QUÍMICA BIOLÓGICA

Lic. en Ciencia y Tecnología de Alimentos

Prof. Clarisa Beaufort

LÍPIDOS

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 LÍPIDOS

• GRUPO HETEROGÉNEO DE COMPUESTOS

• DISTRIBUCIÓN
• SOLUBILIDAD
• NO FORMAN ESTRUCTURAS POLIMÉRICAS

• FUNCIONES:
– MEMBRANAS
– RESERVA ENERGÉTICA (GRASAS NEUTRAS)
– VEHICULIZAN VITAMINAS LIPOSOLUBLES
– HORMONAS, VITAMINAS, ÁCIDOS BILIARES

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 LÍPIDOS: Clasificación

• SIMPLES: ACIDOS GRASOS

ACILGLICEROLES
CERAS

• COMPLEJOS: FOSFOLÍPIDOS
GLICOLÍPIDOS
LIPOPROTEÍNAS

• SUSTANCIAS ASOCIADAS: ESTEROLES

TERPENOS
VITAMINAS LIPOSOLUBLES

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 LÍPIDOS: AC. GRASOS

• GENERALMENTE UNIDOS

• LIBRES SÓLO EN MICROORGANISMOS Y SEMILLAS (CÍCLICOS)

O EN CERAS (RAMIFICADOS)

• Nº PAR DE ÁTOMOS DE C (4-26) EN ANIMALES

• SATURADOS, INSATURADOS (MONOINSATURADOS /

MONOETILÉNICOS O POLIINSATURADOS / POLIETILÉNICOS)

• MÁS DE UN DOBLE ENLACE NO CONJUGADOS

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 LÍPIDOS: AC. GRASOS

• NOMENCLATURA IUPAC (HIDROCARBURO + SUFIJO OICO)

• NOMENCLATURA COMÚN O TRIVIAL
– SATURADOS:
4C BUTANOICO / BUTÍRICO
6C HEXANOICO/ CAPROICO
8C OCTANOICO/ CAPRÍLICO
10C DECANOICO/ CÁPRICO
12C DODECANOICO/ LÁURICO
14C TETRADECANOICO/ MIRÍSTICO
16C HEXADECANOICO/ PALMÍTICO
18C OCTADECANOICO/ ESTEÁRICO
20C EICOSANOICO/ ARAQUÍDICO
22C DOCOSANOICO/ BEHÉNICO
24C TETRACOSANOICO/ LIGNOCÉRICO

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 LÍPIDOS: AC. GRASOS

– INSATURADOS:
• MONOINSATURADOS O MONOETILÉNICOS
16C CIS ∆9-HEXADECAENOICO ω7/ PALMITOLEICO
18C CIS ∆9-OCTADECAENOICO ω9/ OLEICO

• DIINSATURADOS O DIETILÉNICOS
18C CIS ∆9, 12-OCTADECADIENOICO ω6/ LINOLEICO

• POLIINSATURADOS
18C CIS ∆9, 12, 15-OCTADECATRIENOICO ω3/ LINOLÉNICO
20C CIS ∆5, 8, 11, 14-EICOSATETRAENOICO ω6/ ARAQUIDÓNICO
22C CIS ∆4, 7, 10, 13, 16, 19-DOCOSAHEXAENOICO ω3/ DHA

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 LÍPIDOS: AC. GRASOS

• C1 DESDE EL COOH

• Ω DESDE EL C TERMINAL
– AC. OLEICO: 18: 1(9) ω9
– AC. LINOLEICO: 18: 2(9) ω6
– AC. LINOLÉNICO: 18: 3(9) ω3
– AC. ARAQUIDÓNICO: 20: 4(5) ω6
– DHA:
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 LÍPIDOS: AC. GRASOS

• PROPIEDADES:
A) FÍSICAS:
– SOLUBILIDAD (6C)
– PTO. FUSIÓN Y EBULLICIÓN: aumenta con el Nº at. C y
disminuye con los dobles enlaces. 2-8 líq. A t.a
>8 sólidos
– ISOMERÍA GEOMÉTRICA: AG saturados con libre rotación (zig-
zag)
AG insaturados(> cis en U) por
calor trans (zig-zag símil saturados)

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 LÍPIDOS: AC. GRASOS
B) QUÍMICAS:

DERIVADAS DEL COOH:

CARÁCTER ACIDO: DISMINUYE CON EL AUMENTO DE
ÁTOMOS DE CARBONO.

FORMACIÓN DE JABONES (SALES): CON METALES

ALCALINOS: Na/K (Ej. Miristato de sodio)
CON ALCALINO TÉRREOS Mg, Ca, Ba (cortan el jabón)
INSOLUBLES EN AGUA

FORMACIÓN DE ÉSTERES: Reacción con ROH. (Ej.

Estearato de etilo)
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 LÍPIDOS: AC. GRASOS
DERIVADAS DE LA CADENA CARBONADA

OXIDACIÓN: Formación de peróxidos inestables por

oxidación de dobles enlaces y obtención de ac.
Dicarboxílicos, aldehídos o monocarboxílicos de cadena
corta (olor y sabor rancio)

HIDROGENACIÓN: Reducción de dobles enlaces en

presencia de catalizadores.

HALOGENACIÓN: Adición de halógenos (F, Cl, Br, I) al

doble enlace. Nº de yodo: gramos necesarios para
halogenar 100 gramos de lípidos.

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 LÍPIDOS
• ACIDOS GRASOS ESENCIALES O INDISPENSABLES:
- LINOLEICO - LINOLÉNICO - ARAQUIDÓNICO

ACILGLICEROLES O ACILGLICÉRIDOS

Derivados del glicerol o glicerina

 Monoacilglicéridos
 Diacilglicéridos
 Triacilglicéridos (grasas neutras)
Homoacilglicéridos o Heteroacilglicéridos (según tipo de AG)

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 LÍPIDOS: ACILGLICÉRIDOS

• Nomenclatura: sufijo “oil” + glicerol

Ej. Triestearina (Triestearoil-glicerol) Homoacilglicérido
1,3- dipalmitoil-2-oleil-glicerol (Heteroacilglicérido)
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 LÍPIDOS: ACILGLICÉRIDOS

• Prop. Físicas: a) Solubilidad: <δ H2O. TAG

insolubles en agua y por sus –OH son
emulsionantes.
b) Pto. Fusión: Aumenta con el
Nº at. De C y disminuye con dobles enlaces.
c) Isomería óptica: CARBONO
asimétrico: predomina la flia. L

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 LÍPIDOS: ACILGLICÉRIDOS

• Prop. Químicas: Según función éster y cadena

carbonada.

a) Hidrólisis: en medio H+ produce la liberación de

glicerol + AGrasos.

b) Saponificación: Tratamiento con NaOH ó KOH en Ǿ

permite obtener glicerol + los correspondientes
jabones (por ej. Estearato de K soluble en agua). Los
restos insaponificables insolubles en agua (esteroles,
pigmentos, vitaminas) solubles en éter.

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LÍPIDOS: ACILGLICÉRIDOS

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 LÍPIDOS: ACILGLICÉRIDOS

c) Hidrogenación: de grasas sólidas

(elaboración de margarinas) se obtienen AG
saturados o AG trans. Ej. Trioleína (líq. A 20ºC)
x tto. c/ H2/Ni obtenemos la Triestearina
(sólida a 20ºC).

d) Oxidación: enranciamiento de grasas

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LÍPIDOS: ACILGLICÉRIDOS

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 LÍPIDOS: CERAS

• ÉSTERES DE ALCOHOL DE CADENA LARGA CON AG DE

CADENA LARGA.

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 LÍPIDOS: CERAS

• Sustancias insolubles en agua. Sólidas a temp. Ambiente.

Protección y lubricación. Frutos, flores, pelos y plumas.

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 LÍPIDOS: COMPLEJOS

• FOSFOLÍPIDOS
– GLICEROFOSFOLÍPIDOS
– ESFINGOFOSFOLÍPIDOS

• GLICOLÍPIDOS
– CEREBRÓSIDOS
– GANGLIÓSIDOS O GLOBÓSIDOS

• LIPOPROTEÍNAS
– HDL
– LDL
– IDL
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 LÍPIDOS: FOSFOLÍPIDOS

• CONSITUIDOS POR ACIDO FOSFATÍDICO CON ENLACE

ÉSTER.

– CON GLICEROL ESTERIFICADO CON AG

(GLICEROFOSFOLÍPIDOS) O

– ESFINGOSINA ESTERIFICADA CON AG

(ESFINGOLÍPIDOS)

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 LÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS
• GLICEROL + AG + AC. FOSFATÍDICO + COLINA:
FOSFATIDILCOLINA O LECITINA

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 LÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS
• GLICEROL + AG + AC. FOSFATÍDICO + ETANOLAMINA:
FOSFATIDILETANOLAMINA O CEFALINA

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 LÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS
• GLICEROL + AG + AC. FOSFATÍDICO + SERINA:
FOSFATIDILSERINA

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 LÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS
• GLICEROL + AG + AC. FOSFATÍDICO + INOSITOL: FOSFATIDILINOSITOL.
Interviene como 2º mensajero en mb. por acción de hnas. O
intermediarios químicos.

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 LÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS

Propiedades:

– Anfipáticas o anfifílicas
– Detergentes
– Disminuyen la tensión superficial del agua
– Tensioactivos: surfactante pulmonar
– Factor activante de plaquetas
– Disminuye la presión sanguínea

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 LÍPIDOS: ESFINGOLÍPIDOS

• ALCOHOL ESFINGOL O ESFINGOSINA + AG + AC.

FOSFÓRICO + COLINA
• ESFINGOL: ALCOHOL DE 18C 1,3 OH Y 2 NH2 Y UN
DOBLE ENLACE ENTRE C 4-5
• -OH DE C1 ESTERIFICADO CON AC. FOSFÓRICO
UNIDO A COLINA
• - NH2 UNIÓN AMIDA CON AG
• CERAMIDA (ROH+ AG) -------> ESFINGOMIELINA
(+ABUNDANTE)

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LÍPIDOS: ESFINGOLÍPIDOS

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 LÍPIDOS: GLICOLÍPIDOS

• ALCOHOL + H DE C + AG

• NO ESTERIFICADO CON AC. FOSFÓRICO

• EL MÁS IMPORTANTE GLICOESFINGOLÍPIDO

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LÍPIDOS: GLICOLÍPIDOS

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 LÍPIDOS: GLICOLÍPIDOS
• GANGLIÓSIDO: CEREBRÓSIDO CON TRI O TETRASACÁRIDO

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 LÍPIDOS: LIPOPROTEÍNAS

• LÍPIDOS VEHICULIZADOS EN MEDIO ACUOSO SANGUÍNEO ASOCIADOS A

PROTEÍNAS DE DISTINTO TIPO.
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 LÍPIDOS: SUSTANCIAS RELACIONADAS

• TERPENOS: DERIVADOS DEL ISOPRENO (2-

METIL-1,3-BUTADIENO)
• UNIÓN DE 2 O + ISOPRENOS
• 2 ISOPRENOS: GERANIOL
• 6 ISOPRENOS: ESCUALENO
• 17- 21 ISOPRENOS (POLIPRENOLES): DOLICOL

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 LÍPIDOS: SUSTANCIAS RELACIONADAS

• TERPENOS: GERANIOL Y ESCUALENO

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 LÍPIDOS: SUSTANCIAS RELACIONADAS

• DOLICOL

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 LÍPIDOS: SUSTANCIAS RELACIONADAS
• ESTEROLES: DERIVADOS DEL CICLOPENTANO PERHIDROFENANTRENO:
COLESTEROL LIBRE O ESTERIFICADO (BILIS)

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 LÍPIDOS: SUSTANCIAS RELACIONADAS
• 7-DESHIDROCOLESTEROL: VITAMINA D3

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 LÍPIDOS: SUSTANCIAS RELACIONADAS

• ERGOSTEROL: INSATURACIÓN ENTRE C22-23 Y METILO EN RAMIFICACIÓN

(TEJIDOS VEGETALES): VIT. D

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 LÍPIDOS: Otras Vitaminas liposolubles
Vitamina E

Vitamina K

Vitamina K

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