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UNIVERSIDAD NACIONAL “SAN LUIS GONZAGA” ICA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA FARMACÉUTICA

SÍLABO
I. INFORMACIÓN GENERAL:
Nombre de asignatura : QUÍMICA ORGÁNICA III
Código de la Asignatura : OH105G
Créditos Académicos : 04
Periodo académico : 2017– II
Periodo cronológico : 02 de octubre del 2017 al 09 de febrero del 2018
Ciclo de Estudios : V ciclo
Requisito : Química Orgánica II
Horas/Semana :
Clases teóricas : 3 horas / semana
Clases prácticas : 3 horas / 3 grupos / semana
Docentes del curso : Dra. Rita Valenzuela Herrera (Coordinadora)
Dra. Haydee Chávez Orellana

II. SUMILLA
Es una asignatura teórico-práctica correspondiente al área curricular formativa. Tiene como
propósito que el estudiante adquiera conocimientos en el desarrollo de las capacidades de
análisis y de síntesis, para comprender estructuras de moléculas orgánicas, enlaces y
moléculas biológicamente activas. Asimismo, comprende el estudio de los mecanismos de
reacciones orgánicas que se aplicaran en el área de la Investigación y Desarrollo de las
Ciencias Farmacéuticas.
Comprende los siguientes contenidos generales: Carbohidratos así como el estudio de los
Heterocíclicos de tres a nueve miembros con uno o varios heteroátomos principalmente
nitrógeno, oxígeno y azufre, resaltando la importancia de dichos compuestos en la
naturaleza y en la síntesis de fármacos.
La asignatura tiene como base los conceptos teóricos y experimentales de las asignaturas
de Química Orgánica I, Química Orgánica II, asignaturas relacionadas.

III. COMPETENCIA DE ASIGNATURA

Compresión del estudio y familiarización con las moléculas especializadas que se
comportan como metabolitos o que provienen de la biosíntesis, hemisíntesis y de la síntesis
orgánica. Define y describe la estructura y química de las macromoléculas estudiadas. El
estudiante sabrá describir los diferentes sistemas de anillos heterociclos resolviendo
ejercicios y problemas; nombrará y representará correctamente la estructura de los
compuestos heterociclos. Conocerá las aplicaciones modernas de la Química heterocíclica
en medicina y síntesis orgánica. Desarrollar en el estudiante la capacidad de investigación
por el método hipotético inductivo sobre la base a trabajos experimentales programados
en equipos de trabajo.

Química Orgánica III. Semestre 2017 - II

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IV. UNIDADES DIDÁCTICAS

UNIDAD 1: CARBOHIDRATOS

Describe y explica la estructura química, clasificación, nomenclatura,

propiedades y la reactividad química de los carbohidratos. Describe su
estructura, los representa con las formulas Fisher, Haworth y
Resultado de aprendizaje: conformacionales. Describe la estructura, propiedades físicas y químicas.
Describe la estructura y diferencia los tipos de polisacáridos. Define e
identifica los componentes de los ácidos nucleicos destacando su importancia
en los seres vivos.
Sesiones de Estrategias Evidencias de
DOCENTE: Contenido
aprendizaje: metodológicas resultado
Teoría:
Carbohidratos
Definición y clasificación.-
Nomenclatura IUPAC. - Conferencia - Acta y registro
Estereoquímica y Notación Magistral de entrega del
Dra. Rita
configuracional de los Azucares.- - Cuestionario silabo.
Valenzuela Semana 1
Aldosas y Cetosas.- Proyecciones - Presentación de
Herrera
de Fisher. resúmenes.
02 - 06 Mutarotacion: Anomeros de
Octubre Monosaaridos

Práctica:

- Formación de grupos de - Lectura. - Compromiso

prácticas. - Debate y escrito de
- Normas de seguridad en el conclusiones conductas.
laboratorio.
Teoría:

Reacciones de los Carbohidratos

Formación de Glicósidos.- Esteres - Conferencia - Acta y registro
Dra. Rita Semana 2 y Éteres. Magistral de entrega del
Valenzuela Química de los Carbohidratos.- - Cuestionario silabo.
Herrera Monosacáridos. Síntesis y - Presentación de
09 - 13
Degradación. Oxidación y resúmenes.
Octubre
Reducción.- Síntesis de Killiani y
Fisher. Degradación de Ruff.
Degradación de Wohl.
Práctica: - Lectura. - Compromiso
- Aplicaciones de Killiani Fisher y - Debate y escrito de
Degradación de Ruff. conclusiones conductas.

Química Orgánica III. Semestre 2017 - II

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Teoría:
- Conferencia
Oligosacáridos.- Sacarosa, Magistral - Resolución de
Maltosa, Lactosa.- Polisacáridos. - Preguntas y un cuestionario
Dra. Rita Almidón.- Reacción de respuestas escrito.
Valenzuela Semana 3 Degradación del Almidón.- verbales
Herrera Glucógeno; Celulosa.
16 – 20 Práctica:
Octubre
Práctica de Azúcares.- Disacáridos
y Polisacáridos. Guía de
Pruebas cualitativas para Trabajo de grupos. observación
determinar un azúcar resuelta.
desconocido.

Aprendizaje autónomo: Biblioteca

Cuestionario
Lectura obligatoria: química de los Carbohidratos desde el Cuestionario
autogenerado (30
punto de vista químico y su relación con el metabolismo resuelto.
preguntas)
bioquímico.
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS, NOMENCLATURA, SÍNTESIS Y
UNIDAD 2:
REACCIONES.
Manejo de conocimientos básicos de la química de los compuestos
heterocíclicos y tipos de reacción, como una herramienta para el
Resultado de aprendizaje:
conocimiento de compuestos de importancia económica. Síntesis de
fármacos.
Sesiones de Estrategias Evidencias de
DOCENTE: Contenido
aprendizaje: metodológicas resultado
Teoría:

Introducción y clasificación de los

Compuestos Heterocíclicos.
Importancia en la naturaleza y en la - Conferencia
farmacología. Clasificación Criterios magistral. Cuestionario
Dra. Rita Semana 4
de aromaticidad. - Cuestionario resuelto.
Valenzuela
Herrera Heterociclos con sistemas pi- escrito
23 – 27
excedentes y pi-deficientes.
Octubre
Antiaromaticidad.
Tautomería.
Práctica:

Clasificación de los compuestos Trabajo de Guía de

heterocíclicos (I).- Nomenclatura de grupos observación.
Compuestos Heterociclos.

Química Orgánica III. Semestre 2017 - II

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Teoría:

Nomenclatura de Compuestos
heterociclos.
Nomenclatura IUPAC. - Conferencia
Semana 5 Nombres triviales de sistemas magistral. Cuestionario
Dra. Rita anulares comunes. - Cuestionario resuelto.
Valenzuela 30 de Nomenclatura sistemática de escrito.
Herrera Octubre Hantzsch-Widman.
al 03 Nomenclatura de sistemas anulares
Noviembre fusionados.
Nomenclatura de reemplazamiento.
Práctica:

Clasificación de los compuestos Resúmenes y Guía de

heterocíclicos (II).- Nomenclatura de anotaciones. observación.
Compuestos Heterociclos.
Teoría:

Compuestos Heterociclos de 3 y 4
miembros. Anillos de tres eslabones
con un heteroátomo. - Exposición de
Aziridinas. 2H-aziridinas. Oxiranos Cuadros
Semana 6 grupos.
tiiranos: síntesis y reactividad. sinópticos.
Dra. Rita - Resumen
Anillos de tres eslabones con dos magistral.
Valenzuela 06 – 10
Herrera
heteroátomos: Diaziridinas y 3-
Noviembre diaziridinas, oxaziridinas, síntesis y
reactividad. Anillos de cuatro
eslabones con un heteroátomo.
Práctica:
Resúmenes y
- Formación del Metoxicarbonil anotaciones. Mapa mental.
azepina
Teoría:

Heterociclos aromáticos pi
Excedentes . pirrol, Tiofeno y Furano.
Semana 7 Heterociclos de 5 miembros con un - Exposición Resolución de
Dra. Rita
Heteroátomo. Pirroles. Furanos y un breve
Valenzuela magistral.
13 - 17 cuestionario
Herrera Tiofenos. - Trabajo de
Noviembre Síntesis general. Reacciones de sobre lo
grupos.
adición y cicloadición: Propiedades de aprendido.
pirroles, furanos y tiofenos
sustituidos. Porfirinas. Derivados de
uso farmacéutico.

Química Orgánica III. Semestre 2017 - II

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Práctica:

Síntesis de Pirroles de Knorr: Resúmenes y

Mapa mental.
Preparacion de 3,5-dimetil-2,4- anotaciones.
dicarboxilato de dietilo Pirrol.
Semana 8
SEMINARIO EVALUACIÓN - I PARCIAL
20 al 24 de Noviembre
- Reciclaje de
Teoría: los puntos
Heterociclos Benzocondensados de 5 más Resolución de
Dra.
Semana 09 miembros. importantes un breve
Haydee
Benzo [b] fusionados. Benzofuranos. del examen. cuestionario
Chávez
27 de Benzotiofenos. Carbazoles Benzo [c] - Exposición sobre lo
Orellana
Noviembre fusionados. Síntesis. Propiedades magistral. aprendido.
Al 01 químicas. Ftalocianinas. - Trabajo de
Diciembre grupos.
Dra. Rita Práctica: - Observación
Guía de
Valenzuela - Tareas
Síntesis de Benzimidazol. observación.
Herrera prácticas
Teoría:

Heterociclos aromáticos pi
deficientes (I). Piridina.
Dra. Estructura y reactividad. Reacciones - Exposición de
Haydee con electrófilos. Oxidación. grupos. Cuestionario
Chávez Reacciones con nucleófilos. - Resumen resuelto.
Orellana Semana 10 magistral.
Reducción. Piridinas sustituidas: C-
derivados y N-derivados.
04 - 08
Métodos de síntesis.
Diciembre
Derivados de uso farmacéutico.
Práctica:
Dra. Rita Sistesis de Hantzsch Obtencion de - Observación Guía de
Valenzuela Piridinas: 2’6-Diminetil-1,4- - Ensayo observación.
Herrera dihidropiridina-3,5-dicarboxilato de
dietilo.
Aprendizaje autónomo:
Lectura obligatoria: síntesis de Carbohidratos.
Teoría:
Dra. Semana 11 Heterociclos aromáticos pi - Clase
Haydee deficientes (II). Diazinas. magistral. Cuadros
Chávez 11 – 15 Heterociclos de seis miembros con - Trabajo de sinópticos.
Orellana Diciembre dos o más heteroátomos y derivados grupos.
fusionados. Introducción.

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Aspectos generales de la química de

diazinas, triazinas y tetrazinas.
Pirimidinas y Purinas: síntesis.
Dra. Rita Práctica: - Observación
Guía de
Valenzuela Síntesis de Furanos: Obtención del - Tareas observación.
Herrera Furfural. prácticas
Teoría:
Dra.
Heterociclos aromáticos pi
Haydee
deficientes (III). Piridinas
Chávez - Clase
benzocondenzadas.
Orellana magistral. Cuadros
Heterociclos de seis miembros con
Semana 12
dos o más heteroátomos y derivados - Trabajo de sinópticos.
fusionados. Introducción. grupos.
18 – 22
Aspectos generales de la química de
Diciembre
diazinas, triazinas y tetrazinas.
Pirimidinas y Purinas: síntesis.
Dra. Rita
Práctica:
Valenzuela - Observación Guía de
Herrera Sintesis de skraup: Obtencion de la - Ensayo observación.
Quinolina.
Teoría:
Dra.
Indol.
Haydee
Estructura y reactividad. - Exposición
Chávez Cuestionario
Reacciones con electrófilos. magistral.
Orellana resuelto.
Semana 13 Oxidación. Reacciones con - Diálogo.
nucleófilos. Reducción. Reacciones
02 – 05 concertadas. Derivados.
Enero
Práctica:
- Observación
Dra. Rita Síntesis de Indoles: Obtención del - Tareas Guía de
Valenzuela Indigo. observación.
prácticas
Herrera
Dra. Teoría:
Haydee
Índoles y compuestos relacionados. - Exposición Cuestionario
Chávez magistral.
Síntesis de: Fischer, Bischler, resuelto.
Orellana Semana 14 - Diálogo.
Madelung, Nenitzescu.
Derivados de uso farmacéutico.
08 – 12
Práctica:
Enero
Dra. Rita Preparación de la Beta metil - Observación Guía de
Valenzuela Umbeliferona (7-hidroxi-4- - Ensayo observación.
Herrera metilcumarina).

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Teoría:
Dra.
Heterociclos Oxigenados de 6
Haydee
miembros.
Chávez
Generalidades. Sales de pirilio y - Exposición Cuestionario
Orellana Semana 15 magistral.
pironas. resuelto.
Síntesis y reactividad. Sitemas - Diálogo.
15 – 19
benzocondensados: sales de cromilio,
Enero
cumarinas y cromonas. Síntesis y
Dra. Rita
reactividad.
Valenzuela
Práctica: - Observación Guía de
Herrera
Aislamiento de la Nicotina del Tabaco. - Ensayo observación.
Semana 16
22 al 26 de SEMINARIO EVALUACIÓN - II PARCIAL
Enero
Semana 17
29 de Enero al 02 de EXAMEN - SUSTITUTORIO
Febrero
Semana 18
EXAMEN - APLAZADOS
05 al 09 de Febrero

V. SISTEMA DE EVALUACION
V.1. La evaluación será permanente (EP), sistemática y continúa y se empleará como
instrumento básico el portafolio, en el cual los estudiantes deberán archivar
obligatoriamente las evidencias originales de su progreso en el proceso de aprendizaje:
lecturas, trabajos escritos, fichas de resumen, informes de laboratorio, resúmenes,
trabajo de seminario y comentarios de lecturas de aprendizaje autónomo. Además se
incluirá notas de las respuestas escritas en forma individual o pasitos escritos. Será
evaluado periódicamente y al finalizar la asignatura.
V.2. De acuerdo al reglamento de la Facultad, el 30% de inasistencia del total de clases
programadas en el curso, inhabilita al estudiante.
V.3. Los rubros y porcentaje de evaluación son los siguientes:
Evaluación permanente (Portafolio y pasos) 20%
Calificación de prácticas 30%
Primer examen parcial 25%
Segundo examen parcial 25%
Total 100%
V.4. La puntualidad es una norma obligatoria, existirá una tolerancia la asistencia. En todas
las clases de teoría, prácticas de laboratorio y de seminarios los alumnos mantendrán
el debido orden y compostura, desarrollando las prácticas de laboratorio y de
seminarios con su respectivo mandil blanco.

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VI. ASESORÍA Y CONSULTORIA DOCENTE

Horario : Lunes 05:30 – 07:10 pm / Miércoles 10:50 – 12:30 pm
Local : Laboratorio de Química Orgánica III

VII. BIBLIOGRAFÍA
7.1. BÁSICA: Libros de Texto (Biblioteca de la Facultad de Farmacia y Bioquímica).
 Paquette, L.A. Fundamentos de Química Heterocíclica. 1987. Editorial Limusa.
México
 Davies D.T. Aromatic heterocyclic Chemistry 1992.Oxford University Press
 Gilchrist T.L. heterocyclic Chemistry 1997. Addison Wesley Logman
 Acheson, R.M. Química heterocíclica 1981.Ed. Publicaciones Cultural. México

7.2. COMPLEMENTARIA
 Avendaño, C. Introducción a la Química Farmacéutica 2001. 2ª Edición Mc. Graw
Hill.
 Leidnicer, D. Strategies for Organic Drug Synthesis and Desing.1998.Jhon Wiley
& Sons.
 Joule, J.A, Mills. K.; Smith, G.F. Hetrocyclic Chemistry. 1995. 3ª Edición Chapman
& Hall, London.
 IUPAC “Nomenclature of Organic Chemistry” 1979 Pergamon Press, Oxford.

7.3. INTERNET: Direcciones de Interés:

 www.uned.es/pfp-internet-quimica/portal/contenido/software/quimica
 http://organica.fcien.edu.uy
 http://www.rsc.org/tct/links.htm
 www2.uah.es/bioquimica/inicio
 www.quimicaweb
 www.science.oas.org/RLQ/topicos
 www.quimicaorganica.net/

Ica, 06 de Octubre del 2017.

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