UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA

DE MEXICO
FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO ORGANICA III (1521)
ALUMNOS.
Practica 5. Síntesis de 3-Fenil-5-Isoxazolona. (3-Fenilisoxazol-5(4H)-ONA).
Objetivos.
1. Efectuar la reacción de compuestos 1,3- dicarbonilicos con derivados de
amoniaco para obtener un anillo de 5 miembros con dos heteroatomos.
2. Preparar 3-fenilisoxazol-5-ona de acuerdo a las condiciones de reacción
establecidas en la técnica.
3. Revisar el interés farmacológico de los derivados de isoxazoles.

Introducción.
Los azoles son un grupo de heterociclos que se derivan del furano, pirrol y tiofeno por
sustitución de uno de los grupos –CH- por un nitrógeno. Si este remplazo se hace en la
posición 3 se forma el ozaxol, imidazol y tiazol, respectivamente, mientras que la
inserción del nitrógeno en 2, conduce al isoxazol, pirazol e isotiazol. Losmétodos de
formación de los isoxazoles y pirazoles se basan en la adición de especies que
contienen la unión O-N o N-N preformada, a una molécula aceptora con la funcionalidad
adecuada.
Reacciones a efectuar.

Procedimiento experimental.
Resultados.
A partir de la mezcla de reactivos indicados: 0.56 mL de benzoilacetato de etilo en 1.3
mL de etanol y agregarle solución preparada de 0.23 g de clorhidrato de hidroxilamina
y 0.33 g de acetato de sodio en 0.83 mL de agua se obtuvo 0.2639 g de producto
cristalino.
Papel filtro 0.2568 g
Producto obtenido + papel filtro 0.7907 g
Producto y papel - papel 0.5339 g
Punto de fusión práctico 153ºC

Análisis de resultados.
Para calcular el % de rendimiento tomamos la estequiometria de la reacción 1:1 y de
acuerdo con lo adicionado de cada una de nuestras materias primas (Benzoilacetato
de etilo (0.56mL, 0.63 g 3.27 mmol) y Clorhidrato de hidroxilamina (0.23g y 3.3
mmol)). Usando como reactivo limitante al Benzoilacetato de etilo.
PM 3-fenil-5-isoxazolona = 161.16 g/mol

161.16 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 1 𝑚𝑜𝑙

3.27𝑚𝑚𝑜𝑙 ( )( )
1 𝑚𝑜𝑙 1000𝑚𝑚𝑜𝑙
= 0.527 𝑔 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠 𝑑𝑒 3 − fenil − 5 − isoxazolona
 𝑔 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠 0.5339 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100 = 𝑥 100 = 93.7 %
𝑔 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠 0.597 𝑔

Conclusión.
El punto de fusión teórico del compuesto es de 153 - 154 oC, el punto de fusión
experimental fue de 153oC, el cual nos ayuda a decir que obtuvimos el producto ya
que está muy cercano al punto de fusión teórico, y a pesar de que el punto de fusión
estaba un poco elevado, el producto se sintetizo bien.
Los azoles son derivados de compuestos cíclicos (pirrol, tiofeno y furano) sustituyendo
un carbono por un nitrógeno.
La síntesis de Claisen es utilizada para la obtención de azoles, y de acuerdo a la
posición de la sustitución será el nombre. Esta dada al hacer reaccionar un compuesto
1,3-dicarbonilo con derivados de amoniaco.
Los azoles son muy importantes en la industria farmacológica en especial como
fungicida.

Bibliografía.
1. Pavia, D. F; Lampam, G. M.; Introducing to Organic Laboratory Techniques: A
contemporary approach. 1998 Harcourt College Pubs. Philadelphia.
2. Gilbert, J. C; Martin, S. F; Experimental Organic Chemistry. Ed. Cengague
Learning, Boston M A.