Maleico
NOMBRE
Nombre de la sustancia: Ácido Maleico
Fórmula química: C4H4O4
Estructura química:
Masa molar: 116.08 g/mol.
Sinónimos: Acido Toxílico - Acido Malénico - Acido
cis-1,2-Etilenodicarboxílico - Acido cis -
Butenodioco - Acido Malénico - Acido (z)-
Butenodioco.
Usos recomendados: Es utilizado en la síntesis de
otros químicos; en la industría textil: para teñir y
dar acabado a fibras naturales.
Nombre de la sustancia: Ácido fumárico
Fórmula química: C4H4O4
Estructura química:
PROPIEDADES FÍSICOQUÍMICAS PELIGROSIDAD
Estado físico: Sólido PELIGROSIDAD
Color: Cristales o polvos blancos IDENTIFICACIÓN DEL PELIGRO O PELIGROS
Olor: Olor Acido agridulce débil
Ph: 1.3 (solución acuosa 480 g/L a 20ºC) - 1.47 (solución
0.1M a 20ºC)
Punto de fusión: 130 - 139ºC
Punto de ebullición: > 139ºC (se descompone)
Punto de inflamación: 127°C
Tasa de evaporación: No disponible Información pertinente a los peligros para el hombre y el
Límites de explosión: No aplica ambiente: Causa irritación en la piel y en las vías
Presión de vapor a 20°C: No disponible respiratorias.
Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.0
Densidad relativa (agua=1): 1.59
Solubilidad en agua: Buena solubilidad en Agua (79 g por
100 ml de Agua a 25ºC)
Solubilidad en otros disolventes : Soluble en Alcoholes
Etílico, Metílico y Propílico, Acetona y Ácido Acético
Glacial. Insoluble en Benceno y Tetracloruro de Carbono
Coeficiente de reparto n-octanol/agua (Log pow): No
disponible
Temperatura de autoinflamación: 740°C (polvo) Incompatibilidad: Agentes Oxidantes, como percloratos,
Temperatura de descomposición: No disponible peróxidos, cromatos y sodio Hipoclorito (reacción violenta
Peligro de explosión: No disponible con incremento de riesgo de incendio y/o explosión).
Viscosidad: No disponible Bases fuertes, incluyendo álcalis como sodio hidróxido
(reacción vigorosa con generación de calor y presión, y
consecuente riesgo de incendio). metales activos, como
Aluminio, Hierro y Zinc (como soluciones acuosa, se
puede generar gas Hidrógeno). Agentes reductores
fuertes, como Fosfuros, Estaño II cloruro e hidruros
metálicos (reacción vigorosa o violenta con riesgo de
incendio).
Estado físico: Sólido IDENTIFICACIÓN DEL PELIGRO O PELIGROS
Color: Gránulos o polvo cristalino blanco
Olor: Inodoro
Ph: 2.02 a 20 ºC de solución al 5%

Masa molar: 116,1 g/mol
Sinónimos: Acido trans-butenodioico, Ácido
alomelaico
Usos recomendados: : Resinas de poliéster, resinas
alquidálicas para pinturas, barnices, polvos de
moldeo; en la fabricación de refrescos y gelatinas
como sustituto de ácido cítrico y tartárico
Nombre de la sustancia: Acido L(+)-Tartárico
Fórmula química: C₄H₆O₆ : (CHOH)2(COOH)2
Estructura química:
Masa molar: 150,09
Sinónimos: Acido (2R, 3R)-(+)-Tartárico, Acido 2,3-
Dihidroxibutanodioico
Usos recomendados: para usos de laboratorio,
análisis, investigación y química fina.
Punto de fusión: 287°C
Punto de ebullición: 329.0 °F a 1.7 mm Hg ; sublima
Punto de inflamación: 127°C
Tasa de evaporación: No disponible
Límites de explosión: No aplica
Presión de vapor a 20°C: 1.7 mmHg
Densidad relativa de vapor (aire=1): No disponible Información pertinente a los peligros para el hombre y el
Densidad relativa (agua=1): 1,63 ambiente: Puede causar enrojecimiento a la piel, ojos y
Solubilidad en agua: 78 g/100 ml a 25°C las vías respiratorias.
Solubilidad en otros disolventes : No disponible.
Coeficiente de reparto n-octanol/agua (Log pow): No
disponible.
Temperatura de autoinflamación: 740°C (polvo)
Temperatura de descomposición: No disponible
Peligro de explosión: No disponible
Viscosidad: No disponible
Productos peligrosos por combustión:
Incompatibilidad: Sustancias oxidantes, bases fuertes,
aminos, carbonatos, ni metales alcalinos.
Productos peligrosos de la descomposición: Acido
maleico, anhídrido maleico, monóxido de carbono y
dióxido de carbono
Estado físico: Polvo IDENTIFICACIÓN DEL PELIGRO O PELIGROS
Color: blanco.
Olor: Inodoro
Ph: 1,6 (100 g /l , 25 °C)
Punto de fusión: 166 - 169 °C
Punto de ebullición: 179,1 °C a 101 kPa
Punto de inflamación: >100 °C a 102,3 kPa
Tasa de evaporación: no existen datos disponibles Información pertinente a los peligros para el hombre y el
Límites de explosión: No inflamable ambiente: Irritante Irrita los ojos. Evítese el contacto con
Presión de vapor a 20°C: los ojos y la piel
Densidad relativa de vapor (aire=1): Las informaciones
sobre esta propiedad no están disponibles.
Densidad relativa (agua=1): 1,76 g /cm³ a 20 °C
 Solubilidad en agua: 1.000 g /l a 25 °CSolubilidad en
otros disolventes :
Coeficiente de reparto n-octanol/agua (Log pow): -1,91
(20 °C) (ECHA)
Temperatura de autoinflamación: 375 °C - ECHA
Temperatura de descomposición: no existen datos
disponibles
Peligro de explosión: No se clasificará como explosiva Productos peligrosos por combustión: En caso de
Viscosidad: no relevantes (materia sólida) incendio pueden formarse: monóxido de carbono (CO),
dióxido de carbono (CO2)
Incompatibilidad: Flúor. Metales.
Productos peligrosos de la descomposición: Ninguno
Nombre de la sustancia: Ácido D-(-)-tartárico PROPIEDADES FÍSICOQUÍMICAS IDENTIFICACIÓN DEL PELIGRO O PELIGROS
Fórmula química: C₄H₆O₆ Estado físico: sólido (polvo cristalino)
Estructura química: Color: blanco
Olor: inodoro
Ph: (ácido)
Punto de fusión: 166 - 169 °C
Punto de ebullición: Esta información no está disponible.
Masa molar: 150,1 g /mol Punto de inflamación: 210 °C
Tasa de evaporación: no existen datos disponibles Información pertinente a los peligros para el hombre y el
Sinónimos: ambiente: Provoca irritación ocular grave
Usos recomendados: Límites de explosión: No inflamable
Presión de vapor a 20°C: Esta información no está
disponible.
Densidad relativa de vapor (aire=1): Las informaciones
sobre esta propiedad no están disponibles.
Densidad relativa (agua=1): 1,8 g /cm³ a 20 °C
Solubilidad en agua: 1.394 g /l a 20 °C
Solubilidad en otros disolventes :
Coeficiente de reparto n-octanol/agua (Log pow): -1 Productos peligrosos por combustión: En caso de
(calc. Lit.) incendio pueden formarse: monóxido de carbono (CO),
Temperatura de autoinflamación: 425 °C dióxido de carbono (CO2)
Temperatura de descomposición: >170 °C Incompatibilidad: No hay información adicional.
Peligro de explosión: no se clasificará como explosiva Productos peligrosos de la descomposición: Vapores
Viscosidad: no relevantes (materia sólida) pueden formar con aire una mezcla explosiva.

Nombre de la sustancia: Fructosa Estado físico: Sólido IDENTIFICACIÓN DEL PELIGRO O PELIGROS
Fórmula química: C6-H12-O6 Color: Blanco
Estructura química: Olor: No disponible

Masa molar: 180,16 g / mol
Sinónimos: Levulosa, azúcar de la fruta
Usos recomendados: Puede usarse sola como
endulzante o acompañada por otros endulzantes.
Algunas de sus aplicaciones típicas son la bebidas
en polvo, las cubiertas de cereales, pudines,
gelatinas, postres, en productos de confitería en
general, panadería, “sports drinks”, alimentos y
bebidas bajos en calorías. Adicionalmente la
fructosa desempeña un papel importante como
azúcar dietético para diabéticos, debido a que su
metabolismo en el organismo humano no requiere
de insulina.
Nombre de la sustancia: Ácido clorhídrico
Fórmula química: HCl
Estructura química:
Masa molar: 36,46 g/mol
Sinónimos: : ácido muriático, cloruro de hidrógeno
(cuando es gaseoso), acido hidroclórico, espíritus
de sal.
Usos recomendados: síntesis química,
procesamiento de alimentos (jarabe de maíz,
glutamato de sodio), acidificación (activación) de
pozos de petróleo, reducción de minerales,
Ph: 4,5-7
Punto de fusión: Temperatura de descomposición: 103 °
C (217,4 ° F)
Punto de ebullición: No disponible
Punto de inflamación: No aplica
Tasa de evaporación: No disponible Información pertinente a los peligros para el hombre y el
Límites de explosión: No aplica ambiente: Provoca irritación.
Presión de vapor a 20°C: No disponible
Densidad relativa de vapor (aire=1): No disponible
Densidad relativa (agua=1): 0,73
Solubilidad en agua: Fácilmente soluble en agua fría,
agua caliente, 3750 g/l en agua a 20ºC
Solubilidad en otros disolventes : Soluble en muchos
disolventes orgánicos.
Coeficiente de reparto n-octanol/agua (Log pow): No
disponible
Temperatura de autoinflamación: 360°C
Temperatura de descomposición: 103 ºC Productos peligrosos por combustión: Estos productos
Peligro de explosión: No aplica son óxidos de carbono (CO, CO2)
Viscosidad: No disponible Incompatibilidad: Reactivo con agentes oxidantes.
Productos peligrosos de la descomposición: Estos
productos son óxidos de carbono (CO, CO2)
Estado físico: Líquido IDENTIFICACIÓN DEL PELIGRO O PELIGROS
Color: ligeramente amarillo
Olor: fuerte olor picante
Ph: -1,2
Punto de fusión: -25,4 °C
Punto de ebullición: 50,5 ºC a 760 mm Hg
Punto de inflamación: No aplica pues no es inflamable
Tasa de evaporación: No disponible
Información pertinente a los peligros para el hombre y el
Límites de explosión: No aplica pues no es inflamable
ambiente: Líquido incoloro o ligeramente amarillo;
Presión de vapor a 20°C: 158 mm Hg
peligroso, corrosivo e higroscópico. Puede ocasionar
Densidad relativa de vapor (aire=1): 1,27
severa irritación al tracto respiratorio o digestivo, con
Densidad relativa (agua=1): 1,194 a -26 ºC
posibles quemaduras. Puede ser nocivo si se ingiere.
Solubilidad en agua: Miscible
Produce efectos fetales de acuerdo con estudios con
Solubilidad en otros disolventes : Soluble en alcoholes y
animales.
éter. Insoluble en hidrocarburos.
Coeficiente de reparto n-octanol/agua (Log pow): No
aplica.
 decapado y limpiado de metales, acidificación
industrial, limpieza de membranas en plantas de
desalinización, desnaturalizante de alcohol.
Temperatura de autoinflamación: No aplica pues no es
inflamable.
Temperatura de descomposición: 1782ºC
Peligro de explosión: No es inflamable, pero en contacto
con metales libera hidrógeno
Viscosidad: 1,9 mPa∙s a 15°C

Productos peligrosos por combustión: Vapores de cloruro

de hidrogeno. A temperaturas superiores de 1500 ºC
libera cloro e hidrogeno
Incompatibilidad: Agua, metales activos, álcalis, óxidos
metálicos, hidróxidos, aminas, carbonatos, Página 5 de 6
anhídrido acético, óleum, ácido sulfúrico, acetato de
vinilo, aldehídos, epóxidos, agentes reductores y
oxidantes, sustancias explosivas, cianuros, sulfuros,
carburos, acetiluros, boruros.
Productos peligrosos por combustión: Gases de cloruro
de hidrógeno, hidrógeno y cloro.

CONCLUSIÓN
Isomeria cis-trans. Conversión del ácido maleico a ácido fumarico. http://laboratoriosdequimicaorganica.bligoo.es/isomeria-cis-trans-conversiondel-acido-maleico-a-acido-
fumarico#.Uiz7e9JLOsE. CONSULTA: Domingo 8 de septiembre de 2013. O

Isomería Cis-trans Conversión del Ácido Maléico en Ácido Fumárico. http://www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2.pdf

Se concluyó que la razón por la que:

- El punto de fusión en el ácido fumarico era muy superior a su isómero cis, es que el maleico al tener ramificaciones con número par
de carbonos y de forma simétrica hace más estable al ácido fumarico en estado sólido porque el empaquetamiento es mejor.
- El ácido fumarico era menos soluble en agua porque la cadena era más larga, mientras que en el ácido maleico los grupos
funcionales que forman puentes de hidrogeno con el agua estaban más juntos y por eso era más fácil disolverlo mientras que en el
ácido fumarico sobresalieron las propiedades de la cadena hidrocarbonada sobre los grupos funcionales.

En conclusión, el ácido fumárico es termodinámicamente más estable que el ácido maleico, la estabilidad relativa está relacionada con la
estereoquímica alrededor del doble enlace C=C.
- son aquellos compuestos que difieren en el ordenamiento espacial de los grupos ligados a un enlace doble.
- Isómeros geométricos (cis-trans),en estos isómeros, los dos grupos unidos al átomo de carbono de un enlace doble son diferentes
entre sí; lo mismo es válido para el otro átomo de carbono
- En un enlace simple, existirá una rotación libre, en cambio en un enlace doble permanecerán fijos a uno u otro lado del enlace.
- La proporción en que coexisten en equilibrio, a una determinada temperatura, las diferentes poblaciones de isómeros depende de
sus diferencias en energías libres, ΔGº. No obstante, el equilibrio de interconversión se producirá siempre y cuando la
barrera rotacional, representada por la energía libre de activación (ΔG‡), no sea demasiado alta.
- Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada por el ácido 2-butenodioico, que en condiciones normales es un sólido.
En este compuesto el isómero cis-2-butenodioico recibe el nombre de ácido maleico, mientras que el trans-2-butenodioico se
denomina ácido fumárico.
- De acuerdo a los valores del calor de formación de ambos isómeros en fase sólida. se deduce que el isómero cis es ≈ 4.9 kcal mol-
menos estable que el isómero trans. Esta diferencia se explica sí consideramos los posibles puentes de hidrógeno intermoleculares en ambos
isómeros (dos para la forma trans y uno para la forma cis) y la proximidad de los dos grupos carbóxilo en el isómero cis; si bien la repulsión
estérica que implica esta proximidad resulta minimizada por la formación de un puente de hidrógeno intramolecular entre el grupo OH de un
carbono y el oxígeno carbonilo de otro, estabilizándose así la estructura cis.
Obtención
El ácido fumárico puede ser obtenido por:
a) isomerización del ácido maleico colocado en un tubo sellado a una temperatura de 200 ºC;
b) calentando una disolución acuosa de ácido maleico en un tubo sellado sobre 130 ºC;
c) a partir de una disolución de ácido maleico calentada aproximadamente a 100 ºC con cualesquiera de los siguientes catalizadores, HBr, HCl,
KSCN;
d) irradiando con luz ultravioleta una disolución de ácido maleico que contenga una gota de bromo.

En las reacciones de isomerización en disolución acuosa, el ácido fumárico cristaliza a medida que va siendo formado, desplazando el equilibrio
de reacción y dando como resultado un alto rendimiento en producto.

Por otro lado, la luz ultravioleta provoca que en una disolución de ácido fumárico se establezca un equilibrio entre los dos isómeros.

- Una explicación satisfactoria de la interconversión cis-trans debería implicar un mecanismo mediante el cual el enlace doble C=C se debilite al
punto de asemejarse a un enlace simple. Así, sería posible la rotación a través de este enlace. Los mecanismos que han sido descritos son los
siguientes:
- a) Térmico: La temperatura modula la razón cis/trans e influye en la velocidad de isomerización debido, entre otras cosas, al efecto que provoca
en la amplitud de vibración del doble enlace.
- b) Catalítico: La isomerización de ácido maleico a ácido fumárico catalizada por ácidos y sales ha sido estudiada
experimentalmente, sugiriéndose el siguiente mecanismo para la catálisis ácida (figura 1):
La etapa (a) involucra la adición de un protón al oxígeno carbonilo del carbono 1,
la adición de un anión X al carbono 3, y el desplazamiento del doble enlace entre los carbonos 2 y 3 hacia los carbonos 1 y 2. Esta etapa se
considera el paso determinante de la velocidad; en cambio las etapas (b) y (c) se consideran rápidas. Aunque la etapa (a) se formula como una
reacción termolecular, es probable que la adición del protón preceda a la del anión. Debido a que el anión participa en la etapa determinante de
la velocidad, su naturaleza debería afectar la velocidad de reacción

Además, dependiendo de las condiciones de experimentación en disolución acuosa, ocurren reacciones colaterales que afectan la
cinética observada del proceso, tales como, la generación de ácido málico, o ácido halosuccinico en la reacción catalizada por HCl, y
presumiblemente ácido dibromosuccinico o ácido bromofumárico en la reacción catalizada por átomos de bromo.
En general, se demostró que el efecto del catalizador es generar nuevos caminos de reacción que posibilitan una menor energía de
activación respecto a la reacción en ausencia de catalizador.
Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en la conectividad o en la disposición espacial de sus átomos (Figura 1). Los
ácidos maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2- butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido malico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que
este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-
COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan
ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los
grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el
ácido maléico (isómero cis).
 En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante un proceso de calentamiento de una solución de ácido maleico y ácido
clorhídrico. Esto se debe a que el doble enlace del ácido maléico puede hidratarse fácilmente en presencia de ácido clorhídrico, produciendo así el isomero de ácido
fumárico, menos soluble

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ÁCIDO MALEICO, que también tiene la configuración cis (z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de
fusión. Por acción del HCl dicho ácido se puede isomerizar a ÁCIDO FUMÁRICO, su isómero geométrico trans (e), que es muy insoluble y de punto de fusión
elevado.
Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de
doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (e), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico

NOMBRE: Acido tartárico (+)(-)

DIMORFISMO del ácido tartárico, (C4H6O6). al observar al microscopio que el ácido racémico presentaba DOS TIPOS DE CRISTAL, con simetría especular.
De esta forma se descubrió las formas dextrógiras y levógiras que desviaban el plano de polarización de la luz con el mismo ángulo pero en sentido contrario.
El ácido tartárico esta sustancia parecía existir en dos formas Pasteur examinó al microscopio cristales diminutos de sales formadas a partir de ácido tartárico
sintetizado en el laboratorio, y observó algo muy curioso: había cristales de dos tipos distintos, ambos casi exactamente iguales pero con simetría especular, como
nuestras manos. La composición era la misma, pero la forma en la que los átomos se asociaban podía tomar dos formas diferentes y simétricas, mientras una forma
polarizaba la luz a la derecha, la otra la polarizaba a la izquierda.
Más curioso aún fue que cuando examinó cristales formados a partir de ácido tartárico natural, solo eran de uno de los dos tipos —los seres vivos producían el
ácido de una manera en la que solo se creaba uno de ellos, aquel que polarizaba la luz a la derecha—. Este hallazgo le valió al joven químico la concesión de
la Legión de Honor, con solo 26 años de edad.
En este tipo de aplicaciones farmacéuticas puede utilizarse ácido L-tartárico o D-tartárico, en función de las características deseadas del producto final.

Las formas L(+)D(-) (en lo sucesivo, ácido L-tartárico y ácido D-tartárico, respectivamente), cuyas moléculas son imágenes especulares entre sí, son de especial relevancia.

La dirección de la rotación del ácido L-tartárico es positiva, mientras que la del ácido D-tartárico es negativa.

En resumen, en la investigación se concluyó que el ácido D-tartárico presenta unas características físicas y químicas sustancialmente distintas de las del ácido L-
tartárico producido por la industria comunitaria, lo que significa que ambas formas no son intercambiables ni compiten en el mercado comunitario.

La investigación que concluyó con las medidas vigentes se centró en el ácido tartárico natural, que es el ácido L-tartárico.

El ácido tartárico, también denominado ácido L-tartárico y sus sales son las únicas sustancias admitidas para la acidificación y la desacidificación de los productos vitivinícolas
ya que están presentes de forma natural en la uva y el vino.