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DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLAN
MANUAL DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO DE QUIMICA
ORGANICA I
Fecha: ___ /___ / ___ Equipo: ____ Grupo: _______ Calificación: ____________
Índice
Practica No. 1 Solubilidad…………………………………………. 3
Practica No. 2 Recristalización……………………………………..8
Practica No. 3 P.F. y Sublimacion………..……………………….12
Practica No. 4 Cromatografía en Columna y Capa Fina………..…16
Practica No. 5 Destilación Simple………………………………... 22
Practica No. 6 Destilación Fraccionada………………….………..26
Practica No. 7 Destilación por Arrastre de Vapor………………...30
Practica No. 8 Extracción………………………………………… 33
Practica No. 9 Alquenos…………………………………….……..36
Practica No. 10 Isomería Cis-Trans………………….……………40
Practica No. 11 Diels-Alder…………………………….…………43
Practica No. 12 Alquinos…………………………………………. 46
Practica No. 13 Nitración del Benceno…………………….……...50
Practica No. 14 Polimerización…………………………….……...52
Practica No. 15 2,4-Dinitrofenil Hidrazina……………….……….56
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M.C. Virginia Benítez Solís
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PRACTICA No. 1
GENERALIDADES
PARTE EXPERIMENTAL
Determine la solubilidad del compuesto orgánico indicado por su profesor, anotando sus
resultados en forma de tabla, indicando con (+) si es soluble, (-) insoluble y (+/-) si es de
dudosa solubilidad del compuesto en estudio.
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2. Solubilidad en disolventes reactivos.
NOTAS
SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES
Disolvente
Solubilidad Frio
Caliente
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INVESTIGACION PREVIA
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
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TRATAMIENTO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
PRACTICA No. 2
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M.C. Virginia Benítez Solís
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OBJETIVOS.
PARTE EXPERIMENTAL
NOTAS
1. Caliente a ebullición en baño maría, salvo los disolventes no flamables (H2O) que
podrían calentarse a flama directa.
2. Almacene los disolventes usados para la práctica de destilación.
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Fig. 2.2. Procedimiento de vertido de las soluciones calientes para filtrado por gravedad.
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b) Importancia como método de purificación.
c) Principales tipos de cristalización
d) Preparación del papel filtro.
e) Métodos para inducir la cristalización.
f) Influencia de la velocidad de cristalización en el tamaño y pureza de los cristales.
g) Eliminación de impurezas coloridas
h) Fenómeno de adsorción
i) Técnica de cristalización por par de disolventes, pares de disolventes más comunes,
sus características y propiedades.
j) Diversos tipos de filtración.
k) Secado de productos recristalizados.
l) Evaporación del disolvente.
m) Tratamiento, etiquetado y almacenamiento de residuos para esta práctica.
n) Leer las fichas técnicas los reactivos y disolventes a utilizar, revisando su toxicidad
y sus pictogramas.
o) Elaborar un diagrama de flujo de la práctica y un diagrama ecológico de los
reactivos y los residuos.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
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ANALISIS DE RESULTADOS:
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
PRACTICA No. 3
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El alumno aprenderá a determinar una propiedad física muy importante de los
sólidos que es el punto de fusión. Observara los factores experimentales que
intervienen en esta determinación y aprenderá a relacionar esta constante física con
la pureza del producto.
Respecto a la sublimación conocerá en que consiste esta propiedad y la influencia
de las variables que afectan, aplicación y limitaciones en compuestos orgánicos
Aprenderá a diferenciar dos procesos de cambio de fases: Fusión y sublimación.
PARTE EXPERIMENTAL
Método de Thiele:
Método de Fisher-Jones:
Entre dos cubre objetos (3) coloque unos cuantos cristales de la sustancia (4) a la cual se le
va a determinar el punto de fusión. Póngalo en la depresión circular del bloque de aluminio
calentando eléctricamente. La velocidad de aumento de la temperatura se regula con ayuda
de un reóstato (5) y la muestra se observa mediante una lupa (6). Se debe anotar la
temperatura a la cual empezó a fundir la sustancia y la temperatura a la cual termino de
fundir.
Sublimación
a) Prueba de la Sublimación
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En un tubo de ensayo coloque alrededor de 50 mg de la muestra, póngalo en posición
horizontal y con la llama pequeña de un mechero, caliente la parte en que se encuentre la
sustancia, si es sublimable, sus vapores condensan en la parte fría del tubo.
b) Sublimación
Notas:
INVESTIGACION PREVIA
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Factores experimentales que influyen en la determinación del punto de
fusión.
2. Sublimación: Teoría de la sublimación. Relación entre estructura y
propiedades en compuestos orgánicos: Fuerzas de atracción, presión de
vapor, simetría, polaridad, peso molecular.
1) Variables de que depende, aplicaciones y limitaciones.
2) Diferentes métodos de calentamiento y enfriamiento. Dispositivos.
3) Análisis y discusión de la técnica.
3. Elaborar un diagrama de flujo de la práctica y un diagrama ecológico de los
reactivos y los residuos.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
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BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
Q.O. McMurry, John. Química Orgánica, 7a Edición. Ed. Cengage, 2008
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
Q.O. Wade, L.G.Jr. Química Orgánica, 7ª Edición. Ed. Pearson, 2011
Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
PRACTICA No.4
Demostrar que la cromatografía constituye una técnica valiosa para separar mezclas
de compuestos, efectuar purificaciones, determinar homogeneidad (pureza) de
sustancias químicas y su identificación así como su control en producción técnica.
GENERALIDADES
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La cromatografía es una técnica muy socorrida por los químicos en el campo de la
investigación, para la separación, identificación y caracterización de compuestos orgánicos.
Pero para comprender mejor en que consiste dicha técnica es necesario esclarecer ciertas
definiciones importantes, tales como:
PARTE EXPERIMENTAL
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Tomar por los cantos, con los dedos pulgar e índice, dos portaobjetos limpios, exentos de
grasa y unidos por una de sus caras. Sumergirlas en cuestión de segundos, dentro de una
suspensión de gel de sílice en acetato de etilo; secar la película de gel sílice, de
aproximadamente 0.3 cm de espesor, y separar los portaobjetos. A continuación, aplicar con
ayude d un microcapilar (1) a la distancia de 0.5 cm del extremo inferior de la placa de gel
de sílice; una gota fina de la mezcla de sustancias por separar teniendo cuidado de no tocar
la película del adsorbente para no estrellarla. Si la mezcla a cromatografear está muy
diluida o clara, aplicar de 2 a 3 gotas, dejando secar cada aplicación y cuidando hacerla en
el mismo punto y sin romper la película del adsorbente.
Cubrir por dentro un frasco de boca ancha (2), con papel filtro previamente humedecido
con el eluyente, al llegar este casi al extremo superior de la placa, sacar esta de la cámara y
con la punta del lápiz marcar suavemente la altura marcada por el eluyente y delinear
las manchas que hayan aparecido. En caso de que no se observen dichas manchas, será
necesario revelar con cualquiera de los siguientes compuestos: iodo, sulfato de cérico, 2, 4-
dinitrofenilhidrazina, etc. Medir la distancia del punto de aplicación de la muestra problema
al centro de la mancha y dividir esta entre la distancia del origen a la altura que alcanzo el
eluyente siendo el resultado, la constante rf. Característica de los compuestos en estado
puro.
Una vez seleccionado el eluyente ideal, un solo disolvente o una mezcla de estos, en la
forma descrita, se monta una columna cromatografica con ayuda de una columna de vidrio
a la que previamente se le coloca un pequeño trozo de algodón antes de sus salida (3), en
seguida introducir con ayuda de un embudo, una suspensión de 10 a 15 g. de sílica gel para
columna, en 40 mL de disolvente, igual al usado para disolver nuestra muestra problema, la
cual será proporcionada por el profesor (4). Se debe evitar la formación de grietas o
burbujas de aire; deje salir el disolvente vehículo hasta dejar 1 mL de el por encima del a
sílica gel evitando así que se seque la columna.
NOTAS
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1) Se toma un tubo capilar y se calienta por el centro, se estira por los extremos y se
corta; así se obtienen 2 microcapilares o micropipetas para hacer las aplicaciones
necesarias.
2) Se les recomienda traer frascos adecuados, tales como los frascos de gerber altos,
vacíos, limpios y con tapadera. Traer los mas que puedan, pues se pueden utilizar en
prácticas posteriores.
3) El algodón que va al fondo de la columna debe humedecerse con el disolvente
vehículo, antes de adicionar la suspensión de gel sílice. Al agregar esta, la columna
deberá golpearse ligeramente para que las partículas se acomoden homogéneamente
o presionar el gel con una varilla achatada por los extremos.
4) Se puede hacer extracto orgánico de una mezcla de vegetales molidos o de un
producto comercial colorido usado para la preparación de bebidas refrescantes
(Kool-Aid, Tang, Zuko, etc.), se les recomienda sea de uva preferentemente; o
también de una mezcla de tintas azules y roja de bolilapiz común. Para esto, deben
ponerse de acuerdo con el profesor con anterioridad.
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INVESTIGACION PREVIA
RESULTADOS:
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OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
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BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
PRACTICA No. 5
DESTILACION SIMPLE.
OBJETIVOS.
PARTE EXPERIMENTAL
Monte un aparato como se indica en la figura 5.1. Coloque 30 mL de una bebida alcohólica 1
en el matraz de destilación. Agregue piedras para regular la ebullición. Caliente 2
controlando el calor sin interrupciones. Haga circular el agua en el refrigerante en el
momento de empezar el calentamiento3. Observe la temperatura cuando empiece a destilar
el líquido. Elimine los 2 o 3 primeros mililitros que son la cabeza del destilado. Durante la
destilación separe: cabeza, cuerpo y cola. Construya dos gráficos de volumen contra tiempo
y volumen contra temperatura. Diseñe una medida de volumen y otra de tiempo que se
adecuen al proceso. De por terminada la destilación cuando quede en el matraz un residuo
de 3 a 4 mL (cola).
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Este residuo es variable según la destilación que esté realizando. Terminada la destilación
entregue el líquido que separo. Los resultados experimentales que deberá incluir su informe
son:
NOTAS
1. El aparato se monta mediante soportes con pinzas que deberán estar cubiertas de
asbesto o tubos de goma para evitar la ruptura del vidrio por la presión ejercida al
apretar.
2. El alumno deberá traer de 30 a 35 mL de cualquier bebida alcohólica
3. El calentamiento del matraz deberá hacerse mediante el mechero de bunsen con una
tela de asbesto, baño de agua o aceite, canastilla de calefacción eléctrica o lámpara
de infrarrojo. El asesor indicara el medio de calentamiento.
4. Conecte el agua al refrigerante con la circulación a contracorriente.
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Fig. 5.1 Montaje de un sistema de Destilación Simple.
INVESTIGACION PREVIA
1. Relación entre las propiedades físicas y la estructura molecular de los alcanos y los
alcoholes.
2. Destilación simple. Características y diferencias.
3. Interpretación de graficas de destilación.
4. Punto de ebullición como constante física.
5. Presión de vapor.
6. Factores estructurales y experimentales que influyen en el punto de ebullición.
7. Ley de Raoult.
8. Mezcla azeotropica
9. Propiedades físicas y toxicológicas de cada uno de los reactivos y/o productos
utilizados en esta práctica.
10. Elaborar un diagrama de flujo de la práctica y un diagrama ecológico de los
reactivos y los residuos.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
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ANALISIS DE RESULTADOS:
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFIA
Q.O. Ávila, García, Gavilán, León, Méndez, Pérez, Rodríguez, Salazar, Sánchez,
Santos y Soto. Química Orgánica, Experimentos con un enfoque ecológico, Ed.
Dirección General de Publicaciones y fomento editorial, UNAM, México, 2001
Q.O. Brewster y Vanderwerf, Curso Practico de Química Orgánica, Ed. Alhambra,
España, 1982
Q.O.Dominguez, Xorge. Experimentos de Química Orgánica, Ed. Limusa, México,
1991
Q.O.Fessenden, R.J. Techniques and Experiment for Organic Chemistry, Ed.
Willard Grant Press, U.S.A., 1983
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
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Fecha: ___ /___ / ___ Equipo: ____ Grupo: _______ Calificación: ____________
Pavia, D.L., Lampman, G.M., Introduction to Organic Laboratory Techniques, Ed.
Saunders College Publishing, U.S.A., 1988
The Merck Index, 20a Ed, Merck Co., U.S.A., 1998
PRACTICA No. 6
DESTILACION FRACCIONADA.
OBJETIVOS.
GENERALIDADES
Esto es válido solo para sustancias puras, pero generalmente nos encontramos con mezclas
de líquidos, para las cuales postula la ecuación:
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Dónde: Pt = Presión total de la mezcla, Py = Presión de vapor de Y, y Px = Presión de
vapor de X
PARTE EXPERIMENTAL
NOTAS
1. Se debe tener especial cuidado en el montaje del aparato, debido al alto soto del
equipo (estándar tapered)
2. El Alumno deberá traer 50 mL de una bebida alcohólica para efectuar la práctica.
INVESTIGACION PREVIA
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1. Características y diferencias entre una destilación simple y una fraccionada.
2. Concepto de plato teórico y número de platos teóricos en una columna de
destilación fraccionada.
3. Eficiencia de la columna de destilación fraccionada
4. Propiedades físicas y toxicológicas de cada uno de los reactivos y/o productos
utilizados en esta práctica.
5. Elaborar un diagrama de flujo de la práctica y un diagrama ecológico de los
reactivos y los residuos.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
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TRATAMIENTO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFIA
Q.O. Ávila, García, Gavilán, León, Méndez, Pérez, Rodríguez, Salazar, Sánchez,
Santos y Soto. Química Orgánica, Experimentos con un enfoque ecológico, Ed.
Dirección General de Publicaciones y fomento editorial, UNAM, México, 2001
Q.O. Brewster y Vanderwerf, Curso Practico de Química Orgánica, Ed. Alhambra,
España, 1982
Q.O.Dominguez, Xorge. Experimentos de Química Orgánica, Ed. Limusa, México,
1991
Q.O.Fessenden, R.J. Techniques and Experiment for Organic Chemistry, Ed.
Willard Grant Press, U.S.A., 1983
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
Pavia, D.L., Lampman, G.M., Introduction to Organic Laboratory Techniques, Ed.
Saunders College Publishing, U.S.A., 1988
The Merck Index, 20a Ed, Merck Co., U.S.A., 1998
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PRACTICA No.7
PARTE EXPERIMENTAL
Arme un aparato de destilación por arrastre de vapor (Fig. 7.1). Según la figura 7.1, “A” es
el generador de vapor y está provisto de un tubo de vidrio que se introduce bajo la
superficie del agua (tubo de seguridad).
El vapor pasa al matraz “B” por medio de un tubo doblado en forma apropiada. Este tubo se
introduce en el matraz que contiene la muestra hasta el fondo. El refrigerante tiene una
ligera inclinación para que el destilado escurra hacia un vaso colector “C”. Coloque la
sustancia problema (Cascara de limón, canela, naranja, clavo, etc.) en el matraz “B”,
humedezca ligeramente la sustancia problema (2). También puede extraer p-dicloro
benceno de los desodorantes sanitarios o purificar anilina. Caliente el agua del matraz “A”
(3) y cuando empiece a pasar vapor a “B” se calienta un poco “B” para evitar la
condensación del agua. Cuando empiece a calentar el matraz “A” haga circular agua del
refrigerante. El calentamiento se suspende cuando se haya recogido aproximadamente 125-
150 ml de destilado.
Al final de la destilación observe la superficie del destilado que muestra gotas de aceite
esencial extraído. Si es posible separe el aceite esencial con embudo de separación (4), si
empleo desodorante sanitario ponga la mezcla p-dicloro benceno-agua a enfriar en baño de
hielo, después separe por filtración al vacío el p-dicloro benceno.
NOTAS
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1) Sostenga los matraces con pinzas. Las conexiones deben estar bien ajustadas.
2) Emplee de 10 a 12 g de muestra, y en caso de usar anilina utilice 15 mL. Al poner la
muestra en el matraz “B”, primero coloque las conexiones y luego la muestra para
evitar que se obstruya el tubo que llega al fondo del matraz.
3) Caliente el matraz generador de vapor “A” en forma permanente. Caliente
ocasionalmente el matraz que contiene la muestra. Ponga en el matraz “A” perlas
para regular la ebullición. Emplee tela de asbesto para evitar que la llama queme el
tubo de hule.
4) Únicamente Realizara la extracción cuando la cantidad de aceite sea considerable.
El aceite obtenido lo puede recoger en un frasco pequeño. Si la cantidad es pequeña
únicamente humedezca un lienzo o algodón con el aceite.
INVESTIGACION PREVIA
RESULTADOS:
OBSERVACIONES
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CALCULOS DE RENDIMIENTO
ANALISIS DE RESULTADOS
BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
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PRACTICA No. 8
EXTRACCION.
OBJETIVOS.
PARTE EXPERIMENTAL
Triturar 3 tabletas de ácido acetilsalicílico con cafeína en un mortero con pistilo, disolver el
polvo con la mínima cantidad de disolvente (Cloroformo, Éter, Etanol o Acetato de Etilo).
El precipitado contiene los excipientes no solubles, filtrar por gravedad..
INVESTIGACION PREVIA
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RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
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TRATAMIENTO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
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PRACTICA No. 9
Br
HO
KMnO4
HO
Br2 / CCl4
H2SO4 H H
Br2 / H2O
OH
H H
KMnO4
OBJETIVOS.
PARTE EXPERIMENTAL
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pequeño residuo (3 ml) y aparezcan vapores blancos de SO2. Sature el destilado con
cloruro de sodio, decante al embudo de separación y lave con 5 ml de solución de
NaHCO3 al 5%, elimine la fracción acuosa y vacié el Ciclohexeno en un vaso de
precipitados, seque con sulfato de sodio anhidro. Decante el producto del matraz de
fondo redondo de 25 ml perfectamente seco y destile, antes de empezar considere la
temperatura de destilación para la presión del lugar. (punto de ebullición a 760 mm
de Hg, 83-84 °C). Determine rendimiento. Efectué pruebas de instauración.
INVESTIGACION PREVIA
RESULTADOS:
36
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OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
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BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
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PRACTICA No. 10
ISOMERIA CIS-TRANS.
OBJETIVOS.
PARTE EXPERIMENTAL
Coloque 2.5 g de ácido maleico1 en un matraz de bola y agregue 3 ml de agua caliente para
disolver el ácido. Una vez disuelto agregue lentamente 5 ml de HCl concentrado. Refluje 2
durante 20 minutos. Los cristales de ácido fumarico (menos solubles) se forman en el seno
de la reacción3.
Enfrié exteriormente con agua, filtre y recristalice con HCl 1N, determine rendimiento y
punto de fusion4.
NOTAS
INVESTIGACION PREVIA
1. Isomería. Conceptos.
2. Estereoisomería, estereoquímica y estereoquímica en alquenos.
3. Reacciones y fundamento químico de la técnica.
4. Propiedades de reactivo y producto.
5. Elaborar un diagrama de flujo de la práctica y un diagrama ecológico de los
reactivos y los residuos.
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Nombre: _______________________________________________ Química Orgánica: _______
Fecha: ___ /___ / ___ Equipo: ____ Grupo: _______ Calificación: ____________
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
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Nombre: _______________________________________________ Química Orgánica: _______
Fecha: ___ /___ / ___ Equipo: ____ Grupo: _______ Calificación: ____________
BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
PRACTICA No. 11
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REACCION DE DIELS-ALDER.
OBJETIVO.
Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1-4 de una unidad o la
olefínica a un díeno conjugado.
PARTE EXPERIMENTAL
NOTAS
1. Se puede añadir el carbón activo a los 25 min. De haber iniciado a ebullir la mezcla
de reacción, se debe tener cuidado, pues al retirar el refrigerante, se pueden
incendiar los vapores de los disolventes. Es conveniente se retire el mechero y el
baño de aceite antes de agregar el carbón activado.
2. Es conveniente que se seque el producto en un desecador de vacío sobre viruta de
parafina (para eliminar trazas de disolvente). El aducto es un sólido incoloro con un
p.f. de 262-263°C. Se recomienda almacenar el producto en un tubo sellado para
evitar su hidrolisis por humedad.
3. La reacción también se puede hacer con benceno anhidro empleándose las
siguientes cantidades: 1.4 de antraceno, 4 g de anhídrido maleico y 20 ml de
benceno anhidro. Se conecta al matraz los refrigerantes de aire y de agua en
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posición de reflujo y se calienta en baño maría durante 1hr, el resto del
procedimiento es igual al anterior.
4. Antes de retirar el refrigerante para agregar el carbón activado, se deberá alejar el
mechero de la reacción o apagarlo, pues al retirar el refrigerante pueden incendiarse
los vapores del xileno. Si se desea quitar totalmente las trazas de xileno, después de
desecar al vacío los cristales se deberán colocar en un desecador de vacío, sobre
viruta de parafina.
INVESTIGACION PREVIA
1. Reacción de Diels-Alder.
2. Estereoquímica de la reacción de cicloadición de Diels-Alder.
3. Mecanismo propuesto para la reacción.
4. Definición de dieno y dienófilo, ejemplos en la reacción de Diels-Alder.
5. Definición de aducto, ando y exo, ejemplos.
6. Análisis de los procedimientos.
7. Elaborar un diagrama de flujo de la práctica y un diagrama ecológico de los
reactivos y los residuos.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
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ANALISIS DE RESULTADOS:
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
PRACTICA No. 12
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OBJETIVO.
PARTE EXPERIMENTAL
Procedimiento modificado: Todo igual al anterior salvo que se usa una mezcla de 7 ml de
agua con 5 ml de etanol como agente hidrolizante.
Reacciones de instauración:
1) Burbujee acetileno en 1 a 2 ml de una solución de Bromo en tetracloruro de
carbono. Observe e interprete los cambios que ocurren.
2) Burbujee acetileno en 1 a 2 ml de una solución acidulada de permanganato
de potasio. Observe e interprete los resultados
Reacciones para formar acetiluros:
1) Burbujee acetileno de 1 a 2 ml de una solución de cloruro cuproso
amoniacal.
2) Burbujee acetileno de 1 a 2 ml de una solución de nitrato de plata amoniacal.
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Hidratación de Acetileno. Burbujee acetileno en un matraz Erlenmeyer enfriando
exteriormente, que contenga 13 ml de agua y 6.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y .5 g
de sulfato de mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el
contenido al matraz de bola de 1 boca y adapte un aparato de destilación simple. Caliente, y
reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer con 10 ml de solución de DFH, el matraz que
contiene esta solución debe estar en baño de hielo. Filtre el sólido al vacío, lave con agua
fría, seque y determine el punto de fusión.
NOTAS
INVESTIGACION PREVIA
RESULTADOS:
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OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
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BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
PRACTICA No.13
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OBJETIVOS.
GENERALIDADES
PARTE EXPERIMENTAL
INVESTIGACION PREVIA
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2. Mecanismos de reacción para obtención de nitrobenceno.
3. Usos del producto
4. Elaborar un diagrama de flujo de la práctica y un diagrama ecológico de los
reactivos y los residuos.
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
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BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
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PRACTICA No. 14
POLIMERIZACION.
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OBJETIVOS.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Polimetacrilato de metilo
Coloque 20 ml de metacrilato de metilo en un aparto de destilación simple, destile y
recoja la fracción entre 90-93°C1 divida el destilado en tubos de ensaye con 10, 1 y
ml respectivamente numérelos del 1 al 3. Al tubo 1 agregue 20 mg de peróxido de
benzoilo, al 2 agregue trazas de hidroquinona. Aislé los tubos del medio ambiente
con papel aluminio, colóquelos en baño maría e inicie el calentamiento. El tubo 1
requiere mayor atención, observe el aumento gradual de la viscosidad. En el
momento en que el polímero presente una viscosidad elevada2, vacié en un molde y
enfrié exteriormente en baño de hielo.
2. Gliptal
Coloque en un tubo de ensayo 2 g de anhidro ftálico pulverizado, 0.6 g de glicerina
y 0.1 g de acetato de sodio anhidro. Mezcle con un agitador, caliente la mezcla a
una temperatura de 150 a 180 °C en baño de aceite; suba la temperatura
gradualmente a 200-250°C, caliente a esa temperatura durante 10 min. Retire el
polímero del baño y deje reposar hasta que endurezca. Incluya en el informe los
polímeros obtenidos.
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NOTAS
1) Tan pronto termine la destilación elimine la película de polimetacrilato en el
matraz disolviéndola con acetona.
2) En caso de presentarse burbujeo durante el calentamiento introduzca el tubo
en baño de hielo. Si el polímero no tiene la viscosidad adecuada, prosiga el
calentamiento hasta obtenerla.
INVESTIGACION PREVIA
RESULTADOS:
OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
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TRATAMIENTO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
PRACTICA No.15
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4-DINITROFENILALANINA.
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OBJETIVOS.
GENERALIDADES
Un halógeno unido a un átomo de carbono saturado suele ser desplazado fácilmente por un
nucleofílo adecuado, a temperaturas menores de 100°C por el contrario, los halogenuros
aromáticos son totalmente fuertes a esta reacción en esas condiciones; sin embargo la
sustitución puede ocurrir fácilmente si existe un grupo fuertemente electroatrayente en
posición orto o para con respecto al átomo de halógeno. Son reacciones de sustitución
nucleofílica molecular que implican la formación de intermediarios análogos a los
formados en la S.E.A.; esos intermediaros se denominan de Meisenheimer.
Posición Orto:
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Posición Para:
Los grupos nitro estabilizan al intermediario tanto por efecto inductivo como de resonancia,
por tanto dan una reacción aceptablemente eficaz. Si el grupo activamente se encuentra en
posición meta, poseen muy poco efecto activante, pues la carga negativa no está
deslocalizada en el átomo de carbono que soporta el grupo activante, así no se puede
estabilizar la carga negativa del intermediario ni por resonancia ni por inducción.
Posición Meta:
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PARTE EXPERIMENTAL
1. 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA.
2. 2,4-DINITROFENILALANINA
NOTAS
INVESTIGACIÓN PREVIA
RESULTADOS:
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OBSERVACIONES:
CALCULOS DE RENDIMIENTO:
ANALISIS DE RESULTADOS:
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
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BIBLIOGRAFIA
R.Q. Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra,
España (1970).
Q.O. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. 5ta Edición, Ed. Pearson (2008)
Q.O. Fieser, Louis. Experimentos de Química Orgánica. 1er Edición, Ed. Reverte
(1967)
A.I. Vogel, A text book of practical organic chemistry, 2nd. Edition, Longmas,
Londres (1962).
Q.O. Wingrove y Caret. Química Orgánica. Ed. Oxford. (1999)
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