UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA NO. 2: SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

NOMBRES:
- Granja Erick
- Luna Karla
- Suntaxi Anita
- Oviedo Cristian
- Matallana Paula

GRUPO: GJ1
SEMESTRE: 3er. semestre
PARALELO: 1
DOCENTE: Doc. Ullrich Stahl
AYUDANTE: Richard Núñez
FECHA DE ENTREGA: 26 de octubre de 2018

Quito - Ecuador
2018-2019
 RESUMEN

Obtención de un colorante azoico para estudiar sus propiedades en

distintos medios. Se tomó una cantidad determinada de un anfótero,
se mezcló con una sal básica y se filtró el producto obtenido; se tomó
una cantidad de un compuesto azoico, se colocó junto con la solución
filtrada en medio ácido a baja temperatura; se formó una solución de
un aminobenceno, se lo añadió a la solución fría previa en medio
básico, se calentó dicha mezcla con una sal neutra, se enfrió la
solución final hasta obtener el producto cristalizado, se filtró dicho
producto y se secó a baja temperatura. Se obtuvo los valores de la
cantidad de colorante azoico sintetizado y su rendimiento.

Se concluye que el colorante azoico formado funciona como indicador

de pH en rangos determinados con diferentes colores.

DESCRIPTORES

COLORANTE_AZOICO / INDICADOR_DE_COLOR / DIAZOACIÓN / COPULACIÓN

/ ANFÓTERO
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA N° 02
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener anaranjado de metilo para estudiar sus propiedades en distintos medios.
1.2. Diferenciar las etapas de diazoación y copulación en la síntesis de anaranjado de
metilo.
1.3. Identificar la influencia de la temperatura en la elaboración de anaranjado de metilo.
1.4. Determinar la eficiencia de síntesis mediante el cálculo del rendimiento teórico y real.

2. TEORIA Commented [KL1]: Anita

2.1. Colorantes azoicos
2.1.1. Definición
2.1.2. Ejemplos y estructuras
2.2. Anaranjado de metilo
2.2.1. Definición y estructura
2.2.2. Uso como indicador de pH.
2.3. Etapas para obtención del Anaranjado de metilo
2.3.1. Diazoación
2.3.2. Copulación
2.4. Reactivo Limitante y Reactivo en exceso
2.4.1. Definición
2.4.2. Ejemplo
2.5. Breves características de los reactivos
2.5.1. Ácido sulfanílico
2.5.2. N, N-Dimetilanilina
2.5.3. Carbonato de Sodio
2.5.4. Nitrito de Sodio

3. PARTE EXPERIMENTAL Commented [KL2]: Paula poner rango y apreciación

3.1. Materiales y Equipos

3.1.1. Balanza
3.1.2. Probeta
3.1.3. Matraz de Erlenmeyer
3.1.4. Embudo Büchner
3.1.5. Matraz Kitasato

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3.1.6. Bomba de vacío

3.1.7. Varilla de agitación
3.1.8. Papel filtro
3.1.9. Reverbero
3.1.10. Agitador magnético
3.1.11. Vasos de precipitación
3.1.12. Pipeta
3.1.13. Papel indicador de pH

3.2. Sustancias y reactivos Commented [KL3]: Paula colocar las formulas

concentraciones
3.2.1. Ácido Sulfanílico
3.2.2. Carbonato de Sodio
3.2.3. Nitrito de Sodio
3.2.4. Ácido Clorhídrico
3.2.5. N, N-Dimetilanilina
3.2.6. Ácido Acético Glacial
3.2.7. Hidróxido de Sodio
3.2.8. Cloruro de Sodio
3.2.9. Agua Destilada
3.2.10. Hielo

3.3. Procedimiento
PARTE A: TRATAMIENTO PREVIO A LA DIAZOTACIÓN
3.3.1. En un matraz Erlenmeyer disolver 0.2 g de carbonato de sodio en 25 mL de agua
destilada.
3.3.2. Añadir 0.5 gramos de ácido sulfanílico a la solución y calentar hasta que se disuelva.
Una pequeña cantidad de material suspendido puede enturbiar la solución.
3.3.3. Mientras la solución sigue caliente, realizar un filtrado por gravedad y enjuagar el
papel filtro con 1-2 mL de agua caliente. Descartar los sólidos filtrados y enfriar a
temperatura ambiente el líquido filtrado (solución sulfanílica).

PARTE B: DIAZOTACIÓN, Obtención de ácido sulfanílico diazotado

3.3.4. Al erlenmeyer con la solución filtrada, añadir 0.25 g de nitrito de sodio y agitar hasta
que el sólido se disuelva por completo.
3.3.5. Aparte en un vaso de precipitación, colocar 12.5 mL de agua y 4 hielos. Añadir
lentamente 0.5 mL de ácido clorhídrico concentrado mientras se agita la solución.
3.3.6. Verter la solución sulfanílica de la parte A en el vaso de precipitación del paso
anterior.

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3.3.7. La solución se enfría a 0 ºC manteniéndola en una camisa térmica de hielo (baño de

hielo). La sal de diazonio de ácido sulfanílico pronto precipitará como un sólido
blanco.
NOTA: Mantenga la solución en el baño de hielo, hasta que esta vaya a ser utilizada.

PARTE C: COPULACIÓN
3.3.8. En un vaso de precipitación pequeño mezclar 0.384 g de N, N-Dimetilanilina (ρ=0.96
g/mL) con 1 mL de ácido acético glacial.
3.3.9. Añadir esta solución lentamente al vaso de precipitación que contiene la suspensión
fría de ácido sulfanílico diazotado, mientras esta se encuentra en agitación constante.
Luego de 15-20 min aún en el baño de hielo, un precipitado rojizo y púrpura deberá
aparecer (el mismo es conocido con heliantina).
3.3.7. Añadir muy lentamente 5 mL de una solución de hidróxido de sodio 1.0 M, al vaso
de precipitación aún en enfriamiento y con agitación constante. Verter pocos mL de
hidróxido de sodio a la vez, pues esta adición debe llevar entre 10 y 15 min. La
reacción de copulación toma lugar a un pH neutro. Seguir añadiendo NaOH de ser
necesario, si la solución no se vuelve básica.

PARTE D: AISLAMIENTO DEL COLORANTE

3.3.8. Llevar el vaso de precipitación a calentamiento hasta que la solución ebulla de 10 a
15 min.
3.3.9. Cuando gran parte del colorante se haya disuelto, añadir 1 g de cloruro de sodio a la
solución. Si aún hay material sin disolverse añadir más agua como sea necesario.
3.3.10. Dejar que la solución se enfríe lentamente a temperatura ambiente para su
cristalización, y luego colocar la solución en un baño de hielo para enfriarla tanto
como sea posible. Recuerde no agitar la solución mientras se enfría para así promover
la mejor formación de cristales.
3.3.11. Una vez culminada la formación de los cristales, filtrar al vacío con el uso del
embudo Büchner y lavar dos veces con 2 mL con una solución saturada y fría de
cloruro de sodio.
3.3.12. Los cristales retenidos en el papel filtro se dejan secar en una estufa, evitando altas
temperaturas pues el anaranjado de metilo se descompone por calentamiento. El
resultado final del secado se pesa para así obtener el rendimiento de síntesis.

PARTE E: PURIFICACIÓN (OPCIONAL)

3.3.13. Trasferir el papel filtro con los cristales a un vaso de precipitación que contenga
cerca de 40 mL de agua hirviendo, Mantener la solución en ebullición durante unos
minutos, con agitación constante.
NOTA: No todo el colorante se va a disolver, sino las sales con las cuales estaba
contaminado.
3.3.14. Remover el papel filtro y permitir a la solución enfriarse a temperatura ambiente.
Enfriar la mezcla en un baño de hielo, y cuando estese fría, recolectar el producto por
filtración al vacío utilizando un embudo Büchner. Dejar secar los cristales.
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PARTE F: PRUEBAS
3.3.15. Disolver 0.01 g de anaranjado de metilo en 100 mL de agua para así obtener el
indicador de pH. Utilizar 2 gotas del indicador por cada 25 mL de solución a titular.
3.3.16. En un vaso de precipitación pequeño colocar 50 mL de agua con 0.5 mL de ácido
muriático concentrado.
3.3.17. Añadir 4 gotas del indicador de anaranjado de metilo, ver la coloración y pH que
tiene esta solución ácida.
3.3.18. Titular la el contenido del vaso de precipitación con una solución de hidróxido de
sodio 0.01 M. Observar y medir el pH en cada cambio de color.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS Commented [KL4]: Karla

4.1. Datos Experimentales
Tabla #1
Datos experimentales de cada sustancia

Masa de Peso Molecular,

Sustancia
Reactivo, g g/mol
Carbonato de sodio 0,2 105,98
Ácido sulfanílico 0,5 173,2
Nitrito de sodio 0,25 69
Ácido clorhídrico 0,595 36,5
N,N-Dimetilanilina
conc. 0,384 121,19
Ácido acético glacial 1,05 60,05
Agua 25 18
Cloruro de sodio 1 58,5
Hidróxido de Sodio 0,2 40

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica, Facultad de Ingeniería Química, Universidad

Central del Ecuador

4.2. Datos Adicionales

Tabla #2
Densidad de sustancias

Sustancia Densidad, g/cm3 T, ºC

Ácido clorhídrico 1,12 20
N,N-Dimetilanilina
conc. 0,9 20

Fuente: Bárcena E, (2018). Reacción de Copulación: Preparación de anaranjado de metilo

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4.3. Métodos de procesamiento de datos Commented [KL5]: Anita

4.3.1. Diagrama de flujo
4.3.2. Observaciones
Tabla #3
Observaciones Experimentales
Procedimiento Nomenclatura Observación

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica, Facultad de Ingeniería Química, Universidad

Central del Ecuador

4.4. Cálculos Commented [KL6]: Karla

4.4.1. Cálculo para preparación de soluciones
4.4.1.1. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=98% y Humedad=3%) para
preparar 250 mL de una solución 1.0 M.

1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻 0.250𝐿 40𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻 100% 100%

| | | | | | = 10,51 𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻
1𝐿 1 1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 98% 97%

4.4.1.2. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=98% y Humedad=3%) para

preparar 500 mL de una solución 0.01 M.

0,01𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻 0.500𝐿 40𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻 100% 100%

| | | | | | = 0,21 𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻
1𝐿 1 1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 98% 97%

4.4.2. Parte A: Tratamiento previo a la diazoación

4.4.2.1. Reacción entre ácido sulfanílico y carbonato de sodio.

𝑂3− 𝑆 𝑁𝑎𝑂3 𝑆

2 + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 → 2 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂

𝑁 + 𝐻3 𝑁𝐻2

4.4.2.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio producido.

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196,18𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑆𝑜𝑑𝑖𝑜

0,5𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 | |
346,4𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
= 0,28 𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑆𝑜𝑑𝑖𝑜

4.4.2.3. Cálculo de gramos de reactivo en exceso sin reaccionar.

105,98𝑔 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3

0,5𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 | | = 0,15𝑔 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3
346,4 𝐴𝑐 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

𝐸𝑙 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 𝑒𝑠𝑡á 𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑜, 𝑒𝑛𝑡𝑜𝑛𝑐𝑒𝑠 𝑙𝑜 𝑞𝑢𝑒 𝑛𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎 𝑣𝑎 𝑎 𝑠𝑒𝑟

0,2𝑔𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 − 0,15𝑔𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 = 0,05𝑔 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3

4.4.3. Parte B: Formación del ión nitrosonio (Nitrosonium ion)

4.4.3.1. Reacción entre nitrito de sodio y ácido clorhídrico.

𝑁𝑎𝑁𝑂3 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻𝑁𝑂3 + 𝑁𝑎𝐶𝑙
𝐻𝑁𝑂3 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻2 𝑁𝑂3 + + 𝐶𝑙 −
𝐻2 𝑁𝑂3 + ↔ 𝑁𝑂2 + + 𝐻2 𝑂

4.4.3.2. Cálculo de gramos de ácido nítrico producido.

63𝑔 𝐻𝑁𝑂3
0,25𝑔 𝑁𝑎𝑁𝑂3 | | = 0,228𝑔𝐻𝑁𝑂3
69𝑔𝑁𝑎𝑁𝑂3

4.4.3.2. Cálculo de moles de ión nitrosonio producido.

64𝑔𝐻2 𝑁𝑂3 +
0,22𝑔𝐻𝑁𝑂3 | | = 0,231𝑔𝐻2 𝑁𝑂3 +
63𝑔 𝐻𝑁𝑂3
46𝑔𝑁𝑂2 +
0,231𝑔𝐻2 𝑁𝑂3 + | | = 0,166𝑔𝑁𝑂2 +
64𝑔 𝐻2 𝑁𝑂3 +

4.4.4. Parte B: Formación del sal sulfanílica diazotada

4.4.4.1. Reacción de sulfanilato de sodio con ión nitrosonio.
𝑁𝑎𝑂3 𝑆 𝑆𝑂3 𝐻

𝐻𝐶𝑙
+ 𝑁𝑂2 + →

𝑁≡𝑁
𝑁𝐻2
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4.4.4.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio diazotado producido.

181𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑡𝑎𝑑𝑜
0,28 𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑆𝑜𝑑𝑖𝑜 | |
196,18𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑆𝑜𝑖𝑑𝑜
= 0,258𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑡𝑎𝑑𝑜

4.4.5. Parte C: Copulación

4.4.5.1. Reacción de sulfanilato de sodio diazotado con N,N-Dimetilanilina.

𝑆𝑂3 𝐻 𝐻3 𝐶 𝑁 𝐶 𝐻3

+ → 𝑁− −𝑁 = 𝑁 − −𝑆𝑂3 𝐻

𝑁≡𝑁

4.4.5.2. Cálculo de gramos de anaranjado de metilo producido (Rendimiento Teórico)

327,33𝑔𝐴𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑀
0,258 𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑡𝑎𝑑𝑜 | |
181𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓. 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑡𝑎𝑑𝑜
= 0,466𝑔 𝐴𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

4.4.6. Cálculo del porcentaje de rendimiento

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
0,466
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

4.4.7. Cálculo de cambio de pH

4.4.7.1. Cálculo del pH inicial de la solución de 0.5 mL de ácido muriático (Densidad=1.19

g/mL y 37%P/P) aforados a 50 mL con agua.
𝐻𝐶𝑙 ↔ 𝐻 + + 𝐶𝑙 −
1,19 𝑔 𝐻𝐶𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙 37% 1
0,5 𝑚𝑙 𝐻𝐶𝑙 | || || || | = 0,12 𝑀
1 𝑚𝑙 𝐻𝐶𝑙 36.5 𝑔 𝐻𝐶𝑙 100% 0,05𝑙
𝑝𝐻0 = − log[𝐻 + ]
𝑝𝐻0 = − log[0,12]
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𝑝𝐻0 = 0,92

4.5. Resultados
Tabla #4
Resultados
Rendimiento Rendimiento
Producto % Rendimiento
Teórico, g Real, g
Anaranjado de
0,466
metilo

5. DISCUSIÓN Commented [KL7]: Cris

6. CONCLUSIONES Commented [KL8]: Erick

6.1.
6.2.
6.3.
6.4.

7. CUESTIONARIO Commented [KL9]: Paula

7.1. Analice y pegue el contenido nutricional de algún producto que contenga un colorante
azoico.
7.2. Enliste 4 colorantes azoicos (con su estructura) prohibidos por la OMS por su toxicidad.
7.3. ¿Tiene alguna influencia el tipo de solvente en el que se diluyan los cristales de
anaranjado de metilo?
7.4. ¿Tiene el anaranjado otras aplicaciones en cualquier otro ámbito, que no sea la de
indicador en el cambio de acidez de una sustancia?
7.5. ¿Qué es la Food, Drugs & Cosmetics Act?
7.6. Investigue la estructura y aplicaciones que tiene el Negro de Eriocromo T y el Rojo
congo. Determine cromóforos y auxócromos de dichas estructuras, y dibuje la estructura
de los reactivos principales necesarios para la síntesis de estos colorantes azoicos.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Commented [KL10]: Anita

8.1. Bibliografía

9. ANEXOS Commented [KL11]: Cris

9.1. Diagrama del equipo. (Ver Anexo #1)
9.2. Reporte fotográfico del colorante obtenido. (Ver Anexo #2)

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9. ANEXOS

9.1. Diagrama del equipo.

9.2. Reporte fotográfico del colorante obtenido.