Ácido etilendiaminotetraacético

Ácido etilendiaminotetraacético

Nombre (IUPAC) sistemático

Ácido 2-({2-
[bis(carboximetil)amino]etil}(carboximetil)amino)acético

Identificadores

Número CAS 60-00-4

Código ATC V03AB03

PubChem 6049

DrugBank DB00974

ChemSpider 5826

UNII 9G34HU7RV0

KEGG D00052
ChEBI 42191

Datos químicos

Fórmula C10H16N2O8

Peso mol. 292,24

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Sinónimos EDTA. Ácido edético. Ácido

diaminoetanotetraacético

Datos físicos

Densidad 0,86 g/cm³

P. de fusión 245 °C (473 °F)

Solubilidaden agua Soluble en medio básico mg/mL (20 °C)

Farmacocinética

Metabolismo ~0%

Vida media 20-60 minutos (Edetato cálcico)

Excreción Urinaria

Datos clínicos

Estado legal ?
 Vías de adm. Oral (mala
absorción), intramuscular, intravenosa

Aviso médico

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El ácido etilendiaminotetraacético,1 también denominado EDTA o con menor

frecuencia AEDT, es una sustancia utilizada como agente quelante que puede crear
complejos con un metal que tenga una estructura de
coordinación octaédrica. Coordina a metales pesados de forma reversible por cuatro
posiciones acetato y dos amino, lo que lo convierte en un ligando hexadentado, y el más
importante de los ligandos quelatos.

Índice
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 1Importancia biomédica
 2Importancia química
o 2.1Valoración de complejos
 3Farmacología
 4Farmacocinética y modo de acción
 5Toxicidad
 6Derivados del EDTA
 7Indicaciones terapéuticas
 8Notas
 9Enlaces

Importancia biomédica[editar]
El EDTA y sus derivados tienen la valiosa propiedad química de combinarse
con iones metálicos polivalentes en solución para formar complejos coordinados cíclicos no
iónicos, solubles en agua y virtualmente no disociables. A estos complejos se les conoce
como quelatos.

Importancia química[editar]
Valoración de complejos[editar]
EDTA, ácido etilendiaminotetraacético, tiene cuatro carboxilos y dos grupos amino; grupos que
pueden actuar como donantes de pares electrones, o bases de Lewis. La capacidad de EDTA
para potencialmente donar sus seis pares de electrones para la formación de enlaces
covalentes coordinados a cationes metálicos hace al EDTA un ligando hexadentado. Sin
embargo, en la práctica EDTA suele estar parcialmente ionizado, y, por tanto, formar menos
de seis enlaces covalentes coordinados con cationes metálicos.
El disodio EDTA se utiliza comúnmente para estandarizar las soluciones acuosas de cationes
de metales de transición. Tenga en cuenta que la forma abreviada de Na4-xHxY se puede
utilizar para representar a cualquier especie de EDTA, con la designación de x número de
protones ácidos enlazados a la molécula de EDTA.
EDTA forma un complejo octaédrico con la mayoría de cationes metálicos 2+, M2+, en solución
acuosa. La razón principal de que el EDTA se utiliza de manera amplia en la normalización de
los cationes metálicos de soluciones es que la constante de formación para la mayoría de
complejos cationes metálicos con EDTA es muy alta, lo que significa que el equilibrio de la
reacción:
M2+ + H4Y → MH2Y + 2H+
se encuentra ahora a la derecha. Llevar a cabo la reacción en una solución tampón básico
elimina H+ , cuando este se forma, lo que también favorece la formación de los complejos
de EDTA con cationes metálicos como producto de la reacción. Para la mayoría de los
propósitos se puede considerar que la formación de los complejos EDTA con cationes
metálicos es completa, y esta es la principal razón por el cual el EDTA se utiliza en
valoraciones/estandarizaciones de este tipo [1].

Farmacología[editar]
El EDTA y sus sales sódicas derivadas se utilizan para precipitar metales pesados tóxicos
de manera que puedan ser excretados por la orina. La fijación
de plomo, cadmio, níquel por el EDTA, muestra una relación favorable en el cuerpo
humano, sin embargo, la unión a cobre, hierro y cobalto no es tan fuerte.
Para ser útil, el EDTA y cualquier otro agente quelante, deben tener un grado determinado
de pH para que su actividad fijadora para cada metal sea óptima. EDTA concretamente,
actúa en un estrecho margen de pH, dentro del cual se encuentran el pH de la sangre y de
los líquidos tisulares de forma que el EDTA puede actuar óptimamente dentro del cuerpo
humano.

Farmacocinética y modo de acción[editar]

Quelato metal-EDTA

El EDTA puede ser aplicado intravenosa o tópicamente. Se puede dar oralmente y su

absorción en la vía digestiva es buena, aunque se prefiera administrar de forma intraveno
en virtud de ser más eficaz para aumentar la tasa de excreción urinaria de los quelatos.
Tras la administración, el fármaco se absorbe y después de 6 horas puede detectarse en
orina de un 60 a un 90% de la cantidad administrada. A las 25 horas puede recuperarse
hasta un 99%. El resto aparece en las heces.
Los efectos farmacológicos del EDTA resultan de la formación de quelatos con metales
divalentes y trivalentes en el cuerpo. En la forma de edetato de calcio disódico se aplica
para quelar metales con gran afinidad al quelante más que al calcio iónico.
Es de gran utilidad para quelar el plomo que se encuentra en hueso. En sangre, el
fármaco puede encontrarse en plasma y debido a que se excreta por vía urinaria, el
paciente debe ser evaluado cuidadosamente y certificar que tiene una función renal
adecuada. Se ha detectado un pequeño porcentaje en el fluido espinal.

Toxicidad[editar]
La principal toxicidad del EDTA es en el riñón. Las dosis repetidas puede causar
anomalías en el túbulo contorneado distal. Cuando se detectan estos efectos, la
descontinuación de la terapia favorece la desaparición de los efectos anormales.

Derivados del EDTA[editar]

Entre los derivados del EDTA se encuentran el ácido hidroxietiletilendiaminotriacético
(HEDTA), el ácido dihidroxietiletilendiaminodiacético, el ácido dietilentriaminopentaacético
(DTPA), el ácido trietilentetraminohexaacético (TTHA) y el etilendiaminotetraacetato de
calcio y disodio (CaNa2EDTA). El uso en niños del CaNa2EDTA para el tratamiento de la
encefalopatía por plomo ha dado buenos resultados.2

Indicaciones terapéuticas[editar]

Vial de EDTA
EL EDTA es muy utilizado para quelación del plomo en la intoxicación por este metal.
Regularmente se utiliza en la forma de CaNa2EDTA porque el EDTA sódico, cuando se
utiliza solo, puede causar tetania por hipocalcemia.3
En Odontología, el EDTA se utiliza como ensanchador químico en Endodoncia,
ampliamente difundido entre las soluciones utilizadas con mayor frecuencia para la
irrigación y aprovechando su propiedad de quelante, capta el Calcio de los tejidos
dentarios. También puede ser combinado con Cetrimide para formar EDTAC (se agrega a
la composición un bromuro cuaternario amoniado, para reducir la tensión superficial y así
favorecer la penetración) logrando remover el barrillo dentinario o smear layer.
En la industria de alimentos tiene utilidad para evitar la reacción de pardeamiento
enzimático , ya que este es un potente agente quelante del cobre, sustrato de la Enzíma
Polifenoloxidasa (PPO) responsable de la aparición de color en vegetales y frutas. Sin
embargo posee mayor efectividad cuando se le utiliza en combinación de ácido
ascórbicoo ácido cítrico.