Manual de Laboratorio de Química Orgánica 1

REGLAS DE SEGURIDAD
Para trabajar en el laboratorio, deberá recordar las siguientes reglas de seguridad:

1. Usar mandil durante las clases prácticas.
2. Abrir ventanas y ventanales de celosías, para mantener el laboratorio ventilado.
3. Tener presente el lugar del extintor.
4. En el laboratorio está prohibido fumar, e ingresar con alimentos.
5. Es obligación del estudiante mantener su lugar de trabajo (sector del mesón), limpio y
en orden, mientras ejecuta su práctica.
6. Trabajar con mucho cuidado para evitar accidentes. El material que usted destruyera,
deberá informarlo, y tendrá la obligación de reponerlo.
7. No manipular instrumentos, ni destapar frascos de reactivos sin autorización.
8. Ponga atención a la proximidad de las botellas de reactivos a quemadores, a
compañeros y a sus equipos. Escoja tamaños en los que se pueda acomodar
apropiadamente la operación a realizar, dejando al menos 20% de espacio libre.
9. No devolver sustancias utilizadas a los recipientes originales.
10. Para desechar sustancias liquidas se las verterá en los lavaderos no sin antes abrir la
llave de agua. Y los residuos sólidos se los depositarán en los recipientes de basuras.
11. Mantenga limpio y seco su equipo, colóquelo en un lugar firme y lejos de la orilla del
mesón.
12. Antes de poner en marcha el calentamiento de un sistema, revise que las conexiones (de
agua, gas, eléctrica, etc.) Esten bien aseguradas.
13. Nunca deje de vigilar los sistemas en funcionamiento. Deberán ser observados, hasta
que concluya el proceso.
14. Usar siempre una franela de protección, para cortar o insertar tubos de vidrio.
15. Poner atención en las indicaciones que traen las etiquetas en los frascos de reactivos:
16.
TÓXICO NOCIVO COMBURENTE CORROSIVO DAÑINO PARA EL EXPLOSIVO
Cuando trabaje con líquidos o vapores inflamables: MEDIO AMBIENTE
 No tenga quemadores u otra fuente de ignición en las cercanías al menos que el
instructor dé la orden
 Use trampas apropiadas, condensadores o extractores para minimizar el escape
del material al ambiente.
 Si está utilizando calentadores o mantas de calentamiento, no empiece con el
trabajo de laboratorio hasta que sepa asegurarse que todas las superficies
expuestas están a una temperatura menos a la autoignición.
17. Anote las indicaciones de alguna prevención especial que señale el profesor, de la clase
a realizar.
18. Antes de abandonar el laboratorio, deje limpio y en orden todo el material
utilizado, laá vese bien las manos.
REGLAMENTOS DE PRÁCTICAS
1. Este laboratorio corresponde al 25% de la nota final de Química Orgánica I.

2. La asistencia será estrictamente controlada, la inasistencia imposibilita la recepción del
informe, generando una calificación de cero, que se la considerará para el promedio con
las demás notas del periodo.
3. Se evalúa cada clase, considerando la actuación y el informe. En la actuación, se estima

puntualidad, capacitación previa, pulcritud del material o lugar del trabajo, etc. En el
informe se advertirá básicamente la buena presentación, y contenido adecuado. Es
importante indicar, que la no presentación del informe hace perder el total de la nota de
la clase involucrada.
4. Es obligación del estudiante revisar los temas previstos para la siguiente práctica.
5. Al inicio o en el proceso de la clase, el profesor hará preguntas a los estudiantes con el

fin de conocer el nivel de preparación y capacitación del experimento que esté
efectuando. Si el estudiante no está preparado, no podrá realizar la práctica.
6. Las prácticas no realizadas por inasistencia del alumno, no son recuperables.
7. El estudiante deberá usar debidamente el mandil, desde el momento de su ingreso al

laboratorio y solo sacárselo fuera del mismo. Quien no presente mandil, no podrá
realizar la práctica.
8. Los estudiantes están en la obligación de cuidar el material dispuesto en su lugar de

trabajo, y en caso de destrucción de dicho material, deberán informarlo para considerar
su reposición lo más pronto posible.
9. Está prohibido fumar, comer, usar gorras, y abandonar su lugar en el laboratorio.
10. Una vez realizada la práctica, el estudiante procederá a llenar los espacios expuestos en
el manual de la respectiva práctica y solicitará el visto bueno al profesor.
11. Antes de abandonar el laboratorio, el estudiante deberá dejar limpia la estación de

trabajo y material utilizado.
PRECAUCIONES PARA OBTENER DATOS EXACTOS Y PRECISOS
BALANZA ANALÍTICA
- Antes de empezar se ha de asegurar que la balanza esté bien nivelada. Es necesario verificar
que la balanza señale exactamente el cero; en caso de no ser así, hay que calibrarla nuevamente.
- No pesar las sustancias directamente sobre el plato de la balanza.
- Utilizar un recipiente limpio y seco: un vidrio de reloj o un recipiente lo más pequeño posible.
- El recipiente y la carga que se han de pesar tienen que

estar a la misma temperatura que el entorno.
- Colocar el material que se quiere pesar en el centro del

plato de la balanza.
- Al acabar el proceso de medida, retirar la carga del plato

de la balanza. Fig. 1
LECTURA CORRECTA DEL VOLUMEN
Los cilindros graduados son recipientes calibrados, que pueden ser de

vidrio o plástico, se usan típicamente para medir volúmenes en el
rango de 2 - 500 mL, dependiendo del tamaño del cilindro.
La precisión de la calibración es de sólo ± 10%, por lo que los
cilindros graduados no se utilizan para entregar cantidades precisas de
líquidos.
Una probeta puede estar equipada con un collarín de plástico para
minimizar la posibilidad de rotura si el cilindro es golpeado
accidentalmente.
No debe llenar los cilindros graduados vertiendo líquidos directamente

de recipientes muy grandes tales como botellas de 3 litros. En estos
casos, primero debe verter el líquido en un vaso de precipitación
Fig. 2 tratando de estimar la cantidad que necesitará, y luego transferir el
líquido del vaso a la probeta. Puede utilizar un embudo para evitar
derrames.
MATERIALES POR UTILIZAR EN EL
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
BALANZA
AGARRADERA AGARRADERA ARO DE BALÓN BALÓN DE
ANALÍTICA
DE BURETAS DE TUBOS CALENTAMIENTO TRES BOCAS
BURETA EMBUDO DE
CRISOL
DECANTACIÓN
DENSÍMETRO EMBUDO EMBUDO DE
BUCHNER
KITASATO MATRAZ
ESPÁTULA MALLA DE
ERLENMEYER MECHERO DE
AMIANTO MATRAZ
VOLUMÉTRICO BUNSEN
MORTERO
NUEZ PROBETA
PAPEL FILTRO PIPETA
PINZA DE TUBO PINZA DE GRADUADA
CRISOL
PIPETA PLANCHA PORTA TUBOS REFRIGERANTE LIEBIG

REFRIGERANTE
VOLUMÉTRICA CALEFACTORA O GRADILLA DE BOLA
TUBO CON
DESPRENDIMIENTO
SOPORTE TERMÓMETRO TUBOS DE TUBO DE
UNIVERSAL ENSAYO THIELE
VARILLA DE VASO DE
AGITACIÓN PRECIPITACIÓN VIDRIO RELOJ
Manual de Prácticas de
Laboratorio Química Orgánica 1
PRÁCTICA No. 1
MÉTODOS DE SEPARACIÓN:
DECANTACIÓN, CENTRIFUGACIÓN, FILTRACIÓN Y CROMATOGRAFÍA EN PLACA FINA
OBJETIVO
Reconocer los diferentes meá todos que se aplican para la separacioá n de mezclas
homogeá neas y heterogeá neas.
1. DECANTACIÓN
Materiales:
 Embudo de decantacioá n  Vaso de precipitacioá n

 Aro de calentamiento  Soporte universal
 Probeta de 100 mL  Mezcla de líáquidos inmiscibles.
Equipo de protección personal:
 Guantes de nitrilo
 Mandil
 Gafas
Procedimiento:
a) Introducir en la ampolla de decantacioá n 100 mL de la mezcla.
b) Dejar en reposo hasta que se separen las fases.
c) Abrir la llave para recoger la fase inferior.
d) Cuantificar el volumen recogido.
2. CENTRIFUGACIÓN
Materiales
 Centrifuga Universal
 Tubos de centrifuga
 Mezcla homogeá nea líáquida

 Mandil
 Gafas
Procedimiento
a) Introducir la mezcla homogeá nea líáquida en el tubo de centríáfuga.
b) Colocar el tubo en la centríáfuga.
c) Tapar el equipo, y poner en posicioá n de encendido el interruptor; espere 15
minutos para devolver a la posicioá n de apagado.
pág. 1
d) Sacar los tubos de centríáfuga, observe y anote.
3. FILTRACIÓN
Materiales
 Soporte Universal  Papel filtro

 Aro de calentamiento  Embudo
 Vaso de precipitacioá n  Nuez

 Mandil
 Gafas
Procedimiento
a) Armar un sistema como muestra el graá fico Fig. 3.
b) Colocar papel filtro en el embudo.
c) Pasar la muestra por el sistema (por el papel filtro contenido en el embudo).
d) Observar y anotar.
Fig. 2 Filtración
Fig. 3. Esquema del sistema
de filtracioá n por gravedad
4. CROMATOGRAFÍA EN PLACA FINA
pág. 2
Materiales
 Pipeta de Pasteur  Papel filtro

 Caá mara de cromatografíáa  Muestra Orgaá nica
 Mezcla de solventes  Sorbona

 Mandil
 Gafas
Procedimiento
a) Dibujar una líánea horizontal a un centíámetro del borde superior e inferior de
la placa de cromatografíáa y dibujar un punto cada 3 cm.
b) Colocar dos gotas de la muestra orgaá nica en los puntos dibujados.
c) Colocar la placa en la caá mara de cromatografíáa.
d) Observar y anotar.
e) Retirar la placa cuando el solvente llegue a la líánea superior dibujada.
f) Secar por 5 minutos en la sorbona.
g) Medir el factor Rf.
Preguntas de refuerzo
a) ¿Queá es cromatografíáa?
b) ¿Queá es decantacioá n?
c) ¿Queá es centrifugacioá n?
d) ¿Queá es filtracioá n?
e) ¿Queá es adsorcioá n?
f) ¿Cuaá l es el fundamento de separacioá n de cada uno de los meá todos
ensayados?
g) ¿Cuaá les propiedades fíásicas o quíámicas intervinieron en cada uno de los
meá todos desarrollados?
pág. 3
PRÁCTICA No. 2
MÉTODOS DE SEPARACIÓN:
DESTILACIÓN SIMPLE
Objetivo general
Aplicar la teá cnica de destilacioá n simple para separar una mezcla homogeá nea de líáquidos.
Objetivos específicos



Reactivos:
 Mezcla
Materiales
 Soporte universal  Agarraderas  Mangueras

 Mechero de Bunsen  Baloá n de  Condensador
 Mortero destilacioá n  Vaso de precipitacioá n
 Tapones  Nuez  Ampolla de
 Malla de amianto decantacioá n

 Gafas
Procedimiento:
Destilación Simple
1. Armar un sistema de destilacioá n simple, tome como referencia la Fig. 4.

2. Medir un volumen determinado de la muestra en una probeta y trasvasarla en el
baloá n.
3. Comprobar las conexiones tanto del baloá n como de las mangueras al condensador
aseguraá ndose que el agua fluya por eá ste al permitir el paso del agua.
4. Agregar los nuá cleos de ebullicioá n en el baloá n.
Importante: La entrada de agua de enfriamiento debe ingresar por la tubuladura

lateral inferior para que logre llenarse el condensador. El condensador puede sufrir
3
danñ os si no hay flujo de agua.

5. Encender el mechero e iniciar el calentamiento.
6. Esperar hasta la ebullicioá n de la mezcla y registrar la temperatura inicial y final.
7. Recolectar el volumen de destilado en un vaso de precipitacioá n, de acuerdo al
volumen inicial de la mezcla.
Datos:
Volumen de la Mezcla: Volumen de destilado:
Observaciones:
Preguntas de refuerzo.
a) ¿Queá es destilacioá n?
b) ¿Cuaá l es el fundamento de la destilacioá n simple?
c) Porque el agua de enfriamiento debe ingresar al condensador en forma

ascendente?
d) ¿Porque se utilizan nuá cleos de ebullicioá n?
4
PRÁCTICA No. 3
MÉTODO DE SEPARACIÓN:
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
OBJETIVO GENERAL
Obtener un extracto de aceite esencial a partir de una matriz orgaá nica soá lida utilizando un
meá todo de separacioá n de mezclas complejas, la destilacioá n por arrastre de vapor.
 Extraer aceite esencial de una muestra orgaá nica soá lida utilizando un sistema de
destilacioá n por arrastre de vapor.
 Separar el aceite esencial obtenido en el destilado utilizando la decantacioá n como
meá todo de separacioá n.
Reactivos
 Agua destilada  Solvente no-polar (hexano, eá ter

 Muestra orgaá nica dietíálico, diclorometano)
Materiales
 Soporte universal  Agarraderas  Mangueras

 Mechero de Bunsen  Baloá n de destilacioá n  Condensador
 Mortero  Nuez  Vaso de precipitacioá n
 Tapones  Malla de amianto  Ampolla de decantacioá n
Fig. 5.- Destilación por arrastre de vapor

6

 Gafas
 Mandil
Procedimiento:
Destilación por arrastre de vapor
1. Armar un sistema de destilacioá n por arrastre de vapor, tome como referencia la

Fig. 5.
2. Llenar la mitad del primer baloá n de destilacioá n con agua destilada.
Importante: El tubo recto del primer baloá n debe estar sumergido en el agua
3. Llenar ¼ del segundo baloá n con agua destilada y colocar la muestra orgaá nica
previamente pesada.
Importante: En el segundo baloá n, el tubo conector debe estar sumergido en el

agua.
4. Comprobar las conexiones en el condensador aseguraá ndose que el agua fluya por
este para permitir el paso del agua.
Importante: La entrada de agua de enfriamiento debe ingresar por la tubuladura

lateral inferior para que logre llenarse el condensador. El condensador puede
sufrir danñ os si no hay flujo de agua.
5. Encender el mechero e iniciar el calentamiento, recolectar un volumen
aproximado de 50 mL del destilado en un vaso de precipitacioá n.
Separación del aceite esencial
1. Verter el destilado en una ampolla de decantacioá n y agregar 20 mL del solvente.

2. Agitar la mezcla siguiendo el meá todo previamente utilizado para lavado de
mezclas.
3. Montar la ampolla de decantacioá n en un soporte universal con un aro de
calentamiento y dejar reposar hasta la formacioá n de las fases.
Precaución: Cada solvente posee una densidad que puede ser mayor o menor
que el agua. Por lo tanto, el solvente utilizado puede encontrarse en la fase
superior o inferior, separe la fase que contiene el aceite esencial disuelto.
4. Separar la fase orgaá nica que contiene el aceite esencial y recoá jalo en un vaso de
precipitacioá n.
5. Evaporar el solvente usando un banñ o maríáa. Por lo general, los solventes
utilizados son toá xicos, es necesario realizar este proceso en la sorbona.
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Datos:
Muestra orgánica: Solvente:

Masa de la muestra: Volumen del solvente:
Volumen del destilado: Volumen extraído de aceite esencial:
Observaciones:
a) ¿Cuaá l es el fundamento de la destilacioá n por arrastre de vapor?

b) ¿Cuaá l es la diferencia entre la destilacioá n simple y la de arrastre de vapor?
c) Cuaá l es la relacioá n de las presiones parciales de Dalton con el proceso de
destilacioá n?
d) Mencione las caracteríásticas principales de los terpenos.
e) ¿Cuaá l es el terpeno de mayor proporcioá n del aceite esencial de la muestra
orgaá nica que utilizoá ?
8
PRÁCTICA No. 4
DESTILACIÓN A REFLUJO:
EXTRACCIÓN SÓLIDO – LÍQUIDO: MÉTODO DE SOXHLET
OBJETIVO GENERAL
Aplicar la teá cnica de destilacioá n a reflujo mediante el meá todo Soxhlet para la extraccioá n de
un componente de una mezcla.
1. Destilación a reflujo: Método gravimétrico




Reactivos
Etanol (por seguridad)  Solventes ideales

(Hexano, eá ter dietíálico)
Materiales
Aro de calentamiento  Soporte universal

Mechero de Bunsen  Baloá n esmerilado
Condensador de bola  Extractor Soxhlet
Dedal de celulosa  Mangueras
Malla de amianto  Muestra orgaá nica
 Gafas
 Mandil
Procedimiento
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1. Pesar el baloá n limpio y seco y registrar los valores en la tabla.

2. Pesar 10 g de muestra triturada con el mortero e introducirla en un dedal de
celulosa que se colocaraá dentro del extractor Soxhlet al armar el sistema
seguá n la Fig. 6.
3. Agregar un volumen de solvente que facilite el reflujo en el extractor hasta
que cubra el dedal.
4. Revisar las conexiones y asegurarse que el agua fluya por el condensador.
5. Iniciar el calentamiento del baloá n con un mechero o placa de calentamiento y
dejar que ocurran por lo menos 3 sifonadas o reflujo de solvente.
6. Apagar el mechero, cuando terminen las sifonadas.
Tabla de datos:
Muestra orgánica: Número de sifonadas realizadas:

Masa de la muestra: Tiempo entre cada sifonada:
Masa del Balón: Solvente utilizado:
Fig. 6. Extractor soxhlet
8. Cuantificación de los lípidos
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 Separar el compuesto extraíádo de su disolvente.
Procedimiento
7. Retirar el dedal del sifoá n, volver a armar el sistema y calentar para recuperar
parte del solvente.
8. Usar un banñ o Maríáa para retirar el remanente del solvente
9. Finalmente, pese el baloá n con la muestra.
10. Calcule por foá rmula el porcentaje de grasa extraíáda.
Tabla de datos:
B1: Masa del balón sin extracto
B2: Masa del balón con la muestra extraída
m: Masa inicial de la muestra

B2−B1
( 1 ) grasa= x 100
m
Masa del balón con la muestra extraída.

Masa inicial de la muestra:
Rendimiento:
a)¿Cuaá les son las ventajas de utilizar el sistema de destilacioá n a reflujo?
b)¿Por queá se utiliza etanol para la extraccioá n en la praá ctica?
c) ¿Cuaá l seríáa el solvente ideal para la extraccioá n? ¿Por queá ?
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PRÁCTICA No. 5
RECONOCIMIENTO DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS MEDIANTE LAS PROPIEDADES

FÍSICAS
OBJETIVO GENERAL
Realizar ensayos para determinar las propiedades quíámicas y constantes fíásicas para la
identificacioá n de compuestos orgaá nicos líáquidos y soá lidos.
A. Reconocimiento de un compuesto orgánico

Objetivo específico
Identificar un compuesto orgaá nico utilizando meá todos que resaltan sus propiedades
quíámicas, tales como su estructura y solubilidad ante diferentes tipos de solventes.
1. Ensayo a la llama
Determinar mediante un ensayo a la llama, la presencia
de un compuesto orgaá nico a partir de dos muestras
desconocidas.
Reactivos
 Muestra A
 Muestra B
Materiales
 Cuchara de deflagracioá n  Espaá tul Fig. 6 Ensayo a la llama

 Mechero de Bunsen a
Procedimiento
1. Colocar una porcioá n de la muestra A en la cuchara de deflagracioá n utilizando la
espaá tula.
2. Encender el mechero de bunsen y calentar la muestra en una llama azul por 15
segundos. Observar y anotar los cambios.
3. Limpiar la espaá tula y la cuchara, secar la espaá tula antes de recoger la siguiente
muestra. Precaución: Evitar la contaminacioá n de las muestras.
4. Repetir el proceso con la muestra B. Observar y anotar los cambios.
5. Al finalizar el ensayo comparar entre las dos muestras y determinar cuaá l de
ellas es el compuesto orgaá nico.
6. Observar cuaá l de las muestras corresponde a un compuesto orgaá nico.
Muestra Observaciones
2. Carbonización
Identificar el elemento predominante en los compuestos
orgaá nicos.
Reactivos:
 Muestra orgaá nica  AÁ cido sulfuá rico

Materiales: Fig. 7. Carbonización
 Sorbona  Caá psula de evaporacioá n

 Pipeta  Pera
 Gafas
 Mandil
Procedimiento:
1. Utilizando una espaá tula limpia, recoger una pequenñ a porcioá n de la muestra
orgaá nica y colocarla en la capsula de evaporacioá n.
2. Agregar 2 mL de aá cido sulfuá rico en la caá psula de evaporacioá n, dentro de la
sorbona y dejar reposar. Precaución: Evitar tocar la caá psula durante el
proceso, la reaccioá n es exoteá rmica.
Observaciones:
3. Ensayo de solubilidad
Determinar la solubilidad de diferentes muestras mediante el uso de solventes

polares y no polares.
Reactivos
 Muestra  Cloroformo  Agua destilada

A  Benceno
 Muestra
B
Materiales
 Tubo de ensayo  Pinza para tubo

 Gradilla  Espaá tula
Procedimiento
1. Rotular tres tubos de ensayo, siendo A1, A2, A3 y colocar 0.1 g de la muestra
A en cada tubo.
2. Agregar 2 ml. de los siguientes solventes: agua destilada en el tubo A1,
benceno en el tubo A2 y cloroformo en el tubo A3.
3. Rotular tres tubos de ensayo, siendo B1, B2, B3 y colocar 0.1 g de la muestra
B en cada tubo.
4. Agregar 2 ml. de los siguientes solventes: agua destilada en el tubo B1,
benceno en el tubo B2 y cloroformo en el tubo B3.
5. Agitar los tubos y observar si la muestra logra disolverse.
Muestra A Solubilidad Muestra B Solubilidad

A1 (agua) B1 (agua)
Tubos de ensayo
4. Análisis cualitativo del carbono (Método de Liebig)

A2 (benceno) B2 (benceno)
Realizar A3
un(cloroformo)
ensayo cualitativo del carbono en un
B3 (cloroformo)
compuesto orgaá nico utilizando el meá todo de Liebig.
Reactivos
 Muestra orgaá nica  Agua de Barita

 OÁ xido cuá prico Ba(OH)2
Materiales
 Soporte Universal  Espaá tula

 Agarradera para tubo  Mechero de Fig. 9 Método de
 Tubo de ensayo Bunsen Liebig
 Tubo de desprendimiento  Pinza para tubo
Procedimiento
1. Colocar en un tubo de ensayo una mezcla de 1.5 g. de la muestra orgaá nica con
1.5 g. de oá xido de cobre II.
2. Adaptar un tubo de desprendimiento para conducir el producto de la reaccioá n
hacia un tubo de ensayo que contiene hidroá xido de bario.
3. Llenar el tubo de ensayo pequenñ o hasta la mitad con hidroá xido de bario.
4. Calentar la muestra en el tubo de ensayo con el mechero, es importante no
mantener fija la llama del mechero en el tubo, eá ste se debe mover
constantemente para evitar que el tubo sufra danñ os.
5. Al notarse la interaccioá n de los reactivos durante el calentamiento, introducir el
tubo de ensayo aseguraá ndose que el tubo de desprendimiento quede
sumergido en el agua de barita.
6. Mantener el tubo de ensayo hasta notar un cambio o reaccioá n en el agua de
barita.
Precaución: Es importante retirar el tubo de ensayo pequenñ o antes de cesar el

calentamiento. Si el mechero es retirado primero, la muestra del tubo pequenñ o
puede ingresar por el tubo de desprendimiento hasta el tubo grande esto puede
causar que el tubo se rompa o salpicar quíámicos por toda el aá rea de trabajo.
Observaciones:
Reacción en el tubo de ensayo con la muestra orgánica:
C . O r g aá n i c o + CuO

Reacción en el tubo de ensayo con el agua de barita:
+
B. Identificación de sustancias y propiedades físicas

Ensayar algunas constantes fíásicas como medio de identificacioá n de muestras
orgaá nicas soá lidas y líáquidas. Experimentar meá todos sencillos en la determinacioá n de
algunos paraá metros
Materiales
 Soporte universal  Agarraderas  Densíámetro

 Mechero de Bunsen  Termoá metro  Refractoá metro
 Tubo de Thiele  Nuez  Tubo capilar
 Vidrio Reloj  Pipeta  Tapoá n
Materiales
 AÁ cido Cíátrico  Etanol

(C 6 H 8 O7) C
(¿ ¿ 2 H 5 OH )
¿
 AÁ cido Oxaá lico  Propanol
(H 2 C 2 O 4) C
(¿ ¿ 3 H 7 OH )
¿
1. Determinación del Punto de Fusión
Procedimiento
1. Sujetar un tubo de Thiele en el soporte universal y ponerle aceite de vaselina.

2. Introducir muestra en un capilar, y amarrarlo en un termoá metro a la altura de su
bulbo (extremo inferior del termoá metro).
3. Hundir la punta del termoá metro cuidando que el capilar quede sumergido en sus
tres cuartas partes en la vaselina.
4. Vigilar que el bulbo del termoá metro no se arrime a las paredes del tubo.
5. Calentar el brazo del tubo con el mechero, hasta que se observe un cambio en la
muestra soá lida del tubo capilar; y, registrar la temperatura
2. Determinación del punto de ebullición
Procedimiento
1. Sujetar un tubo de ensayo con una agarradera a un soporte universal, e

introducirle 5 mL del líáquido muestra, y anñ adir 3 nuá cleos de ebullicioá n.
2. Doblar una hoja de papel de cuaderno en 4 partes para cuadriplicar la

consistencia del papel, y hacerle un orificio muy pequenñ o en el centro para
insertar ajustado un termoá metro que llevaraá una banda de caucho como tope
para que no ingrese al líáquido muestra, quedando aproximadamente a un
centíámetro sobre el nivel del líáquido.
3. Advertir que el bulbo del termoá metro no se arrime a las paredes del tubo, e
inserte el mechero y observe el ascenso de temperatura hasta que deje de subir
por segundos, y retire el mechero.
4. Registrar la medicioá n obtenida del termoá metro como temperatura de ebullicioá n;
y repita el ensayo con maá s muestra si considera necesario.
3. Determinación de la densidad de la muestra líquida
Procedimiento
1. Colocar muestra en un cilindro en el que pueda ingresar libremente el

densíámetro.
2. Introducir el aeroá metro en el líáquido muestra lentamente y con mucho cuidado.
3. Registrar el valor numeá rico de la escala en donde incide el nivel del líáquido.
4. Cuidar de no cumplir el error de paralaje (debe ubicar sus ojos a la altura -nivel-
del valor que estaá observando).
4. Determinación del índice de refracción de la muestra líquida
Procedimiento
1. Abrir el prisma del refractoá metro y depositar dos gotas del líáquido muestra
con una pipeta sin topar el prisma.
2. Cerrar el prisma y acercarle la laá mpara encendida del equipo.
3. Observar por el ocular, y haga girar un dispositivo situado en la parte derecha
inferior hasta que observe en el campo visual una interface.
4. Registrar el valor numeá rico como íándice de refraccioá n de la muestra.
Preguntas
a) ¿Cuaá l es la definicioá n de punto de fusioá n?
b) ¿Queá es el punto de ebullicioá n?
c) ¿Queá es la densidad?
d) ¿Queá es el íándice de refraccioá n?

e) ¿Cuaá les son las propiedades que ayudan a identificar a la materia?
f) ¿Podríáa indicar que tipo de propiedades corresponden a cada uno de los

paraá metros ensayados en esta praá ctica?
PRÁCTICA No. 6
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.
OBJETIVO GENERAL
Obtener mediante reacciones quíámicas los hidrocarburos con las estructuras maá s simples
existentes entre los alcanos, alquenos y alquinos; demostrando su presencia con la
interaccioá n a ciertos reactivos como el agua de bromo y el permanganato de potasio.
1. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO
 Obtener metano mediante la descarboxilacioá n
del acetato de sodio.
 Demostrar la presencia del metano por su
interaccioá n ante el agua de bromo y el
permanganato de potasio.
Reactivos
 Acetato de sodio
 Agua de Bromo (Br2) Fig. 10. Obtención y
 Permanganato de potasio (Solucioá n 0.01 M) reconocimiento de alcanos y
 Cal sodada (Mezcla 1:2 de NaOH y CaO) alquenos
Materiales
 1 Tubo de ensayo (20x150mm)  Espaá tula

 2 Tubos de ensayo (10x100mm)  Tapoá n con tubo de desprendimiento
 Mechero de Bunsen  Soporte universal
 Agarradera para tubo  Pinza para tubo
 Gradilla  Pipetas
 Gafas
 Mandil
Procedimiento
Indicaciones:
Observe la Fig. 10 y toá mela como referencia para lograr el sistema ideal para el
proceso de obtencioá n y reconocimiento del alcano y el alqueno. Lea atentamente los
siguientes pasos y las indicaciones para el eá xito de su praá ctica, es posible lograr tanto
17
la obtencioá n como el reconocimiento con el agua de bromo y el permanganato en un

solo intento.
 Antes de iniciar el proceso, de los 6 tubos de ensayo de 10x100mm, llenar 3

tubos con 2.5mL de agua de bromo y los 3 restantes con 2.5mL de
 Antes de iniciar el calentamiento en el proceso del alcano y el alqueno
asegurarse de que el tubo tenga la inclinacioá n correcta y a su vez una posicioá n
tal que se evite quemar la agarradera con las llamas del mechero durante el
calentamiento, algunas agarraderas son de plaá stico.
 Con respecto al reconocimiento es importante no retirar las llamas mientras
se sumerge el tubo de desprendimiento en el agua de bromo y el
permanganato. En caso de retirar las llamas antes de retirar el tubo de ensayo
pequenñ o en el proceso, el tubo grande puede romperse o los reactivos de los
tubos pequenñ os pueden ingresar hasta el tubo grande y comprometer la
reaccioá n principal.
 Utilice las respectivas espaá tulas y pipetas rotuladas, evite la contaminacioá n de
los reactivos. Por lo general, es la razoá n principal del fallo y las dificultades
para lograr los resultados esperados en las praá cticas.
Obtención
 Agregar en un tubo de ensayo de 20 x 150mm seco, 1 g de acetato de sodio y

1 g de Cal sodada.
 Adaptar un tapoá n con tubo de desprendimiento en el tubo de ensayo con los
reactivos.
 Ajustar con una agarradera el tubo de ensayo con los reactivos en el soporte
universal.
 Calentar el tubo de ensayo para lograr la interaccioá n de los reactivos
advirtiendo la formacioá n y salida de un gas a traveá s del tubo de
desprendimiento.
Reconocimiento
1. Sumergir la punta del tubo de desprendimiento con el gas saliente en un tubo con
agua de bromo; considere el tiempo durante la reaccioá n del gas con la solucioá n
durante el burbujeo. Al finalizar, retirar el tubo pequenñ o y anotar las observaciones
en la tabla de datos.
2. Realizar el paso anterior, pero con el permanganato de potasio, considerar el
tiempo durante la reaccioá n. Al finalizar, retirar el tubo pequenñ o y anotar las
observaciones en la tabla de datos.
3. Acercar una llama al gas saliente restante y anotar sus observaciones.
Tabla de datos
18
Reacción Tiempo Observaciones
Metano + Agua de bromo
Metano + KMnO4
Ecuaciones químicas de obtención y reconocimiento del alcano

Reactivos Productos

H3C – COONa + NaOH

Obtención
____________________ Hidróxido de sodio

Bromación
+ Br2
Oxidación
+ KMnO4
2. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO
 Obtener etileno mediante la deshidratacioá n del etanol.
 Demostrar la presencia del etileno por su interaccioá n ante el agua de bromo y el
Reactivos
19
 Alcohol etíálico  Permanganato de potasio (Solucioá n

 Agua de Bromo (Br2) 0,01 M)
 AÁ cido sulfuá rico concentrado  Arena
Materiales
 1 Tubo de ensayo (20x150mm)  Espaá tula

 2 Tubos de ensayo (10x100mm)  Tapoá n con tubo de desprendimiento
 Mechero de Bunsen  Soporte universal
 Agarradera para tubo  Pinza para tubo
 Gradilla  Pipetas
 Gafas
 Mandil
Procedimiento para la síntesis de alquenos
Obtención
1. Agregar en un tubo de ensayo de 20x150mm en el respectivo orden, una porcioá n
pequenñ a de arena, 2mL de alcohol etíálico y 1mL de aá cido sulfuá rico.
Precaución: Utilizar las pinzas para tubo mientras se anñ ade el aá cido sulfuá rico, la
reaccioá n es exoteá rmica al contacto con el alcohol.
2. Adaptar un tapoá n con tubo de desprendimiento en el tubo de ensayo con los
reactivos.
3. Ajustar con una agarradera el tubo de ensayo con los reactivos en el soporte
universal.
4. Calentar el tubo de ensayo para lograr la interaccioá n de los reactivos advirtiendo la
formacioá n y salida de un gas a traveá s del tubo de desprendimiento.
Reconocimiento
2. Realizar el paso anterior, pero con el permanganato de potasio, considerar el
tiempo durante la reaccioá n. Al finalizar, retirar el tubo pequenñ o y anotar las
observaciones en la tabla de datos.
Tabla de datos
20

Etileno + Agua de bromo
Etileno + KMnO4
Ecuaciones químicas de obtención y reconocimiento del alqueno

H 2S O 4
Reactivos 
Productos
Obtención
H3C – CH2OH + H3O+
________________
Bromación
+ Br2 +
Oxidación
+ KMnO4 + ↓
(s)
3. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUINO
 Obtener acetileno mediante la hidratacioá n del
carburo de calcio.
 Demostrar la presencia del acetileno por su
interaccioá n ante el agua de bromo y el
Reactivos
 Agua destilada
 Agua de Bromo (Br2)
Fig. 11. Obtención y
 Permanganato de potasio (Solucioá n 0,01 M) reconocimiento del
 Carburo de calcio (CaC2) alquino
Materiales
21
1 Tubo de ensayo con tabuladora lateral  Espaá tula

2 Tubos de ensayo (10x100mm)  Tapoá n con tubo de desprendimiento
Agarradera para tubo  Soporte universal
Gradilla  Pinza para tubo
Manguera  Agarradera para bureta
Bureta
 Gafas
 Mandil
Procedimiento
Obtención
1. Agregar en un tubo de ensayo con una tubuladura lateral de 20x150mm, 0.5 g del
polvo del carburo de calcio y al menos dos piedritas del mismo.
2. Adaptar un tapoá n con tubo de desprendimiento en el tubo de ensayo con los
reactivos.
3. Ajustar con una agarradera el tubo de ensayo con el carburo en el soporte universal.
4. Realizar una conexioá n entre la bureta con agua destilada y la tubuladura del tubo de
ensayo.
5. Permitir el paso del agua lentamente desde la bureta al tubo con el carburo
advirtiendo la formacioá n y salida de un gas por el tubo de desprendimiento
Reconocimiento
2. Realizar el paso anterior, pero con el permanganato de potasio, considerar el tiempo
durante la reaccioá n. Al finalizar, retirar el tubo pequenñ o y anotar las observaciones
Tabla de datos
Acetileno + Agua de bromo
Acetileno + KMnO4
22
Ecuaciones químicas de obtención y reconocimiento del alquino

Reactivos Productos
Obtención
CaC2 + H 2O
Bromación
+ Br2
Oxidación
+ KMnO4
23
PRÁCTICA No. 7
ALCOHOLES: OBTENCIÓN Y PROPIEDADES
OBJETIVO GENERAL
Analizar algunas de las propiedades de los alcoholes tanto primarios como el etanol
obtenido por fermentacioá n, alcoholes secundarios y terciarios mediante ensayos de
solubilidad, esterificacioá n, exposicioá n ante el sodio y reacciones de oxidacioá n utilizando una
mezcla sulfocroá mica.
Dibujar la estructura de cada uno de los siguientes alcoholes en la tabla y determinar
si es un alcohol primario, secundario o terciario.
Metanol Etanol 2 - propanol 1 - butanol Ter - butanol
Alcohol
primario
1. Fermentación Alcohólica y destilación de la mezcla fermentada

 Obtener etanol a traveá s del proceso de fermentacioá n alcohoá lica de una fruta y
separarlo de la mezcla fermentada con un sistema de destilacioá n simple.
Muestra
 Mezcla de fruta fermentada

Materiales
 Vaso de precipitacioá n  Condensador  Baloá n de destilacioá n

 Mechero de Bunsen  Tapoá n con termoá metro
 Soporte universal  Agarraderas
23

 Gafas
 Mandil
Procedimiento
Destilación de la mezcla fermentada
1. Armar un sistema de destilacioá n simple, tomar como referencia la Fig. 12.

2. Llenar hasta la mitad el baloá n de destilacioá n con la mezcla previamente cernida.
3. Comprobar las conexiones tanto del baloá n como de las mangueras en el
condensador verificar que el agua fluya por este al abrir la llave de paso del agua.
Importante: La entrada de agua estaá en la tubuladura lateral inferior del condensador,
es necesario para que logre llenarse. Verificar el flujo del agua antes de iniciar el
calentamiento o el condensador puede sufrir danñ os en caso de omitirse esta indicacioá n.
4. Encender el mechero e iniciar el calentamiento, recolectar al menos 10 mL del
destilado en un vaso de precipitacioá n.
5. Controlar la temperatura, asegurarse de no superar los 85°C durante la destilacioá n.
2. Propiedades del destilado

 Reconocer las propiedades quíámicas del destilado mediante ensayos de

combustioá n, esterificacioá n y oxidacioá n ante una mezcla sulfocroá mica.
Reactivos
 Etanol  AÁ cido sulfuá rico

 AÁ cido aceá tico  Dicromato de potasio
Materiales
24
 Gradilla  Caá psula de evaporacioá n

 Tubo de ensayo  Pinzas para tubo
 Vela
 Gafas
 Mandil
Procedimiento
Combustión
1. Agregar 2 mL del destilado en una capsula de evaporacioá n y encenderlo con la
llama de una vela. Anotar las observaciones y llenar la tabla de datos.
Precaución: Realizar los ensayos de esterificacioá n y oxidacioá n en la sorbona. Al
agregar el aá cido sulfuá rico NO agitar violentamente la muestra. Estas reacciones son
exotérmicas por tanto durante la reaccioá n NO sujetar con las manos el tubo, utilice
las pinzas para tubo.
Esterificación
1. Agregar 3 mL del destilado y 2 mL de aá cido aceá tico en un tubo de ensayo.
2. Utilizando las pinzas, inclinar el tubo con los reactivos y agregar lentamente 1mL
de aá cido sulfuá rico por las paredes del tubo. Anotar las observaciones y llenar la
tabla de datos.
Oxidación
1. Colocar en un tubo de ensayo 2 mL del destilado y agregar 1mL de dicromato de
potasio.
tabla de datos.
Tabla de datos
Reacción Observaciones
Combustión
Esterificación
25
Oxidación
Ecuaciones químicas
Reactivos Productos
Combustión
H 2S O 4
Esterificación
Oxidación
H 2S O 4
3. Propiedades de los alcoholes

 Reconocer las propiedades de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios

mediante ensayos de solubilidad, exposicioá n al sodio y oxidacioá n ante una mezcla
sulfocroá mica.
Reactivos
 Etanol  Pinzas para tubo  Tubos de ensayo

 Metanol  Sodio  Espaá tula
 1 - butanol  AÁ cido sulfuá rico  Agua destilada
 2 - propanol  Dicromato de potasio
 Ter - butanol  Gradilla

 Gafas
 Mandil
26
Procedimiento
Solubilidad
1. Rotular 5 tubos de ensayo separados para cada uno de los alcoholes mencionados
y agregar 2mL de cada alcohol en su respectivo tubo.
2. Agregar 2mL de agua destilada en cada tubo de ensayo; agite y observe. Anotar las
observaciones en la tabla.
Oxidación
1. Rotular 3 tubos de ensayo limpios y colocar en uno de los tubos 2mL de un alcohol
primario; en otro tubo 2ml de un alcohol secundario y en el uá ltimo 2mL de un
alcohol terciario.
2. Agregar 1ml de dicromato de potasio en cada uno de los tubos.
tabla de datos.
Exposición al sodio (Formación de Alcóxidos)
1. Rotular 3 tubos limpios y secos, en el primero agregar 2mL de un alcohol
primario; en el segundo 2mL de un alcohol secundario y en el tercero 2mL de un
alcohol terciario.
2. Agregar en cada uno de los 3 tubos una porcioá n muy pequenñ a de sodio. Anote las
Tablas de datos
Solubilidad Metano Etanol 2 - propanol 1 - butanol Ter - butanol

l
Soluble
Poco soluble
Insoluble
Reacción Observaciones
Oxidación
Velocidad de reacción
Alcóxidos
> >
27
H 2S O 4
Ecuaciones químicas
Reactivos Productos
H 2S O 4
Primario
K 2C r2O 7
H 2S O
Secundario
Oxidación
4
Terciario
28
PRÁCTICA No. 8
ALDEHÍDOS Y CETONAS: OBTENCIÓN Y PROPIEDADES
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar un aldehíádo o una cetona mediante la oxidacioá n de un alcohol frente a una mezcla
sulfocroá mica para el reconocimiento de sus propiedades.
1. Obtención de un aldehído
Reactivos
 AÁ cido sulfuá rico

 Dicromato de potasio
 Alcohol primario
Materiales
 Vaso de precipitacioá n  Condensador  Nuez

 Mechero de Bunsen  Agarraderas  Tapones
 Soporte universal  Aro de calentamiento  Baloá n de
 Ampolla de decantacioá n  Malla de amianto destilacioá n
Fig. 13. Destilación del aldehído

 Gafas
 Mandil
28
Procedimiento
1. Realizar el caá lculo estequiomeá trico para la reaccioá n de oxidacioá n. (el profesor
indicaraá la cantidad de alcohol para los caá lculos respectivos).
2. Introducir en un baloá n de destilacioá n el alcohol.
3. Colocar 10 mL de solucioá n saturada de dicromato de potasio en una ampolla de
decantacioá n, anñ adir 40ml de agua; y luego, lentamente con precaucioá n, agregar
20mL de aá cido sulfuá rico concentrado. (a esta solucioá n, se la conoce como mezcla
sulfocroá mica).
4. Acoplar la ampolla con la boca del baloá n, usando un tapoá n; y en el tubo de
desprendimiento del baloá n, otro tapoá n para ajustar un condensador. Ver Fig. 13.
5. Comprobar las conexiones antes de iniciar el calentamiento, asegurarse que el
agua fluya por el condensador.
Importante: La entrada de agua estaá en la tubuladura lateral inferior del condensador,
es necesario para que logre llenarse. Verificar el flujo del agua antes de iniciar el
calentamiento o el condensador puede sufrir danñ os en caso de omitirse esta indicacioá n.
6. Calentar el baloá n de destilacioá n, al notarse la evaporacioá n del alcohol abrir la llave
de la ampolla permitiendo que la mezcla sulfocroá mica caiga raá pidamente al baloá n.
Recoger aproximadamente el destilado.
Tabla de datos
Observaciones
Oxidación del alcohol en el balón
Destilado
Reacción química en el balón de destilación

Reactivos Productos
Oxidación
K 2C r2O 7
H 2S O 4
 ¿Qué producto se obtuvo en el destilado?
29
2. Reconocimiento del destilado

 Reconocer las propiedades quíámicas del destilado frente a los reactivos de

Tollens, Fehling y Schiff.
Ensayo con el reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es una solucioá n amoniacal de plata que contiene 0.01M de

AgNO3 y se le agrega gota a gota NH4OH para formar el complejo Ag(NH3)2+.
Precaución: Este reactivo no se almacena, con el tiempo se forma una mezcla
explosiva.
Reactivos
 Aldehíádo o cetona  Reactivo de Tollens
Materiales
 Vaso de precipitacioá n  Tubo de ensayo (20x150mm)

 Placa calefactora  Pera
 Pipeta  Gradilla
 Pinza para tubo
Procedimiento
1. Agregar con una pipeta 2mL del destilado en un tubo de ensayo

2. Colocar 1ml del reactivo de Tollens en el tubo y calentar por 15 minutos en banñ o
maríáa.
3. Retirar el tubo con una pinza y anotar las observaciones en la tabla.
Ensayo con el reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling es un complejo cuá prico que se forma con la mezcla de las
soluciones Fehling A (Contiene 34,639g de CuSO4∙5H2O disueltos en agua destilada
hasta completar 500ml) y Fehling B (Contiene 173 g de tartrato de sodio y potasio
– KNaC4H4O6∙4H2O con 50g de NaOH disueltos en agua destilada hasta 500ml).
Reactivos
 Aldehíádo o cetona  Reactivo de Fehling

Materiales
30
 Vaso de precipitacioá n  Tubo de ensayo (20x150mm)

 Placa calefactora  Pera
 Pipeta  Gradilla
 Pinza para tubo
 Gafas
 Mandil
Procedimiento

2. Colocar 1ml del reactivo de Fehling en el tubo y calentar por 15 minutos en
banñ o maríáa.
3. Retirar el tubo con una pinza y anotar las observaciones en la tabla.
Ensayo con el reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff se obtiene con una solucioá n bien diluida de fucsina básica en
agua; y luego se le anñ ade una solucioá n de bisulfito de sodio hasta la decoloracioá n.
Reactivos
 Aldehíádo o cetona  Reactivo de Schiff

Materiales
 Pipeta  Tubo de ensayo

 Pera  Gradilla
 Gafas
 Mandil
Procedimiento

2. Colocar 1ml del reactivo de Schiff, agitar y observar los cambios. Anotar las
Tabla de datos
Reactivo Observaciones
Tollens
31
Fehling
Schiff
Reacciones químicas
Reactivos Productos
Tollens

R – CHO + 2Ag(NH3)2 + OH
+ -
Fehling

-
R – CHO + Cu 2+
+ OH
Schiff
 ¿Cuaá les son las propiedades generales de los aldehíádos?

 ¿Cuaá les son las propiedades generales de las cetonas?
32
PRÁCTICA No. 9
ÉSTERES: OBTENCIÓN Y PROPIEDADES
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar un eá ster mediante la reaccioá n entre un aá cido carboxíálico y un alcohol en presencia
de un catalizador aá cido (esterificacioá n Fisher).
1. Esterificación de Fisher
Reactivos
 Catalizador
 AÁ cido carboxíálico
 Alcohol primario
Materiales
 Condensador  Mangueras  Nuez

 Mechero de Bunsen  Agarraderas  Baloá n de
 Soporte universal  Aro de calentamiento destilacioá n
 Ampolla de decantacioá n  Malla de amianto
Fig. 14 Sistema de reflujo

 Gafas
 Mandil
Procedimiento
Síntesis
1. Realizar el caá lculo estequiomeá trico para la síántesis (el profesor indicaraá la
cantidad de alcohol para los caá lculos respectivos).
2. Armar un sistema de reflujo utilizando como referencia la Fig. 14.
3. Colocar en el baloá n de destilacioá n el alcohol, el aá cido carboxíálico y el aá cido
sulfuá rico.
4. Comprobar las conexiones antes de iniciar el calentamiento, asegurarse que el
agua fluya por el condensador.
Importante: El agua debe ingresar por la tubuladura lateral inferior del
condensador para que logre llenarse. Verificar el flujo del agua antes de iniciar el
calentamiento, caso contrario, el condensador puede sufrir danñ os.
Encender el mechero y calentar por 30 minutos con llama amarilla.
Aislamiento
1. Transferir la mezcla del baloá n de destilacioá n a un embudo de decantacioá n y anñ adir

10 mL de agua destilada.
2. Agitar la solucioá n y luego dejar reposar hasta la formacioá n de las fases, separar la
fase acuosa y desecharla.
3. Agregar en el embudo con la fase orgaá nica, 10 mL de una disolucioá n de
bicarbonato de sodio al 5%.
4. Agitar la mezcla y liberar con frecuencia los gases que se forman en el embudo
hasta que su produccioá n se agote.
5. Dejar reposar hasta la separacioá n en fases y eliminar la fase acuosa.
6. Colocar una cuchara y media de sulfato de sodio anhidro en la fase orgaá nica
obtenida, agitar y dejar reposar hasta que el sulfato de sodio precipite.
7. Destilar la mezcla (controlando la temperatura) y recolectar el eá ster. El eá ster
obtenido es incoloro con un intenso y caracteríástico olor.
Tabla de datos
Observaciones
Reacción de esterificación
Reacción
Inicio
Final
Cuestionario
1. ¿Queá olor presenta el eá ster sintetizado en la praá ctica?
2. ¿Por queá realizamos un lavado con bicarbonato de sodio al 5%?
3. Escriba el mecanismo de reaccioá n para la síántesis del acetato de amilo.
4. ¿Para queá sirve el secado con sales anhidras (Na2SO4)?
5. Indique las caracteríásticas peligrosas del aá cido aceá tico, alcohol amíálico, octanol,
acetato de octilo, acetato de amilo y las precauciones necesarias para su
manipulacioá n.
PRÁCTICA No. 10
RECRISTALIZACIÓN
OBJETIVO GENERAL
Purificar compuestos orgaá nicos soá lidos utilizando el meá todo de recristalizacioá n.
Principio de la recristalización
La recristalizacioá n es un meá todo muy comuá n para la purificacioá n de compuestos orgaá nicos
soá lidos, consiste en disolver el compuesto en un solvente caliente y luego se le permite
cristalizarse lentamente mientras la solucioá n se enfríáa. A medida el compuesto se cristaliza,
las impurezas disueltas en la solucioá n son excluidas de la red cristalina dejando un soá lido
puro.
1. Elección del solvente ideal para la recristalización

 Conocer las caracteríásticas necesarias para que un solvente pueda ser utilizado
en la recristalizacioá n.
Introducción
La recristalizacioá n depende de la diferencia de solubilidad del compuesto orgaá nico
entre el disolvente fríáo y el mismo caliente. Es conveniente que dicha solubilidad sea
alta en el disolvente caliente y baja en el disolvente fríáo para facilitar la recuperacioá n
del material inicial. Por tanto, escoger un disolvente adecuado es un punto críático que
requiere del siguiente ensayo preliminar con pequenñ as cantidades del material en
diferentes disolventes.
Un solvente ideal para recristalizar tiene las siguientes caracteríásticas:
1. El compuesto debe ser insoluble en el solvente a temperatura ambiente. Si el

soá lido que se desea purificar es muy soluble en un solvente a temperatura
ambiente, este debe descartarse pues dificultaraá la cristalizacioá n.
2. El compuesto debe ser soluble en el solvente caliente, si el soá lido es insoluble
incluso al calentar hasta el punto de ebullicioá n del solvente, este debe ser
descartado pues no desprenderaá las impurezas mezcladas en su estructura
cristalina.
3. El solvente no debe reaccionar con el compuesto que se desea purificar.
4. El solvente que se utilice debe ser volaá til permitiendo un secado raá pido del
soá lido despueá s de la filtracioá n.
36
Reactivos
 Naftalina  Agua
 Etanol destilada
Materiales:
 Vaso de precipitacioá n  Tubos de ensayo  Pinzas para

 Placa calefactora  Vidrio reloj tubo
 Pipeta
 Espaá tula  Balanza
 Pera
 Gafas
 Mandil
Procedimiento
1. Colocar 0.5 gr de naftalina en dos tubos de ensayo.
2. Agregar 2ml agua destilada en el primer tubo y 2ml de
etanol en el segundo tubo.
3. Agitar ambos tubos y evaluar la solubilidad de la
naftalina en los solventes a temperatura ambiente.
4. Calentar los tubos con las mezclas en un banñ o maríáa y
evaluar la solubilidad del compuesto en los Fig. 15. Baño de hielo
disolventes calientes.
5. Colocar en un banñ o de hielo el tubo con la muestra
disuelta en el solvente caliente. Anotar las
Fig. 1 Baño de hielo
Tabla de datos
Solubilidad en Solubilidad en
Muestra Solven temperatura solvente
te ambiente caliente
Agua
37
De acuerdo a los requerimientos ¿Cuaá l seríáa el solvente adecuado para recristalizar?
2. Síntesis y recristalización de la aspirina

 Eliminar las impurezas que se forman durante la síántesis del aá cido acetilsalicíálico
utilizando el meá todo de recristalizacioá n.
Introducción
El ácido salicílico o ácido 2-hidroxibenzoico es un analgeá sico que puede ser extraíádo
de varias plantas medicinales. Inicialmente, se administraba en forma de salicilato de
sodio, pero ocasionaba efectos secundarios muy incomodos siendo una razoá n para
iniciar el desarrollo de una variante del faá rmaco con propiedades similares y una
reduccioá n considerable de las reacciones adversas. Fue posible lograrlo con proceso un
llamado acetilacioá n dando como resultado el AÁ cido acetilsalicíálico mejor conocido
como Aspirina.
Reactivos
 AÁ cido salicíálico  Agua

 Anhíádrido aceá tico destilada
 AÁ cido sulfuá rico
Materiales
 Matraces Erlenmeyer  Aro de calentamiento  Pera

 Soporte universal  Nuez  Pipetas
 Embudo  Hielo
 Papel filtro  Agua destilada  Vaso de
precipitacioá
38
Procedimiento
Síntesis de la aspirina
1. Armar un sistema de filtracioá n.

2. Enfriar agua en un vaso de precipitacioá n con un
banñ o de hielo.
3. Introducir en un matraz pequenñ o 5 g de aá cido
acetilsalicíálico y 10 mL de anhíádrido aceá tico.
1. Agregar gota a gota 1ml aá cido sulfuá rico
concentrado y agitar suavemente el contenido. Fig. 16. Filtración por
Precaucioá n: La reaccioá n es exoteá rmica, evitar tocar gravedad
la base del matraz.
2. Tapar con aluminio y dejar enfriar en un banñ o de
hielo unos 10 minutos o maá s en caso de ser
necesario hasta observar la formacioá n de cristales.
3. Anñ adir 50 ml de agua destilada fríáa y agite fuerte.
4. Filtrar la mezcla para recoger los cristales.
Fig. 2 Filtración
Recristalización
1. Agregar los cristales en un matraz limpio y agregar 20mL de agua destilada.
2. Calentar y agitar hasta que la aspirina se disuelva completamente en el agua.
3. Colocar el matraz en un banñ o de hielo y esperar hasta la formacioá n de cristales.
4. Lavar el matraz con agua destilada y filtrar para recoger los cristales de aspirina.
Reacción química
Cálculos
estequiométricos
Densidad del anhídrido acético 1.08 g/mL
39
Masa teórica de aspirina
Preguntas
a) ¿Queá es una síántesis quíámica? Explique con ejemplos.
b) ¿En queá se fundamenta el desarrollo de esta praá ctica?
c) ¿Coá mo se obtiene quíámicamente el producto comercialmente llamado Aspirina?

Escriba las ecuaciones.
d) Dibuje un diagrama de bloques para describir la secuencia del procedimiento

citando todos los nombres de los materiales y sustancias involucradas.
40

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REGLAS DE SEGURIDAD

Para trabajar en el laboratorio, deberá recordar las siguientes reglas de seguridad:

1. Este laboratorio corresponde al 25% de la nota final de Química Orgánica I.

3. Se evalúa cada clase, considerando la actuación y el informe. En la actuación, se estima

5. Al inicio o en el proceso de la clase, el profesor hará preguntas a los estudiantes con el

6. Las prácticas no realizadas por inasistencia del alumno, no son recuperables.

7. El estudiante deberá usar debidamente el mandil, desde el momento de su ingreso al

8. Los estudiantes están en la obligación de cuidar el material dispuesto en su lugar de

9. Está prohibido fumar, comer, usar gorras, y abandonar su lugar en el laboratorio.

11. Antes de abandonar el laboratorio, el estudiante deberá dejar limpia la estación de

- No pesar las sustancias directamente sobre el plato de la balanza.

- El recipiente y la carga que se han de pesar tienen que

- Colocar el material que se quiere pesar en el centro del

- Al acabar el proceso de medida, retirar la carga del plato

LECTURA CORRECTA DEL VOLUMEN

Los cilindros graduados son recipientes calibrados, que pueden ser de

No debe llenar los cilindros graduados vertiendo líquidos directamente

PIPETA PLANCHA PORTA TUBOS REFRIGERANTE LIEBIG

 Embudo de decantacioá n  Vaso de precipitacioá n

Equipo de protección personal:

Equipo de protección personal:

d) Sacar los tubos de centríáfuga, observe y anote.

 Soporte Universal  Papel filtro

Equipo de protección personal:

4. CROMATOGRAFÍA EN PLACA FINA

 Pipeta de Pasteur  Papel filtro

Equipo de protección personal:

 Soporte universal  Agarraderas  Mangueras

Equipo de protección personal:

1. Armar un sistema de destilacioá n simple, tome como referencia la Fig. 4.

Importante: La entrada de agua de enfriamiento debe ingresar por la tubuladura

danñ os si no hay flujo de agua.

Volumen de la Mezcla: Volumen de destilado:

b) ¿Cuaá l es el fundamento de la destilacioá n simple?

c) Porque el agua de enfriamiento debe ingresar al condensador en forma

d) ¿Porque se utilizan nuá cleos de ebullicioá n?

 Agua destilada  Solvente no-polar (hexano, eá ter

 Soporte universal  Agarraderas  Mangueras

Fig. 5.- Destilación por arrastre de vapor

Equipo de protección personal:

Destilación por arrastre de vapor

1. Armar un sistema de destilacioá n por arrastre de vapor, tome como referencia la

Importante: En el segundo baloá n, el tubo conector debe estar sumergido en el

Importante: La entrada de agua de enfriamiento debe ingresar por la tubuladura

Separación del aceite esencial

1. Verter el destilado en una ampolla de decantacioá n y agregar 20 mL del solvente.

Muestra orgánica: Solvente:

a) ¿Cuaá l es el fundamento de la destilacioá n por arrastre de vapor?

1. Destilación a reflujo: Método gravimétrico

Etanol (por seguridad)  Solventes ideales

Aro de calentamiento  Soporte universal

1. Pesar el baloá n limpio y seco y registrar los valores en la tabla.

Muestra orgánica: Número de sifonadas realizadas:

Fig. 6. Extractor soxhlet

8. Cuantificación de los lípidos

 Separar el compuesto extraíádo de su disolvente.

B1: Masa del balón sin extracto

B2: Masa del balón con la muestra extraída

m: Masa inicial de la muestra

Masa del balón con la muestra extraída.

RECONOCIMIENTO DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS MEDIANTE LAS PROPIEDADES

A. Reconocimiento de un compuesto orgánico

 Cuchara de deflagracioá n  Espaá tul Fig. 6 Ensayo a la llama

6. Observar cuaá l de las muestras corresponde a un compuesto orgaá nico.