Cap.

1 Compuşi organici – Formule, reprezentare şi nomenclatură

1. COMPUŞI ORGANICI – FORMULE, REPREZENTARE ŞI

NOMENCLATURĂ

Cuprins: Obiective:

1. Formule şi reprezentări ale compuşilor 1. Prezentarea modalităţilor de

organici reprezentare a compuşilor organici şi
a regulilor de bază ale nomenclaturii
2. Nomenclatura compuşilor organici chimiei organice.

1.1. Compuşi organici – formule şi reprezentare

Formula structurală a unui compus organic redă modul în care atomii

constituenţi ai unei molecule sunt legaţi între ei şi a fost determinată, zeci de
ani, prin corelarea formulei moleculare a unui compus cu proprietăţile sale
chimice.

Formula moleculară arată din ce tipuri de atomi este constituită o

moleculă şi numărul din fiecare tip de atomi ce se regăsesc în aceasta.

Trebuie să ne imaginăm că la jumătatea secolului al XIX-lea, atunci

când studiul compuşilor organici a luat avînt, chimiştii aveau în faţă un
compus sau un amestec de compuşi despre care nu ştiau mare lucru. Practic
nu aveau nici o posibilitate de a analiza aceşti compuşi, cu excepţia
combustiei, a determinării proprietăţilor fizice simple şi a unui minim de
Propena este
metode chimice. Odată ce obţineau o substanţă prin sinteză sau prin
reprezentată astăzi
separări, chimiştii vremii erau obligaţi să o „distrugă” prin metodele chimice
CH3CH=CH2 , dar
cunoscute astfel încât produşii obţinuţi să fie unii cunoscuţi şi caracterizaţi. la sfârşitul secolului
Era un volum de muncă extraordinar, de o meticulozitate extremă şi un XIX nu o „liniuţă”,
consum de timp foarte mare. A citi un articol ştiinţific din vremea aceea este ci o pereche de
o plăcere pentru că sunt redate fapte experimentale clare şi deducţii logice puncte semnifica o
minunate. legătură. Astfel,
formula propenei era
Metode de separare precum cromatografia vor apărea de abia la CH3CH::CH2
începutul secolului XX, metodele spectrometrice de analiză mai târziu,
atunci când, spre exemplu, aspirina era deja cunoscută şi utilizată drept
medicament, când Bayer realizase deja sinteza totală a indigoului şi când,
practic, toate clasele tinctoriale de coloranţi erau cunoscute, iar motorina şi
benzina erau deja utilizate în motoarele Diesel şi Otto care tocmai îşi
începeau aventura în istoria omenirii.

e-Chimie 7
Chimie organică
Spre exemplu, formulei moleculare C7H8O îi pot corespunde, printre
altele, 5 structuri aromatice:
OH OH OH CH2OH OCH3
CH3

CH3
CH3
o-crezol m-crezol p-crezol alcool benzilic anisol

Comparând proprietăţile fizice - aspect, punct de topire, punct de

fierbere, miros, solubilitate în apă sau solvenţi - şi chimice - reacţii simple:
comportare faţă de soluţii de baze sau acizi, reacţia cu sodiu, dar şi reacţii de
substituţie în catenă laterală sau la nucleul benzenic - ale acestor substanţe
se poate atribui fără echivoc o anumită structură unui anume compus.

Formula structurală a unui compus este unică, în timp ce unei formule

moleculare îi pot fi atribuite mai multe formule structurale. Aceşti compuşi
cu formulă moleculară comună sunt izomeri, iar tipurile de izomerie vor fi
discutate în alt capitol.
Formula moleculară se poate deduce din formula brută, cea care dă
tipul de atomi dintr-un compus şi raportul în care ei se găsesc în compusul
respectiv şi masa moleculară a compusului.
Având formula brută de forma (CxHyOzNt)n şi masa moleculară a
compusului analizat se poate calcula valoarea lui n şi implicit formula
moleculară a substanţei.
Formula brută este calculată prin rezultatele analizei elementale, o
combustie controlată, a unui compus organic pur.
TA 1.2.-1 Pentru ca
formula unei
Metoda a fost perfecţionată de Justus Liebig în prima parte a secoluluil
hidrocarburi să fie
reală, numărul de al XIX-lea. Astăzi există aparate automate care aplică acelaşi principiu şi
atomi de carbon care conduc la analize elementale complete. Masa moleculară a compusului
trebuie să fie: se poate măsura prin diverse metode, în funcţie de starea de agregare a
a.par; b. impar; compusului. Valoarea analizei elementale este în zilele noastre limitată,
c. oarecare. spectrometria de masă fiind metoda care oferă cele mai importante date
legate de masa moleculară a compuşilor. Principiul spectroscopiei de masă
Dar cel de atomi de va fi discutat în capitolul 2.3.
hidrogen?
a.par; b. impar; Trebuie reţinut că sunt necesari o serie de paşi pentru a determina
c. oarecare.
formula structurală a unui compus necunoscut.
In primul rând trebuie să purificăm proba substanţei a cărei structură
vrem să o analizăm.
Prin analiză elementală se află ce atomi compun molecula şi care este
proporţia în care ei se regăsesc în moleculă – formula brută.
Apoi se determină masa moleculară a compusului folosind una dintre
metodele cunoscute şi astfel se poate calcula tipul şi numărul de atomi din
moleculă – formula moleculară.
O serie de reacţii specifice sau diverse analize spectrale (UV-VIS, IR,
RMN, spectrometrie optică etc.) vor fi cele care vor permite determinarea
univocă a formulei structurale a compusului.

Chimia organică poate fi definită şi ca ştiinţa care se ocupă de modul în

care atomii de carbon se leagă între ei, cu atomi de hidrogen sau cu alţi
heteroatomi pentru a forma structuri stabile, precum şi modul în care aceşti
compuşi se transformă în decursul reacţiilor chimice.

8 e-Chimie
 Cap.1 Compuşi organici – Formule, reprezentare şi nomenclatură
Să considerăm că avem 5 substanţe, în 5 ambalaje fără etichetă, care se
încadrează în clasa alcoolilor, compuşi ce conţin grupe OH, printre care pot
fi regăsiţi compuşi ce conţin catene liniare, ramificate, ciclice sau aromatice.
Aceşti compuşi au unele proprietăţi fizice şi chimice asemănătoare: sunt
lichizi, miscibili cu apa, reacţionează cu sodiu metalic etc., dar si unele care
îi deosebesc. Le vom trece în revistă în capitolul dedicat alcoolilor.
Proprietăţile lor, cele comune, dar şi cele prin care ele diferă, sunt
determinate atât de partea hidrocarbonată a moleculei cît şi, mai ales, de
grupările funcţionale ataşate restului hidrocarbonat.
H
H H H H O
H H C
H H H
H H O H H HC H
H
H C O H H C C C H H C C O H H OH
H H H
H H H H H HC H H
H H
H H H H
metanol izopropanol tertbutanol ciclohexanol alcool benzilic
Presupunem că am reuşit să determinăm care este conţinutul fiecărui
ambalaj, dar este oare posibil să le comunicăm şi colegilor acest lucru?
Sigur, dacă noi toţi ştim că unui anumit nume i se asociază o anumită
formulă structurală. În cazul substanţelor de mai sus situaţia este oarecum
simplă: substanţele sunt simple, denumirile oarecum cunoscute şi unui
nespecialist, chiar dacă nu sunt ştiinţific riguroase. Dar dacă interlocutorul
este un german? Ei numesc toluenul ”Toluol”, deci noi ar trebui să
înţelegem că este un fel de alcool? Nici pe departe, scriem formula şi ne
lămurim!
Dar dacă vorbim de chinină? Numele ne spune câte ceva, dar formula e
mai complicată:
H
H
H H
H H H
H H
H
H
N
H
H H
H
H H H O H Chinina
C
O H
H

H N H
H
Pentru a comunica în chimie ne este necesar să avem un limbaj comun:
fiecare substanţă are o structură unică şi un nume propriu, iar educaţia pe
care o primim, atunci când ne pregătim pentru a avea cunoştinţe de chimie,
ne va permite să vorbim „aceeaşi limbă” cu toţi cei care au preocupări în
domeniu.
De aceea este necesar să avem şi reguli comune atât pentru formarea
numelor substanţelor, dar şi pentru desenarea lor.
Numele propriu al substanţelor, denumirea lor ştiinţifică substanţe a
fost uniformizată de IUPAC – International Union of Pure and Applied
Chemistry – va fi prezentată în capitolul 1.3 şi este necesar să ne însuşim

e-Chimie 9
Chimie organică
aceste reguli pentru a putea denumi o moleculă şi să îi reprezentăm apoi
structura.
Problema este că privind structurile chininei şi a alcoolilor de mai sus
ne deranjează faptul că par încărcate, greoaie, complicate şi sigur
inestetice.
Există o serie de reguli care conduc la formule mai prietenoase!
Reprezentarea grafică a unui compus organic are la bază câteva
concepte simple:
a. fiecare linie reprezintă o pereche de electroni implicaţi intr-o
legătură covalentă;
b. reprezentarea legăturilor C-C dintr-o catenă liniară, ca şi scrierea
atomilor de carbon dintr-un ciclu nu este obligatorie;
c. scrierea atomilor de hidrogen dintr-o catenă nu este obligatorie; la
fel indicarea legăturii C-H;
d. grupele funcţionale vor fi reprezentate întotdeauna în aşa fel încât
să explice cel mai bine structura compusului la care ne referim;
e. formulele chimice sunt o reprezentare bidimensională a unor
structuri de cele mai multe ori tridimensionale. În mod convenţional sunt
aduse în acelaşi plan toate legăturile din jurul unui atom, cu toate că ele sunt
orientate în spaţiu;
f. orientarea în spaţiu a unor substituenţi ai unor atomi din moleculă
va fi redată ori de câte ori acest lucru este necesar.
Dacă reconsiderăm structurile alcoolilor de mai sus, ele vor arăta astfel:
CH3 CH3 CH3
H3C OH HC OH , H3C CH CH3 sau H3CCHCH3 H 3C C CH3 sau H3CCCH3
CH3 OH OH OH OH

OH CH2OH CH2 OH
OH

sau sau

Iar structura chininei va fi:

N
OH

H3CO

N
Dacă grupa funcţională este complexă, ca de exemplu grupa carboxil,
aceasta poate fi reprezentată în două moduri: simplu, ca grupă COOH sau
ţinând cont de legăturile care există între atomul de carbon şi cei de oxigen.
In cazul acidul butiric reprezentările ar fi:

10 e-Chimie
 Cap.1 Compuşi organici – Formule, reprezentare şi nomenclatură
O
CH3CH2CH2COOH sau CH3 CH2 CH2 C
OH
(a) (b)
În vremea când o carte se tipărea clasic formulele de tip (a) erau modul
cel mai simplu de a reprezenta grafic o structură care nu necesita un desen
special.
În cărţile publicate în România se preferă reprezentarea (a); iar formule
de tip (b) se folosesc de obicei doar atunci când se discută un mecanism de
reacţie în care grupa carboxil este implicată.
_
O
O
-
CH3 CH2 CH2 C + Nu: CH3-CH2-CH2-C OH
OH
Nu

Tendinţa actuală care se poate observa atât în cărţi cât şi în articolele

din literatura de specialitate, este de a reprezenta catenele hidrocarbonate în
zigzag, cu evidenţierea grupelor funcţionale şi aplicând următoarele
recomandări:
a. scheletul de atomi de carbon se reprezintă în zigzag;
b. în catene nu se mai reprezintă atomii de carbon, cu excepţia
cazurilor când acest lucru este necesar pentru înţelegerea structurii;
c. în catene nu se mai reprezintă atomii de hidrogen, cu excepţia
cazurilor când acest lucru este necesar pentru înţelegerea structurii.

Formulele alcoolilor se prezintă astfel:

OH
OH

H3C OH OH OH

Convenţia este deosebit de utilă în cazul moleculelor care au catene

hidrocarbonate lungi, de exemplu acizii graşi:
O
acid palmitic
OH
O
acid stearic
OH

OH acid palmitoleic

OH acid oleic

Acest mod de reprezentare este accesibil de când cărţile se redacteză pe

computer.

e-Chimie 11
Chimie organică

Softurile de desenare a formulelor chimice sunt construite pe acest mod

Esterul acetilacetic de gândire şi au la bază recomandările de mai sus astfel încât formulele să
este scris clasic fie reprezentate:
mai jos: a. cât mai aproape de structura reală
b. cât mai economic
CH3COCH2COO-
CH2CH3. c. cât mai clar.
Coroborând aceste recomandări cu reprezentarea cât mai eficientă a
Oare, pentru a moleculelor în funcţie de necesităţi – pentru explicarea unui mecanism,
explica cum se pentru a scoate în evidenţă anumite particularităţi ale unei grupe funcţionale
extrage protonul
sau a scheletului de atomi de carbon – ajungem la posibilitatea reprezentării
din poziţia α şi
stabilitatea ionului oricărei molecule într-un mod în care să ne facem înţeleşi de către toţi cei cu
enolat format, nu care comunicăm.
este mai eficient să
reprezentăm acest Dacă se va adopta sau nu în manualele din România acest mod de a
compus astfel? desena structurile organice este o discuţie ce va trebui avută în vedere în
comunitatea chimiştilor şi în general a celor care au tangenţe cu această
O O ştiinţă.
În discuţia de mai sus nu am avut în vedere faptul că astfel de
O argumentări erau implicite şi în stilul „clasic” în care, dacă necesităţile de
comunicare o impuneau, reprezentam ciclurile sau conformerii în spaţiu. La
fel şi atunci când foloseam pentru compuşii chirali convenţii de reprezentare
bidimensională a unor a structuri tridimensionale în care aranjarea atomilor
are o semnificaţie specială. Aceste convenţii rămân valabile.

De exemplu benzenul Dewar este mult mai explicit reprezentat ca

formulă în spaţiu.

Benzen Dewar
Acidul mandelic, izolat din extractul de migdale amare este optic
activ. El poate fi reprezentat ca în structura (a), în care nu ţinem cont de
chiralitate, ca amestec racemic (b) sau ca enantiomer pur (c). Vom folosi
acel mod de reprezentare care va fi cel mai adecvat scopului propus. Dacă
ne interesează care sunt produşii care se obţin prin substituţia electrofilă a
acidului este util să folosim formula (a), în timp ce pentru reacţii la atomul
de carbon benzilic este interesant să utilizăm formulele (b) sau (c).

O O O
HO HO HO
OH OH OH

(a) (b) (c)

În prezentul volum vom folosi cu precădere modul „clasic” al

manualelor din România, dar în funcţie de necesităţi şi în scop
didactic vom folosi şi modul modern de scriere a formulelor.

12 e-Chimie
 Cap.1 Compuşi organici – Formule, reprezentare şi nomenclatură

1.2. Nomenclatura generală a compuşilor organici

„In multe privinţe problema nomenclaturii este cea mai dificilă in

cadrul insuşirii chimiei organice si este principalul vinovat pentru trista
faimă pe care şi-a creat-o de a fi doar un lung şir de denumiri de memorat”.
(J.B. Hendrickson, D.J. Cram G.S. Hammond, Chimie organică, Editura
Ştiinţifică şi Enciclopedică, Bucureşti, 1976, p.113).

Citatul de mai sus este cel care redă cu fidelitate sentimentele ambigue
pe care atât profesionistii chimiei cât şi publicul larg o au faţă de
nomenclatura din chimia organică. Timp de sute de ani alchimiştii au
denumit compuşii după reguli proprii, pe care si astazi ne este greu să le
decriptăm; apoi, pe măsură ce statutul de ştiinţă al chimiei se consolida
nomenclatura s-a modificat şi astăzi chimistii de pe mapamond pot
comunica şi schimba informaţii. Chiar şi chimiştii organicieni au reuşit acest
lucru, chiar dacă numărul de compuşi descoperiţi anual era şi este foarte
mare – în ultimii ani chiar câteva sute de mii pe an.

Scrierea în limba română se face fonetic, folosind alfabetul latin. Dacă

vrem, ca români, să învăţăm limba rusă trebuie să învăţăm mai întâi
alfabetul chirilic, apoi cuvintele şi valorile lor gramaticale, conjugările şi
declinările, urmând după aceea formarea de propoziţii simple, apoi de fraze
etc. şi poate într-un final vom reuşi să citim capodopera lui M. Bulgakov
„Maestrul şi Margareta” în original.
Dar trebuie să începem cu alfabetul, iar faptul că „P” se citeşte în limba
rusă „R” iar „C” se citeşte „S” trebuie învăţat pe dinafară!

Este un efort echivalent cu cel pe care autorii îl cer şi de la cei care

învaţă chimia organică: să facă efortul să înveţe pe dinafară cele câteva
reguli care guvernează nomenclatura din chimia organică şi câteva
nume: de substanţe (catene) de bază, de sufixe şi prefixe. Atât! Apoi veţi
fi capabili să denumiţi practic orice substanţă organică, iar unei
denumiri chimice îi veţi putea asocia uşor formula corectă.

Iar dacă veţi învăta câteva denumiri consacrate, vulgare de care

chimiştii organicieni sunt foarte mândrii şi faţă de folosirea cărora manifestă
un conservatorism accentuat atunci veţi avea şi o imagine a dezvoltării
chimiei organice, dar şi motivul reţinerilor pe care le au faţă de
nomenclatura sistematică actuală.

De exemplu acidul formic a fost izolat din furnici, de unde şi numele,

iar glucoza şi fructoza sunt două substanţe care au proprietatea de a fi dulce;
dar numai numele glucozei (în greceşte glucos = dulce) aminteşte acest
lucru. Numele fructozei aminteşte de faptul că ea se izolează din fructe.

Încă de la primele încercări principiul de sistematizare a nomenclaturii

a fost acela de a se putea asocia un singur nume unei structuri unic
determinate. Iar pentru aceasta s-a apelat la a denumi oricare compus în
funcţie de catena hidrocarbonată de bază pe care o conţine şi la grupe
funcţionale sau alte catene care îi sunt ataşate catenei de bază. Cam ca în
limba germană în care substantivele se compun din elemente cu semnificaţie
proprie, dar care împreună conduc la un înţeles unic.

e-Chimie 13
Chimie organică
Personenkraftwagen este cuvântul german pentru automobil; el se
compune din Personen = persoane + Kraft = putere + Wagen = căruţă sau cu
alte cuvinte „căruţă cu motor pentru persoane” adică, în mare, definiţia
automobilului. Cuvântul german pentru camion este Lastkraftwagen
provenind de la Last = greutate + Kraft = putere + Wagen = căruţă sau cu
alte cuvinte „căruţă cu motor pentru greutăţi”.
Cele două cuvinte Personenkraftwagen şi Lastkraftwagen sunt în
aceeaşi relaţie ca şi 2-cloropropan şi 2-hidroxipropan: seamănă dar nu
sunt acelaşi lucru! Au o parte comună, care îi plasează cam în aceeaşi clasă
(de rest hidrocarbonat, nu de clasă chimică!), dar fiecare reprezintă un
compus chimic de sine stătător.

Unificarea nomenclaturii chimiei organice aparţine International Union

of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) care a elaborat o serie de reguli
care stau la baza nomenclaturii sistematice. Principiul este simplu: se
denumeşte catena de bază, apoi catenele laterale şi grupele funcţionale.
Numărul de reguli şi indicaţii este însă foarte mare, iar ceea ce ne-am
propus să prezentăm este strictul necesar pentru o bună înţelegere a
materialului prezentat în acest volum.

Pe măsură ce cunoştinţele se acumulează vor apărea noi reguli de

nomenclatură (denumirea izomerilor geometrici, a celor optici etc.), dar
modul de construire a regulilor este practic acelaşi. Nu vom insista asupra
nomenclaturii compuşilor bi- sau policiclici, a compuşilor cu punte etc.

1. Unitatea fundamentală este denumirea catenei liniare principale de

atomi de carbon. Primii termeni au denumiri specifice, începând de la C5 se
folosesc denumirile greceşti.

Nr.atomi Prefix Nr.atomi Prefix Nr.atomi Prefix

C1 met- C5 pent- C9 non-
C2 et- C6 hex- C10 dec-
C3 prop- C7 hept- C11 undec-
C4 but- C8 oct- C12 dodec-
etc
Pentru a indica un alcan oarecare se foloseşte rădăcina alc-.
Pentru carbocicli se foloseşte prefixul ciclo-

2. Nesaturarea catenei este indicată folosind sufixe

Sufix Tip catenă Nume

an catenă saturată alcan

en dublă legătură alchenă

in triplă legătură alchină

il indică un radical provenind de alchil, alchenil, alchinil

la o catenă oarecare

14 e-Chimie
 Cap.1 Compuşi organici – Formule, reprezentare şi nomenclatură

3. Grupele funcţionale pot fi indicate ca prefixe sau sufixe

Grupă funcţională Prefix Sufix

Acid carboxilic carboxi- acid -oic

Alcool hidroxi- -ol

Aldehidă oxo-, formil- -al, -carboxaldehidă

Amidă carboxamido- -amidă, -carboxamidă

Amină amino- -amină

Eter alcoxi- sau ariloxi-

Halogenură halo-

Cetonă oxo- sau ceto- -onă

Mercaptan mercapto- -tiol

Nitril ciano- -nitril, -carbonitril

Nitro nitro-

Azot cuaternar -oniu, -iniu

4. Dacă în combinaţii apare aceeaşi grupă funcţională sau acelaşi

radical de mai multe ori se folosesc denumirile greceşti drept prefix pentru a
indica acest lucru: di-, tri-, tetra-, penta- etc.

5. Se indică poziţiile de legare a catenelor laterale sau a grupelor

funcţionale.

În moleculele complexe se alege drept catenă de bază cea mai lungă

catenă care conţine nesaturarea şi grupele funcţionare.

Numerotarea catenei începe de la capătul care are cele mai mici numere
pentru nesaturare sau grupe funcţionale.

Grupa carboxil şi derivaţii ei funcţionali se vor afla mereu în poziţia 1.

Pentru catenele laterale complexe care conţin la rândul lor legături

multiple sau grupări fncţionale se face o numerotare separată care începe de
la atomul de carbon legat de catena principală.

e-Chimie 15
Chimie organică

EXEMPLE

1. Izomerii pentanului C5H12

CH3
H 3C CH2 CH2 CH2 CH3 H 3C CH CH2 CH3 H 3C C CH3
CH3 CH3
pentan 2-metilbutan 2,2-dimetilpropan
2. Izomerii ciclici ai C5H10 (nu se iau în considerare izomerii
geometrici)

CH3 CH3
H3C CH3

CH3
ciclopentan metilciclobutan 1,1-dimetilciclopropan 1,2-dimetilciclopropan

3. Izomerii aciclici ai C5H10 (nu se iau în considerare izomerii

geometrici)
H2C C CH2 CH3 H2C CH CH CH3 H3C C CH2 CH3
CH3 CH3 CH3

2-metil-1-butenã 3-metil-1-butenã 2-metil-2-butenã

4. Izomeri aciclici ai C5H6 cu 1 triplă legătură şi 1 dublă legătură
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
H3C CH CH C CH H3C C C CH CH2
3-penten-1-inã 1-penten-3-inã

5. Compuşi cu grupe funcţionale

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 COOH HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

acid hexanoic acid 1,6-hexandioic

CH3 Cl OH
4 3 2 1 4 3 2 1 3 2 1
H3C C CH2 CH2 OH H3C C CH2 CN H3C CH COOH
CH3 CH3CH3

3,3-dimetil-1-butanol 3-cloro-2,3-dimetil-1-butanonitril acid 2-hidroxi-propanoic

COOH
O
CH2Cl
H3C
CH3

acid 3-metil-ciclohexanoic 2-metil-ciclopentanonã clorometil-ciclobutan

16 e-Chimie
 Cap.1 Compuşi organici – Formule, reprezentare şi nomenclatură
Există cazuri în care se folosesc în continuare denumiri comune ale
substanţelor, mai ales atunci când denumirea sistematică nu prezintă
avantaje comparativ cu cele comune.
Anilină va fi mereu mai uşor de folosit decât recomandatul
aminobenzen, iar clorura de alil va fi folosit mai des decât 3-cloropropenă.

Iar pentru a indica poziţiile relative a doi substituenţi ataşaţi unui

nucleu aromatic se folosesc în continuare denumirile orto, meta şi para.

CH3 CH3 CH3

Poziţiile orto, meta,
CH3 para nu au legătură
cu poziţia fiecărui
substituent pe
CH3 nucleu; ele se referă
la poziţiile relative
CH3
ale substituenţilor.
orto-xilen meta-xilen para-xilen
sau 1,2-dimetilbenzen 1,3-dimetilbenzen 1,4-dimetilbenzen

Doi substituenţi aflaţi în poziţii orto sunt adiacenţi, între doi

substituenţi aflaţi în poziţii meta există un atom de carbon, iar între cei din
poziţiile para există doi atomi de carbon.
Acidul 4-nitrotoluen-2-sulfonic este un intermediar folosit pentru
obţinerea unui derivat stilbenic, acidul 4,4’-diaminostilben-2,2’-disulfonic,
componentă de bis-diazotare importantă pentru sinteza de coloranţi azoici.

CH3 SO3H
SO3H
H 2N
NH2

NO2
HO3S

Grupa nitro este în poziţie para faţă de grupa metil şi în poziţie meta
faţă de grupa sulfonică, în timp ce grupele metil şi sulfonică sunt în poziţie
orto.
orto
CH3
SO3H
para

meta
NO2

Sunt nume, denumiri intrate şi înrădăcinate în limbajul comun. Pentru

cei care învaţă chimie organică ele trebuie să reprezinte o alternativă
acceptată, de a cărei utilitate se vor convinge singuri.

e-Chimie 17
Chimie organică

18 e-Chimie