Universidad Nacional

del Callao
Escuela Profesional de Ingeniería Química
Facultad de Ingeniería Química

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

CICLO REGULAR

TEMA:

 HALUROS DE ALQUILO

PROFESORA:

 VIORICA STANCIUC STANCIUC

INTEGRANTES:

 ANGO TRAVESAÑO FIORELLA TANIA

 CABRERA FERNANDEZ ALDO LEONARDO
 HORQQUE CERNA FIORELLA RUBÍ
 MORENO CAMPOS JORGE JOSEPH
 PRINCIPE CAMPOS JUAN JOSE

BELLAVISTA 03 DE JULIO DEL 2015

2015-A
Laboratorio de Química Orgánica I

I. INTRODUCCIÓN

II. OBJETIVOS

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III. MARCO TEÓRICO

3.1 HALOGENUROS DE ALQUILO

El Tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un líquido transparente que

hierve por debajo de la temperatura ambiente, como se observa en la foto.
Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos,
halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que
contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El
enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse
como electrófilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por
radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que
siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos
hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario,
secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio
más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que
conduce a él es más estable.
Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos
últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de
bromación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por
radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son
estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de
las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se
describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas
resonantes individuales.
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este
método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de
alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes
usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en
solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de
Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos como
básicos, y reaccionan con ácidos de Brønsted para formar hidrocarburos. El
resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la
transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X → RMgX → R-H).
Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar
compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos
o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para
formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

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3.2 ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos principalmente una

familia de compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los
halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo
alquilo o alquilo sustituido.

R-X

R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)

Un halogenuro de alquilo

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de

halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las
que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una
familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus
propiedades se llama grupo funcional.

En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno.Un halogenuro de

alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas,
estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las
reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de
halógeno.

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IV. PARTE EXPERIMENTAL

a. PREPARACION DE BROMURO DE n-butilo:

 En un tubo de ensayo que se encuentra en un baño de hielo se introduce

1ml de 𝐻2 𝑂.

 Se añade 1ml de 𝐻2 𝑆𝑂4 , se agita con cuidado.

 Después de lo cual se añade 2ml de (alcohol butílico) y se
continúa agitando.
 A continuación se añade 1 gramo de NaBr, se agita calentando en el baño
maría, hasta disolución total de la sal, después se continúa calentando la
mezcla en reflujo por unos 15 minutos y se debe observar dos fases.

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 Una vez sintetizado el haluro se procede a la destilación simple del bromuro

obtenido. En el destilado se debe observar un líquido pesado (haluro de
alquilo)

b. PROPIEDADES DEL BROMURO OBTENIDO:

i. Con el BrAg:

1. Se toma dos gotas de bromuro obtenido, se agita con 2ml de agua

destilada.
2. Se añade dos gotas de solución de Ag𝑁𝑂3 , se agita y se deja descansar
por 15 minutos hasta observar un precipitado.

ii. Con la solución KI en cetona:

1. Se toma dos gotas de bromuro obtenido, se agita con 2ml de solución KI

en cetona, se agita y se deja descansar por tres minutos hasta la
aparición de un precipitado.
2. Si no se forma precipitado, se calienta en baño María por dos minutos.

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V. CALCULOS Y RESULTADOS

PREPARACION DE BROMURO DE n-butilo:

(𝑪𝑯𝟑)𝟐𝑪𝑯𝑪𝑯𝟐𝑶𝑯 + 𝑵𝒂𝑩𝒓 + 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 → (𝑪𝑯𝟑)𝟐𝑪𝑯𝑪𝑯𝟐𝑩𝒓 + 𝑵𝒂𝑯𝑺𝑶𝟒 + 𝑯𝟐𝑶

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Observaciones:

Al final del baño Maria se espera unos minutos y se pudo ver la formación de tres
fases al agitar el tubo la solución se homogeniza y toma un color marrón rojizo.

PROPIEDADES DEL BROMURO OBTENIDO:

Con el AgBr:
Reacción:

(𝑪𝑯𝟑)𝟐𝑪𝑯𝑪𝑯𝟐𝑩𝒓 + 𝑨𝒈𝑵𝑶𝟑 + 𝑯𝟐𝑶 → (𝑪𝑯𝟑)𝟐𝑪𝑯𝑪𝑯𝟐𝑶𝑯 + 𝑨𝒈𝑩𝒓 + 𝑯𝑵𝑶𝟑

Observación:

Al final se pudo observar que en la parte inferior el tubo existe un precipitado de

color plomo, la solución toma un ligero color verdusco y en la parte superior se
nota un burbujeo. Aquí se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble
en Acido Nítrico

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Con la solución KI en cetona:

Reacción:

(𝑪𝑯𝟑)𝟐𝑪𝑯𝑪𝑯𝟐𝑩𝒓 + 𝑲𝑰 + 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑶𝑶𝑯 → (𝑪𝑯𝟑)𝟐𝑪𝑯𝑪𝑯𝟐𝑰 + 𝑲𝑩𝒓

Observacion

Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una
franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente
amarillento

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VI. CONCLUSIONES

VII. RECOMENDACIONES

VIII. ANEXOS

8.1 BIBLIOGRAFÍA

 Chang, R. 2010. Química. 10ª edición. McGraw-Hill

 Reboiras, M.D. 2006. Química. La ciencia básica. Thomson Eds. Madrid.
 Timberlake, K.C. 2011. Química. Una introducción a la Química General,
Orgánica y Biológica. Ed. Pearson Education, Madrid.
 Wade, L.G. 2004. Organic Chemistry, 7ª Edición, Ed. Prentice Hall, 2009.
Trad. Castellano 5ª Edición, Ed. Pearson Education, Madrid.

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