CUESTIONARIO

1. Presenta las reacciones de nitración de la acetanilida, anilina, acido benzoico:

a) Reacción de Nitración de la acetanilida(formación de la o-nitroacetanilida y

de la p- nitroacetanilida):

Procedimiento:

 En un tubo de ensayo se agrega 1 ml de HNO3 Y 2 ml de H2SO4 luego se

agrega 1 gr. De Acetanilida y se mueve con la bagueta el tubo se coloca
dentro de un vaso de precipitado con hielo y se sigue moviendo hasta diluir
luego colocar esto en un vaso de agua fría formándose precipitado
ligeramente amarillo pálido, seguidamente lo llevamos a filtrar, del cual
podemos obtener precipitados de color amarillo o blanco, lo cual nos
indica que hemos obtenido : o – nitroacetanilida o p – nitroacetanilida
respectivamente.
 De obtener un color amarillento se agrega alcohol para eliminar las
impurezas que hubiesen podido quedar en la filtración y además así
poder obtener solamente p – nitroacetanilida ya que el o –
nitroacetanilida es soluble en alcohol.

b) Reacción de Nitración de la anilina formación de la nitroanilina:

La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que se procede en primer lugar
la protección del grupo amino, seguidamente se realiza la reacción de la nitración y
finalmente se eliminara el grupo protector, con lo que obtendremos el producto
deseado.

Procedimiento:

 La p-nitroacetanilida húmeda se coloca en un vaso de 400 ml, y se forma

con ella una pasta fina, añadiendo 100 ml de agua y agitando. Esta mezcla se
pasa a un matraz de 250 ml, se le agregan 35 ml de ácido clorhídrico
concentrado y se le adapta al matraz un refrigerante de reflujo. A
continuación, se calienta a ebullición durante 35 min. Se enfría la mezcla de
reacción a temperatura ambiente, y se vierte sobre un vaso de 600 ml. Se
añaden 50-75 g de hielo picado, y se precipita la p-nitroanilina alcalinizando
la disolución mediante adición de amoniaco. El precipitado se filtra en
Büchner, lavando con pequeñas porciones de agua. Se puede purificar
mediante recristalización en agua, decolorando con carbón activo (aprox.
0.5 g de sustancia en 40-50 ml de agua). P.F 146ºC.

c) Reacción de formación de la nitración del acido benzoico:

En un tubo de ensayo vertimos 1 ml HNO3

En un vaso de precipitado ponemos agua con hielo de tal forma que
podamos disminuir la temperatura del tubo de ensayo ya que al agregar el
H2SO4 ocurre una reacción exotérmica dentro del tubo.

Entonces agregamos 1 ml H2SO4 poco a poco agitando lentamente.

2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

Luego añadimos 0.5 g de ácido benzoico poco a poco.

Luego en el tubo de ensayo se coloca una varilla hueca de flujo (un refrigerante
de aire) que utilizamos para hacer condensar los vapores y así no tener mucha
perdida de la muestra.

Después de esto se lleva a baño maría por unos 10 minutos controlando

la temperatura que debe estar entre 50 y 60 °C.

Luego del baño maría la muestra se lleva a decantación, donde se observa 2

fases (fase orgánica y fase acuosa)

obteniéndose el ácido metanitrobenzoico.