TíTULO DE LA PRÁCTICA

Nombre1 Apellidos1, Nombre2 Apellidos2, Nombre3 Apellidos3

1
Escuela de Ingeniería de materiales, Facultad de Ingeniería, Universidad del Valle, Cali - Colombia
2
Escuela de Ingeniería química, Facultad de Ingeniería, Universidad del Valle, Cali – Colombia
3
Departamento de biología, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle, Cali –
Colombia

Realización: 03-09-2018; Entrega: 10-09-2018

Resumen

Xxxxxxxxxxxxxx xxxxxxxxxxxxx xxxxx xxxxxxxxxxxxxxxx xxxxxxxxxxxxx xxxxxxxxxxxxxxxxx

xxxxxxxxxxxxxxxxxxx xxxxxxxxxxxxxxxxxxxx xxxxxxxxxxxxxxxx xxxxxxxxxxxxxxxxx xxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx xxxxxxxxxxxxxxxxxx xxxxxxxxxxxxxxxxxxxx xxxxxxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxx x x x xxxxxxxxxxx xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx.

Palabras Claves: Palabra 1, Palabra 2, Palabra 3.

Introducción Xxxxxxxx (Tabla 1) xxxxxx xxxxxxxx

xxxxxxxxxxxxxxxxx xxxxx x.[1]
El grupo carbonilo consta de un carbono y un
oxígeno unidos mediante un doble enlace, uno Tabla 1. Xxxx xx xxxxxxx xxx
sigma, que es muy estable por su simetría, y un Volumen ± 0.1 mL Masa ± 0.001 g
enlace pi, el cual está formado por el 1.0 1.005
solapamiento de los orbitales p del carbono y del 2.0 2.010
oxígeno, es asimétrico y poco estable, lo cual 3.0 3.015
aumenta reactividad a la molécula. 4.0 4.025
El grupo carbonilo es característico de los 5.0 5.025
6.0 6.030
aldehídos, cetonas y sus derivados como ésteres o
7.0 7.035
ácidos carboxílicos. Los electrones del grupo 8.0 8.040
carbonilo son ligeramente atraídos por el oxígeno 9.0 9.045
debido a que éste es más electronegativo, 10.0 10.050
polarizando así la molécula. A raíz de esto, los Xxxxx xxxxxxxxxxxxx (Figura 1) xxxxxxxxx
aldehídos y cetonas, tienen propiedades xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx xxxxxxxx
particulares, por ejemplo, los aldehídos y cetonas xxxxxxxx xxxxxxxxx xxxxxx.[2]
tienden a tener mayor punto de ebullición que los
hidrocarburos. [1]
En esta práctica se estudiará la reactividad y
algunas propiedades características de los
aldehídos y cetonas.

Datos, cálculos y resultados


Figura 1. Gráfica de masa vs. volumen
X xxxxxxxxxxxxx xxxxxxxxxx xxxxxxxxxxx
xxxxxxxxxxxxxxxxxxx (Ec. 1)
sxxxxxxxxxxxxxxxxxxx.
𝒎 = 1.005 𝑔/𝑚𝐿 𝑽 + 0.01 𝑔
Xxxxxxx xxxxxxxxxx xxxxxxxxxX
xxxxxxxx xxxxxxxxxx xxxxxx.[3]
𝒑 𝑚𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 (𝑔)
% ⁄𝒑 = ∗ 100
𝑚 (𝑔)
𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
Xxx xxxxxxxxxxxxx xxxxxxxx (Figura 2)
xxxxxxx. Xxxxxxxxxxx xxxxxxxxx xxxxxxxxx
xxxxxxxxx xxxxxxxxxx.
Figura 2. Compuesto A en diferente solvente
Xxx xxxxxxxxxxxxx xxxxxxxx (Esquema 1)
xxxxxxx. Xxxxxxxxxxx xxxxxxxxx xxxxxxxxx
xxxxxxxxx xxxxxxxxxx.
Esquema 1. Síntesis de 3
Discusión
Reacción de acetona con bisulfito.
Los aldehídos y metilcetonas, en solución casi
neutra, reaccionan con el bisulfito de sodio,
formando productos hidrosolubles. Llamados
cetonas bisulfito o en caso de los aldehídos,
aldehídos bisulfito. Estos productos son sales
alcalinas de ácidos α-hidroxisulfónicos. [2]
(𝑬𝒄. 𝟏)
(Ec. 2)
El precipitado blanco y la turbidez obedecen a lo
anteriormente dicho. El ión bisulfito tiene tres
pares electrónicos libres, uno de ellos pertenece al
(𝑬𝒄. 𝟐) azufre, lo cual hace probable la unión no sólo por
medio del oxígeno, sino también por medio del
azufre. La literatura dice que el enlace que se
forma en la adición bisulfítica es: azufre-carbono,
a pesar de estar un poco más impedido, el azufre
es más reactivo que el oxígeno, por su posición en
la tabla periódica.
Esta reacción, que también se puede ver como
una reducción de una cetona, debido a que se está
añadiendo H+, se lleva a cabo como sigue
El par de electrones pi del grupo carbonilo, se
traslada al oxígeno del mismo, dejando al oxígeno
con una carga positiva, generando un carbocatión
el cual es atacado por el bisulfito, a través del
azufre que tiene un par electrónico libre el cual
hace las veces de nucleófilo. El agua que se
encuentra en solución e ionizada, es atacada por
el oxígeno a su parte positiva (H) obteniendo así
el producto final.
La adición de bisulfito es un medio muy útil para
separar cetonas de mezclas, especialmente cuando
se utiliza una disolución concentrada (40%) de
bisulfito sódico que se separa por filtración y se
lava con éter para eliminar las sustancias que se Al hacer reaccionar la cetona con esta base, se
impregnan. [3] forman dos fases, una más turbia que la otra.
Después de agitarse vigorosamente, aparece un
Reacción de etil-metil cetona con 2,4-DNFH color amarillo verdoso, el cual indica que se ha
Esta reacción, arroja como producto una formado la base de la cetona. Después de un rato
difenilhidrazona, con las cetonas más grandes prudente, se tiene una solución parda, a la cual se
puede dar como producto un aceite [4]
le transferirá calor, para eliminar su aspecto pardo
Es usado para indicar la presencia de un aldehído
y favorecer la formación del producto, cuyo color
o una cetona, forman usualmente un producto
característico es un amarillo claro.
amarillo o naranja. Aunque puede ser difícil de
La reacción es como sigue:
identificar debido a que la 2,4-DNFH es color
amarillo.
3
El medio de reacción, debe ser un medio ácido
para que la reacción se favorezca, ya que en este
Similar a algunas de las reacciones vistas
medio, se protonará el oxígeno del grupo
anteriormente, formación del carbocatión, atacado
carbonilo lo que hace susceptible a ataques
por la parte negativa del nucleófilo,
nucleofílicos al carbono correspondiente de dicho
posteriormente el carbono que se encuentra
grupo. [5]
negativo, busca estabilizar su carga enlazándose
La reacción buscada no se dio, la coloración no
con una especie que lleve carga positiva, en este
cambió debido a que el medio no estaba lo
caso el potasio.
suficientemente ácido.
La reacción de etil-metil cetona con 2,4-DNFH se
Respuesta a las preguntas
lleva a cabo como sigue:
1. Xxx xxxxxxxxxxxx xxxxxxxx xxxxxxxx
2
xxxxxxxxxxx xx
El oxígeno del grupo carbonilo es protonado
Respuesta: X xxxxxxxxxx xxxxxx xxxxxxxxxx
debido a que se encuentra en un medio ácido,
xxxxxxxxx
dejando al oxígeno inestable con una carga
positiva la cual rápidamente será estabilizada con
los electrones del enlace pi del grupo carbonilo,
2. Xxx xxxxxxxxxxxx xxxxxxxx xxxxxxxx
cediendo la carga positiva al carbono generando
xxxxxxxxxxx xx
un carbocatión el cuál es atacado por el nucleófilo
que en este caso es la 2,4-DNFH por medio del
Respuesta: X xxxxxxxxxx xxxxxx xxxxxxxxxx
par electrónico libre que posee el grupo NH2. En
xxxxxxxxx
este momento la inestabilidad es del nitrógeno.
Un hidrógeno sale, permitiendo así formar un
Conclusiones
doble enlace CN ocasionando la salida del grupo
1. Los aldehídos son más reactivos que las
OH como OH- Este OH- ataca el otro hidrógeno
cetonas, a pesar de no estar en su ambiente
enlazado al nitrógeno para formar agua y
óptimo, pudieron reaccionar, las cetonas
estabilizando el nitrógeno para obtener el
no.
producto en medio ácido.
2. Los productos de esta práctica, liberan
olores muy característicos que pueden
Reacción de etil-metil cetona con KOH
servir como tests de identificación.
 Referencias

[1] Hart, H; Hart, D; Craine, L; Hadad, C.

Química Orgánica, 12 ed; McGraw Hill, Corea,
2007, 259.
[2] Jiménez, F; Cinética y mecanismo de la
reacción de oxidación de 1,2-etanodiol, 1,3-
propanodiol y 2,3 butanodiol. Por Hexaciano
ferrato (III) alcalino. Catalizada por tricloruro de
rutenio, Universidad de castilla, España,
1995,116
[3] Geissman, T. Principios de química orgánica,
2 edición, editorial reverté, España, 1974,346.
[4] y [6] Pasto, D; Johonson, C. Determinación de
estructuras orgánicas, 1ed, Editorial reverté,
España, 2003, 429 y 431.
[5] Morrison, R; Boyd, R. Química orgánica,
5edición, Pearson, México, 1998, 768.