Sierra García Leonardo Gabriel

Clave: 08

COMPUESTOS CON S: DERIVADOS DE ÁCIDOS SULFÓNICOS.

OBTENCIÓN DE SULFANILAMIDA.

PREPARACIÓN Y SUSTITUCIÓN DEL CLORURO DE

pACETAMIDOBENCÉNSULFONILO (CLORURO DE N-ACETILSULFANILILO).

Los ácidos clorosulfónicos son útiles cuándo se usa en exceso para la clorosulfonación
directa de un amplio rango de compuestos orgánicos. Los cloruros de sulfonilo
resultantes son usados en síntesis intermedias para la preparación de varios derivados
sulfónicos comerciales, tales como sulfonamidas y sulfas.

Los cloruros de sulfonilo son los cloruros de ácidos sulfónicos, estos cloruros de ácido de
sulfonilo son muy electrofílicos.

La sulfonamida se sintetiza a partir de acetanilida (teniendo el grupo nitro protegido

como una amina, por cloro sulfonación seguido por el tratamiento con amoniaco, la
reacción final es la hidrólisis del grupo protector para formar la sulfanilamida

La sulfanilamida es un antibiótico que pertenece al grupo de las sulfamidas, actúa sobre

la pared de las bacterias y evitan propagación de la infección.

Reacciones
 Sierra García Leonardo Gabriel
Clave: 08

Acetanilida Ácido clorosulfónico cloruro de N-

acetilsulfanililo

Fórmula. C8H9NO HSO3Cl C8H8ClNO3S

Masa molecular 135.17 g/mol 116.52 g/mol 233.67 g/mol
Punto de fusión. 114.3 °C -80 °C 146 °C
Densidad 1.22 g/cm3 1.75 g/cm³ ND
Hojuelas cristalinas Líquido incoloro a Sólido incoloro e
Aspecto físico. resplandecientes color amarillo de olor inodoro
blancas o polvo acre.
cristalino blanco
inodoro.
Sensación de
quemazón al inhalar Provoca quemaduras
Puede ser fatal si se y tos, al contacto con graves en la piel al
ingiere, dañino si se la piel produce contacto y
inhala, causa quemaduras quemaduras oculares
irritación en la piel, cutáneas, causa graves al contacto
Riesgos. ojos aparato quemaduras graves con ojos.
respiratorio y puede al contacto con ojos,
ocasionar cianosis al ingerir sensación
de quemazón, dolor
abdominal, nauseas e
incluso colapso

Hidróxido de Sulfanilamida Acetilsulfonilamida

Amonio

Fórmula. NH4OH C₆H₈N₂O₂S C8H10N2O3S

Masa molecular 35.05 g/mol 172.2 g/mol 214.239 g/mol

Punto de fusión. NA 163 - 167 °C

Densidad 0.898 g/cm3 1.08 g /cm³
Líquido incoloro, olor
Aspecto físico. picante, lacrimógeno, Sólido blanquecino de
sofocante y olor característico
humeante
Quemaduras en el Toxicidad aguda, Nocivo si se ingiere,
sistema digestivo por causa irritación inhala, causa
Riesgos. ingestión, ocular de ligera a irritación al contacto
quemaduras al moderada, no con piel y ojos,
contacto con ojos e corrosiva e irritante
irritación intensa al para la piel.
contacto con la piel.