UNIVERSIDAD NACIONAL SAN LUIS GONZAGA DE ICA – ESCUELA DE

INGENIERÍA QUIMICA

INTRODUCCION

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco
son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son
reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son
sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas. Sus
propiedades tanto físicas y químicas difieren entre otros factores de acuerdo al
número de carbonos que contenga cada una. Los ácidos carboxílicos poseen el
grupo funcional “R-COOH” llamado ácido carboxílico. Son caracterizados en sí por
presentar una importante polaridad debido al doble enlace C=0 y al grupo hidroxilo
(OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas como
el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos presentan
altos puntos de ebullición, en comparación con otros hidrocarburos de masa
molecular similar. Y los primeros 8, (8 carbonos totales saturados), son líquidos de
olor fuerte y desagradable, mientras que los de mayor masa molecular son sólidos
y de aspecto grasoso, razón por la cual son comúnmente llamados “ácidos grasos”

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OBJETIVOS

 Reconocer las amina por intermedio de la experiencia de laboratorio

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MARCO TEORICO
AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

CONSTANTES FÍSICAS DE ALGUNAS AMINAS

Solubilidad
Pto. de Pto. de
Nombre (gr/100 gr de
fusión(ºC) ebullición(ºC)
H2O)

Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble

Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble

Trimetil-amina -117 3 91

Fenil-amina -6 184 3,7

Difenil-amina 53 302 Insoluble

Muy poco
Metilfenil-amina -57 196
soluble

CLASIFICACIÓN

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del

amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se

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llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y
las que tienen tres, aminas terciarias.

Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los
átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o
radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de
grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil
antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de
los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos
que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

 AMINA PRIMARIA:

El átomo de nitrógeno (N) lleva un solo grupo R.

 AMINA SECUNDARIA:

El átomo de nitrógeno (N) llevan dos grupos R

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AMINA TERCIARIA:

El átomo de nitrógeno (N) llevan tres grupos

La anilina es una amina primaria. Este compuesto orgánico se utiliza en la

elaboración de plaguicidas, explosivos, pinturas y barnices, entre otros productos.
Cabe destacar que la anilina es tóxica ya que genera daños en la hemoglobina.

Entre las aminas secundarias, puede mencionarse a la dietilamina, una sustancia

empleada para producir colorantes, resinas y otros artículos. Si la dietilamina cae
sobre la piel, provoca una quemadura.

En cuanto a las aminas terciarias, una de las más comunes es la trimetilamina, que
se usa en tinturas y resinas. La descomposición de plantas y animales libera
trimetilamina: el olor desagradable del proceso se debe a la presencia de esta
amina.

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Las diferentes clases de aminas cuentan con distintas características. En

aminas de semejante peso molecular, las primarias y las secundarias presentan
puntos de ebullición más altos que las aminas terciarias.

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PARTE EXPERIMENTAL

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CUESTIONARIO
1) Describa la obtención de las aminas, cite ejemplos y reacciones químicas.
OBTENCIÓN DE AMINAS:
Las aminas pueden prepararse por cualquiera de los siguientes procedimientos:
ALQUILACION DEL AMONIACO :
Por sus características, el amoniaco es capaz de desplazar un átomo de halogeno
de un haluro de alquilo. Utilizando las cantidades apropiadas del haluro, por este
proceso pueden obtenerse aminas primarias, secundarias o terciarias
.

DEGRADACIÓN DE HOFFMANN :
Como se vio en las propiedades químicas de las amidas, al tratar uno de estos
compuestos con cloro o con bromo en presencia de KOH se produce una amina con
un átomo menos de carbono.Por este método se obtienen aminas primarias
alifaticas o aromáticas:

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2) Investigue aplicaciones de la metilamina, dimetilamina, trimetilamina,

fenilamina.
 METILAMINA

Entre las sustancias de interés comercial obtenidas a partir de metilamina

encontramos los fármacos efedrina y teofilina; los pesticidas carbofurano, carbaril,
y metam sodio; y los disolventes N-metilformamida y N-metilpirrolidona. La
preparación de algunos surfactantes y reveladores fotográficos también requiere
metilamina como materia prima.3

La metilamina líquida se puede usar como disolvente análogo al amoníaco líquido.

Comparte algunas de las propiedades del amoníaco líquido, pero es mejor como
disolvente de sustancias orgánicas, de igual manera que el metanol es mejor que
el agua.9

También puede usarse para extraer H2 a partir de hidrocarburos en aplicaciones de

refinería.

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 DIMETILAMINA

La dimetilamina es usada como agente depilador en bronceados, en tintes,

aceleradores de gomas, en jabones y componentes de limpieza y como fungicida
agrícola. En la industria la dimetilamina es transformada en dimetilformamida y en
óxido de laurildimetilamina. Es materia prima para la fabricación de fármacos como
la difenhidramina o el tabon.

 TRIMETILAMINA

La trimetilamina se utiliza en la fabricación de bactericidas, cloruro de

colina (asimilador de grasas para animales) y se emplea también en la
industria farmacéutica, en síntesis orgánica y como detector de fugas de
gases.

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 FENILAMINA

La fenilamina es hoy bajo el punto de vista industrial, uno de los cuerpos más
importantes de la química orgánica, a causa de la propiedad que posee. Que puede
servir para teñir seda o lana.

Se utilizan principalmente como productos intermedios en la fabricación de

colorantes y pigmentos. Algunas de ellas son también sustancias intermedias en la
fabricación de productos farmacéuticos, herbicidas, insecticidas y sustancias
químicas para el procesado del caucho.

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3) Por intermedio de un diagrama de bloques indique la obtención de la

fenilamina.

OBTENCIÓN DE LA
FENILAMINA

1.-POR REDUCCIÓN
CATALÍTICA DEL
NITROBENCENO

2.-AMONOLISIS DEL CLORO

BENCENO A TEMPERATURA Y
PRESIÓN ELEVADA.

1.

NO2 NH2

Pt
+ 3 H2 2H20 +

2.

CL NH2

+ 2NH3 = NH4Cl +

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CONCLUSIONES

De acuerdo a las actividades experimentales realizadas en laboratorio y los

resultados que arrojaron estas mismas, podemos concluir que la reactividad de las
aminas depende considerablemente de su clasificación de acuerdo a sus
estructuras químicas (primarias, secundarias y terciarias). Y su solubilidad es
condicionada mediante la clasificación de estas; siendo las aminas aromáticas
insolubles en agua. Sin embargo las aminas alifáticas pueden ser solubles en agua
solo si tienen menos de 6 carbonos en su estructura. Además de estas claras
diferencias entre aminas aromáticas y aminas alifáticas cabe destacar su nivel de
basicidad, siendo este mucho más fuerte que otros grupos funcionales como los
alcoholes y éteres; en el caso de las aminas alifáticas; pero no en el caso de las
aminas aromáticas, debido a que el par libre de electrones del Nitrógeno entra en
resonancia con el anillo aromático, teniendo menos enlaces disponibles y
disminuyendo su constante de basicidad.

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CONTENIDO
INTRODUCCION ................................................................................................................................... 1
OBJETIVOS ........................................................................................................................................... 2
MARCO TEORICO ................................................................................................................................. 3
PARTE EXPERIMENTAL ........................................................................................................................ 7
Cuestionario ........................................................................................................................................ 8
CONCLUSIONES ................................................................................................................................. 13

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