ORGANOMET ALURGIA

INFORME N° 04

FUNCIONES OXIGENADAS

Apellidos y Nombres Nota

LIPE AVENDAÑO EDWIN ENRIQUE

Integrantes ALBUQUERQUE ECOBAR JAIR

ACHAUI RICK

Profesor: Robert Almendariz Zenteno

Programa C-19 Grupo: A
Profesional
Fecha de realización 11 09 18 Mesa de Trabajo: 01
Fecha de entrega 03 10 18
 LABORATORIO 4
FUNCIONES OXIGENADAS

I. OBJETIVOS

1.1. OBJETIVO GENERAL

Elaborar la síntesis de una sustancia oxigenada y determinar propiedades

de un compuesto oxigenado.

1.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

- Reconocer las propiedades de los compuestos oxigenados.

- Realizar la síntesis de un sustancias oxigenadas

II. FUNDAMENTOS

En este tipo de compuesto orgánico, que comprende a los denominados alcoholes,

fenoles y éteres, el átomo de oxígeno se encuentra formando únicamente enlaces
sencillos, C—O y O—H. Los alcoholes se pueden representar por la fórmula
general R—OH, donde el grupo característico hidroxilo(O —H) se encuentra
unido a un carbono alifático. En los fenoles, de fórmula general Ar—OH, el grupo
hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromático.
Los éteres se caracterizan por el grupo oxi, —O—, en el que el átomo de oxígeno se
encuentra unido a dos átomos de carbono, C—O—C. Tanto los alcoholes y fenoles,
como los éteres, pueden considerarse como derivados del agua por sustitución de
uno o de los dos hidrógenos de la molécula, respectivamente, por radicales
hidrocarbonados. Este parentesco se pone de manifiesto, en particular, en
alcoholes y fenoles que, al conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades que
recuerdan a las del agua. El ángulo de enlace C—O—H ó C—O—Ces parecido al
del agua y vale aproximada mente 107º.Asimismo, es parecida, un poco menor, la
energía del enlace O—H(105kcal/mol), mientras que la del enlace C—O es bastante
menor (85 kcal/mol). Ambos enlaces son muy polares, pues la mayor
electronegatividad del átomo de oxígeno los polariza fuertemente. El enlace O—H
es mucho más polar que el C—O, a lo que se debe, en gran parte, su mayor
reactividad.
 Esto, unido a la mayor estabilidad del ion hidroxilo, HO—, respecto a los iones
alcóxido,R—O—,hace que los alcoholes y fenoles sean mucho más reactivos
que los éteres, que son, en realidad, compuestos bastante inertes, por lo que
se usan mucho como disolventes para llevar a cabo numerosas reacciones
orgánicas.

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

3.1. Materiales

a. Reactivos utilizados

HIDRO
XIDO
ETANOL ACIDO ACETICO DE
SODIO

AGUA DESTILADA ANHIDRIDO ACETICO ACIDO SULFURICO

DICROMATO DE
POTASIO
 b. Equipos

PROBETA DE 10 ML
VASOS PRECIPITADOS



3.2. Parte experimental

- Determinación del punto de ebullición del etanol y ácido acético y

comparar ambos puntos de ebullición y dar una explicación porque la
diferencia o la igualdad.
- Obtención del Etanal: En un tubo de ensayo colocar 5mL de etanol luego
agregar 1mL de dicromato de potasio y 1mL de ácido sulfúrico y agitar
porun instate para observar si la reacción se ha producido.
- Obtención de acetato de sodio: Colocar en un Vaso precipitado 10mL de
ácido acético 0.1N y luego añadir tres gotas de fenolftaleína, colocar en una bureta 25mL de
hidróxido de sodio 0,1N en una bureta luego dejar caer gota a gota hasta que cambie de color la
fenolftaleína.

- Obtención del acetato de calcio: Colocar en un vaso precipitado 10mL de

ácido acético 0,1N con óxido de calcio y agitar hasta que se disuelva
totalmente el óxido de calcio y filtrar por gravedad para limpiar la muestra.

- Obtención de la propanona: Colocar en un matraz el acetato de sodio y

acetato de calcio y agitar para mezclar correctamente luego colocar un tapón
de goma con un acceso de tubo de vidrio para condensar y recibir la muestra
en tubo de ensayo, el producto obtenido es la propanona.
 - Obtención de ácido acético: Colocar en un en un balón de destilación con
tuboladura lateral agregar acetato de calcio y 3mL de ácido sulfúrico, tapar
y calentar cuidadosamente, colocar un refrigerante para favorecer la
condensación de los vapores del ácido obtenido y recibirlo en un tubo
colector. Realizar pruebas que determinen que se ha formado un ácido.

IV. CONCLUSIONES

- SE PUDO COMPROBAR LOS PUNTOS DE EBULLICION DE DISTINTOS

ELEMENTOS EN EL LABORATORIO Y LLEGAN A TENER DISTINTOS PUNTOS
DE EBULLICION

- REALIZAMOS SINTESIS DE LA ACETONA VIENDO SU REACCION.

V. CUESTIONARIO

1. ¿Qué son los ácidos y bases?

ACIDOS BASES

Los Ácidos son substancias de Las bases son substancias de compuestos

compuestos químicos que, al disolverse en
agua, aumentan la concentración de iones
H+” ya que tiene la capacidad de cederlos
a alguien que puede cogerlos.
químicos que, al disolverse en agua,
aumentan la concentración de iones OH–“.
Presentan las siguientes características:
.

2. ¿Cuáles son los métodos más ideales para obtener el ácido acético?
El método más común y clásico de preparación del ácido acético es la
fermentación de sustratos alcohólicos (como el vinagre que se utiliza en
cocina), y la fermentación de la madera. Actualmente, la gran parte del ácido
acético se prepara a través de síntesis química, usando como productos de
inicio alguno de estos tres importantes compuestos básicos: etileno, butano, o
metano, según el método a utilizar, de acuerdo con las siguientes reacciones:

1- CH2 = CH2 → CH3 – CHO → CH3COOH

2- C4H10 → CH3- COOH

3- CH4 → CH3 – OH → CH3-COOH

 El primero de los métodos de obtención se
basa en la oxidación de acetaldehído
(etanal), a la vez que se obtiene por
oxidación catalítica de tipo homogénea de
PRIMER METODO
etileno encontrándose en presencia de
cloruros de cobre y paladio:
CH2=CH2 + ½ O2 → CH3- CHO 2CH3-
CHO + O2 → 2 CH3-COOH

El segundo de los métodos de obtención

parte del butano, que procede de la
destilación fraccionada de petróleo, al
puesto del etileno. Es una reacción de
oxidación en fase liquida bastante compleja
con la formación de diversos productos, pero
SEGUNDO
METODO en buenas condiciones, y con la presencia
de un catalizador de acetato de cobalto, es
factible obtener altos rendimientos. Dicho
procedimiento se usa aún hoy en algunas
compañías.

El tercer de los métodos es el más usado

actualmente, y se encuentra basado en la
TERCER METODO reacción de carbonización de metanol:

CH3-OH + CO → CH3- COOH

3. ¿Cuáles son los métodos de obtención de la acetona?
LA ACETONA PUEDE SER FORMADA EN DISTINTAS CIRCUNSTANCIA:
1° Por la oxidación del propileno (Berthelot).
2° Por la oxidación del alcohol isopropílico (Friedel)
3° Por la destilación del acetato de cal (método general de obtener las acetonas,
sea con la sal correspondiente) (Chenevix)
4° Por reacción del cloruro acético con el zinc-metilo (Pekal y Frenad)
5° En la destrucción por el calor de varias sustancias orgánicas, como el azúcar,
ácidos tartárico, cítrico, láctico, etc.

4. Se dispone de una muestra impura de hidróxido de sodio y otra de ácido

clorhídrico comercial de densidad 1,189 gAcm!3 que contiene un 35 % en
peso de ácido puro. Calcule:

a) La molaridad de la disolución de ácido clorhídrico.

En 1 l de HCl comercial hay 1189*0.35=416.15g de HCl puro
La masa:=Cl35,5 g
=H  1g
MASA DE HCl=36,5 g
CONCENTRACION: 416.15g/36,5g=11.4M

b) La pureza de la muestra de hidróxido de sodio si 100 g de la misma son

neutralizados con 100 mL de ácido clorhídrico comercial.

Na=23g

O=16g

H=1g

M(NaOH)=40g

1.14*40=45.5 de Na OH puro en 100 g de muestras y pureza de 45.6%

 c) El pH de la disolución formada al añadir 22 g de la muestra impura de hidróxido a
40 mL del clorhídrico comercial y diluir la mezcla hasta conseguir un volumen de 1
L.
22g de Na OH impura

22*0.456=10g NaOH PURA

10/40=0.25 moles de NaOH y de OH

40ml de HCl comercial

11.4*0.04=0.456 moles de HCl y de H

0.456-0.25=0.206 moles de exceso de H

H=0.206/1= 0.206 M

5. Se preparan dos disoluciones, una con 1,61 g de ácido metanóico

(HCOOH) en agua hasta un volumen de 100 cm3y otra de HCl, de igual
volumen y concentración. Calcule:
a. El pH de las dos disoluciones.

H ( HCOOH)=Ca
Ca= 0.35* 0.0227 = 0.0079
Ph= - log 0.0079=2.1

H (HCl) =Ca
Ca = 0.35 M

b. El volumen de hidróxido potásico 0,15 M necesario para alcanzar el

punto de equivalencia, en una neutralización ácido-base, de la
disolución del ácido metanóico.

V= 0.1*0.35/ 0.15
V=0.233L
6. 10 mL de una disolución acuosa de hidróxido de sodio se mezclan
con 20 mL de otra disolución de ácido clorhídrico 1 M. La mezcla
obtenida tiene carácter ácido y precisa para su neutralización 15 mL de
hidróxido de sodio 0,5 M. Calcule:
a. La concentración de la disolución inicial de hidróxido de sodio en g/L.

Moles NaOH=moles HCl- moles NaOH

neutralización Moles NaO=(0.020*1)-(0.015-0.5)
= 0.020-0.0075) 0.0125 mol

7. 100 ml de una disolución de H2SO4 se neutralizan con 25 ml de una

disolución 2 M de Al(OH)3 ¿Cuál será la concentración de H2SO4?

n(Al(OH)3=V*M
n(Al(OH)3= 25ml *2M =50 moles
3H2SO4+2Al(OH)33SO4 2-+ 2Al3+ + 6H2O
3H2SO4 / n(H2SO4 )= 2Al(OH)3 / 50 moles n(H2SO4 )=75 mol
H2SO4=75 mol/ 100 mol =0.75 M

8. Como funciona un alcoholímetro y realice los mecanismos de reacción.

 El mecanismo del alcoholímetro usado comúnmente en la detección de

alcohol en los conductores de cualquier tipo de vehículo está fundamentado
en la electroquímica ya que es necesario que se genere una reacción de
óxido – reducción con sustancias que al reducirse o oxidarse presenten un
cambio de color que sirva como indicador a la persona que está realizando
la prueba.
 Una de las sustancias que pueden ser utilizadas para la construcción de
celdas electroquímicas es una dilución ácida de dicromato potásico (tendrá
el papel de indicador). Al entrar en contacto el dicromato potásico con el
etanol (alcohol) se produce una reacción oxido reducción. El etanol se
oxidaría dando lugar al ácido acético y en el dicromato potásico se generaría
una reducción, generando un cambio de color de naranja a verde. Por tanto,
el cambio de naranja a verde será el indicador de que la persona ha ingerido
alcohol.
 Químicamente:

3CH3CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 ->3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O

 Esta aplicación de la electroquímica tiene un gran impacto social

puesto que permite a los agentes de tránsito controlar a los
conductores que irresponsablemente conducen bajo los efectos del
alcohol.

 Se debe tener en cuenta que manejar en estado de embriaguez es

altamente peligroso ya que se presenta perdida de reflejos y
consciencia y por tanto generar accidentes en dónde haya muchas
personas involucradas.

BIBLIOGRAFÍA

 https://alcoholimetromexico.com.mx/blog/noticias/como-funciona-un-
alcoholimetro/

 https://prezi.com/euryj-thn83-/obtencion-de-acetona-via-deshidrogenacion-de-
alcohol-isoprop/