UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

CCE - CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA
CURSO DE FARMÁCIA

Aluna: Bárbara Lima Gravino Passos

SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA

Conceito de nucleófilo
Nucleófilo é uma substância que possui um par de elétrons não compartilhado que busca um
local onde possa estabilizar seus elétrons livres, e que atua como base de Lewis ao estabelecer
uma ligação química com outra substância. Entretanto, os nucleófilos não têm necessariamente
que possuir carga elétrica. Além disso, o eletrófilo é o ácido de Lewis que reage com o nucleófilo.
Sendo assim, nucleófilos típicos são capazes de doar pares de elétrons, e eletrófilos típicos são
capazes de recebê-los. Portanto, nucleófilo é uma espécie química, neutra ou negativa, que
tenha um par de elétrons livres (base de Lewis).

Compostos de C, N, O, X, H, S e P podem atuar como nucleófilos:

Cl- ; Br-; I-; H2O; OH-; CH3O-; -CN; H-; HS-; NH3; dentre outros.

Reagente nucleófilo
O nucleófilo é uma espécie que possui par de elétrons disponíveis para efetuar uma ligação, e se
liga a espécies capazes de comportar esses elétrons. O nucleófilo pode ser um ânion ou uma
molécula com disponibilidade eletrônica (com orbital preenchido para coordenar elétrons não
ligantes). Quando um eletrófilo se combina com um reagente orgânico, chamado de substrato
(S), temos uma reação nucleofílica. Pelo conceito de Lewis, o reagente nucleófilo é uma base e
o substrato é um ácido.
A-B + C → A-C + B
Grupo retirante (abandonador)
Nu: - + R: X → Nu: R +: X: -
Nu = Nucleófilos

Reação de substituição nucleofílica

Nas reações de substituição, há a presença de um átomo ou grupo, que é substituído ou
eliminado e é denominado de grupo abandonador, ou seja, em sua primeira etapa um dos
grupos do substrato é substituído por um reagente nucleófilo sendo, uma reação típica dos
haletos.

Substituição Nucleofílica monomolecular ou de 1º ordem (SN1)

Esse tipo de reação é dividida em duas etapas:
1. Na primeira etapa, ocorre a eliminação do grupo abandonador, ou seja, a ionização do
haleto orgânico (etapa lenta) e a formação de um carbocátion estável. A formação do
carbocátion é a etapa determinante da velocidade.
 2. Na segunda etapa, acontece uma reação entre íons, ataque nucleofílico (etapa rápida).
Nesse mecanismo, a velocidade da reação depende da concentração de apenas um dos
reagentes - o substrato. Isso porque a primeira etapa, que é lenta e por isso determina a
velocidade da reação, não depende do nucleófilo, pois a formação do carbocátion
acontece pela absorção de energia, não envolvendo outras estruturas.V = k . [substrato].

Nesta reação não ocorre inversão da configuração do carbono eletrófilo, e podem acontecer
rearranjos do carbocátion. Além disso, a reação por SN1 origina uma mistura racêmica, isso
porque o carbocátion tem geometria trigonal plana, oferecendo dois lados para a entrada do
nucleófilo.

Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2 ª ordem (SN2)

Esse mecanismo ocorre em uma única etapa:
1. Formação do estado de transição e a configuração do carbono se invertem sendo, uma
reação sincronizada.

Nesse mecanismo, a velocidade da reação depende das concentrações do nucleófilo e do

substrato, isso porque é uma etapa lenta e vai depender dos dois reagentes para determinar sua
velocidade e formação do estado de transição. O mecanismo SN2 ocorre principalmente nos
haletos primários (haletos de etila) e haletos de metila.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro:
LTC, 2009
 BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice
Hall,2006
 MCMURRY, John. Química orgânica. São Paulo: Cengage Learning, 2012