AISLAMIENTO DEL EUGENOL A PARTIR DEL CLAVO

FUNDAMENTO TEÓRICO
El aceite esencial es una mezcla de componentes volátiles, producto del metabolismo secundario de las plantas. Son
productos químicos que forman las esencias odoríferas de un gran número de vegetales, Se forman en las partes verdes
(con clorofila) del vegetal y al crecer la planta son transportadas a otros tejidos. Constituyen uno de los ingredientes
básicos en la industria cosmética y alimenticia y además tienen importancia dentro del campo medicinal, tanto por su
sabor como por su efecto calmante del dolor y su valor fisiológico. Muchos aceites esenciales tienen aplicaciones en la
industria de los sabores siendo los más comunes los aceites de varias especias como la menta, hierba buena y los aceites
cítricos como es el caso del aceite esencial de limón.
Los aceites esenciales son líquidos volátiles, en su mayoría insolubles en agua, pero fácilmente solubles en alcohol, éter
y aceites vegetales minerales. Por lo general no son oleosos al tacto. Se pueden agrupar en cinco clases dependiendo de
su estructura química:
• Ésteres: principalmente del ácido benzoico, acético, salicílico y cinámico.
• Alcoholes: Linalol, geraniol, citronelol, terpinol, mentol, borneol.
• Aldehídos: Citral, citronelal, benzaldehído, cinamaldehído, aldehído cumínico, vainillina.
• Ácidos: Benzoicos, cinámicos, mirístico, isovalérico todos en estado libre.
• Fenoles: Eugenol, timol, carvacrol.
• Cetonas: Carvona, mentona, pulegona, irona, fenchona, tujona, alcanfor, metilnonil cetona, metil heptenona.
• Terpenos: cafeno, pineno, limoneno, felandreno, cedreno.
• Hidrocarburos: Cimeno, estireno, (feniletileno).

H3CO

HO
PARTE PRÁCTICA
Reactivos Clavos enteros, 50 g Diclorometano, 100 ml
Disolución al 5% de hidróxido potásico Disolución al 5% de ácido clorhídrico
Riesgos Evítese respirar los vapores de disolventes orgánicos. Trabajar en ambiente bien ventilado.
Se monta un aparato para destilación por arrastre de vapor. La mezcla se destila rápidamente por
arrastre de vapor, hasta que no aparezcan gotas de aceite en el refrigerante (de 50 a 75 minutos,
normalmente).
El destilado se pasa a un embudo de decantación y se extrae con 50 ml de diclorometano. Se saca la
capa inferior (orgánica) y la acuosa se extrae de nuevo con 50 ml de diclorometano. Las fases
orgánicas se reúnen y la acuosa se tira.
La capa orgánica se vuelve a poner en el embudo y se extrae con tres porciones de 50 ml de
disolución al 5% de hidróxido potásico (se desprende calor). Las capas acuosas alcalinas se reúnen
y se lavan una vez con 25 ml de diclorometano.
La disolución acuosa alcalina se pasa aun vaso de precipitados de 600 ml y se acidifica lentamente
(se desprende calor) hasta pH 1 con ácido clorhídrico del 5% (compruébese el pH con papel
indicador). Una vez ácida, la disolución se pone en el embudo de decantación y se extrae con dos
porciones de 40 ml de diclorometano. La capa acuosa se desecha. Las capas orgánicas se reúnen y
se lavan sucesivamente con 25 ml de agua destilada con 25 ml de disolución semi saturada de
cloruro sódico. La disolución orgánica se seca sobre sulfato sódico anhidro, el agente desecante se
decanta y el diclorometano se elimina en un baño de vapor. El eugenol se obtiene prácticamente
puro (98% ) como un aceite amarillo pálido con un intenso olor a clavo. Pésese el aceite y calcúlese
el rendimiento de eugenol a partir del clavo empleado.
Reactivos
Diclorometano: 250ml
KOH 30g
ClH 10ml
NaCl
Sulfato sódico anhidro 20g
Papel de filtro
Material necesario: refrigerante, Y de destilación, codo de destilación, probeta graduada de 100ml, balón de 200ml,
balón de 500 ml. termómetro de 0 a 150ºC, caucho para adaptar el termómetro al refrigerante, embudo de decantación
de 100ml, vaso de precipitado de 100ml. Varilla de vidrio 1m
Dos soportes, tres pinzas, tres nueces, mechero, aro metálico, malla con amianto