Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Paso 5-Trabajo Colaborativo 3

MONICA INES ARTEAGA

Código: 1122782203
JONNATHAN BYRON RUALES ERAZO
Código: 1085284224
YENY DEL ROSARIO GUERRERO ARAUJO
Código: 1085262181
MONICA GUERRERO BARCENAS
Código: 27.088.136
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

MAYO 2018
 INTRODUCCIÓN

La nomenclatura de compuestos orgánicos es uno de los temas de mayor importancia

dentro del estudio sistemático de la Química Orgánica, porque es como ʺla carta de
presentaciónʺ de una sustancia y sus propiedades. Por ejemplo, si un compuesto se
llama acido etanoico, o lo que es lo mismo ácido acético, sabemos que es un compuesto
formado por dos átomos de carbono, que se caracteriza porque tiene un grupo –COOH,
propio de los ácidos carboxílicos, que es un compuesto que en solución acuosa tiene un
pH menor de siete, que por tener dos carbones es soluble en agua, y por ser soluble en
agua es polar, etc. Toda esa información y muchos más detalles podemos obtener de
un compuesto orgánico a partir de una sola presentación o nombre químico.

Para nombrar los compuestos orgánicos, se dispone esencialmente de dos sistemas: la

nomenclatura sistemática o regalas de la IUPAC (Unión internacional de Química Pura y
Aplicada), y la nomenclatura común. El sistema IUPAC proporciona una serie de reglas
ordenadas que permite nombrar la mayoría de los compuestos orgánicos sin ninguna
ambigüedad. Este trabajo colaborativo permite adquirir una suficiente destreza para
identificar grupos funcionales y darle nombre a compuestos orgánicos a partir de prefijos
y sufijos de los grupos que conforman estos compuestos.
 Desarrollo del Trabajo colaborativo
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9
Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.

MONICA INES ARTEAGA JONNATHAN BYRON RUALES ERAZO

Características Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos
carboxílicos
Fórmula general CnH2n+S2

Definición Compuestos Compuestos Combinacione Los aldehídos La cetona se Los acidos

formados por orgánicos que s de se caracteriza por carboxílicos se
1 átomo de contienen compuestos caracterizan ser un caracterizan por
oxigeno unido azufre. que se por ser compuesto tener un grupo
a dos átomos Presentes en encuentran compuestos orgánico, tiene funcional, el cual es
de Carbono los animales, formados por orgánicos, un grupo carboxilo o grupo
cuales están alimentos, azufre con un tienen el funcional carboxi (–COOH).
unidos entre sí ambiente y en estado de grupo carbonilo que En el grupo
por un solo el cuerpo. oxidación -2 funcional - se une a dos funcional carboxilo
enlace Compuestos junto a otro CHO, atomos de coinciden sobre el
covalente. análogos elemento (formilo). carbono, para mismo carbono un
Son líquidos a azufrados de químico o Este grupo nombrar se grupo hidroxilo (-
temperatura los alcoholes, también junto del formilo de pone el sufijo - OH) y carbonilo (-
ambiente, lo que quiere a un radical. la separación onaal C=O). Se puede
incoloros y decir que en Llamados de un atomo hidrocarburo representar como -
solubles en vez de tener el también de hidrogeno del cual COOH o -CO2H.
otros grupo hifroxilo tioeteres. el proviene, de Tiene propiedades
compuestos (-OH), se formaldehído igual manera se acidas.
 orgánicos sustituye el Son derivados , no tiene puede nombrar Ácido +
como oxígeno por dialqulados existencia posponiendo Hidrocarburo de
alcoholes, un átomo de del Sulfuro de libre. Los cetona a los referencia + "-
eteres o azufre (-SH). hidrgeno. aldehídos son radicales a los oico"
bencenos. Se Se nombran los alcoholes que se une.
Se nombran caracterizan indicando los correspondie
como su por un olor nombres de ntes,
hidrocarburo desagradable los radicales cambian la
del mismo generalmente. sustituyentes terminación
número de Llamados y terminando de -ol por la
átomos, pero también con la palabra de -al
añadiendo el mercaptanos SULFURO.
prefijo “Epoxi- debido a su
“e indicando capacidad de
los 2 átomos formar
de carbono a complejos con
los que se une mercurio y
el oxígeno. otros metales
pesados.
Se nombran
terminando el
nombre de la
cadena
carbonada con
el sufijo -TIOL.

Pregunta Establezca cuál grupo funcional es nucleófilo, Determine la reactividad de los grupos funcionales
electrófilo o ninguna de las anteriores (NA). en reacciones de adición nucleofílica, de mayor a
menor.
los tioles son nucleófilos
los epóxidos son nucleófilos _______  ________ ________
 YENY DEL ROSARIO GUERRERO ARAUJO MONICA GUERRERO BARCENAS
Caracter Amidas Ester Haluros de acilo Aminoácidos Péptidos Proteínas
ísticas
Derivados de los ácidos carboxílicos
Fórmula
general
Amida primaria

(Fabela Inclán,
Medina, & (bermudez,
Barrios Cruz, 2018)
(Vollhardt, 2000)
2018)

Definición las amidas grupo Los éteres son Los halogenuros Son aquellos Son moléculas Son moléculas
de derivados de compuestos de acilo no tienen ácidos compuestas a complejas
ácido. La que contienen hidrógeno, por lo orgánicos, partir de los imprescindibles
mayoría de las un puente de tanto, no forman algunos de los vínculos que para las
amidas son oxígeno entre líquidos asociados cuales son los entablan estructura y
sólidas a dos carbonos como los ácidos, y componentes ciertos función de las
temperatura C-O-C. Se presentan puntos básicos de las aminoácidos células. Su
ambiente, los consideran de ebullición proteínas (que, a su vez, nombre proviene
ácidos se como derivados menores que los humanas, por son ciertas del griego
transforman en estructurales ácidos de los que tanto, estos clases de proteos que
amidas cuando de la molécula provienen. Son últimos son las moléculas de significa
se requiere un del agua en la solubles en la más carácter fundamental, lo
derivado en que los mayoría de los frecuentes y orgánico). La cual se relaciona
estado sólido. hidrógenos se disolventes los que relación entre con la
 (Hernández, sustituyen por orgánicos y tienen
despiertan un los importante
2005) radicales olores irritantes
mayor interés; aminoácidos función que
alquílicos. (Hernández, y entonces, quedaba cumple para la
Cuando los 2005) todos los establecida a vida.
éteres forman aminoácidos través de lo Las proteínas se
un ciclo de tres componentes que se conoce originan a partir
miembros, de proteínas como un de la unión de
reciben el se conocen enlace péptico otras moléculas
nombre de como alfa llamadas
epóxidos. aminoácidos. aminoácidos,
(Hernández, Son entonces estas se agrupan
2005) sustancias en largas
básicas para cadenas y se
conformar las mantienen
proteínas, y estables por
ambos, uniones
proteínas y químicas
aminoácidos, llamadas enlaces
resultan ser peptídicos
los sostenes
esenciales
dela vida.
Pregunta Determine la reactividad de los grupos funcionales en Clasifique los compuestos de acuerdo con el peso
reacciones de adición Nucleofílica, de mayor a menor. molecular de mayor tamaño a menor tamaño.

Haluros de acilo  Ester  Amida

-Cl  -OR1  -N Proteínas  Péptidos  Aminoácidos
 Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.

Nombre del Fórmula Estructura química de los dos isómeros

estudiante molecular
1. Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:

2 JONNATHAN C8H14O2 Isómero estructural 1:

BYRON RUALES

Isómero estructural 2:

3 YENY DEL C5H9OCl Isómero estructural 1:

ROSARIO Cloruro De Pentanoilo
GUERRERO
ARAUJO
 (Molecular Networks GmbH - Computerchemie, 2018)
Isómero estructural 2:
4-cloropentanal

(Molecular Networks GmbH - Computerchemie, 2018)

(Formulacion Quimica, 2018)

4 Monica Alejandra C9H11NO2 Isómero estructural 1:

Guerrero Bárcenas
 3
2

IUPAC = p-etoxi benzamida

Isómero estructural 2:

+NH3

IUPAC = Feninalina

5 MONICA INES C6H14O6 Isómero estructural 1: Manitol

ARTEAGA
 Isómero estructural 2: Sorbitol

Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

Descripción Tipo de reacción Estructura del producto

Caso 1 Reacción A: Reacción A:
En este ejercicio Producto: ácido ciclo pentanoico. Producto
se trabaja con las
reacciones de Reacción B:
oxidación que Producto 1: ácido ciclo hexanoico
experimentan los
aldehídos y las Producto 2: Benzoato de etilo .
cetonas con lo
cual conducen a
los diferentes
productos.
En el proceso de
oxidación de los K2SO4+Cr2(SO4)3+4H2O
aldehídos
consigue ácidos Acido cilco pentanoico
carboxílicos.
Para el caso de las Reacción B:
cetonas esto
conduce a que se
forme un ester y
un ácido
carboxílico.

Acido ciclo hexanoico (producto 1)

+

Benzoato de etilo (producto 2)

Caso 2 Reacción A: Reacción A
Los ácidos CH3CH2CH2CH2CH2COOH +
carboxílicos se Reactivo 1
caracterizan por
presentar en su ACIDO HEXANOICO
estructura Reactivo 2
química un grupo
carboxilo (- 2-METIL BUTANOL
COOH), el cual se ACIDO HEXANOICO
compone del 2-METIL BUTANOL
grupo carbonilo (-
C=O) e hidroxilo
(-OH). Estos
compuestos
experimentan
reacciones de
sustitución
nucleofílica en
presencia de
alcoholes para
obtener ésteres.
La siguiente
reacción es un
ejemplo de una
reacción de
esterificación de
Fischer, teniendo
en cuenta las
características de
esta, identificar
los respectivos
reactivos para
obtener el éster
Hexanoato de 2-
metilbutano.
Caso 3: Las Reacción A: Reacción A
amidas son Reactivo 2: Etanamida Reactivo 2
compuestos que Producto 1: N metil – 2 metil
se caracterizan pentanamida
por tener el grupo
carbonilo unido a
un átomo de
nitrógeno. Producto 1
La siguiente
reacción ilustra la
obtención de una
amida partiendo
del haluro de
ácido y una amina
(Reactivo 2), para
obtener la amida
(Producto 1).
Predecir el
reactivo y el
respectivo
producto.
Tiol Amida
Amida
Aminoácido

Amida

Amida

Aldehído

Tiol

Figura 1. Desarrollo del numeral 9.

 BIBLIOGRAFÍA

• bermudez, f. (24 de 04 de 2018). química orgánica . Obtenido de química orgánica :

http://lamejoracion.blogspot.com.co/2016/10/compuestos-oxigenados.html

• Fabela Inclán, M. F., Medina, A. E., & Barrios Cruz, D. G. (24 de 04 de 2018). Quimica organica. Obtenido de
Quimica organica: http://quimicaorganicaamidas.blogspot.com.co/2012/05/amidas.html

• Formulacion Quimica. (2018). Formulacion Quimica. Obtenido de Formulacion Quimica:

http://www.formulacionquimica.com/aldehido-c5h9clo/

• Hernández, L. H. (2005). Grupos funcionales I. Instituto Politécnico Nacional. Recuperado el 24 de 04 de 2018,

de http://ebookcentral.proquest.com/lib/unadsp/detail.action?docID=3192207.

• Molecular Networks GmbH - Computerchemie. (24 de 04 de 2018). MNSAM. Obtenido de MNSAM:

https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive

• Vollhardt, K. P. (2000). Química Orgánica. 3.ª. Obtenido de Química Orgánica. 3.ª:

https://www.casadellibro.com/libro-quimica-organica-3-ed/9788428211727/698947