UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ALCALOIDES

Mg Q.F. Martha Adriana Sánchez Uceda

 ALCALOIDES
Características
generales Excepciones

Compuestos orgánicos de origen 
Algunos alcaloides no se biosintetizan a partir
vegetal. de aminoácidos ejemplo: los esteroídicos y
diterpénicos.

Se forman a partir de aminoácidos.

No todos los alcaloides son de origen vegetal,

Sustancias nitrogenadas, con nitrógeno hay algunos de origen animal y bacteriano.
heterocíclico.

No todos los alcaloides son bases, ejemplo: la

Carácter básico. colchicina y las bases xánticas no son
básicas.

Estructura compleja.

No todos los alcaloides tienen nitrógeno

Tóxicos. heterocíclico, ejemplo: la efedrina y la
colchicina tienen nitrógeno no cíclico.

Actividad fisiológica incluso a dosis muy
bajas. 
No todos los alcaloides tienen estructura
compleja, ejemplo: la coniína.

Precipitan con ciertos reactivos.

No todos los alcaloides son tóxicos, ejemplo
las betalaínas.
 ALCALOIDES: distribución

Inferiores: claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo de centeno)

• Vegetales Gimnospermas: efedra sp. (alcaloide: efedrina)

Monocotiledóneas fam. Amarilidáceas

Superiores: Angiospermas fam. liliáceas

Dicotiledóneas fam. Solanáceas

fam. Papaveráceas
fam. Rubiáceas
fam. Apocináceas
Y otras
 ALCALOIDES: localización
En el vegetal, los alcaloides se encuentran formando combinaciones
solubles al estado de sales. Citratos, maleatos, tartratos, isobutiratos,
etc.

Los alcaloides se localizan en tejidos periféricos. Tegumentos de la

semilla, capas externas de cortezas, tallos y raíces, epidermis y capas
subdérmicas de las hojas.

Las proporciones varían hasta valores que oscilan entre 0,1% - 3%,
pudiendo ser incluso superiores en algunas drogas como la corteza de
quina (10%)
 FUNCIONES DE LOS ALCALOIDES EN
EL VEGETAL Y ESTRUCTURA

• Productos de • ESTRUCTURA:
excreción de los – Todos contienen C, H
vegetales. y N. algunos tienen
oxígeno y poco azufre.
• Función defensiva
– El nitrógeno puede
frente a parásitos o
estar formando parte
insectos, debido a su de un ciclo (N-
carácter tóxico. heterocíclico), o no (N-
• Almacén de nitrógeno no heterocíclico ej:
estricnina, colchicina,
etc.)
 PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES
• Alcaloides sin oxígeno: líquidos a temperatura ambiente y frecuentemente
volátiles.
• Alcaloides oxigenados: sólidos cristalizables y generalmente incoloros o
blancos.
• Todos en general son amargos.
• En su forma libre: insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos
polares (alcoholes) y apolares (éter, cloroformo, hexano). excepto: las
bases xánticas y las sales de amonio cuaternarias (solubles en agua).
• En forma de sal: solubles en agua y en mezclas hidroalcohólicas, e
insolubles en disolventes orgánicos apolares. Excepto las sales de
reserpina (solubles en disolventes apolares).
• En mezclas hidroalcohólicas (ejemplo 70%), son solubles, tanto en forma
libre como en forma de sal.
• La solubilidad depende del pH, ya que al variar el pH el nitrógeno básico
está más o menos protonado.
• A pH ácido predomina la forma protonada soluble en agua y mezclas
hidroalcohólicas.
• A pH básico están mayoritariamente en forma libre
 PROPIEDADES DE LOS
ALCALOIDES
•
La mayoría de alcaloides tienen actividad óptica, siendo las formas
levógiras más activas que las dextrógiras.
•
El nitrógeno de su estructura que generalmente pertenece a un ciclo,
posee carácter más o menos básico.
•
Algunos alcaloides son muy básicos ejemplo la nicotina.
•
Otros alcaloides son apenas básicos ejemplo la colchicina y las bases
xánticas.

alcaloide agua alcohol Mezcla HA Disolvente

orgánico polar

Base libre insoluble soluble soluble soluble

sal soluble soluble soluble insoluble

 ALCALOIDES: aislamiento y
caracterización

1. OPERACIONES PREVIAS: 2. EXTRACCIÓN:

Pulverización Con disolvente orgánico apolar en medio
básico.
Desengrasado
Con alcohol en medio ácido.
Con agua en medio ácido.
Destilación por arrastre de vapor de agua.

3. PURIFICACIÓN: 4. VALORACIÓN:
Extracciones sucesivas. Métodos volumétricos
Cristalización. Métodos gravimétricos.
Técnicas cromatográficas. Métodos ópticos.
Métodos cromatográficos.
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN EN
SOLVENTES LÍQUIDOS
VALORACIÓN DE ALCALOIDES
CLASIFICACIÓN DE LOS
ALCALOIDES
Alcaloides con estructuras de Feniletilamina y con anilla
de Tropolona
Alcaloides tropánicos
Alcaloides con núcleo del pirrol y pirrolidina
Alcaloides con núcleo de quinalizidina (nor-lupiano)
Alcaloides Isoquinoleínicos
Alcaloides Bisbencilisoquinoleínas
Alcaloides Isoquinoleinmonoterpénicos
Alcaloides con núcleo de Apomorfina
Alcaloides Indólicos
Alcaloides Indólicos
Alcaloides Indólicos
Alcaloides Quinoleínicos

Derivados del Triptófano

 Alcaloides Imidazólicos

Bases Xánticas: Alcaloides con N heterocíclico

Alcaloides Diversos
 Importancia Farmacológica
• Los alcaloides son importantes porque actúan a muy bajas dosis, en
muchos de los casos presentando toxicidad.
• Debe advertirse el uso de alcaloides por sus diversas reacciones
terapéuticas y porque se encuentran en muchas especies vegetales.
• Para nombrarlos se utiliza la terminación INA,
– Según la especie que los contiene ejemplo:Coca – cocaina,
atropa - atropina, quina - quinina.
– Según el nombre vulgar ejemplo: egot – ergotamina.
– Según el género del cual se obtiene ejemplo: papaver –
papaverina.
– Según la actividad farmacológica ejemplo; emética – emetina.
– Según el nombre de su investigador ejemplo: Jean Nicot -
nicotina.
 Alcaloides con Nitrógeno no heterocíclico

Sumidad aérea Efedra (Ephedra sp., Fam Efedráceas)

EFEDRINA SEUDOEFEDRINA

Adrenérgica/Acciones: Indicaciones y Usos:

- Estimula el SNS Antitusivo y antiasmático-
- Vasoconstricción (no es de primera elección)
- Broncodilatación Rinitis nasal (rinitis de rebote)-
- Midriasis Hipotonía ( P.A.)-
-  Secreciones No debe Adm. Café: SINERGISMO
- Insomnio, ansiedad
Alcaloides con Nitrógeno no heterocíclico

Semillas y bulbos Cólchico (C. autumnale, Fm. Liliáceas)

COLCHICINA

Analgésicos/Acciones: Indicaciones, Usos y Toxicidad:

- Antiinflamatorio Crisis aguda de gota-
- Analgésico, Antimitótico Artritis reumatoide-
- Antiviral y Diurético. Verrugas-
- Antigotoso Es bastante tóxica-
Se usa en Tab. De 1 mg-
 Drogas con Alcaloides Tropánicos

Hojas y sumidades floridas de: Belladona, Atropa belladona

Estramonio, Datura stramonium, Beleño, Hyoscyamus
niger, Duboisia, Duboisia sp (Fam. Solanáceas)

HIOSCIAMINA - ATROPINA - ESCOPOLAMINA

Acciones Terapéuticas: Indicaciones, Usos:

- HIOSCIAMINA/ATROPINA: SNA
vasoconstricción, midriasis,
 secreciones y peristaltismo
- ESCOPOLAMINA: Efectos
más suaves que las anteriores.
SNC: Sedantes e hipnóticos.
Belladona: Antisecretora-
Beleño: Antiparkinsoniano-
analgésico y narcótico
Estramonio: Dolor reumático-
Duboisia: menos utilizada-
 Drogas con Alcaloides Tropánicos

Hojas de Coca (Erythroxylon coca, Fm Eritroxiláceas)

COCAINA - CINAMILCOCAINA - HIGRINA - CUSCOHIGRINA

Acciones Terapéuticas: Indicaciones, Usos:

Anestésico local-
- Estimulante cerebral
Se asocia con la morfina-
- Anestésico local
en los casos de cáncer
- Estimula al SNC, elimna la fatiga.
Crea dependencia-
- Euforia de corta duración
Crea Adicción-
- Depresión y abatimiento porque
consume los nutrientes del orga-
nismo.
- Vasoconstricción, perforación nasal.
 Drogas con Alcaloides con núcleo de
piridina y piperidina

Hojas de Nicotina (Nicotiana sp, Fm Solanáceas)

NICOTINA - NORNICOTINA - ANABASINA - ANATABINA

Acciones Terapéuticas: Indicaciones, Usos:

No tiene ningún fin
-Tóxica, herbicida, plaguicida,
terapéutico-
e insecticida.
- Responsable de muchos tipos de cáncer
Drogas con Alcaloides con núcleo de
piridina y piperidina

Semillas de Ricino (Ricinus Communis, Fam Euforbiaceas)

RICININA

Acciones Terapéuticas: Indicaciones, Usos:

No tiene ningún fin
-Altamente tóxico
terapéutico-
 Drogas con Alcaloides con núcleo de
piridina y piperidina

Sumidades de Lobelia (L. inflata, Fm Lobeliáceas)

LOBELINA - LOBELIDINA - LOBELANINA

Acciones Terapéuticas: Indicaciones, Usos:

Es expectorante-
- Sus alcaloides tienen actividad de
Es antitusiva-
estimulante bulbar.
- Acción antiespasmódica y antiasmática.
- En dosis elevadas produce depresión
respiratoria
Drogas con Alcaloides isoquinoleínicos
Cápsulas, latex desecado de Adormidera, opio (Papaver
Somniferum. Fm. Papaveráceas)

MORFINA - CODEINA - TEBAINA - NOSCAPINA

NARCEINA - PAPAVERINA

Acciones Terapéuticas: Indicaciones, Usos:

- MORFINA: Analgésico potente MORFINA: Dolor
Inicialmente da euforia y luego sedación rebelde-
Provoca parálisis respiratoria. Por intoxi- NOSCAPINA Y
cación crónica: Miosis. CODEINA: Se usan
- CODEINA: Antitusiva, antidiarreica. como antitusivos-
- TEBAINA: Sirve para obtener: Codeína.
- PAPAVERINA: Acción espasmolítica
- NOSCAPINA: Antitusivo (pediatría)
Drogas con Alcaloides isoquinoleínicos
Extracto de hojas de Curare de tubo (Chondrodendron
sp. Fm. Menispermáceas)

TUBOCURARINA

Acciones Terapéuticas:

- Se usa como relajante muscular, en

preanestesia, tetanias y contracciones
musculares.
 Drogas con Alcaloides isoquinoleínicos
Raíz y Rizoma de Ipecacuana (Cephaelis ipecacuana
Fm. Rubiáceas)

EMETINA - CEFELINA - PSICOTRINA

EMETAMINA

Acciones terapéuticas: Indicaciones, Usos:

- Tienen acción emética sobre el AGI Bronquitis profunda-
-  dosis buen expectorante Asma-
- Actividad secretolítica. Intoxicaciones-
- Antidiarreica Antiparasitario (resistencia
- Induce al vómito (acción a Cloroquina)-
periférica y central).
- CEFELINA es + emética que EMETINA
- Amebicida: E. histolytica.
Drogas con Alcaloides con núcleo de aporfina

Hojas y corteza de Boldo (Peumus boldus,

Fm. Monimiáceas)

BOLDINA

Acciones terapéuticas: Indicaciones, Usos:

- Sus alcaloides se hallan en pequeña Insuficiencia hepática-
cantidad. La hoja de boldo es una droga Dispepsias-
estimulante de la disgestión y hepático. Litiasis biliar-
- Presenta ligera actividad laxante y Se usan las infusiones-
estimula la diuresis.
- A dosis elevadas presenta acción
espasmódica. Su uso prolongado puede
ocasionar inflamación de mucosas GI,
daño hepático y del SNC: somnolencia.
 Drogas con Alcaloides indólicos
Esclerocios desecados de Cornezuelo de Centeno
(Claviceps purpurea, Fm. Clavicepetáceas)

- GRUPO DE ERGOMETRINA
- GRUPO DE ERGOTAMINA
- GRUPO DE ERGOTOXINA

 Acción en el útero y acción

Derivados Sintéticos: vasoconstrictora, pero  acción
α-bloqueante,  Toxicidad
- Se emplea en la elaboración
semisintética de otros alcaloides
Inhibidor de la Lactancia
- 1) Derv. Hidrogenados en 9-10:
DIHIDROERGOTOXINA
Trastornos mestruales
- 2) Derv. Halogenados en 2:
BROMOCRIPTINA Tiene usos similares
- 3) Modificación en la cadena peptídica a la dihidroergotamina
NICERGOLINA
 Drogas con Alcaloides indólicos

Rizoma y raices desecadas de Rauvolfia (Rauwolfia sp,

Fam. Apocináceas)

RESERPINA - RESCINAMINA - AJMALINA - AJMALICINA

YOHIMBINA
1. G. Yohimbano
RESERPINA

2. G. Heteroyohimbano

CLASIFICACION
SERPENTINA AJMALICINA

3. G.Ajmalina NUCLEO
DIHIDROINDOL
Bases Débiles como la Reserpina
Bases Intermedias: ajmalina
Bases Fuertes: Serpentina OTRA CLASIFICACIÓN
 Drogas con Alcaloides indólicos
Rizoma y raices desecadas de Rauvolfia (Rauwolfia sp,
Fm. Apocináceas)

RESERPINA - RESCINAMINA
AJMALINA - AJMALICINA - SERPENTINA

Acciones terapéuticas: Indicaciones, Usos:

-1. RESERPINA: En esquizofrenias
actúa como neuroléptico, sedante La Ajmalina es
mayor. Antihipertensiva, PA y F.C.
muy tóxica por lo que
Tiene acción simpáticomimetica.
-2. RESCINAMINA: Menos depresoras del
su uso ha disminuido
SNC. (20% de mortalidad)
-3. AJMALICINA: Bloqueador Adrenérgico
Beta. Prod. Vasodilatación (geriatría).
-4. RAUPINA: Hipotensora.
-5. AJMALINA: Antiarrítmico (Taquicardias)
 Drogas con Alcaloides indólicos

Hojas de Vincapervinca (Vinca minor,

Fm. Apocináceas)

VINCAMINA

Acciones terapéuticas: Indicaciones, Usos:

- Vasodilatador de las arterias cerebrales. Insuficiencia circulatoria
- Mejora el flujo de la sangre y la cerebral
oxigenación de todo el córtex cerebral. Trastornos de selinidad
- Tiene acción Hipotensora. Vértigos
- Acción Astringente. Mareos
- Hemostática
- Ligero efecto hipoglicemiante.
 Drogas con Alcaloides indólicos

Semillas maduras y desecadas de Nuez vómica

(Strychnos nux-vomica, Fm. Longaniáceas)

ESTRICNINA - BRUCINA

Acciones terapéuticas: Indicaciones, Usos:

- Es un estimulante medular. Se usa como raticida-
- Se usa sólo en homeopatía. La brucina se usa para
- A dosis terapéutica produce analizar la toxicidad
estimulación de efecto tónico- de las drogas-
nervioso e  secreción gástrica
- Dosis  hipersensibilidad al
ruido y a la luz, y estado de
ansiedad
 Drogas con Alcaloides indólicos

Semillas maduras y desecadas de Haba de Calabar

(Physostigmina venenosum, Fm. Leguminosas)

FISOSTIGMINA - ESERAMINA - ISOFISOSTIGMINA

Acciones terapéuticas: Indicaciones, Usos:

- Colinérgico indirecto. Glaucoma-
- Inh. Irreversiblemente a la Antidoto en Intoxicación por
Acetilcolinesterasa lo que anticolinérgicos y
potencia la acción de la Ach. antidepresivos-
- Miosis, hipotensión, bradicardia, NEOSTIGMINA: No
broncoespasmo e  secreciones atraviesa BHE.
- Atraviesa BHE: náuseas, vómitos,
convulsiones, muerte.
 Drogas con Alcaloides quinoleínicos

Corteza de Quina
(Cinchona sp, Fm. Rubiáceas)

QUININA - QUINIDINA - CINCONINA - CINCONIDINA

Acciones terapéuticas: Indicaciones, Usos:

- Es astringente por los Taninos. QUININA: Antipalúdico-
- Tóxico celular para el Plasmodium QUINIDINA: Antiarrítmico-
(antimalárico).
- Efecto antihipertérmico en casos
de fiebres producidas por el paludismo
- Produce excitación del miocardio,
deprime la función cardiaca y
disminuye el ritmo cardiaco.
 Drogas con Alcaloides imidazólicos

Hojas de Jaborandi
(Pilocarpus sp, Fm. Rutáceas)

PILOCARPINA - ISOPILOCARPINA

Acciones terapéuticas: Indicaciones, Usos:

- Acción COLINERGICA directa. Glaucoma-
-  peristaltismo, secreciones Producir sudor en
(sudor, saliva) y el jugo gástrico fiebres de elevada
- Produce broncoconstricción. temperatura-
-  la F.C., Miosis, ligeramente Estimula el crecimiento
hipertensora. del cuero cabelludo-
Contrarresta intoxicaciones-
Drogas con Bases Xánticas
 ALCALOIDES DE LA COCA

 La hoja de la coca estuvo legislada por el Imperio de los

Incas hace 5000 años y restringido a las clases diferentes.
 Su alcaloide principal, la cocaína fue aplicado como
anestésico local y por sus propiedades estimulantes
observadas: fue empleada en forma experimental, como
antídoto de la morfinomanía.
 Las propiedades excitantes del alcaloide se conocieron
rápidamente (1910-1930).
 Pertenece al género Erytroxilon. Variedades como: E. coca
Lam (Es la coca de Huánuco o Coca de Bolivia. E.
novogranatense var. Truxillense.
 ALCALOIDES DE LA COCA

Propiedades Farmacológicas:
 Anestésica Local: Actúa sobre terminaciones nerviosas
disminuyendo la conductibilidad por un efecto estabilizador de
membrana neuronal.
 Acción sobre el SNC (VIV o nasal), disminuye la sensación de fatiga.
Primero se da una fase estimulante transitoria y después se deprime
los centros vasomotor y respiratorio.
 Acción sobre el sistema nervioso autónomo: Inhibe la recaptación de
noradrenalina a nivel simpático: vasoconstrictora, hipertensora,
midriática, etc.
 La farmacocinética y los efectos observados dependen mucho de la
forma de administración (oral, fumada, inhalación nasal o inyección).
 ALCALOIDES DE LA COCA

Usos de la Coca:

La hoja de coca y las preparaciones galénicas no se
utilizan.

Era utilizado como anestésico local en
otorrinolaringología.

Preparación del clorhidrato de cocaína.

Cocainomanía:

Luego de inhalada la cocaína, alcanza niveles
plasmáticos elevados que permanece por 1 hora, la
euforia transitoria y seguida de una sensación de
malestar.

Dosis elevadas producen angustia.

Intoxicación se manifiesta por. Cefaleas, náuseas,
palidez, convulsiones, disnea y arritmia cardiaca.
ALCALOIDES DE LA
HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA