1,2-etanodiol (etilenglicol)

Introducción
El etilenglicol es un compuesto químico que pertenece al grupo de los dioles. Es un líquido
transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar y leve sabor dulce. Por estas características
organolépticas se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y así disminuir las intoxicaciones
por accidente. A temperatura ambiente es poco volátil, pero puede existir en el aire en forma de vapor.
Se fabrica a partir de la hidratación del óxido de etileno (epóxido cancerígeno).
Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeración de motores de combustión interna, como
difusor del calor, mezclado con agua para los procedimientos de deshielo y antihielo de los aviones
comerciales, para fabricar compuestos de poliéster, y como disolvente en la industria de la pintura y
el plástico. El etilenglicol es también un ingrediente en líquidos para revelar fotografías, fluidos para
frenos hidráulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolígrafos, y talleres de imprenta.
El etilenglicol se produce a partir de etileno, mediante el compuesto intermedio óxido de etileno. El óxido
de etileno reacciona con agua produciendo etilenglicol según la siguiente ecuación química
C2H4O + H2O → HOCH2CH2OH
Esta reacción puede ser catalizada mediante ácidos o bases, o puede ocurrir en un pH neutro a
temperaturas elevadas. La mayor producción de etilenglicol se consigue con un pH ácido o neutro en
presencia de abundante agua. Bajo estas condiciones, se puede obtener una productividad del 90%.
Los principales subproductos obtenidos son dietilenglicol, trietilenglicol, y tetraetilenglicol.

Usos del etilenglicol

El etilenglicol se emplea como anticongelante en sistemas de refrigeración y calefacción, como
disolvente en las industrias de pinturas y plásticos y como ingrediente de los líquidos descongelantes
utilizados en las pistas de los aeropuertos. Se utiliza en líquidos hidráulicos para frenos, en la dinamita
de bajo punto de congelación, en tintes para madera, en adhesivos, en tintes para el cuero y en el
tabaco. También sirve como deshidratante del gas natural, como disolvente de tintas y pesticidas y
como ingrediente de condensadores electrolíticos. El dietilenglicol es un humectante para el tabaco, la
caseína, las esponjas sintéticas y los productos de papel. También se encuentra en compuestos de
corcho, adhesivos de encuadernación, líquidos de freno, lacas de barnizado, cosméticos y soluciones
anticongelantes para sistemas de aspersión. El dietilenglicol se utiliza en las juntas hidráulicas de los
depósitos de gas, para la lubricación y el acabado de tejidos, como disolvente de colorantes de tina y
como agente deshidratante del gas natural. El trietilenglicol es un disolvente y lubricante para el teñido y
la estampación de tejidos. También se utiliza para la desinfección del aire y para mejorar la flexibilidad
de algunos plásticos. El trietilenglicol sirve como humectante en la industria del tabaco y es un producto
químico intermedio en la fabricación de plastificantes, resinas, emulsionantes, lubricantes y explosivos.

La versatilidad del glicerol se refleja en los casi 1.700 usos de este compuesto y sus derivados. El
glicerol se utiliza en alimentos, productos farmacéuticos, artículos de perfumería y cosméticos. La
naturaleza higroscópica de esta sustancia hace que sea ideal para su uso como humectante en muchos
productos, como, por ejemplo, el tabaco, el hielo, las cremas dérmicas y las pastas de dientes,
productos todos ellos que, de otra forma, podrían deteriorarse durante su almacenamiento a causa de la
desecación. Además, el glicerol es un lubricante que se añade a los chicles para facilitar su procesado,
un plastificante del coco defibrado húmedo y un aditivo para mantener la humedad y suavidad de los
productos farmacéuticos. Se emplea para evitar la formación de escarcha en los parabrisas y como
anticongelante para auto- móviles, gasómetros y gatos hidráulicos. No obstante, el principal uso del
glicerol es en la producción de resinas alquídicas para revestimientos superficiales. Estos se preparan
condensando glicerol con un ácido dicarboxílico o anhídrido (normalmente anhídrido ftálico) y ácidos
grasos. Otra aplicación importante del glicerol es la producción de explosivos, entre ellos la nitroglicerina
y la dinamita.
Toxicidad
La ingestión de cantidades muy altas de etilenglicol puede causar la muerte, en tanto que cantidades
mínimas pueden producir náusea, convulsiones, dificultad para hablar, desorientación, y problemas en
el corazón y el riñón. Los animales hembras que sufrieron esta intoxicación por grandes cantidades de
etilenglicol tuvieron crías con defectos de nacimiento, mientras que los animales machos
experimentaron una disminución en el número de espermatozoides. Sin embargo, estos efectos se
observaron a niveles muy altos y no se espera que ocurran en personas expuestas a niveles menores
en sitios de residuos peligrosos.
El etilenglicol afecta a la química del organismo aumentando la cantidad de ácido, lo que produce
problemas metabólicos. La intoxicación se presenta como depresión del sistema nervioso central e
irritación en el sitio de absorción inicialmente, seguido de acidosis metabólica e hipocalcemia.
Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a grandes dosis producir
la muerte.
Es un disolvente orgánico con actividad nefrotóxica como se mencionó anteriormente. Puede ocasionar
necrosis tubular aguda que si no se trata a tiempo, puede desencadenar una insuficiencia renal crónica
y posteriormente la muerte.

PRODUCCIÓN DE ETILENGLICOL

Aunque el etilenglicol se conocía desde 1859 (Wurtz), el mismo no se produjo industrialmente hasta la
Primera Guerra Mundial. Su síntesis se basa en la hidrólisis de óxido de etileno producido por el proceso
de clorhidrina. La producción a partir de formaldehído y monóxido de carbono también se utilizó
comercialmente entre 1940-1963. Sin embargo ninguno de estos métodos se utiliza actualmente. La
oxidación directa de etileno a etilenglicol también fue empleada comercialmente durante un corto
tiempo, pero fue abandonada, probablemente debido a los problemas causados por la corrosión.

Hidrólisis de Óxido de Etileno

 Método de producción actual

Actualmente sólo se utiliza un método para la producción industrial de etilenglicol. Este método se basa
en la hidrólisis de óxido de etileno obtenido por oxidación directa de etileno con aire o con oxígeno. El
óxido de etileno se hidroliza térmicamente a etilenglicol sin un catalizador. La Figura 1 muestra un
esquema simplificado de una planta de producción de etilenglicol por este método. La mezcla óxido de
etileno - agua se precalienta a alrededor de 200 ºC, por lo que el óxido de etileno se convierte en
etilenglicol. También se producen di-, tri- y tetra- glicoles de polietileno, pero con rendimientos
decrecientes respectivamente.
Figura 1. Diagrama de flujo para una planta de glicol
a) Reactor; b) la columna de secado; c) columna monoetilenglicol; d) columna de dietilenglicol; e) columna de trietilenglicol;
f) intercambiador de calor.

La formación de estos homólogos superiores es inevitable porque el óxido de etileno reacciona con los
etilenglicoles con más rapidez que con el agua; sin embargo, sus rendimientos pueden reducirse al
mínimo si se utiliza un exceso de agua - normalmente se emplea un exceso molar de 20 veces. La
Figura 2 muestra la composición de la mezcla de producto resultante como una función de la relación de
agua / óxido de etileno. Aunque los valores se determinaron mediante el uso de ácido sulfúrico como
catalizador, también se aplican como una buena aproximación para la reacción sin catalizador. Por lo
tanto, en la práctica casi el 90% del óxido de etileno se puede convertir en monoetilenglicol, el 10%
restante reacciona para formar homólogos superiores:
Figura 2. Composición del producto obtenido en la hidrólisis de óxido de etileno como una función de la relación de agua a
óxido de etileno
a) monoetilenglicol; b) dietilenglicol; c) Trietilenglicol; d) polietilenglicoles mayores.

Después de dejar el reactor, la mezcla producto se purifica pasándolo a través de sucesivas columnas
de destilación con presiones decrecientes. El agua se elimina primero y regresa al reactor, los mono-, di-
, y tri- etilenglicoles se separan luego por destilación al vacío. El rendimiento de tetraetilenglicol es
demasiado bajo para justificar su aislamiento por separado. El calor liberado en el reactor se utiliza para
calentar las columnas de destilación. Se debe proporcionar una corriente lateral para evitar la
acumulación de productos secundarios, especialmente las pequeñas cantidades de aldehídos, que se
producen durante la hidrólisis. La forma del reactor afecta a la selectividad de la reacción. Los reactores
de flujo pistón son superiores a tanto a los de tanque agitado y reactores de columna.

Posibles Mejoras y Desarrollos

El método de producción de glicol planteado anteriormente es el único con una importancia industrial en
la actualidad. Es un método simple, pero tiene algunos inconvenientes importantes:
La selectividad de la primera etapa - la producción de óxido de etileno - es baja (alrededor de 80%).
La selectividad de la hidrólisis de óxido de etileno es baja - alrededor de 10% se convierte en di- y tri-
etilenglicol.
El consumo de energía para la destilación de la gran cantidad de agua en exceso es alta.
Por lo tanto, se ha llevado a cabo mucha investigación para mejorar este proceso. La búsqueda de
mejores catalizadores de plata es un objetivo para el punto 1. Los puntos 2 y 3 deben ser considerados
juntos, ya que una mayor selectividad para la hidrólisis de óxido de etileno reduce automáticamente el
exceso de agua requerida.
Se han descrito muchos catalizadores en la literatura que son capaces de optimizar la selectividad o
reducir la temperatura de reacción y el exceso de agua requerida. Se sabe que los ácidos y bases
aceleran la velocidad de reacción. La cinética de la catálisis con ácidos y bases de la hidrólisis de óxido
de etileno se han investigado a fondo. La viabilidad industrial de la catálisis con columnas de
intercambio iónico en fase líquida y fase gaseosa ha sido probada. Aunque el uso de catalizadores
permite bajar la temperatura de reacción, la selectividad no fue significativamente mayor. Además, el
catalizador necesita ser separado y luego, o bien ser devuelto a la mezcla de reacción o ser
reemplazado. Como resultado de estos inconvenientes, estos tipos de catálisis no han demostrado ser
de uso comercial. Sin embargo, varios catalizadores que mejoran la selectividad han sido descritos en
patentes; entre estos se incluyen molibdatos, vanadatos, intercambiadores de iones, y compuestos
orgánicos de antimonio. Sin embargo, sus ventajas todavía no parecen justificar su utilización a escala
industrial.
La síntesis selectiva de etilenglicol usando como intermediario el carbonato de etileno (1,3-dioxolan-2-
ona) parece ser una alternativa prometedora. Este compuesto se obtiene con alto rendimiento (98%) por
reacción de óxido de etileno con dióxido de carbono y se puede hidrolizar selectivamente para dar un
alto rendimiento de etilenglicol. Sólo se requiere el doble de la cantidad molar de agua para esta
reacción.

De acuerdo con una patente de Halcon Sd Group Inc de 1983, el oxido de etileno se puede extraer de la
solución acuosa formada durante su producción con dióxido de carbono supercrítico. Se obtiene la
solución de oxido de etileno - dióxido de carbono, que reacciona para formar carbonato de etileno. La
hidrólisis del carbonato de etileno produce entonces etilenglicol. Algunos de los posibles catalizadores
para esta reacción son las sales de amonio y fosfonio cuaternario, tales como R4NHal, R4PHal, o
Ph3PCH3I. Todavía deben resolverse problemas tales como la separación del producto y la
retroalimentación del catalizador, pero este método para la síntesis selectiva de etilenglicol a partir de
óxido de etileno parece ser el más prometedor para su aplicación a escala industrial.

Conclusiones
Los alquilenglicoles, tales como el etilenglicol (monoetilénglicol, glicol) se utilizan ampliamente como
materias primas en la producción de poliésteres, poliéteres, anticongelantes, tensioactivos de solución y
como disolventes y materiales de base en la producción de poli(tereftalatos de etileno) (por ejemplo,
para fibras o botellas). El etilénglicol, como tal, es tóxico, por lo que hay que impedir que los materiales
fabricados a partir de él, como plásticos y fibras y que puedan entrar en contacto con las personas lo
contengan como impureza.

De los diversos productos secundarios derivados del óxido de etileno el más importante es el
etilenglicol. Es un líquido de Tb = 198 °C y Tf = -12 °C, soluble en agua en todas proporciones. Es muy
tóxico porque en el organismo se metaboliza a ácido oxálico (HOOC-COOH). La producción mundial de
etilenglicol es de 13,6x106 Tm. Se obtiene por adición de agua al óxido de etileno.

Referencias

 Elert, Glenn. «Viscosity». The Physics Hypertextbook. Consultado el 2 de octubre de 2007.

 Adolphe Wurtz (1856). «Sur le glycol ou alcool diatomique» [On glycol or dibasic
alcohol]. Comptes rendus 43: 199-204.
 https://es.wikipedia.org/wiki/Etilenglicol