INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA 8:

“OBTENCIÓN DEL BENZOATO DE ETILO POR MEDIO

DE LA ESTERIFICACION DEL ACIDO BENZOICO”

GRUPO: 2IV47
EQUIPO: 2

INTEGRANTES:
 HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO
 LLANOS GUERRERO AXEL ANTONIO
 REYES VALENCIA JORGE LUIS

PROFRA: TIERRABLANCA GUDIÑO BERENICE.

FECHA DE ENTREGA: 20 - 04 - 2016

Contenido

¿DE QUE TRATA LA PRACTICA? .......................................................................................................... 3

ASPECTOS TEORICOS .......................................................................................................................... 4
Ésteres ............................................................................................................................................. 4
Nomenclatura.................................................................................................................................. 5
Propiedades físicas .......................................................................................................................... 6
Propiedades químicas ..................................................................................................................... 7
MECANISMO DE REACCIÓN............................................................................................................ 8
OBJETIVOS........................................................................................................................................... 9
GENERALES ...................................................................................................................................... 9
PARTICULARES................................................................................................................................. 9
Material............................................................................................................................................. 10
Método ......................................................................................................................................... 10
Sustancias ......................................................................................................................................... 10
Procedimiento .................................................................................................................................. 11
Tabla de datos experimentales ........................................................................................................ 11
Cálculos ............................................................................................................................................. 12
Convertimos de gramos a volumen el ácido benzoico ................................................................. 12
Valor teórico del benzoato de etilo............................................................................................... 12
Eficiencia ........................................................................................................................................... 12
Tabla de resultados .......................................................................................................................... 13
DISCUSIÓN ........................................................................................................................................ 13
CONCLUSIÓN..................................................................................................................................... 14
BIBLIOGRAFÍA ................................................................................................................................... 15
¿DE QUE TRATA LA PRACTICA?

En esta sesión se tuvo como objetivo obtener el benzoato de etilo por medio de la esterificación
del ácido benzoico, es decir con pérdida de agua. Puede provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.

El proceso de experimentación es muy largo y delicado por lo que se debe tener especial cuidado
en las condiciones de operación para llevarla a cabo en tiempo y forma. Para comenzar la
experimentación, se añadió acido benzoico, alcohol etílico y ácido sulfúrico en un matraz de fondo
plano y haciéndolo mezclar con ayuda del agitador magnético y la parrilla eléctrica. Llevamos a
reflujo esta mezcla y controlamos la temperatura del sistema en aproximadamente a 70⁰C con lo
que llevamos nuestra medición de 1 hora.

Pasado el tiempo de reflujo, pasamos el contenido del matraz a un vaso de precipitados con agua
fría esperando fuese una sustancia neutra y en dado caso de que no lo fuera neutralizamos esta
mezcla con una solución de carbonato de sodio hasta llegar a un pH de 6 a 7. Transferimos entonces
el contenido del vaso a un embudo de separación en donde se extrajo la parte orgánica con dos
porciones de éter etílico. Posteriormente se hicieron lavados de la fase etérea con agua finalmente
obtener la mayor cantidad de la fase etérea, la cual a su vez fue secada (absorción de agua) con
sulfato de sodio anhidro.

Para finalizar, montamos el equipo de destilación y separamos el éter etílico por destilación
controlando la temperatura a 60⁰C para así evaporar el éter, para así finalmente tras una nueva
destilación a temperatura de 200°C obtener nuestro producto final como benzoato de etilo.
 ASPECTOS TEORICOS

Ésteres
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es
el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o acetato. Los ésteres también
se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el
ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, elsulfato de dimetilo es un
éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

Éster Éster carbónico Éster fosfórico Éster sulfúrico

(éster de ácido (éster de ácido (triéster de ácido (diéster de ácido

carboxílico) carbónico) fosfórico) sulfúrico)

Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos, fáciles de

reconocer ya que son muy coloreados:

Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido
hidroxámico (catalizado por base). En el siguiente paso éste reacciona con tricloruro de hierro
produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.

En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

En la formación de ésteres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por
la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido,
formando agua.

En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un

radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres
más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos
grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se
denomina esterificación. Un éster cíclico es una lactona.

Reacción de esterificación.

Nomenclatura

Etanoato de metilo.

La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en
el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

 La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del ácido etanoico (acético).

 La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

Etanoato de etilo.

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo; etanoato) y la parte
que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:

 alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del
número de átomos de carbono. Por ejemplo:propan-significa cadena de 3 átomos de
carbono unidos por enlaces sencillos.

 oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Por ejemplo: propanoato:
CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".

 de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"

En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Propiedades físicas

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden
participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan.
Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que
los hidrocarburos de los que derivan.
Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o
ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno
ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace
más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como
sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

 Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave

 butanoato de metilo: sabor a Piña

 salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas Germolene™

y Ralgex™ (Reino Unido)

 octanoato de heptilo: sabor a frambuesa

 etanoato de isopentilo: sabor a plátano

 pentanoato de pentilo: sabor a manzana

 butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque

 etanoato de octilo: sabor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los
ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se
descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:

Reacción de saponificación o hidrólisis.

Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno
de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de
jabones, es la reacción inversa a la esterificación.

Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster
etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de
litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La
reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres.

Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y
aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3 a reflujo con THF.

El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el
alcohol R-OH. El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.

El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica o
el alcóxido correspondiente al éster.
El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensación,
tales como la condensación de Claisen, la condensación de Dieckmann y la síntesis malónica.
Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan estas propiedades químicas de
los ésteres, tales como la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de Feist-Benary.

Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para
formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensación aciloínica. Los ésteres
pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard. Una
aplicación de esta reacción es la reacción de Fujimoto-Belleau.

MECANISMO DE REACCIÓN
 OBJETIVOS

GENERALES

 Obtener el benzoato de etilo (éster fenil-etilico) por medio de la esterificación del

ácido benzoico.

 Aprender el principio de esterificación.

PARTICULARES

 Conocer las propiedades físicas del benzoato de etilo.

 Destilar dos sustancias y conocer los tiempos adecuados.

 Conocer el proceso de esterificación de Fischer – speier

Material
 Matraz de fondo plano  Tina para baño María
 Columna de destilación  Tina
 Termómetro  Embudo de separación
 Parrilla eléctrica  Agitador de vidrio
 Bala magnética  Vaso de precipitado 30 ml
 Mangueras  Cristalizador
 Balanza analítica  Pinza de 3 dedos
 Espátula  Pinza nuez
 Vidrio de reloj  Bomba eléctrica
 Probeta

Método

 Reflujo a fuego directo

 Destilación simple

Sustancias
 Alcohol etílico (C2H6O)
 Acido benzoico (C7H6O2)
 Agua (H2O)
 Ácido sulfúrico (H2SO4)
 Carbonato de sodio (Na2CO3)
 Éter Etílico (C4H10O)
 Sulfato de sodio anhídrido (Na2SO4)
Procedimiento
1. Montamos el equipo para reflujo a fuego directo
2. Pesamos 2.5 g de ácido benzoico en la balanza analítica con el vidrio de reloj
3. Agregamos el ácido benzoico al matraz de fondo plano y medimos en la probeta 12.5 ml
de etanol y 2.5 ml de H2SO4
4. Empezamos a reflujar con agitación controlando la temperatura entre 70-80 °C por una
hora y media
5. Vertimos el contenido en un vaso de precipitado con 2.5 ml de agua fría
6. Neutralizamos la mezcla con Na2CO3 al 25%
7. Transferimos la solución al embudo de separación
8. Hicimos 2 lavados a la solución con 6.2 ml de éter etílico cada lavado
9. Desechamos la parte acuosa e hicimos 2 lavados a la fase etérea con 6.2 ml de agua cada
lavado
10. Vertimos la fase etérea en el cristalizador y secamos con sulfato de sodio anhidro
11. Montamos el equipo para destilación simple
12. Decantamos la solución en el matraz de fondo plano previamente lavado
13. Separamos el éter etílico entre una temperatura de 36-63 °C hasta no obtener más éter
14. Destilamos el benzoato entre una temperatura de 180-200 °C
15. Medimos el volumen

Tabla de datos experimentales

W acido PM acido  acido benzoico Vol. benzoato de PM benzoato de

benzoico benzoico etilo etilo
𝐠
( )
(g) 𝐠
(𝐦𝐨𝐥) 𝐦𝐥 (ml) 𝐠
( )
𝐦𝐨𝐥

2.5 122.12 1.32 .6 150.17

 Cálculos

Convertimos de gramos a volumen el ácido benzoico

W
Vol. ácido benzoico=


2.5 g
Vol. acido benzoico= g = 1.8 ml
1.32
ml

Valor teórico del benzoato de etilo

PM benzoato de etilo
Vol. benzoato de etilo = vol. acido benzoico (2∗PM acido benzoico)

g
150.17
mol
Vol. benzoato de etilo = 1.8 ml * ( g )= 1.1 ml
2∗122.12
mol

Eficiencia

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
n=( 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
)𝑥 100

.3 𝑚𝑙
n = (1.1 𝑚𝑙) 𝑥100 = 𝟐𝟕. 𝟐𝟕 %
Tabla de resultados

Vol. acido benzoico Vol. benzoato de Eficiencia

etilo teórico
(ml) (%)
(ml)

1.8 1.1 54.54

DISCUSIÓN

De acuerdo a nuestro valor de eficiencia obtenido notamos que la cantidad de producto

deseado es muy poco; esto es debido a muchos factores como la pureza de los reactivos, el
medio de obtención, las cantidades utilizadas y la eficiencia de los equipos en este caso el
material de laboratorio.

Cabe destacar que es importante el orden de mezclado de los reactivos ya que si no se hace
conforme a especificación podemos afectar gravemente la destilación de nuestro producto.

Otro punto a discutir es que quizás al evaporar el éter pudo haberse escapado un podo del
benzoato, o que al momento de separar la fase etérea de la acuosa no hayamos extraído
totalmente la fase etérea teniendo así una perdida.

Al final la suma de todos estos factores hace que el volumen de benzoato de etilo se va
empobreciendo afectando así nuestra eficiencia.

A pesar de todo esto notamos como funciona básicamente el principio de la destilación, el

cual nos dice que, entre puntos de ebullición más apartados entre sí, la destilación es más
eficiente.

Notamos varios olores a lo largo de la práctica, por lo que discutimos a que sustancia
correspondía cada uno de ellos resolviendo así que el éter desprendía un olor desagradable
mientras que el benzoato tenía un olor dulce como a frutas
 CONCLUSIÓN

El objetivo de la práctica se logró con éxito, obtuvimos el benzoato de etilo por

la reacción de esterificación de Fischer – speier a partir del ácido benzoico, la
reacción consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido
carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador acido. Estos
compuestos tienen aplicación en la industria de esencias y perfumes, en la
alimenticia en la de los plásticos, en pinturas como solventes, en la industria
jabonera y en la farmacéutica.

Hernández Méndez Llanos Guerrero Reyes Valencia

 BIBLIOGRAFÍA

 Durst, H. and Gokel, G. (1985). Química orgánica experimental. Barcelona: Reverté.

 Esterificación de Fischer-Speier. (2014, 18 de febrero). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de

consulta: 18:26, abril 17, 2016 desde

https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Esterificaci%C3%B3n_de_Fischer-Speier&oldid=72642763.

 Quimicaorganica.net. (2016). Síntesis de Ésteres | Química Orgánica. [online] Available at:

http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html [Accessed 12 Apr. 2016].