INSTITUTO DA CIÊNCIA DA NATUREZA E MATEMÁTICA

NOME: ALICE JOANA DA COSTA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

EXPERIMENTO: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

PROFESSOR: Prof.Dr. ALUÍSO MARQUES FONSECA

Auroras , 7 de julho de 20116

 INDICE

1. INTRODUÇÃO E OBJETIVO................................................................2- 3
2. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA................................................................4-6
3. PARTE EXPERIMENTAL......................................................................7
a. MATERIAIS..................................................,...........................................7
b. REAGENTES...........................................................................................7
c. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL......................................................7
4. RESULTADOS E DISCUSÕES..............................................................8-10
5. CONCLUSÃO...........................................................................................11
6. BIBLIGRÁFIA..........................................................................................12
7. ANEXOS.................................................................................................13-15
 1) INTRODUÇÃO

A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e foi um dos primeiros analgésicos a serem

introduzidos (Na Alemanha e na França), em 1884, com o nome registrado de Antifebrina, a fim
de substituir os derivados da morfina Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida,
fenacetina (petoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do
grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica
suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). A acetanilida 1, uma amida secundária,
pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque
nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de
eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é
dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH
~ 4,7). Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando
carvão ativo. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização
a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização,
e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as
impurezas presentes no produto da reação.

Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve

preencher os seguintes requisitos:

a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas;

b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas;

c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância);

d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente
removido da substância recristalizada)

Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. O resfriamento, durante o

processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das
moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros. Caso se descubra
que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização
satisfatória, mas é insolúvel em um outro, combinações de solventes podem ser empregadas. Os
pares de solventes devem ser completamente miscíveis. (exemplos: metanol e água, etanol e
clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc.).

a. Objetivo
Objetivo do experimento é Preparar a acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina
e realizar procedimento de purificação do produto reacional através de recristalização.
 2) REVISÃO BIBLIOGRAFIA

A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação
da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do
anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da
reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula molecular é C8H9NO.

Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa
posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de
compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de
misturas de solventes. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução
tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7) (SKOOG, 1996).

Para purificar a acetanilida dissolve-se pequena quantidade da mesma em solvente

adequado e filtra-se por gravidade à quente , para remover impurezas sólidas, deixando o filtrado
esfriar, após esfriar irá formar cristais. Os cristais formados devem ser filtrados à vácuo e depois
secos sob ventilação. Mas é preciso testar a pureza dos cristais de acetanilida a fim de garantir
que o produto obtido está isento de contaminações. Isso pode ser feito através da verificação do
seu ponto de fusão com o auxílio de um aparelho que mede o ponto de fusão. O ponto de fusão
da acetanilida é de aproximadamente 114ºC. Assim sendo, o composto analisado deve apresentar
essa temperatura de fusão. Para adquirir esse composto de suma importância na indústria
farmacêutica, não são necessários equipamentos sofisticados, e o tempo de síntese é
relativamente pequeno e o rendimento é considerado bom.

A recristalização é uma método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a

temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente
quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor
solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de
cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento
lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na
solução. Quando o esfriamento é rápido as impureza são arrastadas junto com o precipitado,
produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O
solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente.
 3) PARTE EXPERIMENTAL

a) Materiais

1. Béquer 200 mL

2. Bastão de vidro,

3. Thelga,

4. Proveta 5 mL

5. Erlemeyer

6. Papel filtro

7. Funil

8. Alicate e

9. Filtação de vácuo

b) Reagentes

1. Acetato de sódio anidro

2. Ácido acético glacial

3. Anilina

4. Anidro de acético
 c) Procedimento experimental

Em um béquer de 250 mL, na capela, preparou-se uma suspensão de 1,0 g de acetato de

sódio anidro em 4,0 mL de ácido acético glacial. Adicionou-se, agitando constantemente, 3,7 mL
de anilina. Em seguida adicione 4,2 mL de anidrido acético, em pequenas porções. A reação é
rápida. Terminou a reação, despeje a mistura reacional, com agitação, em 50 mL de H2O. A
acetanilida separou-se em palhetas cristalinas incolores. Resfriou a mistura em banho de gelo,
filtre os cristais usando um funil de Buchner e lave com H2O gelada. Seque e determinou-se o
ponto de fusão.
 4) RESULTADOS DISCUSSÃO

O resultado da reação entre Anilina (C6H7N) para reagir com Anidrido Acético,
obtendo-se um de Acetanilida (C8H9NO) em forma de palhetas de cor amarelada.

A acetanilida é solúvel em água. Devido à acetanilida ter solubilizado a quente e

precipitado quando resfriada, a água foi escolhida como solvente ideal para a cristalização.

Rendimento :

Equação global: C6H7N (solução) + C4H6O3 (solução) → C8H9NO(s) + C2H4O2 (aq)

1 mol de Anilina reage com 1 mol de Anidrido acético, produzindo 1 mol de Acetanilina.

Dados: densidade (anilina) = 1,02 g

Peso molecular (PM1 ) (anilina) = 93,13 g / mol

Peso molecular (PM2) acetanilido = 135,2 g/ mol

 𝒎𝟏 𝐦𝟐
A fórmula: =
𝑷𝑴𝟏 𝑷𝑴𝟐

𝒎𝟏
𝒅 (anilina) =
𝒗

Então; m1(anilina) = 1,02 g/mL x 3,7 mL

m1(anilina) = 3,8 g

𝒎𝟏.𝑷𝑴𝟐 𝟑,𝟖 𝒈 𝒙 𝟏𝟑𝟓 ,𝟐 𝒈/𝒎𝒐𝒍

E valor, m2 = =
𝑷𝑴𝟏 𝟗𝟑,𝟏𝟑 𝒈/𝒎𝒐𝒍

= 513,8 g /93,13
= 5,52 g

A massa da acetanilida utilizada para os cálculos de rendimento a terceira

pesagem, depois que os cristais foram recristalizados
massa obtida (mo) = massa recristalização – massa do papel filtro
= 10,4855 g – 0,23 g
= 10,255 g

Quantidade da água = 70 % = 0,3 g = 3,1 g

Após os cristais serem dissolvidos em água quente, devem ser filtrados imediatamente
com um funil pré-aquecido. O objetivo de aquecer o funil antes da filtração e realizar a filtração
imediata, a quente, é impedir que as reações de cristalização ocorrem em períodos indesejados
durante a prática, uma vez que quanto mais baixa a temperatura, menor será a solubilidade dos
cristais em água. É esperada a cristalização dentro do erlenmeyer, inclusive a solução dentro
desta vidraria é posta em contato com água.
 𝒎𝒐
Rendimento real % = 𝒙 𝟏𝟎𝟎
𝒎𝟐
3,1 𝑔
= 𝑥100
5,52

= 0,56 x 100
= 56, 16 %

Percebe-se que o rendimento esperado para a quantidade de acetanilida não foi

atingido 100 %, Isso acontece possuírem a maior quantidade na lavagem impurezas.
 5) CONCLUSÃO

Concluímos que em nosso experimento da síntese de acetanilida, se apresentou como

um sólido cristalino. Foi explorado diversas condições reacionais, onde seu resfriamento foi
lento. É nesta etapa que se observa a formação de cristais, e o rendimento final após a
recristalização e a secagem do produto pela estufa foi de 56,16 %, não foi bom
rendimento,porque na lavagem impurezas foi utilizando maior a quantidade da água
 6. REFERENCIAS

FERREIRA, V. de J. Obtenção da Acetanilina a partir da Anilina. Departamento de Quimica e

Exatas (DQE). Trabalho apresentado a disciplina de graduação. Universidade do Sudoeste
Bahia (UESB), Jequié, 2012. Disponível em:

<http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfC7MAB/obtecao-acetanilida>Acesso em 10/82015

LIDE, D.R. (ed). CRC Handbook of Chemistry and physics, 89thedition. Boca Raton (Florida):
CRC Press/Taylor and Francis, 2009.

http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog/sintese%20acetanilida.pdf Acesso em: 10/8/2016

 7. ANEXOS

Anexo 1: Questionário

1. Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento:

Resposta: Reação já demonstrada no corpo do relatório

2. Qual a função da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de síntese?

Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio reacional:
Resposta:
A função da mistura é formar uma solução tampão, a qual faz com que o pH da solução não se
altere muito. A função específica do HAc é acidificar o meio, favorecendo assim a forma
protonada da anilina, favorecendo a reção. A função especifica do Acetato de Sódio é aumentar a
polaridade do meio aquoso prejudicando a solubilidade da Acetanilida que é apolar, melhorando a
formação dos cristais do produto desejado.
3. Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto,
justificando cada escolha:
a. Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal;
b. Ácido propiônico e álcool n-pentílico;
c. Éter etílico e álcool etílico;

Resposta:
O par que tem maior ponto de fusão é a letra a, pois é formada por um ácido orgânico e seu
respectivo sal.
4. Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida?
Resposta:
O solvente usado na recristalização é a água. Apesar da diferença de polaridade das duas
substâncias, o fator que aumenta muito a solubilidade em compostos orgânicos, é a temperatura.
Quanto maior a temperatura em solução de compostos orgânicos, maior será a solubilidade, isto
explica usar água quente em processos de recristalização.
5. Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo
de recristalização?
Resposta:
É recomendado utilizar uma quantidade mínima de solvente (água) para garantir uma solução
saturada à quente provocando a quebra das ligações com as impurezas garantindo-se maior
quantidade de cristais livres das impurezas, dissolvidos em solução.
6. Por que se usou o carvão ativo na etapa de recristalização?
Resposta:
Usou-se carvão o carvão ativo porque ele é um adsorvente de impurezas coloridas e resinosas.
Portanto como se quer na recristalização o composto mais puro possível, coloca-se carvão, que é
totalmente insolúvel em água, e extrai as impurezas do meio. Porém há de se tomar cuidado para
não colocar demais e adsorver o produto final. Não adicionar o carvão com a solução em
ebulição pois a agitação do meio faria transbordar do béquer.
7. Quando e por que se deve utilizar a filtração a quente?
Resposta:
Usa-se filtração a quente quando se quer obter um produto livre de impurezas insolúveis e
garantir que o produto recolhido no filtrado seja somente aquele que lhe interessa.
8. Por que se usa o papel de filtro pregueado na filtração?
Resposta:
Usa-se o papel de filtro pregueado na filtração à quente para se obter uma maior superfície de
contato do filtro com a solução aumentando a velocidade de filtração e melhorar o resfriamento do
sistema filtrante.
9. Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou
rapidamente? Explique:
Resposta:
É aconselhável resfriar a solução lentamente, pois assim garantimos que o retículo cristalino
formado estará livre de impurezas que porventura possam se formar internamente ao retículo puro.
10. Além do resfriamento, cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de
cristais:
Resposta:
Concentração, evaporação de solvente, saturação de solutos, liofilização.
 11. Quais características deve ter um bom solvente, para que possa ser usado numa
recristalização?
Resposta:
As características de um bom solvente para recristalização são: facilidade de solubilização do
composto a ser recristalizado a altas temperaturas e conseqüentemente dificuldade de solubilizá-lo
a baixas temperaturas, deve ser inerte, ou seja, não reagir com o composto a ser repurificado, deve
possuir ponto de ebulição menor do que o composto a ser recristalizado, deve dissolver melhor as
impurezas existentes na solução.
12. Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente
purificados após a recristalização dos mesmos?
Resposta: Para verificar se o produto formado foi obtido, deve-se fazer a determinação do ponto
de fusão da substância e se estiver bem próximo do valor teórico, a substância foi obtida, caso
contrário, recristalizar novamente e assim sucessivamente.
13. Qual o ponto de fusão teórico da acetanilida? Compare com aquele obtido
experimentalmente e justifique, se existir, a diferença entre eles:

Resposta: PF= 113,7 ºC, não houve comparação, pois não foi realizado em laboratório o PF no
momento da pratica.