UNIVERSIDAD NACIONAL DE LOJA

FACULTAD DE LA EDUCACIÓN, EL ARTE Y LA COMUNICACIÓN

CARRERA QUÍMICO BIOLÓGICAS
CICLO VII

Datos Informativos
Integrantes: Ángel Emilio Camacho Martínez
Asignatura: Funciones de la Química Orgánica
Docente: Dra. Mireya Gahona
Fecha: 25-06-2018

CETONAS
Definición
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que
los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por
efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al
carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la
propanona, de nombre común acetona.
Estructura
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo
(C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrógeno, contiene dos grupos orgánicos.
Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los
grupos R y R’ sean alfáticos o aromático.

Nomenclatura de las cetonas

La fórmula general de las cetonas es CnH2nO, idéntica a la de los aldehídos, por lo que
estos grupos son isómeros funcionales, es decir, compuestos que poseen la misma
fórmula mínima o molecular, pero distinto carácter químico (distinto grupo funcional).
La nomenclatura IUPAC de las cetonas sigue las mismas reglas y consideraciones que se
aplican para los alcoholes, con la única diferencia de que la terminación del nombre de
la cadena principal cambia de “ol” a “ona”. Por ejemplo: en la siguiente molécula aplica
las reglas que has aprendido y nómbrala:

1. Numera la cadena de tal suerte que al carbono del carbonilo le corresponda la

menor numeración, considera el mayor número de ramificaciones:

2. Identifica las ramificaciones y nómbralas en orden alfabético

3. Al final indica la posición del grupo -ceto y el nombre base con la terminación –ona.
Así:
5-isopropil-6-metil-5-propil-3-octanona
Ejercicio
Escribe el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

Respuesta:
Recuerda que debes elegir la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo, que a
éste a su vez le toque el menor número posible; asimismo que la cadena más larga
contenga el mayor número de ramificaciones más sencillas. No olvides probar todas las
posibilidades existentes, antes de tomar una decisión.

La numeración anterior de la cadena ofrece 4 ramificaciones; si hubieras elegido la

cadena lineal, sólo tendrías 2 ramificaciones.
Ahora identifica correctamente las ramificaciones:
Nómbralas en orden alfabético y al nombre base dale la terminación –ona, señalando
la posición del grupo ceto. Así:
7-etil-5-isobutil-8,8-dimetil-4-nonanona

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del
carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

Cetonas como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas,
nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la
partícula -oxo.
Propiedades físicas
 Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes
son sólidas.
 Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.
 Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en
éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden
formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
 Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular,
pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

Propiedades químicas
Reacciones de adición
 Reacciones de hidratación de cetonas

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol.
Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama
hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo
de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo
  Adición de alcoholes

Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de

esta formación está la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los
hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden
aislarse de la solución.

 Adición de amoníaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo
de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y
continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más complejas.
Reacción general

 Adición del reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas

reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman
alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos
que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en
las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxígeno del
carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción,
se obtiene un alcohol terciario.
Reacción general:
Reacción de sustitución
 Halogenación

Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La

reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante,
puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la
cadena.

En otro ejemplo, este método permite obtener la monobromoactona, un poderoso gas

lacrimógeno.

OBTENCIÓN:
Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran
en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son
mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de
alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.

Oxidación de alcoholes secundarios

Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio
K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en
piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son
resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.
Ozonólisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una
reducción suave. La ozonólisis se puede usar como método de síntesis o como técnica
analítica gracias a que los rendimientos son buenos.

Reacción general:

Ejemplo:

Hidratación de alquinos

Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera se
obtiene como resultado una cetona.

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,

Si son alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si el alquino es
interno se puede obtener una mezcla de cetonas

Usos y aplicaciones de las cetonas

Propanona
Entre las cetonas más conocidas por muchos de nosotros está la propanona, también
conocida como acetona y es la cetona más sencilla. Es un líquido incoloro con olor y
sabor característicos. Se evapora rápidamente, es inflamable y soluble en agua.
La cetona se encuentra de forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de
gases volcánicos o de incendios forestales, y como producto de degradación de las
grasas corporales. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de
automóviles, en humo de tabaco y en vertederos. La propanona también se fabrica en
nuestro organismo, cuando el cuerpo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de
energía.
Sirve para fabricar principalmente quitaesmalte de uñas, pero también en la
fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y disolvente de sustancias químicas. Los
riesgos a la salud es que al exponerse a la propanona se pasa al torrente sanguíneo y
puede causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos, dolores de
cabeza, mareo, confusión, aceleración del pulso, efectos en la sangre, náusea, vómitos,
pérdida del conocimiento y posiblemente coma. En la actualidad se usa en las estéticas
y establecimientos que ofrecen el servicio de “uñas de gel” y “uñas de acrílico”, en cuyo
proceso emplean cantidades importantes de propanona pura, sobre todo para el
desprendimiento de las mismas, ya que se introducen en este disolvente por espacio
de 20-25 minutos para su disolución y correspondiente retiro; por lo que su frecuente
aplicación puede llevar a los efectos antes mencionados.
Alcanfor

Es una cetona que se emplea por sus acciones locales anestésicas, principalmente. El
alcanfor natural se obtiene de las ramas y la corteza del tronco del árbol Cinnamomum
camphora que crece en Japón y Taiwán. También se obtiene sintéticamente a partir de
la trementina, un líquido oleoso extraído de ciertas especies de árboles. Tiene un sabor
cálido y amargo y cuando se toma en pequeñas cantidades produce una sensación de
calor y bienestar en el estómago. El alcanfor aplicado tópicamente (en la piel) como
loción o ungüento del 1 al 3% se usa como antiprurítico (contra la comezón) y en las
irritaciones de la piel.
También se utiliza como plastificante del nitrato de celulosa, como repelente de la
polilla, como una sustancia antimicrobiana en aplicaciones dentales, como bálsamo y
en la pirotecnia, principalmente en países asiáticos.
En grandes dosis es irritante y causa náuseas y vómitos. La ingestión de alcanfor sólido
por los niños provoca convulsiones.
Butanodiona
Se forma con dos grupos ceto en la misma molécula, y es uno de los compuestos
asociados con los olores desagradables de las axilas y los pies sudorosos. Los
componentes de la transpiración son descompuestos por las bacterias presentes en la
piel, las cuales dentro de su ciclo de vida producen ácido láctico, el que otras bacterias
descomponen en butanodiona.[ CITATION Wag11 \l 12298 ]

Bibliografía
Wage, L. (2011). Quimica Organica. Mexico: Perason Editorial.

http://lascetonasytu.blogspot.com/2012/03/usos-aplicaciones-y-datos-importantes.html

http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-cetonas.html

http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-estructura.html