OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Natalia Clopatoski Moncaleano

Angie Tatiana Rodríguez López
Yeimy Alejandra peralta aroca
Alejandro Sereno Alape

INTITUCION EDUCATIVA ALBERTO SANTOFIMIO

CAICEDO.
IBAGUE-TOLIMA
2018
 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Natalia Clopatoski Moncaleano

Angie Tatiana Rodríguez López
Yeimy Alejandra peralta aroca
Alejandro Sereno Alape

PROFESOR:
Francisco Góngora

INTITUCION EDUCATIVA ALBERTO SANTOFIMIO

CAICEDO.
IBAGUE-TOLIMA
11-2
2018
INTRODUCCIÓN

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el

grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a
hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como
fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran
muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama
polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles,
tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

OBJETIVOS

Diferenciar las propiedades químicas y físicas de los alcoholes primarios,

secundarios y terciarios.
Relacionarse con el proceso de destilación simple.
Observar las reacciones de los diferentes reactivos.
Obtener alcohol etílico.

CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza
uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se
oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de
carbono, y se libera metano.
Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos
que contenga el compuesto:
Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y
son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano
y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un
alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al
agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus
propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo
de su tamaño y forma.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado
por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la
ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como
producto: H2 R - OH + H - X → R - X + O

SOLUBILIDAD
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación
entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los
oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas
y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol
y 2 metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte
relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad
del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en
un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos
de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con
la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión
de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde
el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH
el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto,
electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un
doble enlace en remplazo.

Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un

alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por
deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido
sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y
agua.

ETANOL – ALCOHOL ETILÍCO

El etanol es un compuesto químico que también se conoce bajo el nombre de
alcohol etílico, el cual es un líquido sin color ni olor, bastante inflamable que posee
un punto de ebullición en torno a 78ºC.
Su fórmula es CH3-CH2-OH, tratándose del principal producto que forma parte de
la composición de las bebidas alcohólicas, incluyendo el vino, con un porcentaje de
alrededor de un 13%, pero puede superar el 50% en numerosos tipos de licores.
El etanol, como ya hemos mencionado, es un líquido incoloro, y altamente volátil,
que está presente en la mayoría de las bebidas fermentadas. Desde antaño se
producía etanol a través de la fermentación anaeróbica y posterior destilación de las
disoluciones que contenían en su composición azúcar y levadura.
En cuento a las propiedades físicas del etanol, podemos destacar su estado de
agregación, que es líquido, su apariencia, la cual es incolora, así como su masa
molar, que es de 46.07 g/mol. En cuanto al punto de fusión y ebullición, sus valores
son de -114.3 ºC y 78.4 ºC respectivamente. De sus propiedades químicas podemos
destacar la acidez, que es de un 15.9 y su miscibilidad.

DESTILACIÓN SIMPLE
Es un tipo de destilación donde los vapores producidos son inmediatamente
canalizados hacia un condensador, el cual lo refresca y condensa de modo que el
destilado no resulta puro. Su composición será idéntica a la composición de los
vapores a la presión y temperatura dados.
La destilación sencilla, se usa para separar aquellos líquidos cuyos puntos de
ebullición difieren extraordinariamente (en más de 80°C aproximadamente) o para
separar líquidos de sólidos no volátiles. Para éstos casos, las presiones de los
componentes del vapor normalmente son suficientemente diferentes de modo que
la ley de Raoult puede descartarse debido a la insignificante contribución del
componente menos volátil. En este caso, el destilado puede ser suficientemente
puro para el propósito buscado.

MANEJO DE REACTIVOS
Al trabajar con cualquier reactivo se deben tomar todas las precauciones necesarias para
evitar la contaminación accidental del mismo. Para ello han de seguirse las siguientes
reglas:
 Escoger el grado del reactivo apropiado para el trabajo a realizar, y siempre
que sea posible, utilizar el frasco de menor tamaño.
 Tapar inmediatamente el frasco una vez extraído el reactivo, para evitar
posibles confusiones con otros frascos.
 Sujetar el tapón del frasco con los dedos; el tapón nunca debe dejarse sobre el
puesto de trabajo.
 Evitar colocar los frascos destapados en lugares en que puedan ser salpicados
por agua u otros líquidos.
 Nunca devolver al frasco original cualquier exceso de reactivo o de disolución.
 Mantener limpios y ordenados los estantes de reactivos y las balanzas. Limpiar
inmediatamente cualquier salpicadura.
 Rotular cualquier disolución o frasco de reactivo cuya etiqueta original se haya
deteriorado.
NORMAS DE SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS GENERALES:
 No fumes, comas o bebas en el laboratorio.
 Utiliza una bata y tenla siempre bien abrochada, así protegerás tu ropa.
  Guarda tus prendas de abrigo y los objetos personales en un armario o
taquilla y no los dejes nunca so-bre la mesa de trabajo.
 No lleves bufandas, pañuelos largos ni prendas u objetos que dificulten tu
movilidad.
 Procura no andar de un lado para otro sin motivo y, sobre todo, no corras
dentro del laboratorio.
 Si tienes el cabello largo, recógetelo.
 Dispón sobre la mesa sólo los libros y cuadernos que sean necesarios.
 Ten siempre tus manos limpias y secas. Si tienes alguna herida, tápala.
 No pruebes ni ingieras los productos.
 En caso de producirse un accidente, quemadura o lesión, comunícalo
inmediatamente al profesor.
 Mantén el área de trabajo limpia y ordenada.
NORMAS PARA MANIPULAR INSTRUMENTOS Y PRODUCTOS
 Antes de manipular un aparato o montaje eléctrico, desconéctalo de la red
eléctrica.
 No pongas en funcionamiento un circuito eléctrico sin que el profesor haya
revisado la instalación.
 No utilices ninguna herramienta o máquina sin conocer su uso, funcionamiento
y normas de seguridad específicas.
 Maneja con especial cuidado el material frágil, por ejemplo, el vidrio.
 Informa al profesor del material roto o averiado.
 Fíjate en los signos de peligrosidad que aparecen en los frascos de los productos
químicos.
 Lávate las manos con jabón después de tocar cualquier producto químico.
 Al acabar la práctica, limpia y ordena el material utilizado.
 Si te salpicas accidentalmente, lava la zona afectada con agua abundante. Si
salpicas la mesa, límpiala con agua y sécala después con un paño.
 Evita el contacto con fuentes de calor. No manipules cerca de ellas sustancias
inflamables. Para sujetar el instrumental de vidrio y retirarlo del fuego, utiliza
pinzas de madera. Cuando calientes los tubos de ensayo con la ayuda de dichas
pinzas, procura darles cierta inclinación. Nunca mires directamente al interior
del tubo por su abertura ni dirijas esta hacia algún compañero.
 Todos los productos inflamables deben almacenarse en un lugar adecuado y
separados de los ácidos, las bases y los reactivos oxidantes.
 Los ácidos y las bases fuertes han de manejarse con mucha precaución, ya que
la mayoría son corrosivos y, si caen sobre la piel o la ropa, pueden producir
heridas y quemaduras importantes.
  Si tienes que mezclar algún ácido (por ejemplo, ácido sulfúrico) con agua, añade
el ácido sobre el agua, nunca al contrario, pues el ácido «saltaría» y podría
provocarte quemaduras en la cara y los ojos.
 No dejes destapados los frascos ni aspires su contenido. Muchas sustancias
líquidas (alcohol, éter, cloroformo, amoniaco...) emiten vapores tóxicos.
REACTIVOS

HIDRÓXIDO DE SODIO
El hidróxido de sodio o hidróxido sódico, también conocido como soda cáustica o
sosa cáustica, es un hidróxido cáustico usado en la industria en la fabricación de
papel, tejido, y detergentes.
ETANOL
Conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones
normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un
punto de ebullición de 78,4 °C
PERMANGANATO DE POTASIO
Compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es
un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un
color violeta intenso.
ÁCIDO ACÉTICO
Se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra
en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula
es CH3-COOH (C2H4O2).
ÁCIDO SULFÚRICO
Es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es
el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como
uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países.

DICROMATO DE POTASIO
(K2Cr2O7) es una sal del hipotético ácido dicrómico (este ácido en sustancia no
es estable) H2Cr2O7. Se trata de una sustancia de color intenso anaranjado. Es
un oxidante fuerte. En contacto con sustancias orgánicas puede provocar
incendios.
SULFATO DE COBRE II
Es un compuesto químico derivado del cobre que forma cristales azules, solubles
en agua y metanol y ligeramente solubles en alcohol y glicerina. Su forma
anhídrida (CuSO4) es un polvo verde o gris-blanco pálido, mientras que la forma
hidratada (CuSO4·5H2O) es azul brillante.

OBTENCION DE UN ETENO O ETILENO.

Marco teórico
Las reacciones químicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que tienen
importancia comercial y otras de interés puramente académico. Esta división es
necesariamente arbitraria y las reacciones incluidas en la segunda categoría
pueden llegar a pertenecer a la primera en el futuro.
La manera mas practica de obtener un hidrocarburo como el etileno es por el
método de deshidratación del alcohol etílico mediante acido sulfúrico concentrado.
Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratación con la eliminación de una
molécula de agua.
El acido sulfúrico (H2SO4) reacciona en frio con los alcoholes dando un sulfato acido
de alquilo. En particular, cuando el sulfato acido de etilo se calienta a 179°C, se
descompone regenerando el acido sulfúrico y formando una olefina (un alqueno), el
etileno.
Esta transformación es fuertemente endotérmica, es decir; requiere de calor para
ocurrir. Por eso debe llevarse a cabo en hornos de pirolisis, a unos 1000°C. Esta
alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, así que la formación de etileno
se ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no deseados, que
son separados posteriormente por destilación o absorción.1. Promueve la
maduración de frutos. Por aumento en los niveles de enzimas hidrolíticas que
ablandan el tejido, producen la hidrólisis de los productos almacenados,
incrementan la velocidad de respiración y la pigmentación de los frutos. El etileno
es un bloque de edificio extremadamente importante en la industria petroquímica.
Puede experimentar muchos tipos de reacciones que conduce a una plétora de
productos químicos importantes. Una lista de algunos tipos importantes de
reacciones incluye,1) Polimerización, 2) Oxidación, 3) Halogenación y
Hydrohalogenation, 4) Alkylation,5) Hidración, 6) Oligomerization, 7)Oxo-reacción,
y 8) un agente de maduración para las frutas y los vehículos (véase las respuestas
fisiológicas de plantas).
Eteno o Etileno, el miembro más simple de la clase de compuestos orgánicos
llamados alquenos, que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono. El
eteno es un gas incoloro, con un olor ligeramente dulce, y su fórmula es H 2C9CH2.
Es ligeramente soluble en agua, y se produce comercialmente mediante craqueo y
destilación fraccionada del petróleo, así como del gas natural. El eteno arde con una
llama brillante. Debido a su doble enlace, el eteno es muy reactivo y forma
fácilmente numerosos productos como el bromo etano, el 1,2-etanodiol (etilenglicol)
y el polietileno. En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de
muchas frutas. El eteno tiene un punto de fusión de -169,4 °C y un punto de
ebullición de -103,8 °C. Es con mucho la materia prima petroquímica más
importante.
La experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un alqueno es
por medio de la decoloración de una disolución diluida fría y neutra de
permanganato (prueba de Bayer), desaparece el color purpura, que es remplazado
por dióxido de manganeso que es de color café. Otra alternativa es la decoloración
del agua de bromo.
Objetivo
Que el alumno comprenda como se puede sintetizar un producto derivado del
petróleo a partir de compuestos ajenos a este y que aprenda como se logra
identificar un compuesto alqueno.
Que el alumno entienda y aprenda el proceso que se lleva en un laboratorio para la
obtención de un compuesto como el del etileno.
Material:
1 matraz kitusato
1 manguera con punta de vidrio
1 soporte universal
1 termómetro con tapón crodado
1gradilla
2 tubos de ensayo
2 pinzetas para tubo de ensayo
1 reloj de vidrio
1 pinta para matraz
1 probeta de 50 ml
1 espátula
1 parrilla
Sustancias:

· 1gr de etanol (CH3CH2OH)

· acido sulfúrico (H2SO4)
· 5 piedras de ebullición
· agua de bromo (Br2)
· pergamanato de potasio( KMrO4)

Procedimiento

Se coloca el matraz sobre la parrilla encendida a 40ºC y se le coloca una manguera

· Agregamos al matraz un gramo (1 gr) de etanol

· Agregamos piedras de ebullición

· Se llena la tina con agua

· Agregamos a dos tubos de ensayo, pergamanato de potasio y agua de bromo respectivamente

[como el agua de bromo era blanca, se le agrego H CL para que tomara un color amarillo ].
· La reacción resultante fue una evaporación de las sales

· Se puso de manera opuesta y dentro de la tina la probeta y dentro de ella la manguera

· En los tubos de ensayo que contenían las sustancias se coloco la manguera, el resultado:
burbujeo y cambio de color en las sutancias, en el potasio cambio de morado a café y después a
transparente y en el agua de bromo cambio de amarillo a transparente
· Agregamos una base para neutralizar [dióxido de carbono, sal y agua es lo que se produce al
neutralizar]

Resultados
Prueba de Bayer
En esta prueba se hace reaccionar el gas del etileno con la disolución de
permanganato de potasio. Este en un principio tiene una coloración morada y al
tener contacto con el etileno empieza a cambiar de color, y poco a poco llega a ser
transparente. Se ve un cambio de color a café y este hace un asentamiento en el
fondo del tubo de ensaye y la parte superior primero se torna amarillenta pero
conforme se va haciendo la reacción este tiende a hacerse transparente. Su
reacción es lenta.
Prueba con agua de bromo.
En esta prueba se hace reaccionar el gas etileno con la disolución de bromo. En un
principio el agua de bromo tiene una coloración amarillenta similar a la orina, cuando
se le somete al contacto con el gas etileno este se va tornando cada vez mas claro
hasta llegar a ser totalmente transparente. Su reacción es rápida comparada a la
prueba de Bayer.
Prueba con oxígeno.
En esta prueba se le hace reaccionar al gas etileno con el oxígeno. Esto se logra a
través de acercarle una fuente de calor al gas, es por ello que se usa un encendedor.
Cuando se le acerca la flama al etileno este funciona como un gran combustible, ya
que aviva mas la llama lográndose observar que este genera y desprende grandes
cantidades de energía.
Reacciones llevadas acabo
DATOS Y OBSERVACIONES

 En el proceso de destilación y en la obtención del alcohol etílico se pudo

apreciar que el líquido es incoloro, y su olor es fuerte.
 Al momento de añadir agua al propanol, butanol y pentanol apreciamos que
no hizo reacción, o sea que se ve la mezcla heterogénea por lo cual se
concluye que el agua es polar a estas sustancias.
 En la reacción de sodio (Na) con el alcohol primario vimos que apareció
cierto humo debido ya se fue evaporando.
 La reacción con el alcohol secundario (Isobutano) fue más lenta que con la
anterior, la evaporación fue en poca cantidad.
 En la reacción con el alcohol terciario (terbutenol) se observó que la
sustancia queda turbia y su evaporación fue muy lenta.
 En la prueba se adquirió una reacción liviana, lo que quiere decir que no
hubo presencia de un gas. En todos reacciono igual.

Conclusiones

 El grupo hidroxilo forman un puente de hidrógeno, el cual permite cierta

asociación entre varios moléculas de alcohol.
 El etanol se obtiene por fermentación de líquidos azucarados mediante la
acción de una enzima producida por un grupo de hongos. También
observamos que se obtuvo este alcohol mediante una destilación simple.Por
otro lado, observamos que sólo son solubles en alcoholes pequeños como el
metanol, etanol, propanol y el tert-butanol.
 Por medio del etanol y el acido sulfúrico, pudimos observar la oxidación del
etileno.
 Observamos la hidrogenación del etileno, por medio del permanganato de
potasio.
 Y por ultimo obtuvimos bromuro de etilo