ALDEHIDOS

FORMULA GLOBAL: H-(CH2)n-CHO

FORMULA DESARROLLADA:

PROPIEDADES FISICAS
Estado: A 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11
carbonos son líquidos y los demás son sólidos.
Solubilidad: aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos
solventes apolares. El átomo de oxígeno del carbonilo permite que las moléculas
de aldehído formen fuertes enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Los
aldehídos de baja masa molar se disuelven en el agua debido al enlace de
hidrógeno. Los enlaces de hidrógeno se forman entre los átomos de oxígeno y
también entre el átomo de hidrógeno del agua y entre el átomo de hidrógeno del
aldehído y el átomo de oxígeno del agua.
Los aldehídos de baja masa molar son más solubles en agua .A medida que
aumenta la masa molar, disminuye la solubilidad
Olor: Presentan olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el
aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta
volverse agradables y fragantes en los términos que contienen de 8 a 14
carbonos.
Punto Ebullición y Fusión: El átomo de oxígeno no está unido a un hidrógeno,
por lo que no hay enlaces de hidrógeno entre las moléculas de aldehído. En
consecuencia, tienen un punto de ebullición más bajo que los alcoholes
correspondientes y puntos de ebullición más altos que los éteres
correspondientes.
La presencia de grupos alquilo tiende a disminuir tanto los puntos de ebullición
como los puntos de fusión, al igual que la presencia de insaturados en la cadena
de carbonos. El punto de ebullición de los aldehídos es intermedio entre los de
los alcoholes y los alcanos de masa molecular similar.
PROPIEDADES QUIMICAS
Oxidación:

Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio

(KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo
de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico.

Reducción:
Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol
se obtiene un alcohol primario.
Hidratación:
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser
transformado nuevamente en aldehído.

Acetilación:
En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de
la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede
ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.

Reacción con reactivos de Grignard

En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del
alquiluro sobre el carbono carbonílico produciéndose de esta manera un alcohol
secundario.

Reacción de Wittig
La reacción de Wittig es una reacción química de un aldehído o una cetona con
un iluro de fósforo para dar un alqueno. La reacción funciona mejor con
aldehídos que con cetonas, debido a que estas últimas son menos electrófilas

Condensación aldólica
La reacción aldólica es una reacción química de formación de enlaces carbono-
carbono en química orgánica. En su forma normal, la reacción aldólica
involucra la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un aldehído, para
formar aldol (aldehído +alcohol)

Adición de Cianuro
Las cianohidrinas pueden ser formadas por la reacción de cianohidrina, que
involucra el tratamiento de una cetona o un aldehído con cianuro de hidrógeno
(HCN), en presencia de cantidades exce sivas de cianuro de sodio (NaCN) como
catalizador:
NOMENCLATURA IUPAC
La IUPAC trata a los aldehídos como derivados de alcanos con la terminación
-al
Regla I. Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Los
sustituyentes de la cadena se numeran empezando por el grupo carbonilo. Para
evitar confusiones nunca se representa los aldehídos como RCOH, sino como
RCHO.
Regla II. Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que
contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior
finalizando con el sufijo dial
Regla III. Si además hay presentes insaturaciones se les debe asignar los
localizadores más bajos
Regla VI. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido
a un
sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la
terminación carbaldehído.
Regla V. Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con
el prefijo formil.
NOMENCLATURA TRIVIAL
La nomenclatura trivial o común es aquella que identifica a los compuestos
químicos por sus nombres usuales o comunes sin identificar las características
del compuesto
NOMBRE
N° C PREFIJO COMUN
1 metanal Formaldehído
2 etanal Acetaldheído
3 propanal Propionaldehído
4 butanal Butiraldehído
5 pentanal Valeraldheído
6 hexanal Caproaldehído
7 heptanal Enantaldehido
8 octanal Caprilaldehído
9 nonanal Pelargonaldehído
10 decanal Capraldehído
11 undecanal Aldehido undecilico
12 dodecanal Lauraldehido
13 tridecanal
14 tetradecanal Aldehido miristico
15 pentadecanal
16 hexadecanal Palmitaldehido
17 heptandecanal
18 octadecanal
19 nonadecanal
20 icosanal
HIBRIDACION
La geometría de los aldehídos es trigonal plana pues su carbono principal
posee hibridación con 3 orbitales atómicos sp2 y 1 orbital p. Estos orbitales
atómicos unidos con los orbitales atómicos de los demás carbonos son 1sp2-s,
con el hidrógeno, 1sp2-sp2 y 1p-p, ambos con el oxígeno y por último, 1sp2-
sp3, con el radical. Como consecuencia, los aldehídos tienen 3 enlaces sigma
y un enlace pi. Así, los ángulos que forman los enlaces del carbono con los
tres átomos enlazados es aproximadamente de 120.

POLARIDAD

Los aldehídos son más polares y hierven a mayor temperatura que los éteres y
los alcanos, pero a menos temperatura que los alcoholes Son más reactivos
que las cetonas y son buenos agentes reductores.
El grupo carbonilo de los aldehídos esta menos polarizado que el de las
cetonas
 El grupo carbonilo es polar (la polaridad se indica con
color rojo) . El átomo de oxígeno tiene una
electronegatividad mayor que el átomo de carbono; por
lo tanto, los electrones del doble enlace no son
compartidos equitativamente.
El átomo de oxígeno del grupo carbonilo tiene una
carga parcial negativa y el átomo de carbono del
carbonilo, una carga parcial positiva. Como se verá en
las reacciones de los compuestos carbonílicos, los
grupos negativos (nucleófilos) atacan al átomo (más
positivo) del carbono del grupo carbonilo, y los grupos
positivos (electrófilos) atacan al átomo (más negativo)
de oxígeno de dicho grupo.
HIDRATACION
Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos.
El mecanismo consta de tres etapas. La primera y más rápìda consiste en la
protonación del oxígeno carbonílico. Esta protonación produce un aumento de
la polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nucleófilo. En la segunda
etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la
tercera etapa se produce la desprotonación del oxígeno formándose el hidrato
final.

DESHIDRATACION
En estas condiciones, la reacción da inicio por la conversión de la forma Ceto a
Enolde una de las moléculas del aldehído :
Como siguiente paso, se da el ataque de este enol sobre el grupo carbonilo de la
otramolécula de aldehído, quien previamente se ha protonado :
La condensación aldolica catalizada por bases y por ácidos nos pueden llevar a
una deshidratación del aldol correspondiente. Cabe señalar que cuando se usan
bases, se hace necesario administrar calor para que se lleve a cabo dicha
deshidratación, mientras que cuando se usa ácido esta suele ocurrir a
temperatura ambiente, por lo que se concluye que para obtener el producto
aldolico es mas viable hacerlo por vía la catálisis de una base