional conduce a la ruptura
de la cadena de carbono.

Ejemplos de la reacción de Baeyer:


REACCIÓN CON ÁCIDO SULFÚRICO
Sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que estos
últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace
doble sufre la rápida adicion de H2SO4.

Ejemplo de reacción con H2SO4

- Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados


Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de
ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en
alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y
los productos (el alqueno y el agua).

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el


agua a medida que se van formando.

Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol
por que no puede formar puentes de hidrogeno, o mediante acción de un agente
deshidratante.
REACCIÓN CON ÁCIDO NÍTRICO

Si poseen grupos alquilos (tolueno, etilbenceno) son más reactivos que el benceno.

El grupo alquilo incrementa la densidad electrónica del anillo en posiciones orto y para.

Como resultado el NO2+ tiende a nitrar estas posiciones del anillo.

Los aromáticos que reaccionan con grupos nitro forman mononitrobenceno o


mononitrotolueno y son más difíciles de nitrar que los hidrocarburos no aromáticos.

Si el grupo es por ejemplo: —CF3- , los electrones se concentran en las posiciones meta
y para.

Una vez hecha la 1o nitración (mono), resulta más difícil introducir el 2º grupo nitro (di
nitración) y así progresivamente para la 3ª.

-NO2 + H2O
MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales:

- Tubos de ensayo
- Un vaso con hielo
- Baño maria

Métodos

Reconocimiento de alquenos

 Bromación:
Se toma 5 tubos de ensayo y se enumera cada uno de ellos
respectivamente, agregando 20 gotas (1ml) de los
hidrocarburos, siendo 2 de ellos alcanos estando uno de ellos
sin luz, mientras los otros serán alquenos y aromático y el
ultimo la muestra a comprobar, y por ultimo agregamos 15
gotas del reactivo de Br2/CCl4.

 Ensayo de Baeyer
En esta ocasión solo usaremos 4 tubos de ensayo
agregando 20 gotas o 1 ml de los hidrocarburos
mencionados y adicionar unas cuantas gotas de KMnO4,
y esperamos a observar los cambios que ocurren.

 Reacción con Ácido Sulfúrico


A los 4 tubos de ensayo ahora solo se agregaran 10 gotas de
cada hidrocarburo y a esto se le agregara el ácido sulfúrico, y
esperamos a ver
la
reacción.

Reconocimiento de aromáticos
 Reacción con ácido nítrico
En esta última reacción solo añadiremos 8 gotas de ácido nítrico y 1 gota ácido sulfúrico a
nuestras muestras de 8 gotas de benceno, en un principio dejamos nuestras muestras en baño
maría por 5 minutos para luego verter la solución en hielo y ver lo que forma.

RESULTADOS
Nuestra muestra resulta ser un alqueno.

 Bromación:
En cinco tubos de ensayo colocar:
Muestra Nro de gotas Nro de gotas de Caracteristica
Br2/CCl4
Alcano 20 20 Alcano en luz
reacciona con el Br y
se sustituyen los
hidrógenos con los
respectivos Br.
Alcano 20 20 Alcano sin luz no
reacciona.
Alqueno 20 20 Alqueno reacciona
con el Br. Muestra
una solución
incolora.
Aromático 20 20 Aromatico no
reacciona con el Br.
Muestra 20 20 Alqueno reacciona
con el Br. Muestra
una solución
incolora.

 Reactivo de Baeyer
En cuatro tubos de ensayo:
Muestra Nro de gotas Nro de gotas de Características
KMnO4
Alcano 15 2 No ocurre la
reacción, el color se
mantiene de violeta.

Alqueno 15 2 Ocurre la reacción, y


pasa del color violeta
a uno marrón.
Aromatico 15 2 No ocurre la
reacción, el color se
mantiene de violeta.

Muestra 15 2 Ocurre la reacción, y


pasa del color violeta
a uno marrón.

 Reacción con Ácido sulfúrico


Muestra Nro de gotas Nro de gotas de Caracteríticas
H2SO4

Alcano 20 15 No ocurre reacción,


se presenta en dos
fases.

Alqueno 20 15 Reacciona y obtiene


un color negro.

Arómatico 20 15 No ocurre reacción,


se presenta en dos
fases.

Muestra 20 15 Reacciona y obtiene


un color negro.

 Nitración HNO3
Muestra Nro de gotas Nro de gotas de Nro de gotas Caracteristicas
HNO3 de H2SO4
(catalizador)

Alcano 8 8 1 No ocurre reacción

Alqueno 8 8 1 No ocurre reacción


Aromático 8 8 1 Ocurre reacción en
baño maría,
aproximadamente
debe estar por 5
minutos, y se
obtendrá un aceite
amarillo con un
olor característico

Muestra 8 8 1 No ocurre reacción


a) DISCUCIONES
El ensayo de Br/CCl4 sobre un hidrocarburo consiste en comprobar la presencia de
alquenos o fenoles con una simple prueba. Con el alqueno se produce una adición
electrofilica rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un
aromático no existe reacción. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración
(pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que valida la presencia del alqueno.

- Alcano + Br/CCl4 No hay reacción (sin luz)

- Alqueno + Br/CCl4 Sí hay reacción

- Aromático + Br/CCl4 No hay reacción

- Muestra X + Br/CCl4 No hay reacción

b) El ensayo de Baeyer permite reconocer por la presente de enlaces dobles. Al


agregar el reactivo al compuesto insaturado (alqueno) se forma rápidamente un
precipitado de color marrón y desaparece el color purpura. Con el alcano, aromático
y la muestra X no hay ninguna reacción y la coloración se mantiene.

- Alcano KMnO4/H2O No hay reacción

- Alqueno KMnO4/H2O Si hay reacción

- Aromático KMnO4/H2O No hay reacción

- Muestra X KMnO4/H2O No hay reacción

CONCLUCIONES
 El ensayo de Br2/CCl4 sobre un hidrocarburo consiste en comprobar la presencia de alquenos
o fenoles con una simple prueba. Con el alqueno se produce una adición electrofilia,
rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un aromático no existe reacción.
La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a
incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.
 El ensayo de Baeyer permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo al
compuesto insaturado (alqueno) se forma rápidamente un precipitado de color marrón y
desaparece el color purpura. Con el n-hexano, Benceno y MP (5-H) no hay ninguna reacción y
la coloración del permanganato se mantiene.
 La reacción con ácido sulfúrico (H2SO4) es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos
insaturados de los alcano y aromáticos, ya que estos últimos no reacción frente al reactivo a
temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rápida adición del H2SO4.
 La muestra problema es un hidrocarburo aromático; porque no reacciona con la prueba de
bromo en tetracloruro de carbono, ni con la prueba Baeyer y tampoco con la reacción de ácido
sulfúrico. Pero si reacciona en la nitración de aromáticos.

RECOMENDACIONES

 Usar guantes y mascarillas debido a que los solventes a usar son tóxicos.
 Observar atentamente a las diferentes reacciones que se produzcan.
 Comparar adecuadamente la reacción que se produzca con la muestra problema
(M.P.) con las otras reacciones.
 Poseer previos conocimientos sobre las propiedades físicas y químicas de los
hidrocarburos.

CUESTIONARIO

1. ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones efectuadas?


La prueba de Baeyer se usa en la detección de grasas, para saber si es del tipo cis o trans. Entre los
hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas,
excepto la vitamina C, prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto
sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la
putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el
trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte, los hidrocarburos aromáticos suelen
ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno. Tolueno, etilbenceno y xileno por
estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo
del tabaco, extremadamente carcinogénico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

2. ¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia de luz, qué
productos se formarán y cuál en mayor porcentaje?

luz
2CH3-CH2-CH3 + 2Br2 CH3-CH2-CH2 + CH3-CH-CH3 + HBr

Br Br
1-Bromopropano 2-Bromopropano

(8%) (92%)

Experimentalmente se encontró que el


producto monobromado del propano que se encuentra en mayor porcentaje corresponde al
bromuro de isopropilo. Esto se explica por la estabilidad del radical secundario frente al primario

3. Completar las siguientes reacciones (si es que se producen):

a) KMnO4
No hay reacción
H2O

b) CH3CH2CH=CH2 KMnO4
CH3CH2CHCH(OH)CH2(OH) + MnO2 + KOH
H2O

KMnO4
c) Antraceno No hay reacción
H2O
4. Si 0.25 moles de grasa o aceite
consume 40 g de bromo: ¿cuántos enlaces dobles se puede estimar que tiene este lípido?

 Peso de una mol de Br2 = 2(79,904) = 159.808


 Cantidad de dobles enlaces <> 1mol
 Peso usado de Br2 = 40gr
 Cantidad de dobles enlaces <> X = 0.25 mol
Deducimos que el 25% de los enlaces que presenta la molécula serán enlaces dobles o insaturados

5. Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una muestra de grasa.
 ÍNDICE DE YODO: es una medida del grado de insaturaciones de los componentes de una grasa,
será mayor cuanto mayor sea el número de dobles enlaces por unidad de grasa, se utiliza con la
finalidad de comprobar la pureza y la identidad de las grasas. A la vez que los dobles enlaces de los
ácidos grasos insaturados se determinan también las sustancias acompañantes insaturadas, por
ejemplo, los esteroles.
El yodo por sí mismo no reacciona con los dobles enlaces. En su lugar se utilizan bromo o
halogenados mixtos como ICl o IBr. El método recibe distintos nombres dependiendo del reactivo
empleado, ejemplo: técnica de Wijs, para determinar en forma cuantitativa el grado de
instauración de una grasa.
 MEDIANTE LAS TÉCNICAS DE ESPECTROSCOPIA, la utilización de radiación del espectro
electromagnético cuya longitud de onda está comprendida entre los 100 y los 800 nm (energía
comprendida entre las 286 y 36 Kcal/mol) y su efecto sobre la materia orgánica es producir
transiciones electrónicas entre los orbitales atómicos y/o moleculares de la sustancia. Los
espectros de absorción infrarroja se obtienen, normalmente, colocando la muestra en un
espectrofotómetro infrarrojo se obtienen, normalmente, colocando la muestra en un
espectrofotómetro infrarrojo de doble haz y midiendo la intensidad relativa de la energía luminosa
transmitida (o absorbida) versus la longitud de onda o número de onda. Una fuente de luz normal
para radiaciones infrarrojas es la lámpara incandescente de Nemst, una varilla que contiene una
mezcla de óxido de zirconio, óxido de itrio y óxido de erbio, calentada por medio eléctrico
alrededor de 1 500°, se basan en este tipo de transiciones debido a que las energías requeridas
para enlaces múltiples nos dan picos dentro de la zona 200 – 700 nm. Ambas transiciones
requieren la presencia de dobles o triples enlaces. A estos grupos con enlaces insaturados se le
aplica el término cromóforo.

6. ¿qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?


Octanaje o número de octano es una medida de la calidad y capacidad antidetonante de las
gasolinas para evitar las detonaciones y explosiones en las máquinas de combustión interna, de tal
manera que se libere o se produzca la máxima cantidad de energía útil.
Para determinar la calidad antidetonante de una gasolina, se efectúan corridas de prueba en un
motor, de donde se obtienen dos parámetros diferentes:

 El Research Octane Number (Número de Octano de Investigación) que se representa como RON o
simplemente R y que se determina efectuando una velocidad de 600 revoluciones por minuto
(rpm) y a una temperatura de entrada de aire de 125°F (51.7°C)
 El Motor Octane Number (Número de Octano del Motor) que se representa como MON o
simplemente M y se obtiene mediante una corrida de prueba en una máquina operada a una
velocidad de 900 revoluciones por minuto y con una temperatura de entrada de aire de 300°F
(149°C). Para propósitos de comercialización y distribución de las gasolinas, los productores
determinan el octanaje comercial, como el promedio de los números de octano de investigación
(RON) y el octano del motor (MON), de la siguiente forma:

Número de octano comercial = RON + MON = R + M


2 2
La calidad antidetonante de una gasolina se mide usando una escala arbitraria de número de
octano. En esta escala, se dio a los hidrocarburos iso-octano (que es poco detonante) un índice de
octano de 100; y al n-heptano (que es muy detonante), un índice de octano de cero.
La prueba de determinación de octanaje de una gasolina se efectúa en un motor especial de un
solo cilindro, aumentando progresivamente la comprensión hasta que se manifiesten las
detonaciones. Posteriormente, se hace funcionar el motor sin variar la comprensión anterior, con
una mezcla de iso-octano y una cantidad variable de n-heptano, que representará el octanaje o
índice de octano de la gasolina para la cual se procedió a la prueba y que tiene, por lo tanto, el
mismo funcionamiento antidetonante de la mezcla de hidrocarburos.
Así, por ejemplo, si una gasolina presenta propiedades antidetonantes similares a una mezcla de
95% de iso-octano y 5% de n-heptano, se dice que tiene un número de octano de 95.

7. ¿Qué son antidetonantes y porqué se añaden a la gasolina?


Aditivos o combustibles capaces de limitar o de evitar la detonación durante la combustión. En el
motor de explosión la combustión consiste en una prolongación progresiva de la llama desde la
bujía hasta los puntos más alejados del cilindro. A medida que la llama avanza, la mezcla arde y
aumenta la presión sobre el pistón y sobre la porción de mezcla que no ha ardido todavía. Este
aumento de presión provoca el sobrecalentamiento de la mezcla no quemada. Si la gasolina tiene
un índice de octano bajo, desarrolla espontáneamente una serie de reacciones en cadena que
conducen a su propia combustión; se tiene de ese modo un segundo encendido instantáneo y
difuso que se denomina detonación. La nueva onda de presión se pone de manifiesto con un
efecto sonoro como de martilleo agudo, que se indica en el lenguaje mecánico con la expresión de
«pican las bielas».

Los estudios sobre estos compuestos que para ser usados en pequeñas concentraciones, es decir
como aditivos, debían conseguir aumentar la resistencia de los carburantes o la detonación se
iniciaron hacia el año 1920 por los investigadores Midgley y Boyd, en los Estados Unidos,
conduciendo al descubrimiento del tetraetilplomo (plomo-tetraetilo). que durante muchos años
ha sido el antidetonante más ampliamente utilizado y el más conveniente desde el punto de vista
económico. Por ejemplo, pequeñas concentraciones del orden de 0,6 g/1 de tetraetilplomo
consiguen elevar el índice de octano de la gasolina de 92 a 98.

8. De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿cuál de ellos emplearía para limpiar una tela
manchada con grasa? Explique.
El benceno será un buen solvente, solo en pequeñas cantidades debido a su carácter tóxico, para
poder disolver la mancha de grasa.
Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolvente orgánicos, como el
etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc.
Otros usos son para disolver el hule natural, numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la
cera, el caucho, el alcanfor, etc.

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