Tiol

En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de
azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo hidroxilo (-OH), este grupo
funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados
mercaptanos.

Sulfhidrilo.

Índice
Etimología
Nomenclatura
IUPAC
Sistema común
Propiedades químicas
Síntesis
Reacciones
Acidez
Usos
Referencias
Enlaces externos

Etimología
El término mercaptano viene del latín mercurius captans, que significa 'capturado por mercurio', debido a que el grupo –SH se une
fuertemente al elementomercurio.

Nomenclatura

IUPAC
1. Se toma como cadena principal la cadena que es más larga y que contenga los radicales -
Archivo:2,5-dimetil-heptano-
SH. 1,1,3,4-tetratiol.jpg
5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono con Radical (-SH) tengan los tetratiol
números más bajos posibles.

3. La cadena principal se nombra especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (etano- dos, propano-
tres, butano- cuatro; pentano-; hexano-; ...etc).

4. Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos números separados por comas.

5. Se coloca la terminación indicando el número de radicales -SH (-tiol un radical SH; -ditiol dos radicales SH; -tritiol tres radicales
SH; -tetratiol cuatro radicales SH; -pentatiol cinco; ...etc.).

CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol
6. El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales
Halogenos.

7. Si el Radical -SH no se encuentra como grupo funcional principal se utiliza el

prefijo mercapto o el prefijo sulfanil.

3-cloro-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-
Sistema común ditiol

Se nombra primero al radical alquilo y después se coloca Mercaptano

Ejemplos:

CH3-SH metil mercaptano

CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano

Propiedades químicas Ácido 2,3 mercapto-pentanodioico

Síntesis
Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son
más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno.

Los tioles se forman cuando unhaloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio

CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr

Además, los disulfuros puedenreducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de
boro litio, para formar dos tioles.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

Reacciones
El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo
hidroxilo (-OH) que se encuentran en los
alcoholes. Debido a que el azufre y el oxígeno
pertenecen al mismo grupo de la tabla
periódica, comparten algunas propiedades de
enlace similares. Al igual que el alcohol, en general la forma desprotonada RS− (llamado tiolato) es químicamente más reactiva que
la forma tiol protonada RSH.

La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres, tioacetales y tioésteres, que son análogos a
los éteres, acetales y ésteres. Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. (De hecho,
bioquímicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con gruposvinilo para formar un enlace tioéter.)

Acidez
El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico, mucho más que el átomo de oxígeno del alcohol. El grupo tiol es bastante ácido,
con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. En la presencia de una base se forma un anión tiolato, que es un muy potente
nucleófilo. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como elbromo para dar disulfuro orgánico (R-
S-S-R).

2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos
(RSO3H).

2R-SH + 2H2O2 → RSO3H + 2H2O

Usos
Algunos mercaptanos de cadena corta, como el metilmercaptano se añaden al gas doméstico para que se puedan
1
detectar las fugas gracias a su fuerte olor a huevos podridos.

Referencias
1. «Acerca del Gas Natural» (https://web.archive.org/we
b/20040902002107/http://www.safegas.org/spanish/ab
out/about.html). SafeGas Org. Archivado desde el
original (http://www.safegas.org/spanish/about/about.ht
ml) el 2 de septiembre de 2004. Consultado el 8 de
mayo de 2018. «Su nariz lo sabe – el olor del
mercaptán es inconfundible. Y es precisamente por
eso que se añade al gas natural, ayudándole a
detectar hasta la más pequeña cantidad de gas natural
que se esté escapando en el aire. En su estado nativo,
el gas natural no tiene olor, color o sabor. El
mercaptán, un producto químico inofensivo que se
agrega al gas natural, contiene azufre, que le da olor.
Muchas personas describen el olor del mercaptán
como similar al de huevos podridos. Cuando se añade
mercaptán al gas natural, éste sube y se disipa al igual
que el mismo gas, haciendo que las dos sustancias
sean compañeros ideales.»

Enlaces externos
Mercaptanos

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iol&oldid=110331121»

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